Aldehidos, Obtención Y Reconocimiento

ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL
INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
Profesor:
Dr. Víctor Del Rosario.
Título de la práctica:
Aldehidos, obtención y reconocimiento
Nombre:
Mario Albarracín Bonilla
Fecha de entrega del informe:
Jueves, 13 de noviembre de 2010
Paralelo: 6
Año:
2010 - 2011
Fecha: jueves 13 de enero del 2011
Aldehidos, Obtención Y Reconocimiento
Estudiante: Mario Albarracín B.
Paralelo:
6
Profesor:
Dr. Víctor Del Rosario
Objetivos generales
Obtener un aldehido y revisar sus propiedades.
Objetivos específicos
Reactivos
Solución Fhelling A
Solución Fhelling B
H2 SO4 concentrado.
Schif
Solución K 2 CrO7
Agua
Alcohol primario
Tollens
Materiales
Aro de calentamiento
Pipetas
Mechero
Embudo de separación
Agarraderas
Soportes universal
Probeta
Agitador
Balón de destilación
Fiola
1. Obtención
Procedimiento
a) Introducir en un balón con tubo de desprendimiento, 30ml de alcohol primario (etanol).
b) Colocar 10ml de solución saturada de dicromato de potasio en un embudo de decantación,
añadir 40ml de agua; y luego lentamente con precaución agregar 20ml de H2 SO4 concentrado.
(mezcla sulfocrómica).
c) Acoplar el embudo con la boca del balón, usando un tapón; y en el tubo de desprendimiento del
balón, otro tampón para ajustar un refrigerante.
d) Armar un sistema de destilación y comience a calentar el balón levemente hasta el
desprendimiento de vapores.
e) Permitir seguidamente, que caiga rápidamente la mezcla sulfocrómica del embudo al balón.
Recoger aproximadamente 30ml del destilado.
2. Reconocimiento
Procedimiento
2.1
Frente al reactivo de Tollens (solución 0,01 M de AgN𝐎𝟑 a la que se agrega gota a gota N𝐇𝟒 OH. Nota
este reactivo no se guarda; con el tiempo forma mezcla explosiva).
a) Introducir con una pipeta, 2ml del destilado en un tubo de ensayo.
b) Agregar 1ml del Tollens y calentar por 15 minutos a baño María.
2.2
Frente al reactivo de Fhelling (solución Fhelling A: contiene 34,639g de CuS𝐎𝟒 . 5𝐇𝟐 O disueltos en agua
destilada, hasta 500ml. Solución Fhelling B: 173g de tartrato de sodio y potasio con 50g de NaOH
disueltos en agua destilada hasta 500ml).
a) Introducir en un tubo de ensayo 1,5ml de Fhelling A y 1,5ml de Fhelling B, y calentar en baño
María hasta observar un color azul.
b) Añadir 2ml del destilado y calentar a baño María hasta observar cambio.
2.2
Frente al reactivo de Schif (preparación del reactivo: se obtiene una solución bien diluida de fushina en
agua y luego se le añade solución de bisulfito de sodio hasta decoloración).
a) Introducir en un tubo de ensayo 2ml del reactivo Schif y observe el color.
b) Agregar al tubo de 1 a 2 ml del destilado espere unos 5 minutos. Observar el color.
PRESENTAR AL PROFESOR EL SIGUIENTE CUADRO
Solución Tollens
Formula del
compuesto que
reacciona
Solución Fhelling
Solución Schif
A: CuSO4 disuelto
Ag(NOH3 )2 NO3
C20 H20 ClN3 diluida en
agua
En agua
B: NaOH y Na-K
(reactivo)
Disuelto en agua
Después de calentar se
Observación de torno amarillo muy claro
Cambio de coloración a un
la reacción con
azul mas oscuro
el aldehido
Se torno mas rosado al
agregar el destilado
Ecuaciones y reacciones
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando alcohol y
el acido carboxílico correspondiente:
𝐂𝟔 𝐇𝟓C(=O)H  𝐂𝟔 𝐇𝟓C(=O)OH + 𝐂𝟔 𝐇𝟓C𝐇𝟐 OH
Con aminas primarias dan las aminas correspondientes en una reacción exotérmica que a menudo es
espontanea:
R-CH=O + 𝐇𝟐 N-R  R-CH=N-R
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incloso otros aldehidos pueden ser
reducdas al alcohol correspondiente mientras que oxidants Fuertes los transforman en el
correspondiente acido carboxilico.
Con cetonas que portan un hidrogeno sobre un carbono sp3 en presencia de catalizadores acidos o
básicos se producen condensaciones tipo adol.
Reaccion De Tollens:
R-C=O + 2Ag + 3OH  R-C=O + 2Ag + 2𝐇𝟐 O
Reaccion del Fhelling
La reacción en forma simplificada se representa así:
R-C=O + 2Cu + 5OH  R-C=O + Cu2O + 𝟑𝐇𝟐 O
Conclusión
Se ha realiza la obtención del aldehído con éxito, hemos empleado varios métodos de destilación y
titulación ensayados con anterioridad que nos han ayudado a determinar las propiedades de este
compuesto las que lo hacen diferente a otros.
Bibliografía
Química orgánica experimental, manual de prácticas, por el Doctor Víctor del Rosario; ICQA; ESPOL
http:/www.lareddequimica.com/quimicaorganica/temasexperimentales.
Anexo
¿Qué es un aldehído?
Son compuestos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO.
¿Cuáles propiedades generales de los aldehídos?
Se comportan como reductores.
La doble unión del grupo carbonilo con en parte covalente y en parte ionicas dado que el grupo
carbonilo esta polarizado al fenómeno de resonancia.
¿Qué producto se obtiene en el destilado?
El aldehído
¿Cuál es el reactivo principal para la obtención del aldehído?
Metanol, dicromato de potasio y acido sulfúrico
¿Cuál es el compuesto principal del reactivo Tollens?
NO3 a la que se agrega gota a gota NH4 OH
¿Qué sucede con el reactivo de Tollens cuandose le agrega el destilado?
Este se torna plateado
MARIO ALBARRACÍN