Compuestos organometálicos Tienen un enlace carbono–metal. El carbono tiene carácter carbaniónico. Son valiosos en síntesis orgánica para formar enlaces C–C. Metales más comunes son: Li, Mg, Cr, Ni, Cu, Zn, Pt, Rh, etc. Algunas aplicaciones: Reacciones catalíticas metátesis de alquenos polimerización hidrogenación de alquenos entre otros. Reacción de acoplamiento Dos fragmentos de hidrocarburos se unen para formar una sola molécula, con la ayuda de un catalizador metálico. Acoplamientos cruzados Se acoplan dos compuestos diferentes. Reacción Homoacoplamientos Se acoplan dos fragmentos iguales. Reactivo A Reactivo B Catalizador Ar-X Ar-X Cu alqueno R-X Pd Acoplamiento de Sonogashira RC≡CH R-X Pd y Cu Acoplamiento de Negishi R-Zn-X R-X Pd ó Ni Acoplamiento de Stille R-SnR3 R-X Pd R-B(OR)2 R-X Pd Reacción de Ullmann Reacción de Heck Reacción de Suzuki Reacción de acoplamiento: mecanismo gral ELIMINACIÓN REDUCTIVA ADICIÓN OXIDATIVA TRANSMETALACIÓN Acoplamiento de SUZUKI Publicada en 1979 por A. Suzuki Reacción orgánica que implica la formación de enlaces C-C por acoplamiento de organoboranos y haluros de arilo, alquenilo ó triflatos (OTf) catalizadas por complejos de Pd. Catalizadores y ligandos: Pd(PPh3)4 Pd2(dba)3 Pd(OAc)2 PdCl2(dppf) Organoboranos: Acoplamiento de SUZUKI R R R Acoplamiento de SUZUKI Algunos ejemplos: Acoplamiento de SUZUKI Algunos ejemplos:
