Programa, Horarios, Cronograma de temas y Fechas de evaluación

MATERIA
QUIMICA III
CODIGO
6304
CRED CUATRIMESTRE
10
03/1
OBJETIVOS
Desarrollar un programa que contenga los temas básicos de la Química Orgánica descriptiva,
tratados de acuerdo a las necesidades de estudiantes de Ingeniería Química esto es, con
especial énfasis en las transformaciones y procesos de interés industrial y en los
procedimientos que permiten el aprovechamiento de los recursos renovables y no renovables.
Acostumbrar al alumno a recurrir a fuentes específicas de información, a ejercitar su espíritu
crítico en la elección de los procesos y a trabajar en condiciones de seguridad y economía.
ANALITICO
(63.04) QUIMICA III
NUMERO DE CREDITOS: 10
PROGRAMA 2002
UNIDAD I
Breve introducción histórica. Los compuestos orgánicos en la naturaleza y en la industria. Métodos de
purificación. Criterio de pureza. Análisis cuali y cuantitativo. Determinación de la fórmula molecular.
Funciones químicas. Fórmula estructural. Número de compuestos orgánicos conocidos.
El Chemical Abstracts.
El enlace químico. Configuración electrónica del carbono. Orbitales atómicos y moleculares. Orbitales híbridos
sp3, sp2 y sp. Ejemplos. Forma de las moléculas y sus consecuencias.
Fuerzas intermoleculares. Uniones hidrógeno y dipolos. Polarización de las moléculas.
Energía de disociación de las uniones: homólisis y heterólisis. Ejemplos.
Radicales libres, iones carbonio y carbaniones.
Resonancia. Concepto general: benceno, ion carboxilato, amidas, ion enolato, etc.
Relación entre estructura y propiedades físicas.
Isomería con y sin cambio de constitución. Quiralidad. Centro quiral.
Enantiomorfos y diastereoisómeros.
UNIDAD II
Hidrocarburos en general. Clasificación estructural. Fuentes de obtención. Propiedades físicas generales.
Nomenclatura de los alcanos.
El petróleo: destilación primaria y secundaria. Combustibles para motores. Número de octanos.
Reacciones químicas de los alcanos: oxidación, combustión, cracking, halogenación. Reforming. Importancia
técnica de estas reacciones. La petroquímica.
Olefinas o alquenos: nomenclatura. Isomería geométrica. Importancia industrial y obtención. Deshidratación
de alcoholes y dehidrohalogenación de derivados halogenados. Mecanismo general.
Reacciones típicas del doble enlace: hidrogenación, adición de halógenos, adición de hidrácidos (Markovnikov),
ácido sulfúrico y ácido hipocloroso.
Reacciones de polimerización: polietileno y polipropileno.
Reacciones de oxidación química. Ozonólisis.
Alquinos en general. Acetileno: síntesis industrial. Reacciones de adición con hidrógeno, ácido cianhídrico,
ácido clorhídrico. Polímeros derivados. Polimerización vinílica en general.
Vinilación y etinilación.
Dienos y polienos. Dienos conjugados: reactividad y polimerización. Isopreno.
Caucho natural. Polimerizaciones estereoespecíficas. Elastómeros sintéticos.
Vulcanización. La reacción de Diels y Alder.
Ciclanos. Estructura, fuentes naturales. Teoría de las tensiones. Tensión y calor de combustión.
UNIDAD III
Compuestos aromáticos. Concepto energético de la aromaticidad. Generalización: regla de Hückel. El benceno.
Nomenclatura de sus derivados. Tolueno y xilenos.
Síntesis industrial: reforming. Esquema de producción de Petroquímica General Mosconi. Reacciones químicas
del benceno y sus derivados: estabilidad del núcleo (oxidación, hidrogenación, halogenación).
Oxidación y halogenación de cadenas laterales. Halogenación exhautiva: hexaclorociclohexano.
Substitución aromática electrofílica: nitración, sulfonación, halogenación, reacciones de Friedel y Crafts.
Mecanismo general de la substitución. Substituyentes activantes y desactivantes. Orientación. Reglas
generales.
El benceno, el tolueno y los xilenos en la petroquímica. Halogenación selectiva del tolueno.
