Química Orgánica I Profesor: MSc. Yaset Rodríguez Rodríguez e-mail: [email protected] 1 Clase XIII Tema IV: “Alquenos u olefinas” Título: Ejercitación. Sumario: 4.6 Preparación de alquenos: reacciones de eliminación: deshidrohalogenación de haluros de alquilo y deshidratación del alcoholes 4.7 Carbocationes y sus reordenamiento 4.8 Estabilidades relativas de los carbocationes. Efecto inductivo e hiperconjugación. 4.9 Reacciones de los alquenos: Hidrogenación, hidrohalogenación, hidratación,oximercurización-desmercurización, hidroboración-oxidación, dihidroxilación, ozonólisis, etc. Bibliografía. - McMurry - Morrison - Wade Profesor: MSc. Yaset Rodríguez Rodríguez e-mail: [email protected] 2 Ejercicio 1: Calcule el grado de insaturación de las siguientes fórmulas y después dibuje tantas estructuras como pueda para cada una: (a) C4H8 (b) C4H6 (c) C3H4 Profesor: MSc. Yaset Rodríguez Rodríguez e-mail: [email protected] 3 Ejercicio 2: Calcule el grado de insaturación en las siguientes fórmulas: (a) C6H5N (b) C6H5NO2 (c) C8H9Cl3 Profesor: MSc. Yaset Rodríguez Rodríguez e-mail: [email protected] 4 Ejercicio 3: ¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden existir como pares de isómeros cis-trans? Dibuje cada par cis-trans e indique la geometría de cada isómero: (a) CH3CH=CH2 (b) (CH3)2C=CHCH3 (c) CH3CH2CH=CHCH3 (d) (CH3)2C=C(CH3)CH2CH3 Profesor: MSc. Yaset Rodríguez Rodríguez e-mail: [email protected] 5 Ejercicio 4: ¿Qué producto esperaría de la reacción de HCl con 1-etilciclopenteno? Profesor: MSc. Yaset Rodríguez Rodríguez e-mail: [email protected] 6 Ejercicio 5: Pronostique los productos de las siguientes reacciones: Profesor: MSc. Yaset Rodríguez Rodríguez e-mail: [email protected] 7 Ejercicio 6: Pronostique los productos de las siguientes reacciones: c) Profesor: MSc. Yaset Rodríguez Rodríguez e-mail: [email protected] 8 Ejercicio 7: Profesor: MSc. Yaset Rodríguez Rodríguez e-mail: [email protected] 9 Ejercicio 8: Profesor: MSc. Yaset Rodríguez Rodríguez e-mail: [email protected] 10 Ejercicio 9: Un problema con las reacciones de eliminación es que se forman a menudo mezclas de productos; por ejemplo, el tratamiento del 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol produce una mezcla de dos alquenos, ¿cuáles son sus estructuras probables? Profesor: MSc. Yaset Rodríguez Rodríguez e-mail: [email protected] 11 Ejercicio 10: ¿Qué producto obtendría de la adición de Cl2al 1,2-dimetil-ciclohexeno? Muestre la estereoquímica del producto. Profesor: MSc. Yaset Rodríguez Rodríguez e-mail: [email protected] 12
