Presentación de PowerPoint
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Propiedades físicas y estructura de los compuestos orgánicos 1 1.-Uniones iónicas 2.-Uniones más débiles que las covalentes: -fuerzas dipolo-dipolo -dispersión de London -unión hidrógeno -interacciones π-π 2 Dipolo-dipolo Fuerzas intermoleculares atracción repulsión atracción repulsión 3 Dipolo-dipolo Compuesto Masa Molar (g/mol) C3H6 (ciclopropano) 42 CH3OCH3 (dimetil eter)46 CH3CN (acetonitrilo) 41 Momento Dipolar (D) 0 1.30 3.9 Punto de ebulli. (K) 240 248 355 4 Dipolo-dipolo ¿Por qué el momento dipolar de C-O es menor que C=O? 5 Dipolo-dipolo Momentos dipolares 6 Dipolo-dipolo 7 Fuerzas de London Fuerzas de London, para moléculas no polares Por la presencia de momentos dipolares instantáneos Substancia Ar Xe N2 O2 F2 I2 CH4 Masa Molar (g/mol) 40 131 28 32 38 254 16 Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C) −189.4 −185.9 −111.8 −108.1 −210 −195.8 −218.8 −183.0 −219.7 −188.1 113.7 184.4 −182.5 −161.5 8 Fuerzas de London No Nohay haypolarización polarización No hay polarización Dipolo instantáneo En el átomo A Dipolo instantáneo En la molécula A Dipolo inducido En el átomo A Dipolo inducido En LA MOLÉCULA B Para sustancias similares, las fuerzas de dispersión de London aumentan al aumentar el tamaño molecular (o el número de átomos) 9 Fuerzas de London Se incrementa la masa y pto ebull. (b) Se incrementa el area superficial Y el punto de ebullición Aumenta al aumentar el número de átomos en una molécula, aumentan las fuerzas de London Las fuerzas de London aumentan al aumentar el área superficial 10 Fuerzas de London 1.-Las fuerzas de dispersión dependen de la polarizabilidad, el tamaño, y forma de las moléculas. 2.-Decir que son fuerzas débiles es incorrecto. 3.-Pueden ser débiles o muy fuertes, dependiendo del tamaño de la molécula. 4.-Para la mayoría de las moléculas, inclusive aquellas que hacen unión H, las fuerzas de dispersión son las más contribuyentes al enlace intermolecular 11 Unión hidrógeno (incorrecto llamarlas puente hidrógeno) Punto de ebullición (C) Uniones hidrógeno Período Comparativamente, la unión H es mas importante para átomos centrales del grupo 16 > 12 >17 > 15 > 12 Unión hidrógeno Unión hidrógeno 13 Unión hidrógeno Entre moléculas iguales: Par libre Unión hidrógeno Unión hidrógeno en el metanol Unión hidrógeno en el amoníaco Unión hidrógeno en el ácido acético 14 Unión hidrógeno Entre distintas moléculas 15 Unión hidrógeno 16 Unión hidrógeno 1.-Las uniones de H intermoleculares incrementan los puntos de ebullición y también de fusión. 2.- Si la unión H es posible entre soluto y solvente, esto aumenta la solubilidad resultando muy soluble o solubilidad total. 3. La unión H causa la pérdida de idealidad en gases y soluciones, apartándose de las leyes clásicas. 4. Cambia los espectros de absorción. 5. Afecta: equilibrios de tautomerización, conformación de moléculas, estructuras 3D, reactividad. 17 Unión hidrógeno Una molécula que provee un H polar para la unión H, es llamada donora. Una molécula que provee el sitio rico en electrones al cual el H es atraído, se denomina aceptor 18 Unión hidrógeno Entre distintas moléculas 19 Interacciones π-π 20 Propiedades físicas y fuerzas intermoleculares Variación según el PM en una misma serie homóloga Variación según la simetría / ramificación en una misma familia Variación según la insaturación e igual número de carbonos Variación según la formación de unión hidrógeno 21 PUNTO DE EBULLICIÓN Y PESO MOLECULAR Propiedades físicas Puntos de ebullición Compuesto pentano hexano heptano octano nonano decano tetrametilbutano Fórmula CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 (CH3)3C-C(CH3)3 Punto de ebullición 36 ºC 69 ºC 98 ºC 126 ºC 151 ºC 174 ºC 106 ºC Punto de fusión –130 ºC –95 ºC –91 ºC –57 ºC –54 ºC –30 ºC +100 ºC En una misma familia homóloga lineal, aumentan al aumentar el número de átomos de C 22 PUNTO DE EBULLICIÓN Y PM EN ALCANOS Propiedades físicas 23 