Hidrocarburos aromáticos de núcleos aislados y condensados.
Bifenilo, antraceno y fenantreno. Hidrocarburos cancerígenos.
Agentes tensoactivos: conceptos generales. Detergentes aniónicos, catiónicos y no iónicos. Biodegradabilidad.
Carbones fósiles. Destilación del alquitrán. Pirólisis de la macromolécula del carbón.
Gas de síntesis. Combustibles sintéticos.
UNIDAD IV
Alcoholes, polialcoholes, enoles, gemdioles. Fenoles.
Propiedades físicas de los alcoholes. Uniones hidrógenos.
Propiedades químicas: acidez y basicidad. Oxadación y deshidrogenación.
Deshidratación. Formación de éteres y ésteres. Trnsformación en halogenuros de alquilo. Reacción con el
óxido de etileno, polioxietilénglicoles.
Vinilación y polímeros derivados. Síntesis industriales de alcoholes. Proceso oxo. Hidratación de olefinas. Gas
de síntesis: metanol. Destilación de la madera.
Alcoholes de cadena larga. Glicerina. Etilénglicol. Alcoholes aromáticos.
Etanol: producción. Concepto general de fermentación. Materias primas. Fermentación alcohólica y
acetobutílica. Usos industriales de los alcoholes.
Eteres. Eter etílico. Nomenclatura de los éteres. Propiedades físicas y químicas. Síntesis. Aplicaciones.
Análogos sulfurados de los alcoholes y los éteres.
Aldehidos y cetonas: la función carbonilo. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Adiciones al grupo
carbonilo: agua, alcoholes, ácido cianhídrico, bisulfito de sodio, amoníaco y sus derivados. Etinilación.
Condensación aldólica, mecanismos y aplicaciones. Reacción halofórmica.
Reacción de Cannizzaro. Oxidación y reducción de aldehidos y
cetonas. Pentaeritritol. D.D.T. Aldehidos
aromáticos. Furfural. Producción industrial de formaldehido y alcadehido acético. Hexametiléntetramina.
Fenoles: propiedades físicas y químicas. Acidez. Formación de éteres y esteres. Polímeros de fenolformaldehido. Resinas de intercambio iónico. Acido salicílico y aspirina. Métodos industriales para la obtención
del fenol. El fenol en la síntesis industrial. El bisfenol y sus aplicaciones. Di y polifenoles.
UNIDAD V
Los carbohidratos: papel biológico y fuentes naturales. Estructuras químicas. Clasificación. Nomenclatura.
Monosacáridos: propiedades físicas. Estructura de la glucosa. Estereoquímica de las hexosas. Polarimetría.
Reacciones químicas de los monosacáridos. Poder reductor. Oxidación. Osazonas. Series D y L en los
monosacáridos.
La configuración de la glucosa. La configuración absoluta de los monosacáridos. Estructuras hemiacetálicas.
Mutarrotación. Las fórmulas de Haworth y configuracionales. Galactosa, levulosa o fructosa, ribosa,
desoxiribosa. Disacáridos reductores y no reductores. Maltosa, celobiosa y lactosa. Sacarosa. Azúcar invertido.
Poder edulcorante relativo. Edulcorantes artificiales.
Polisacáridos: almidón, celulosa, glucógeno. Estado natural y papel biológico.
El maíz como materia prima. Fabricación del azúcar. Melaza y bagazo como materias primas.
Derivados industriales de la celulosa: nitratos, acetatos, rayón al acetato y otros ésteres. Eteres de la celulosa.
Rayón viscosa y celofán. Carboximetilcelulosa.
UNIDAD VI
Los ácidos carboxílicos. Nomenclatura. Estado natural y aplicaciones. Resonancia en el carboxilo: ionización.
Constante de ionización y estructura.
Reacciones químicas: formación de sales. Formación de ésteres. La reacción de esterificación. Su mecanismo.
Síntesis de ácidos carboxílicos a partir de alcoholes, por oxidación de cadenas laterales en compuestos
aromáticos, por hidrólisis de nitrilos, por oxidación de alcoholes, aldehidos y cetonas.
