19 y20/13 - QUIMICA Medicina, USAC

19 y20/13
ALCOHOLES, FENOLES , ÉTERES, TIOÉTERES Y
TIOLES
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los
hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH. R es una cadena
carbonada que presenta uno o mas radicales -OH.
CLASIFICACIÓN
Los alcoholes se pueden clasificar en tres
clases
NOMENCLATURA
COMUN
El nombre se forma con la palabra alcohol seguida por el
nombre del alquilo con el sufijo “ico”.
SISTEMA UIQPA
REGLAS
• La cadena continua mas larga de carbonos que contiene el grupo –OH se toma como el compuesto
básico.
• La cadena se numera a partir del extremo al que se
encuentra más próximo el grupo hidroxilo (OH).
• Al nombre del alcano se cambia por la terminación “ol ”
• Si aparece más de un grupo hidroxilo en la misma molécula,
se emplean los sufijos diol, triol, etc.
• En estos casos se sigue conservando el nombre del alcano
básico.
• El grupo OH tiene prioridad al numerar con respecto a los
dobles y triples enlaces.
CH3
CH3 -CH OH
CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - C – C - CH3
CH3 CH3
CH3
OH CH2-CH2–CH3
CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH3
CH
CH3
CH3 CH3
ALCOHOLES IMPORTANTES
ALCOHOL METILICO: También llamado alcohol de madera, metanol . Se absorbe por la piel, y es toxico la
ingestión de 15 ml causa ceguera ; 30 ml la muerte y en el organismo se metaboliza a acido fórmico y en
cierto grado a formaldehido.
ALCOHOL ETILICO: También llamado etanol , Es el miembro mas importante y mejor conocido de los
alcoholes . El máximo uso del etanol es como bebida. Los vinos tiene aproximadamente 12% de etanol en
volumen, las cervezas y sidras contiene alrededor del 4% y el whisky, la ginebra y el brandy del 40 al 50% . El
contenido alcohólico de una bebida se indica como grado alcohólico . Ejemplo el whisky que contiene 50%
de alcohol es de grado alcohólico 100
ALCOHOL ISOPROPILICO: El alcohol isopropilico es tóxico cuando se ingiere pero, a diferencia del metanol,
no se absorbe por la piel. Su uso principal es como alcohol para fricción .
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No esta sujeto a las restricciones legales que se exigen al etanol
GLICOLES
Los glicoles son cadenas de carbonos con 2 o mas grupos
hidroxilo (-OH)
ETILENGLICOL: Se usa como anticongelante en sistemas de
calefacción y enfriamiento . También solvente para pinturas, tintas y plásticos. Si se ingiere es excesivamente
toxico .
En el cuerpo se oxida a ácido oxálico que forma sales insolubles en los riñones , lo cual causa daño renal,
convulsiones y muerte . Tiene un sabor dulce.
PROPILENGLICOL: Es insípido, inodoro e incoloro, viscoso y se usa como humectante en productos
farmacéuticos, cosméticos y alimentos. Solvente para coloración de alimentos, anticongelante de alimentos.
Es considerado como seguro. El propilenglicol se metaboliza en acido láctico.
GLICEROL O GLICERINA: Es un liquido incoloro y viscoso de sabor dulce, muy soluble en agua e insoluble
en solventes no polares. Debido que posee tres grupos OH por molécula, cada uno es capaz de formar
puentes de hidrogeno con moléculas de agua, el glicerol puede atrapar la humedad del aire. En ocasiones se
utiliza como aditivo en los alimentos para conservar su hidratación. Por esta característica la glicerina es útil
como suavizante de la piel en productos como lociones corporales, cosméticos cremas para afeitar y jabones
líquidos.
Propiedades Físicas
• Los homólogos de 1 - 4 átomos de carbono son solubles en agua. Al aumentar la cadena de carbonos,
disminuye la solubilidad
• De 5 átomos de carbono en adelante son insolubles en agua.
• Los alcoholes son polares pero son solubles en casi todos los disolventes no polares comunes (CCl4,
éter, benceno).
• Los puntos de ebullición son relativamente altos por la capacidad de formar puentes de hidrogeno.
• Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros de olor característico.
