quimica organica ii - Benemérita Universidad Autónoma de Puebla

BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
LICENCIATURA: FARMACIA
ÁREA ESPECÍFICA DE: QUÍMICA ORGÁNICA
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
QUÍMICA ORGÁNICA II
CÓDIGO:
CCQ 200
FECHA DE ELABORACIÓN:
MARZO 2001
NIVEL EN EL MAPA CURRICULAR:
BÁSICO
TIPO DE ASIGNATURA:
BÁSICA
PROFESORES QUE PARTICIPARON EN SU ELABORACIÓN:
Blanca Martha Cabrera Vivas
Gerardo Durán Espinosa
Carmen Ma. González Álvarez
Lucio Gutiérrez García
René Gutiérrez Pérez
Guadalupe Hernández Téllez
Macario Martínez Barragán
Ruth Meléndrez Luévano
Socorro Meza Reyes
Aarón Pérez Benítez
Leticia Quintero Cortés
Jesús Sandoval Ramírez
José Luis Vega Báez
HORAS DE TEORIA: 4
HORAS PRÁCTICA: 3
TOTAL DE CRÉDITOS: 11
PRE-REQUISITOS: Química Orgánica I
RECOMENDACIONES: Conocimientos previos de Química General I y II, Física y
Fisicoquímica.
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PRESENTACION GENERAL DEL PROGRAMA
La Química Orgánica es un a ciencia con un gran desarrollo, los historiadores consideran
sus inicios a mediados del siglo XIX y actualmente en la literatura se encuentran descritos
más de 15’000,000 de compuestos, y esta cantidad crece 600,000 por año, para entender
esta vasta cantidad de información, el estudio de la Química Orgánica se organiza en tres
aspectos fundamentales:
a). Estructura
b). Reacciones
c). Aplicaciones
El estudio de la estructura, se estudia en forma detallada en el primer curso de Química
Orgánica.
Las reacciones son la parte dinámica de la química orgánica. Para su comprensión se
requiere, aparte de conocer la estructura de las moléculas reaccionantes, considerar los
parámetros termodinámicos, que nos van a indicar si una reacción se puede llevar a cabo,
y la cinética, que nos indica a que velocidad se puede efectuar una reacción bajo
determinadas condiciones.
El segundo curso de química orgánica se encuentra en el nivel básico del currículo de la
licenciatura en química, es este se estudia las propiedades físicas y la parte dinámica de
los compuestos orgánicos que contienen en su estructura enlaces sencillos CarbonOxígeno (alcoholes, éteres y epóxidos), Carbono-Azufre (tioalcoholes, tioéteres y
tioepóxidos), enlaces múltiples Carbono-Carbono (alquenos, dienos, polienos, alquinos),
así como los compuestos aromáticos.
El estudio de las transformaciones químicas es uno de los temas centrales del presente
curso y se organiza para su comprensión en Funciones Orgánicas, y las reacciones
características de éstos, se clasifican en diferentes Tipos, los que a su vez proceden por
un determinado Mecanismo.
OBJETIVOS GENERALES DEL CURSO
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Tomando como punto de partida la estructura de las moléculas orgánicas, el
alumno entenderá los principios en que se organiza tanto la parte estática como la
parte dinámica de la química orgánica, de tal forma que se capacite para entender
tanto a nivel teórico como experimental: las propiedades físicas y transformaciones
químicas de los grupos funcionales que se analizan en el presente curso.
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En el curso se desarrollarán las siguientes actitudes habilidades y conocimientos:
constancia, puntualidad, análisis, síntesis, reflexión.
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CONTENIDO Y ESQUEMA DEL CURSO
UNIDAD I.
ALCOHOLES, ÉTERES Y EPÓXIDOS
TEMAS:
I.1 Introducción, estructura, clasificación, nomenclatura y propiedades físicas
I.2 Susceptibilidad al cambio y reactividad de alcoholes
I.2.1 Propiedades ácido-base
I.2.2 Reacción de Sustitución y Eliminación
a) Reacciones de alcoholes con halogenuros de hidrógeno, Reactivo de Lucas,
PX3, POX3, SOCl2. Mecanismos SN1 y SN2.
b) Síntesis de Willianson. Mecanismo SN2
c) Reacción de Deshidratación.
i). Formación de alquenos. Mecanismos E1 y E2
ii). Formación de éteres. Mecanismos SN1 y SN2
iii). Transposición pinacólica
I.2.3 Formación de ésteres. Reacción de alcoholes con; RCO2H, RCOCl, H2SO4,
pCH3C6H5SO2Cl; CH3SO2Cl, H3PO4, PCl3, POCl3,
I.2.4 Reacciones de Oxidación.
a) Reglas para determinar el estado de oxidación de un compuesto orgánico.
b) Oxidación con Cu.
c) Reacción con derivados de Cr (VI); Na2Cr2O7/H2SO4, H2O, CrO3.2Py, Reactivo
de Jones,
d) Reacción con derivados de Mn (VII); KMnO4/KOH, H2O; MnO2.
e) Reacción de glicoles con HIO4, (CH3CO2)4Pb.
