Nomenclatura Alcanos QOI(Q)2K16

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
QUIMICA ORGANICA I – (QQ) - 2016
Acíclicos
Alcanos
CH3-CH2-CH3
PROPANO
Alquenos
H2C CH-CH3
PROPENO
Alquinos HC C-CH3
PROPINO
Alqueninos HC≡C-CH2CH═CH2
BUTEN-3-INO
Alifáticos
Monociclos:
Cicloalcanos
Alicíclicos
Cicloalquenos
o
Cíclicos Cicloalquinos
11
CICLOBUTANO
CICLOBUTENO
CICLOOCTINO
Policiclos:
•  Biciclos, Triciclos
•  Espirociclos
Saturados: alcanos, cicloalcanos
Insaturados: alquenos, alquinos, cicloalquenos, cicloalquinos
Monocíclicos
BENCENO
Aromáticos
Aislados
DIFENILO
Policíclicos
Condensados
NAFTALENO
Clasificacion de Csp3 y sus H
enlazados
H primarios – secundarios- terciarios
C
1º
2º
3º ( 1º, 1º )
ALCANOS NO RAMIFICADOS
O NORMALES
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
Hepta + ano
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
Hexadecano
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
Icosano
Heptano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
30 Triacontano
31 Hentriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
100 Hectano
115 Pentadecahectano
Los n-alcanos
CH4
methane
C2H6
ethane
C3H8
propane
C11H24 undecane
C4H10
butane
C12H26 dodecane
C5H12
pentane
C13H28 tridecane
C6H14
hexane
C14H30 tetradecane
C7H16
heptane
C15H32 pentadecane
C8H18
octane
C9H20
nonane
C10H22
decane
Cicloalcanos
Ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
CICLOALCANOS
•  Nombre:
•  Prefijo ciclo- +
-nombre del alcano
normal con el mismo
número de C
•  Ejemplo:
ciclo- +
"-pentano →
ciclopentano
ciclopentano ciclohexano
ciclopropano
cicloheptano
ciclooctano
Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos
Cicloalcano
CH3-CH2-CH3
Propano
Ciclohexano
Ciclopropano
Ciclooctano
R-
Radicales univalentes
4
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CH2Alcano de igual
número de
átomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
Numeración:
Se comienza a
numerar por el
carbono que presenta
la valencia libre
Construcción del nombre
-ANO
BUTANO
-ILO
BUTILO
Nombre del
radical
-IL
BUTIL
Nombre como
sustituyente
Nombres de radicales sencillos
Alcanos
CH4
R-
Radicales
CH3-
METILO (Me)
METANO
CH3-CH3
CH3-CH2-
ETILO (Et)
ETANO
CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
PROPILO (Pr)
CH3-CH2-CH2CH3-CH-CH3
ISOPROPILO (i-Pr)
METILETIL
CH3-CH2-CH2-CH2-
BUTILO (Bu)
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (s-Bu)
METILPROPIL
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Radicales ramificados
Alcanos ramificados
CH3
CH3
CH3-CH-CH3
ISOBUTANO
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
ISOPENTANO
CH3
CH3-C-CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
ISOHEXANO
R-
CH3
CH3-CH-CH2-
CH3-C-CH3
ISOBUTILO o
2-METILPROPIL
(i-Bu)
TER-BUTILO o
1,1-DIMETILETIL
(t-Bu)
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-
ISOPENTILO o
3-METILBUTIL
(Isoamilo, i-Am)
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH3
TER-PENTILO o
1,1-DIMETILPROPIL
(Terc-amilo, t-Am)
CH3-C-CH2NEOPENTILO o
CH3
2,2-DIMETILPROPIL
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXILO o 4-METILPENTIL
1.2. Los radicales cíclicos se nombran cambiando -ano
por –ilo.
