Síntesis de acetanilida Objetivos: Sintetizar acetanilida a partir de la acilación de una amina, por medio de la técnica de reflujo. Calcular el porcentaje de rendimiento. Introducción: La acetilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofilico sobre el átomo cabonílico, que el centro ácido, más lentamente con anhídridos de ácido y tan lentamente con los ácidos mismos que para que se produzca se requiere una temperatura elevada. Una solución caliente de anhídrido acético reacciona con las aminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para su realización en el laboratorio. La Acetanilida también conocida como N-fenilacetamida, es un producto derivado del ácido acético y de la anilina y su fórmula molecular corresponde a: C8H9NO Se prepara fácilmente con buen rendimiento, hirviendo fenilamina o anilina a reflujo con una disolución de ácido acético durante cuatro horas. La acetanilida constituye un compuesto muy útil como intermedio en diversas reacciones de la anilina, sobre todo en aquellos en las que es aconsejable proteger el grupo amonio. Se usa como acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para esteres de celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedios alcanfor sintético, productos químicos farmacéuticos, colorante, precursor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos). Densidad: 1.219 g/𝑐𝑚3 Punto de ebullición: 302 °C Punto de fusión: 115 °C Formula química: C8H9NO Denominación según IUPAC: N-fenilacetamida Masa molar: 135. 17 g/mol La Anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antoxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos. El proceso de producción de la anilina tiene como base al benceno, que es un hidrocarburo aromático, y es relativamente sencillo ya que sólo consta de dos pasos: 1. Al hacer una mezcla de los ácidos sulfúrico y nítrico se lleva a cabo una nitración. Esta primera parte del proceso se lleva a cabo a temperaturas de entre 50 y 60°C. De esta parte del proceso se obtiene nitrobenceno. Éste es un compuesto químico líquido de alta toxicidad y de consistencia líquida. Se le considera como el paso previo a la anilina. 2. Al nitrobenceno se le somete a un proceso de hidrogenación. Este proceso se lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre los 200 y 300°C. Esta hidrogenación se realiza utilizando diversos catalizadores metálicos. En la industria, la anilina tiene múltiples aplicaciones, entre la que encontramos las siguientes: - Manufactura de perfumes - Producción de pulidores de calzado - Reveladores de fotografía - Aceleradores de caucho - Producción de colorantes - Blanqueadores ópticos - Diversos productos farmacéuticos - Producción de barnices - Combustible para cohetes - Fabricación de tintas - Antioxidantes - Desinfectantes - Producción de fibras de marcar - Producción de otros compuestos químicos de tipo orgánico Densidad: 1.02 g/cm³ (0.59 oz/in³) Fórmula química: C6H5NH2 Punto de ebullición: 184.13 °C (363.43 °F) Punto de fusión: -6.30 °C (20.66 °F) Masa molar media: 9,312 g/mol Denominación según IUPAC: Fenilamina Etapa 1: Desarrollo de la reacción: En un Matraz Erlen Meyer se colocan 3 ml de anilina (previamente enfriada) agregue 0.03 gr de acetato de sodio que deberán agitarse hasta disolución. Etapa 2: Precipitado del producto: Coloque 3.104 ml de anhídrido acético, agregue lentamente agua fría y agite. (La acetilinida se separará rápidamente), dejar enfriar 15 minutos aproximadamente. Etapa 3. Purificación y filtración: Se recogerá por filtración y se lavará con agua fría. Al enfriarse se cristaliza y se recoge por filtración en un buchner y se lava varias veces con agua fría Calentar 600 ml de agua hasta su completa disolución. Etapa 4: Recristalización: Si observamos que el líquido obtenido es ligeramente amarrillo colocaremos carbón activado para purificar la solución, esto obtendrá tono oscuro, deberá filtrarse nuevamente con el embudo Buchner para separar ambas soluciones. Después colocaremos nuestro resultante en un matraz Erlen Meyer que contenga agua caliente para que se diluyera, este matraz de colora en hielo para la formación de los cristales, se dejara reposar unos minutos, y por último se volverá a filtrar para separar los cristales de la solución