Acidos importantes: fórmicos, acéticos, benzoico, adípico, salicílico, cítrico, láctico, purívico, de cadena larga.
Su papel biológico o sus aplicaciones.
Acidos subtituídos: clorocéticos, acrílicos y metacrílicos. Polímeros derivados.
Derivados naturales de los ácidos carboxílicos: halogenuros de ácido: obtención y reactividad. Su utilización en
la síntesis.
Anhidridos de ácido: obtención y reactividad, su empleo en la síntesis.
Los ésteres: su obtención. La reacción de esterificación. Empleo con solventes y plastificantes. Polímeros
poliéster. Hidrólisis y saponificación.
Alcohólisis (transesterificación). Amonólisis de los ésteres.
Alcohólisis (transesterificación). Amonólisis de los ésteres.
Amidas: propiedades químicas y obtención. Poliamidas. Aminoácidos, unión peptídica, polipéptidos y proteínas.
Amidas de los ácidos sulfónicos: sulfamidas.
Breve historia de la quimioterapia.
Los lípidos en general y los glicéridos en particular. Las grasas, los aceites y las ceras. Empleo industrial de las
grasas y los aceites.
Aceites secantes. Pinturas. Enrarecimiento. Los glicéridos en la alimentación.
Edulcorantes artificiales: sacarinas y ciclamatos. Otros edulcorantes.
La cetena y sus reacciones. Los nitrilos, obtención, hidrólisis y su interés en la síntesis.
UNIDAD VII
Compuestos nitrogenados básicos y no básicos. Las aminas como base típica.
Productos naturales con función amina. Nomenclatura de las aminas. Sales de amonio. Acilación de aminas y
formación de amidas. Sales cuaternarias de amonio. Aplicaciones industriales. La basicidad de las aminas y su
relación consu estructura. Constante de disociación básica. Las aminas como ácidos.
Propiedades físicas de las aminas. Comportamiento de las aminas frente al ácido nitroso. La reacción de
Hinsbeerg. Las bases de Schiff.
Preparación de amidas: reacción de Hoffman. Reacción con el óxido de etileno. Productos de reducción de los
nitroderivados. Hidrazobenceno. La transposición bencinídica y su aplicación en la síntesis de colorantes. La
síntesis de Gabriel. Reducción de nitrilos. Compuestos cuaternarios de amonio: detergentes catiónicos.
Aminas aromáticas: la anilina y sus aplicaciones en la síntesis. La diazotación, sales de diazonio y sus
reacciones con pérdida de nitrógeno. La reacción de copulación. Aplicaciones a la obtención de colorantes
azoicos.
Los colorantes. La sensación de color. Color y constitución química. Clasificación química de los colorantes:
azoico, indólicos, del trifenilmetano, antraquinónicos. Pigmentos: ftalocianinas. Indicadores. Blancóforos.
Clasificación de los colorantes según su modo de empleo. El Color Index.
UNIDAD VIII
a) Heterociclos: los más sencillos con carácter arómatico. Furano, tiofeno pirrol y piridina. La substitución
electrofílica en estos heterociclos.
El furfural como intermediario en la síntesis industrial. El pirrol y sus derivados de interés biológico: porfina,
protoporfina, hem y hemoglobina.
La clorofila. Piridina y picolinas. Acidos derivados. Acido nicotínico y su amida.
b) Alcaloides: Nociones generales. Acción fisiológica y fenómenos de adición. Algunos ejemplos: coniína,
nicotina, efedrina, morfina, ácido lisérgico, reserpina, quinina, cannabinol, tubocurarina.
c) Acido carbónico y sus derivados: Carbonatos y ortocarbonatos. Fosgeno, ácido clorofórmico y
cloroformiatos. Carbonatos de alquilo. Policarbonatos, su importancia técnica.
d) La urea. Wohler. Obtención industrial (cianamida cálcica y anhidrido carbónico-amoníaco). Propiedades de
la urea: hidrólisis, reacción con el ácido nitroso, ureídos, ureídos cíclicos. Pirólisis de la urea: ácido isociánico.
Isocianatos inorgánicos y orgánicos. Compuestos de inclusión: aplicaciones. Polímeros de urea-formaldehido.