Ciclopropano
Ciclopropilo
Ciclohexilo
I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Alcanos acíclicos ramificados
1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)
2. En caso de opción, la que posea:
2.1. Mayor número de cadenas laterales
2.2. Cadenas laterales con localizadores más bajos
2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono
*Cadena
principal
1*
1u
CH2-CH2-CH36u
8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1n
7n
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
n
2 cadenas
laterales
8n
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
H3C CH-CH3
1n
1*
*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
Encontrando la cadena más larga con el mayor
# de sustituyentes
3-metilhexano
NO:
cadena de 7C y 3 sutituyentes
SI: cadena de 7C y 4 sustituyentes
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más
bajo
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6
n
8*
8n
CH3
6
1n
3n
CH2-CH-CH2-CH3
2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
4
4
CH3
1*
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella de cadena lateral con menos carbonos
CH3
CH3 CH2-CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CADENA PRINCIPAL
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
C
9
8 7 6
4n 3n 2n 1n
CH3-CH2-CH-CH
CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas
2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
5*
CH3
3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 4, 5
n
Numeración
incorrecta
1n
2n
CH3
4n 5n
2, 3, 5
*NUMERACIÓN
CORRECTA
Algunos ejemplos
Nombrado como hexano
con 2 sustituyentes
NO
NO
Numeración correcta
como hexano con
1 sustituyente
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
n Numeración
incorrecta
4-metil-7-etil
CH2-CH3
7n
4n
1n
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1*
*E antes que M
NUMERACIÓN
CORRECTA
4*
4-etil-7-metil
7*
CH3
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales)
(cadena principal)
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por
orden alfabético acompañados de su localizador
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1
3
5
6
CH2-CH2-CH3
9
6-etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
1
CH3
2
4
5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, ter- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo
escriben sin guión
si se alfabetizan y se
CH3
CH3-C-CH3
CH3
5
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9
7
4
2
1
CH2-CH-CH3
CH3
4-ter-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
*
*
no
*
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados (sustituyentes
sustituidos o complejos) se aplican las mismas reglas.
 El C1 es el unido a la cadena principal.
 Los localizadores se escriben junto con el nombre del
sustituyente entre paréntesis.
 Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo cuando
aparece dentro del paréntesis.
 Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
CH3CH3
2
1
1
3
CH-CH-CH3
5
11
6
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2
3
4
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3
Proporcione el nombre
I.U.P.A.C.
Todos son “pentanos”
2,2,4-trimetilpentano
2-metilpentano
3-etil-2-metilpentano
Nombrado como decano 2,3,6-trisustituido
[Grupo 2-metilpropilo o isobutilo]
2,3-dimetil(2-metil propil)decano
2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano IUPAC
2,3-dimetil-6-isobutildecano
COMUN y IUPAC
5-(1,2-dimetilpropil)-2-metilnonano
Grupo 5-(1,2-dimetilpropil)-
3-etil-4,7-dimetilnonano
Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
CH3
2
1
CH2-CH3
1-Etil-2-metilciclopentano
Isopropilciclohexano
Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabético
ANILLO PRINCIPAL
localizadores en
orden alfabético
1
Ciclobutilciclopentano
3
1
2
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
5
1
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
• Consideraciones generales:
En la elección de la cadena padre suele priorizarse la más
sustituida sobre la más larga, a fin de simplificar los nombres de
los radicales o grupos sustituyentes. Si ya se asignaron los
menores localizadores posibles, puede luego favorecerse el orden
alfabético en dicha asignación.
1,2-diciclohexiletano
3-(2,3-dimetilpentil)-1-isopropil4-(2-metilciclopropil)-2-neopentilciclopentano
hexilciclohexano ó ciclohexilhexano
metilciclopentano
1-ciclopropilbutano
(menor #)
(mayor #)
1,3-dimetilciclohexano
(mayor #)
(menores #)
2-etil-1,4-dimetilcicloheptano
(mayor #)
1-bromo-3-etil-5-metilciclohexano
(1-metilpropil)ciclobutano 1-cloro-3-etil-2-metilciclopentano
(o sec-butilciclobutano)
Proporcione el nombre IUPAC