Puntos de fusión de alcanos no ramificados Propiedades físicas P.f. Numero de atomos de C Los alcanos con número de átomos de carbono par poseen mayor o casi igual Puntos de fusión que los alcanos con número impar de átomos de C (homólogos inferiores) 24 Punto de fusión Propiedades físicas 25 Propiedades de los alcanos Puntos de ebullición de alcanos no ramificados y cicloalcanos cicloalcanos P.e. alcanos Número de átomos de C 26 PUNTO DE EBULLICIÓN Y PESO MOLECULAR Propiedades físicas El punto de ebullición se incrementa con el PM en una dada serie Aumentando el área superficial causa un aumento de las fuerzas de London 27 PUNTO DE EBULLICIÓN Y SIMETRÍA Propiedades físicas A mayor simetría, menor punto de ebullición La ramificación decrece el punto de ebullición Cuanto mayor es la forma en “barra”, mayor la probabilidad de alinearse y unirse Mayor son las fuerzas de London 28 PUNTO DE EBULLICIÓN Y MOMENTO DIPOLAR Propiedades físicas COMPUESTO PUNTO DE EBULLICIÓN ( C) PUNTO DE FUSIÓN (C) PROPENO -48 -185 PROPINO -23 -102 1-BUTENO -6 -185 1-BUTINO +8 -126 El momento dipolar de los alquinos terminales es mayor que los de los respectivos alquenos. El C sp del alquino (HC≡C-) tiene mas carácter electronegativo que el carbono sp2 (H2CCH-) del alqueno 29 PUNTO DE EBULLICIÓN Y ESTADO Nombre de Numero Alcano de C Propiedades físicas Fórmula Punto de ebullición en °C Estado a temp. ambiente (20°C) Punto de fusión en °C Metano Etano Propano n-Butano 1 2 3 4 C H4 C2H6 C3H8 C4H10 -162 -89 -42 0 gas gas gas gas -183 -172 -188 -138 n-Pentano 5 C5H12 36 Liquido -130 n-Hexano 6 C6H14 69 Liquido -95 n-Heptano 7 C7H16 98 Liquido -91 n-Octano 8 C8H18 126 Liquido -57 n-Nonano 9 C9H20 151 Liquido -54 n-Decano 10 C10H22 174 Liquido -30 En una misma serie homóloga (ej. Hidrocarburos lineales) el punto de ebullición y fusión Aumentan al aumentar el número de átomos de carbonos 30 PUNTO DE EBULLICIÓN Y FUERZAS DE LONDON ENTRE DOS SERIES Propiedades físicas Punto de ebullición y fuerzas de dispersión Igual número de electrones fluoruro Pto. Eb. (K) alcano Pto. Eb. (K) CH3F 194.7 CH3CH3 184.5 CH3CH2F 235.9 CH3CH2CH3 231 CH3CH2CH2F 270.5 CH3CH2CH2CH3 272.6 CH3CH2CH2CH2F 305.7 CH3CH2CH2CH2CH3 309.2 CH3CH2CH2CH2CH2F 336 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 342.1 CH3CH2CH2CH2CH2CH2F 365 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 371.5 Una molécula polar no necesariamente tiene mayor punto de ebullición que una no polar!! 31 PUNTO DE EBULLICIÓN y POLARIDAD Propiedades físicas 32 PUNTO DE EBULLICIÓN Y UNIÓN HIDRÓGENO Propiedades físicas Puntos de ebullición y unión hidrógeno Compuesto dimetil éter etanol propanol dietil éter propil amina metilaminoetano trimetilamina etilen glicol acido acético etilen diamina CH3OCH3 CH3CH2OH CH3(CH2)2OH (CH3CH2)2O CH3(CH2)2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N HOCH2CH2OH 46 46 60 74 59 59 59 62 Punto de ebullición –24ºC 78ºC 98ºC 34ºC 48ºC 37ºC 3ºC 197ºC CH3CO2H 60 118ºC 17ºC H2NCH2CH2NH2 60 118ºC 8.5ºC Fórmula Masa molar Punto de fusión –138ºC –130ºC –127ºC –116ºC –83ºC –117ºC –13ºC A mayor capacidad de formar unión hidrógeno, mayor es el punto de ebullición 33 Propiedades de los alcanos Densidad de los alcanos no ramificados Propiedades físicas 34 EJERCITACIÓN Justfique el orden decreciente observado en las siguientes propiedades físicas De los siguientes compuestos: p.eb.: 1-pentino>n-pentano>1-penteno : cis-2-buteno>trans-2-buteno : n-hexano>3-metil-pentano>2-metil-pentano >2,3-dimetil-butano>2,2-dimetil-butano p. Fusión : 1-pentino>n-pentano>1-penteno : trans-2-buteno>cis-2-buteno : n-hexano>2,2-dimetil-butano>2,3-dimetil-butano>2-metil-butano>3-metil-butano 35 36 Solubilidad Propiedades físicas 37 Solubilidad Propiedades físicas 38 Solubilidad Propiedades físicas 39 Solubilidad Propiedades físicas 40 Solubilidad Propiedades físicas 41 Solubilidad Propiedades físicas 42 Solubilidad Propiedades físicas 43 Solubilidad Propiedades físicas 44 Solubilidad Propiedades físicas 45