Usos de la urea.
e) Los isocianatos y sus aplicaciones. Reacciones con el agua, alcoholes, amoníaco de poliuretano. Espumas,
aplicaciones técnicas.
UNIDAD IX
Aminoácidos naturales. Unión peptídica. Polipéptidos y proteínas. Punto isoeléctrico. Estructura de las
proteínas. Proteínas simples y conjugadas. Papel de las proteínas en los seres vivos. Proteínas y alimentación.
Estructura de los ácidos nucleicos: nucleótidos, polinucleótidos. RNA y DNA. Los virus. Papel de los ácidos
nucleicos en la transmisión de la información genética.
SINTETICO
1)Introducción histórica. Los compuestos orgánicos en la naturaleza y la industria. Funciones químicas.
Orbitales y forma de las moléculas. Isomería con y sin cambio de constitución.
2) Clasificación de los hidrocarburos. Parafinas. Petróleo y gas. Cracking y reforming. Combustibles para
motores. Olefinas y sus reacciones. Polimerización de vinilos y dienos. Caucho . Acetileno.
3) Concepto de aromaticidad. Benceno, tolueno y xilenos en la petroquímica. Substitución aromática
electrofílica. Carbones fósiles. Gas de síntesis.
4) Alcoholes, éteres, aldehidos y cetonas. Tioderivados. Fenoles. Síntesis industriales y reacciones típicas de
aplicación técnica.
5) Carbohidratos. Glucosa, levulosa, sacarosa. Relaciones estructurales. Propiedades generales. Almidón,
celulosa, glucógeno. Derivados industriales de la celulosa.
6) Acidos carboxilicos y derivados. Esterificación. Esteres, amidas, anhídridos, halogenuros de ácido, nitrilos.
Glicéridos, Jabones, detergentes. Polímeros, poliester, poliamidas y policarbonatos. Pinturas. Cetena y sus
reacciones.
7) Aminas. Síntesis industrial . Sales cuaternarias. Aminas aromáticas. Diazotación. Colorantes. Clasificación.
8) Heterociclos aromáticos sencillos en la industria y en la naturaleza. Propiedades químicas. Alcaloides:
nociones generales, extracción. Acido carbónico y derivados. Urea, usos. Isocianatos. uretanos y poliuretanos.
Aplicaciones técnicas.
9) Proteínas: caracteres generales, estructura. Papel en la industria de la alimentación. Acidos nucleicos,
nociones. Función biológica. Biotecnología. Nociones de bioenergética: la fermentación alcohólica.
BIBLIOGRAFIA
BIBLIOGRAFIA SUGERIDA:
- MORRISON Y BOYD: "Quimica Orgánica"
- KEMP Y VELLACIO: " Organic Chemistry"
- FESSENDEN Y FESSENDEN: "Qumica Orgánica "
- ALLINGER Y COLS: "Organic Chemistry"
- WILBRAHAM Y MATTA : "Introducción a la Química Orgánica y Biológica".
- KOHN Y STUMF: "Bioquímica Fundamental".
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTARIA:
- Vogel : "A Textbook of Practical Organic Chemistry" .
- The Merck Index.- The Chemical Rubber co. "Handbook of Chemistry ansd Physics".
- Sax: "Dangerours Properties of Industrial Materials".
- R. Bohinsky "Bioquimica".
Turnos, horarios y docentes a cargo.
Cod. Curs. Modalidad Docente
Leg.
Cargo
Horarios
63.04 T01 TO
38829
Profesor Adjunto
Lunes de 13 a 15
501
Miércoles de 11 a 13
501
Lunes de 8.30 a
501
63.04 001 LO
Dra. Isabel María Vazquez
Lic. Alicia Ester Soto
71702
JTP, Interino
Aulas
12.30
63.04 001 LO
Ing. Mariana Carfagnini
128269 Ayte. Primero
Lunes de 8.30 a
501
12.30
63.04 001 PO
Ing. Enrique de la Horra
75865
JTP, Regular
Viernes de 13 a 15
501
63.04 002 PO
Ing. Enrique de la Horra
75865
JTP, Regular
Miércoles de 18 a 20
501
63.04 002 LO
Lic. Susana del Val
70107
JTP, Interino
Miércoles de 14 a 18
501
63.04 002 LO
Ing. Maria Andrea Ureña
Ayte. Primero
Miércoles de 14 a 18
501
63.04 002 LO
Srta. Marisa Daniela Zaragozi
Miércoles de 14 a 18
501
140693 Ayte. Segundo
Profesor responsable y/o coordinador
FUNCION
Directora de departamento
LDOCENTE
Lic. Norma Temprano
e-mail
[email protected]
METODO DE ENSEÑANZA
Clases Teóricas.
