El estudio de la química orgánica es muy importante, ya que sin ella no tendríamos muchas de las cosas que usamos diariamente. QUIMICA ORGÁNICA ALQUENOS NOMENCLATURA Propiedades físicas y aplicaciones Etileno ES LA HORMONA QUE PROVOCA LA MADURACIÓN DE LOS FRUTOS. Los alquenos son hidrocarburos que… Son insaturados Contienen doble enlace Poseen hibridación sp2 Geometría plana Fórmula: CnH 2n E Polaridad Su polaridad es ligeramente superior a la de los alcanos ya que estos presentan enlaces de átomos de carbono sp3 con átomos de carbono sp2 que son mas electronegativas. J I Estado Punto de fusión Conductividad PROPIEDADES FISICAS Punto de ebullición Solubilidad Densidad Propiedades físicas El estado de agregación de los alquenos dependerá del número de átomos de carbono presentes en la molécula. GASES Eteno Propeno Buteno LÍQUIDOS SOLIDOS Desde 5 hasta 15 Con más de 15 átomos N Puntos de fusión Los puntos de fusión se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena. Mas bajos que los alcanos Punto de ebullición Aumenta al aumentar el numero de átomos de carbono respecto a los alcanos Mayores que los de los alcanos Densidad Aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Primeros Del 5 al 10 Del 10 a adelante • Gases • Mucho menor a la del agua • Líquidos • Similar a la del agua • Solidos • Mayor que la del agua Solubilidad C Insolubles en agua pero muy solubles en solventes orgánicos Alcanos < ALQUENOS La concentración de los e- en el doble enlace produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula del agua Conductividad Su conductividad es débil debido a la presencia del enlace ALQUENOS Los alquenos son aquellos hidrocarburos donde existe un enlace doble entre átomos de carbono. CnH2n Fórmula general de los alquenos Halogenación de alquenos El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno. Formación de Halohidrinas Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas. Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples. Nomenclatura de alquenos Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno. ALQUENOS • NOMENCLATURA ▫ Común: Utiliza el nombre del radical o grupo alquilo más el sufijo eno CH2=CH2: etil + eno : etileno CH3CH=CH2: propil + eno: propileno Nomenclatura de alquenos Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga) 4 3 2 1 CH3-CH2-CH=CH2 Nomenclatura de alquenos Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes. La posición del doble enlace se indica mediante un localizador, procurando que su número sea lo más bajo posible: CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno CH3-CH=CH-CH3 2-buteno CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-penteno CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 3-hexeno CADENA LARGA QUE CONTENGA EL DOBLE ENLACE NUMERAMOS DANDO PREFERENCIA AL DOBLE ENLACE 4-etil-3,7-dimetil -3-octeno eteno (etileno) propeno 1-buteno o but-1-eno 2-buteno o but-2-eno 1,3-butadieno o but-1,3-dieno 3-etil-4-metil-1-penteno 3-etil-4-metilpent-1-eno Nomenclatura de alquenos Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación cis/trans. Nomenclatura de Alquenos 1. Identificar el hidrocarburo padre Nomenclatura de Alquenos 2. Numerar la cadena principal 4 6 5 7 3 2 1 Nomenclatura de Alquenos 3. Dar el nombre completo 4 6 7 5 3 2 1 3-propil-2-hepteno 3-metil-2-penteno 5-cloro-6-etil-2,3-dimetil-3-octeno Ejercicios Nombrar las siguientes estructuras
