QUÍMICA OBTENCIÓN DE ALCOHOLES POR

QUÍMICA
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES POR REDUCCIÓN DE GRUPOS CARBONILOS
El método más generalizado para producir alcoholes es la reducción de
compuestos carbonilicos:
Donde [H] es una agente reductor
generalizado
Una reducción orgánica es una reacción en la cual se incrementa el
contenido de hidrógeno o disminuye el de oxígeno, nitrógeno o halógeno de una
molécula. A la inversa, una oxidación orgánica es una reacción en la cual disminuye
el contenido de hidrógeno o se incrementa el de oxígeno, nitrógeno o halógeno de
una molécula.
Se dispone de muchos reactivos para reducir cetonas y aldehídos a
alcoholes, pero usualmente se elige el borohidruro de sodio, NaBH4, debido a la
seguridad y la facilidad de su manejo. Este compuesto es un sólido cristalino blanco
que se puede manipular y pesar sin peligro en atmósfera abierta y usar en agua o
en solución alcohólica. Suelen obtenerse altos rendimientos de alcohol. El hidruro
de aluminio y litio, LiAlH4, es un polvo blanco soluble en éter y tetrahidrofurano, es
otro agente reductor que se usa algunas veces para reducción de cetonas y
Aldehídos. Si bien es más potente y reactivo que el NaBH4, el LiAlH4 es también
peligroso, y debe ser manejado por personas experimentadas. Reacciona
violentamente con el agua, se descompone cuando se calienta a más de 125ºC. No
obstante estos inconvenientes, el LiAlH4 es un reactivo en extremo valioso y usa
adiario en cientos de laboratorios.
Los ésteres y los ácidos carboxílicos pueden reducirse para formar
alcoholes primarios. Estas reacciones son más difíciles que las reducciones
correspondientes de Aldehídos y cetonas. Por ejemplo, el borohidruro de sodio
reduce lentamente los ésteres y no reduce los ácidos. Así, las reducciones de los
ésteres y los ácidos carboxílicos usualmente se realizan con hidruro de litio y
aluminio. Todos los grupos carbonilos, incluyendo ésteres, ácidos, cetonas y
aldehidos, se reducen por medio de LiAlH4 con alto rendimiento, como lo indican los
siguientes ejemplos:
Mecanismo de la reducción con NaBH4 :
Mecanismo de la reducción con LiAlH4:
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