I.3 Susceptibilidad al cambio y reactividad de Éteres y Epóxidos
1.3.1 Ruptura de éteres con HBr y HI. Mecanismos SN1, SN2.
1.3.2 Auto oxidación de éteres
1.3.3 Reacciones de apertura de epóxidos en medio ácido o medio básico.
Mecanismos SN1, SN2.
OBJETIVOS DE LA UNIDAD:
•
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Entender la importancia que tienen las fuerzas intermoleculares y en especial los
puentes de hidrógeno en las propiedades físicas de alcoholes, éteres y epóxidos.
El empleo de éstos compuestos como disolventes de compuestos polares y no
polares. La forma en que los puentes de hidrógeno permiten que compuestos con
actividad biológica puedan atravesar membranas celulares que les permiten tener
una distribución amplia en un organismo vivo.
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción: Ácido-Base, Sustitución
Nucleofílica, Eliminación y Oxidación; así como los mecanismos: SN1, SN2, E1, E2
y Oxidación.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alcoholes,
éteres y epóxidos.
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UNIDAD II. TIOLES, TIOETERES Y TIOEPÓXIDOS .
TEMAS:
II.1 Introducción, estructura, nomenclatura y propiedades físicas
II.2 Susceptibilidad al cambio
II.3 Propiedades ácido-base
II.4 Métodos de obtención
II.5 Reactividad
II.5.1 Reacciones de oxidación
a). Formación de disulfuros
b). Formación de ácidos sulfónicos y sulfotas
OBJETIVOS DE LA UNIDAD:
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Entender las diferencias y semejanzas de los compuestos orgánicos que
presentan enlaces carbono–oxígeno y carbono-azufre, desde un punto de vista:
estructural, de sus propiedades físicas, comportamiento químico y campo de
aplicación.
•
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción: Ácido-Base, Sustitución
Nucleofílica,, y Oxidación, así como los mecanismos:, SN2 y Oxidación
UNIDAD III. ENLACE DOBLE (C=C)
TEMAS:
III.1 Estructura, clasificación, isomería geométrica, nomenclatura y propiedades físicas de
alquenos
III.2 Susceptibilidad al cambio y reactividad de alquenos
III.2.1 Reacciones de adición
III.2.1.1 Hidrogenación
a). Calores de hidrogenación y estabilidad de alquenos
III.2.1.2 Reacciones tipo Markovnikov: adición de halogenuros de
hidrógeno, adición de agua,(hidratación), adición de ácido sulfúrico,
dimerización y alquilación, oximercuriación-desmercuriación
III.2.1.3 Reacciones tipo Antimarkovnikov: hidroboración-oxidación
III.2.1.4 Reacciones de adición anti: adición de bromo, halogenación mixta,
formación de halohidrínas
III.2.1.5 Adición de radicales libres: adición de bromuro de hidrógeno en
presencia de peróxidos, adición de carbenos, polimerización y adición de
tetracloruro de carbono y bromotriclorometano .
III.2.1.6 Reacciones de oxidación
a) Formación de epóxidos.
b) Formación de glicoles cis a partir de alquenos .
III.2.2 Reacciones de ruptura oxidativa
a) Ozonólisis.
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b) Reacción con KMnO4/KOH
III.2.3 Sustitución alílica: halogenación .
III.3 Estructura y clasificación de dienos
III.4 Susceptibilidad al cambio y reactividad de dienos conjugados
III.4.1 Reacciones de adición 1,2 y adición 1,4
III.4.2 Reacción de Diels-Alder
OBJETIVOS DE LA UNIDAD:
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Conocer la estructura del doble enlace carbono-carbono, para entender las
propiedades físicas, la isomería geométrica y la reactividad del grupo funcional
alqueno.
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: adición,
sustitución y ruptura; así como los mecanismos: hidrogenación, adición vía
carbocationes, adición vía radicales libres, adición concertada, .oxidación con:
RCOOOH, KmnO4, OsO4, y O3, sustitución vía radicales libres.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alquenos,
alcadienos, polienos.