• De 11 átomos en adelante son sólidos, blancos, cristalinos.
PROPIEDADES QUÍMICAS
OXIDACIÓN CON KMnO4 EN FRIO
Cuando una molécula de alcohol se oxida, sufre la perdida de hidrógeno
ALCOHOLES PRIMARIO: Se oxidan a aldehídos
O
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4
CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2
ALCOHOLES SECUNDARIOS: Se oxidan a cetona
OH
CH3-CH-CH2-CH3 + KMnO4
2-BUTANOL
O
CH3-C-CH2-CH3 + H2O + MnO2
2- BUTANONA
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ALCOHOLES TERCIARIOS: no experimentan oxidación
PRUEBA DE LUCAS
Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2
DESHIDRATACIÓN a 180 °C con H2SO4
Los alcoholes se pueden deshidratar con ácido y calor para formar
alquenos, por la pérdida del OH y la pérdida de un H del carbono
adyacente.
En la deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios se obtiene
mas de un alqueno.
El que se obtiene en mayor % (PRINCIPAL) y un producto en menor % (SECUNDARIO)
Para predecir el producto principal de la deshidratación se sigue la Regla de Saytzeff.
Regla de Saytzeff
En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es el producto principal.
El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga menos
hidrógenos.
Ejemplos
CH3- CH- CH- CH3
CH3 OH
H2SO4
CALOR
CH3 -C=CH-CH3 + H2O
CH3
Ejercicios
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FENOLES
CLASIFICACION
Los fenoles son compuestos cuyas moléculas tienen un grupo
hidroxilo (OH) unido directamente a un carbono en un anillo
aromático.
NOMENCLATURA
COMUN
UIQPA
Los fenoles se nombran como derivados del compuesto
original FENOL.
Propiedades Físicas
• Ligeramente soluble en agua
• En forma pura es sólido
• Germicida poderoso
• Es inflamable, corrosivo y sus
gases son explosivos a la llama
REACCIONES DE FENOL
Dado lo sencillo de la oxidación de fenoles a quinonas, el cloruro
férrico acuoso, FeCl3 , puede indicar su presencia. La mayoría de
fenoles da lugar a productos de oxidación y complejos de color.
TIOLES
Compuestos azufrados análogos de los alcoholes ya que en lugar de oxigeno tiene
azufre.
El grupo SH se conoce como: MERCAPTANO o SULFHIDRILO.
Los tioles tienen olores nauseabundos, el olor de las cebollas recién cortadas corresponde
al propanotiol. Al gas propano se les agrega pequeñas cantidades de tioles para detectar
fugas
NOMENCLATURA
COMUN :Se menciona primero el nombre del radical y a
continuación la palabra mercaptano
UIQPA:Se nombra como alcoholes pero se sustituye el sufijo “ol”
por “tiol”
EJEMPLOS
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3
SH
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
SH
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ETERES
Los éteres contienen el enlace C-O-C.
NOMENCLATURA
COMUN
Los éteres se denominan tomando los
nombres de los dos sustituyentes del
grupo alquilo o arilo unidos al oxigeno.
•
•
•
UIQPA
Se debe encontrar la cadena continua mas larga de
átomos de carbono.
Los sustituyentes unidos a esta cadena se pueden
visualizar como grupos alquilo que contienen un oxígeno.
Por esta razón se les describe como grupos alcoxi.
EJEMPLOS
CH3
CH3-CH2-O-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
O-CH2-CH3-CH3
O-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3
CH3
PROPIEDADES FISICAS
Los éteres son :
 Incoloros
Los éteres de cadena corta son solubles en
 Muy volátiles
agua, el átomo de oxígeno forman puentes
 Menos densos que el agua
de hidrógeno con el agua y son más
 Insolubles en agua
solubles en ella que los hidrocarburos de
peso y forma molecular comparables.
 Inflamables
 Olores característicos
IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS
Por muchos años el éter etílico fue el anestésico volátil mas empleado. Pero presentaba las
desventajas:
 Efectos irritantes en la evacuación respiratoria.
 Aparición de nauseas y vómitos post anestesia.
TIOETERES
Análogos azufrados de los éteres donde el oxigeno se sustituye por azufre. Los
tioeteres no poseen olores desagradables.
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