Alcaloides

Integrantes
Felipe Saavedra
Emilio Yakobi
Ramo: Qca. Organica
Profesor:Luis Villarroel
Introducción
Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de raices,
cortezas, hojas, flores, frutillas o semillas como fármacos. Este
empleo de las plantas con propósitos medicinales no estaba basado
en la superstición ni en el azar. Muchas plantas contienen compuestos
que tienen un profundo impacto fisiológicon con dosis muy pequeñas.
Los agentes activos en muchas de estas sustancias vegetales han
sido aislados y se han descubierto que son heterocíclicos (anillo
bencénico, molécula de 6 átomos de carbono y con un enlace doble
en tres de ellos; de numerosas aplicaciones y abundante en la
naturaleza entre los compuestos orgánicos, como alcoholes,
disolventes, aromatizantes y otros) de nitrógeno.Se han registrado
unos 3000 alcaloides; abundan en hongos, en gimnospermas y, sobre
todo, en angiospermas de las familias de las liliáceas, amarilidáceas,
rutiáceas, papaveráceas, solanáceas, etc. Los primeros alcaloides se
extrajeron de la adormidera (Papaver somniferum) a principios del s.
XIX, aunque ya eran conocidas sus propiedades por los griegos,
quienes espolvoreaban las minúsculas semillas sobre las tortas
(panecillos de semilla de adormidera). Hipócrates (s. IV a C) ya
utilizaba el zumo de los tallos como soporífero. Actualmente, aunque
algunos alcaloides se obtienen por síntesis química, se extraen de la
cápsula de los ovarios no maduros, que segrega un líquido, el opio,
del que se han aislado más de 20.
Origen del nombre
Muchos de los compuestos de nitrógeno vegetales contienen átomos
de nitrógeno básico y, por lo tanto, pueden ser extraidos mediante
dilución ácida (se disuelven en ácido) de la planta en general. Esto
compuestos son llamados Alcaloides, que significa "parecidos a un
álcali/base
Donde se encuentran:
La mayor parte de los alcaloides se encuentran en las plantas
dicotiledóneas en forma de sales (malatos, tanatos, citratos, etc.). A
excepción de algunos como la nicotina, que son líquidos, los restantes
son sólidos, poseen sabor amargo y reacción alcalina. Insolubles
generalmente en el agua, lo son más en el éter y fácilmente solubles
en el alcohol. Con los ácidos forman sales y con ciertos cuerpos dan
reacciones, coloreadas o no, pero características. Tienen por lo
común, carácter de aminas terciarias, y son en su mayor parte
venenos muy violentos; como antídoto se emplea, entre otros,
infusiones de té muy cargadas; el tanino de la infusión precipita el
alcaloide e impide su asimilación en el tubo digestivo.
Obtención:
Para obtener los alcaloides de los vegetales en que se encuentran, se
agotan las partes de la planta que los contienen, reducidas a
porciones pequeñas, con agua sola si aquellos se encuentran en
forma de sales solubles, o con ácido clorhídrico diluido si están en
forma insoluble. Cuando se emplea solamente agua, se trata la
disolución obtenida con carbonato sódico; si se emplea como
disolvente el ácido clorhídrico, se adiciona a la disolución cal, que
pone en libertad el alcaloide. Este se purifica cristalizándolo en el
alcohol o éter. Para separar entre sí los diversos alcaloides que
pueden coexistir en una disolución se recurre a cristalizaciones
fraccionadas y repetidas de sus sales.
Propiedades fisicoquimicas
Los alcaloides tienen masas moleculares que varían entre 100 y 900
(coniína C8H17N=127, vincristina C46H56N4O10=824); son casi
siempre incoloros a excepción de aquellos altamente
conjugados como berberina (amarillo), sanguinarina (rojo), urabaina
(verde) y
oxoaporfinas que van de amarillo a rojo; son normalmente sólidos a
temperatura
ambiente, algunas bases no oxigenadas como la coniína, la nicotina y
la
esparteina que son líquidas;
con algunas excepciones como la arecolina que es
oxigenada y líquida; los alcaloides base son poco solubles en agua.
