Benzopireno

Benzopirenos
José Terrones Bruno
Pedro Nájera Camacho
Sumario:

Estructura y propiedades físicas.

Procedencia.

Efectos de los benzopirenos sobre la salud.

Bibliografía.
Estructura y propiedades físicas
Fórmula empírica : C20H12
Peso molecular : 252,31 g
Punto de ebullición: 495 ºC
Punto de fusión : 179 ºC
benzo[pqr]tetraphene
Solubilidad: Soluble en
benceno y tolueno e
insoluble en agua
Procedencia

El benzo[a]pireno está presente como un componente del
contenido total de hidrocarburos aromáticos policíciclicos en
el medio ambiente. Estos hidrocarburos se extraen del
alquitrán de la hulla y se producen como residuos de
combustiones incompletas de materiales orgánicos.

En la vida normal lo encontramos principalmente en el tabaco,
carnes asadas, frituras y alimentos ahumados.
Efectos de los benzopirenos sobre
la salud


Los efectos nocivos del benzopireno se detectaron en
Inglaterra en 1775, por la relación de la alta incidencia de
cáncer en las zonas próximas a las chimeneas de las fábricas.
Investigaciones posteriores confirmaron que el benzopireno es
un reconocido cancerígeno y sospechoso tóxico que afecta a
los sistemas respiratorio, endocrino, gastrointestinal,
hígado, piel y órganos de los sentidos.
El benzo[a]pireno se ha demostrado como cancerígeno para
animales de laboratorio. Es tóxico para los embriones y
teratogénico en ratones, es decir, que produce malformaciones
en el embrión o feto.
Efectos de los benzopirenos sobre
la salud

La exposición humana a benzo[a]pireno se produce
fundamentalmente a través del humo del tabaco, la inhalación
de aire contaminado y por ingestión de comida y agua
contaminadas por efluentes de combustión.

Esta sustancia se metaboliza transformándose en electrófilos
reactivos que se pueden unir covalentemente al ADN.

Sus efectos cancerígenos se deben a su epoxidación a oxidos
de areno, los cuales pueden ser atacados por las bases
nucleofílicas de ADN.
Efectos de los benzopirenos sobre
la salud
O2
+
Enzima de
hígado
p450
Benzo[a]pireno
O
Oxido de
4,5-Benzo[a]pireno
O
Oxido de
7,8-Benzo[a]pireno
Efectos de los benzopirenos sobre
la salud
Efectos de los benzopirenos sobre
la salud
H
NH2
HN
C itidina
C itidina
N
O
N
P olím ero
de ADN
OH
H
N
N
H
H
O
O
P o lím e ro
de ADN
Estas cadenas modificadas no se transcriben de forma
adecuada y en la replicación producen mutaciones.
Efectos de los benzopirenos sobre
la salud

El benzopireno se puede encontrar en distintos alimentos en
cantidades diversas como se muestra en la siguiente tabla:
El alto contenido de
benzopireno en algunos
alimentos (frutos secos,
salchichas, chorizo y las
especias) se debe al
proceso de secado para
retirar el exceso de agua
realizado a altas
temperaturas.
Efectos de los benzopirenos sobre
la salud

Esta sustancia ha sido clasificada entre las sustancias más
peligrosas por la ATSDR, encontrándose en el 9º puesto.
ATSDR (Agency for Toxic Substances & Disease Registry)
Bibliografía

Quimica General L.G. Wade

www.wikipedia.org

www.atsdr.cdc.gov/cercla/07list.html

www.fecyt.es/especiales/benzopireno/default.html

www.eltoxiquito.com