UNIDAD IV. ENLACE TRIPLE (C≡C)
TEMAS:
IV.1 Estructura, clasificación, nomenclatura y propiedades físicas de alquinos.
IV.2 Susceptibilidad al cambio y reactividad.
IV.2.1 Propiedades ácido-base.
a) Formación de acetiluros y derivados
b) Acetiluros y derivados como nucleófilos
IV.2.2 Reacciones de adición.
a) Halogenación
b) Hidrogenación: Total, parcial (syn y anti)
IV.2.3 Reacción de hidratación
IV.2.4 Reacciones de oxidación
OBJETIVOS DE LA UNIDAD:
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Conocer la estructura del triple enlace carbono-carbono, para entender las
propiedades físicas y la reactividad del grupo funcional alquino
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: ácido-base,
adición, sustitución y ruptura; así como los mecanismos: reducción, hidratación y
SN2.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alquinos.
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UNIDAD V: BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS
TEMAS:
V.1 Introducción, estructura, nomenclatura y propiedades físicas.
V.2 Aromaticidad
V.2.1 Calores de hidrogenación y energía de resonancia.
V.2.2 Criterios de aromaticidad
V.3 Susceptibilidad al cambio reactividad.
V.3.1 Reacciones de Sustitución electrofílica aromática.
a) Monosustitución: nitración, sulfonación, halogenación, alquilación y
acilación.
b) Segunda sustitución: Grupos activadores, desactivadores, orientadores
orto- para y orientadores meta
V.3.2 Reacciones de sustitución nucleofilíca aromática
V.3.3 Reacciones en la cadena lateral: halogenación y oxidación.
V.4 Compuestos aromáticos heterocíclicos
V.4.1 Estructura y nomenclatura
V.5 Fenoles
V.5.1 Susceptibilidad al cambio y reactividad
V.5.1.1 Propiedades ácido-base
V.5.1.2 Reacción de Kolbe
V.5.1.3 Reacción de Riemer-Tieman
OBJETIVOS DE LA UNIDAD:
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Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del benceno.
Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y comprender las
propiedades físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los
compuestos aromáticos.
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución
electrofílica, sustitución nucleofílica; así como los mecanismos correspondientes
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los
compuestos aromáticos.
METODOLOGÍA:
Conferencias
Lecturas adicionales y dirigidas
Seminarios
Resolución de ejercicios individuales y grupales
Dinámica de grupo
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INSTRUMENTACIÓN DIDÁCTICA A UTILIZAR:
Pizarrón
Acetatos
Diapositivas
Modelos moleculares
CRITERIOS DE EVALUACIÓN:
Para evaluar el aprendizaje del curso se tendrá en cuenta:
Asistencia
Participación en clase
Resolución de problemas en clase
Asistencia a seminarios
Exámenes parciales
Examen ordinario y extraordinario
Para acreditar el curso se requiere:
Asistencia a clases del 80%
Cursar y aprobar el laboratorio el cual tendrá un valor del 20% de la calificación
final de la materia
BIBLIOGRAFÍA BÁSICA:
1. R. J. Ouellette, INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA; México : Harper and
Row, tr. Eva Estrada Meza
2. Fessenden y J. S. Fessenden; QUÍMICA ORGÁNICA; Ed. Grupo Ed.
Iberoamericana.
3. Streitwieser Jr., C. H. Heathcock; QUÍMICA ORGÁNICA; Ed. Mc. Graw Hill.
4. N. L. Allinger y M. P. Cava; QUÍMICA ORGÁNICA; Ed. Reverté
5. T. W. G. Solomons; QUÍMICA ORGÁNICA; Ed. Limusa.
6. McMurry; QUÍMICA ORGÁNÍCA; Ed. Grupo Editorial Iberoamericano.
7. R. T. Morrison y R. N. Boyd; Química Orgánica; Ed. Fondo Educativo
Interamericano.
8. S. Wingrove y R. L. Caret; QUÍMICA ORGÁNICA; Editorial Harla.
9. L. Ternay Jr.; CONTEMPORARY ORGANIC CHEMISTRY; Ed. W. B. Saunders
Company.
10. M. A. Fox & J. K. Whitesell; QUÍMICA ORGÁNICA; Ed. Addison Wesley.
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTARIA:
1. F. A. Carey; QUIMICA ORGANICA; Ed. Mc. Graw Hill.
2. P. Sykes; MECANISMOS DE REACCION EN QUÍMICA ORGÁNICA; Ed. Martínez
Roca.
3. W. R. Peterson; FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA;
Eunibar (Editorial Universitaria de Barcelona).
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