Clasificación:
Se clasifican los alcaloides teniendo en cuenta los núcleos
fundamentales de sus moléculas. Según ellos, se dividen en los
grupos siguientes, en los que se hace un estudio somero de los
principales alcaloides en ellos contenidos: alcaloides de núcleo
pirídico, de núcleo quinoleico, de núcleo isoquinoleico, de núcleo
tropánico, de núcleo indólico, de núcleo fenantrénico, y alcaloides de
constitución mal definida (según familia de los vegetales, o sea,
alcaloides de solanáceas, de papaveráceas, etc... O alcaloides
oxigenados o no oxigenados).
Ejemplos:
1. Alcaloides de núcleo pirídico.
A este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina, esparteína, entre
otros.
Nicotina, C10H15N2. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco
acompañada de otros alcaloides. Para su obtención de forma
industrial, se hierven las hojas de tabaco con agua varias veces,
filtrando y reuniendo los líquidos del tratamiento; se filtran y
concentran hasta que el extracto se solidifique y se trata éste con
alcohol absoluto y caliente. Por el reposo se forman dos capas, que
se separan por decantación; la superior, que contiene la nicotina, se
concentra en baño de María y luego se trata con un exceso de
disolución concentrada en potasa, se deja enfriar y se agita con éter,
que disuelve la nicotina, la cual se separa del disolvente por
evaporación de éste.
La nicotina es un líquido incoloro que hierve a 245 grados, de olor
semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy venenosa en
dosis extremadas. Sus disolventes son el agua, alcohol, éter, etc...
Piridina
2. Alcaloides de núcleo isoquinoleico.
Se encuentran estos alcaloides en las plantas papaveráceas y
ranunculáceas. El más importante es la papaverina la cual tiene
propiedades hipnóticas, aunque no tan acentuadas como la morfina.
Isoquinolina
3. Alcaloides de núcleo fenatrénico.
El más importante de todos ellos es la morfina de fórmula compleja.
Morfina, C17H19O2N. Se encuentra en el opio en forma de sal, y de él
se extrae por varios procedimientos.
La morfina forma cristales rómbicos muy pocos solubles en agua fría,
más en la caliente y en el alcohol hirviente. No se emplea pura en
Medicina, sino en forma de clorhidrato y sulfato, muy empleados como
sedantes y calmantes, dándose en inyecciones hipodérmicas.
Deshidratada la morfina, se transforma en apomorfina.
4. Alcaloides de núcleo tropánico.
A este grupo pertenecen, entre otros, dos alcaloides muy importantes:
la atropina y la cocaína.
Atropina, C17H22O2N. La atropina es la variedad ópticamente
inactiva de la hiosciamina, alcaloide que se encuentra en el jugo de
varias plantas como la belladona (Atropa belladona) y el estramonio.
La atropina se obtiene en forma de cristales incoloros poco solubles
en agua fría y muy solubles en alcohol, éter, cloroformo, etc. Se
emplea muchas veces como sulfato.
Cocaína, C18H21O4N. La cocaína se extrae de las hojas de coca, con
el procedimiento que antes explicamos. Se obtiene cristalizada en
prismas incoloros de sabor amargo, que insensibilizan la lengua, poco
solubles en el agua, y mucho en el alcohol, éter y cloroformo. Se
emplea en Medicina en forma de clorhidrato, sal muy soluble en el
agua.
5. Alcaloides de núcleo indólico.
Los alcaloides más importantes de este grupo además de los
enteógenos, son la estricnina y la brucina.
La forma de obtener los alacaloides indólicos, es siguiendo los pasos
que ya detallamos al principio de este capítulo, pues como hemos
dicho, los alcaloides son poco solubles en agua, pero muy solubles en
alcohol, éter, etc...
Estricnina, C21H22O2N2. Este alcaloide, uno de los más enérgicos,
se extrae de diversas plantas, del género Strychnos, entre ellas el
haba de San Ignacio, de la nuez vómica, y del jugo de ciertas plantas
americanas, pero principalmente de las semillas de la nuez vómica.
Es una sustancia que cristaliza en prismas rómbicos muy poco
solubles en agua fría, de sabor amargo muy intenso y muy venenosos,
produciendo su ingestión convulsiones tetánicas. La estricnina forma
sales con los ácidos, pues tiene marcado carácter alcalino. El sulfato
de estricnina es muy usado en terapéutica.
Indol
6. Alcaloides de núcleo no definido.
En este grupo se comprenden todos aquellos alcaloides cuya
constitución no ha sido aún fijada perfectamente. Entre ellos se
encuentra la aconitina, que se encuentra en el acónito (Aconitum
napellus). Es un veneno violentísimo, empleado en terapéutica para
combatir ciertas dolencias. También encontramos la ergotinina, uno
de los principios activos del cornezuelo de centeno, poco soluble en
agua, soluble en alcohol y cloroformo, el cual ejerce una acción
específica sobre el útero.
Usos:
Los alcaloides son muy usados en farmacología y en medicina
(analgésicos, anestésicos, hipnóticos, cardiotónicos, hipotensores,
tranquilizantes, alucinógenos, eméticos, etc.) .
Comercio
La producción comercial de los alcaloides son en gran mayoría,
extraídos directamente de plantas. El proceso de extración
comprende, en principio, una maceración en agua o alcohol y un
proceso simple de filtrado, condensación y concentración.
Alcaloides típicos son la nicotina, morfina, codeina y la atropina.
La morfina, derivado del opio que es un narcotico, que procede de la
desecación del jugo de las cápsulas verdes de la amapola del opio,
Papaver somniferum.
El opio crece principalmente en Turquía e India. La demanda mundial
de opio es de unas 680 toneladas métricas al año, aunque muchas
veces esta cantidad se distribuye de forma ilegal.
En su forma comercial, el opio es una masa redonda de color castaño,
pegajosa y más bien blanda, aunque su interior se endurece conforme
pasa el tiempo
Conclusión
En la presente investigación sobre el tema de los alcaloides se debe
destacar que según cifras, son mas de 3.000 los alcaloides existentes
hasta la actualidad. Por lo que un estudio en detalle de cada uno de
ello hubiera significado una investigación muy extensa.
Como un enfoque histórico, podemos decir que el estudio sobre esta
rama de la ciencia se remonta a siglos antes de nuestra era por lo que
se puede deducir fácilmente la importancia que tiene para el hombre
estos compuestos carbonados entre los que también destaca la
presencia de hidrógeno y nitrógeno.
Estos compuestos actualmente son utilizados ampliamente en la
industria de los psico-fármacos. Cabe mencionar que es muy
importante saber la estructura del alcaloide ya que según esta podrá o
no encajar en el sistema nervioso para así atacar el que se desea
eliminar.
Debemos mencionar también que un mal consumo de estos
compuestos puede tener consecuencia letales a la salud llevar a la
persona a la muerte ya sea por envenenamiento a la sangre o un
ataque cardiaco.
La demanda mundial de estos compuestos en la actualidad es muy
grande, destacándose entre los mayores proveedores a países del
medio oriente, India, África y también nuestro continente sud-América.
Bibliografía
Paginas recomendadas para mas información
http://www.iespana.es/natureduca/med_alcaloides.htm
http://www.botanical-online.com/alcaloides.htm
http://www6.gratisweb.com/delysid/alcaloide.html
http://www.cadeco.org/CAMARA/importar/ESTUPEFACIENTE
S.htm (requisitos de importacion)
http://www.cicy.mx/dir_acad/productividad/tesis/resumenes/te
resa_ayora.html (adquisición de alcaloides en Mexico)
INFORME DE ALCALOIDES POR:
-FELIPE SAAVEDRA
-EMILIO YAKOBI