Trabajos Prácticos coordinados.
Ejercicios y problemas coordinados.
MODALIDAD DE LA EVALUACIÓN PARCIAL
Evaluación escrita. Comprende temas de laboratorio, problemas y teoría.
El Calendario tiene por objetivo comunicar a los estudiantes el esquema de desarrollo de la materia según las
fechas establecidas por las resoluciones del Consejo Directivo respectivas, así como la realización de análisis
periódicos sobre la estructuración del curso.
Para que el mismo pueda ser publicado en la página de Internet de la Facultad, se requiere cierto grado de
sistematización, es por ello que incluimos en la tabla del Calendario las fechas y las semanas acordes al
Calendario aprobado por el C.D. para el año en curso.
Se destaca que no necesariamente deberán completarse todas las columnas y que ésto quedará supeditado a
las características propias de cada materia.
(Se actualizará en el próximo envío)
CALENDARIO
CÓDIGO SEMANA
Nº
SEMANA
TEMAS TRABAJOS PRACTICOS
TEMAS TEORÍA
RESOLUCION DE
PROBLEMAS
LABORATORIO
6304
1
Introducción histórica. Los Nomenclatura
compuestos orgánicos en
la naturaleza y la industria.
Funciones químicas.
Orbitales y forma de las
moléculas. Isomería con y
sin cambio de constitución.
Organización del
curso.
6304
2
Nomenclatura
Entrega de
material.
Explicación
Punto de fusión.
6304
3
Clasificación de los
hidrocarburos. Parafinas.
Petróleo y gas. Cracking y
reforming. Combustibles
para motores.
Olefinas y sus reacciones.
Polimerización de vinilos y
dienos. Caucho .
Acetileno.
Isomería
6304
4
Práctica Punto
de fusión.
Explicación
Destilación.
Práctica
Destilación.
Explicación
Cromatografía.
Concepto de aromaticidad. Alcanos, alquenos,
Benceno, tolueno y xilenos alquinos
en la petroquímica.
Substitución aromática
electrofílica. Carbones
fósiles. Gas de síntesis.
Alcoholes, éteres.
6304
5
6304
6
Aldehidos y cetonas.
Tioderivados. Fenoles.
Síntesis industriales y
reacciones típicas de
aplicación técnica.
Alcoholes, éteres
6304
7
Carbohidratos. Glucosa,
levulosa, sacarosa.
Aldehídos y cetonas.
6304
8
Relaciones estructurales.
Propiedades generales.
Almidón, celulosa,
glucógeno. Derivados
industriales de la celulosa.
6304
9
6304
10
Acidos
carboxilicos
y Espectrofotometría I.R.
derivados. Esterificación.
Esteres,
amidas,
anhídridos,
halogenuros
de ácido, nitrilos.
1
Glicéridos, Jabones,
HRMN
detergentes. Polímeros,
poliester, poliamidas y
policarbonatos. Pinturas.
Cetena y sus reacciones.
6304
11
6304
12
Aminas. Síntesis industrial
13
6304
13
Sales cuaternarias.
Aminas aromáticas.
Diazotación. Colorantes.
Clasificación.
Esp. Masas.
6304
14
Propiedades químicas.
Ejercitación
Hidrocarburos Aromáticos
CRMN
Práctica
Cromatografía.
Práctica
Cromatografía.
Explicación
Extracción de
eugenol y
Reacciones de
hidrocarburos.
Práctica
Extracción de
eugenol y
Reacciones de
hidrocarburos.
Explicación
Sulfonación.
Práctica
Sulfonación.
Explicación
Obtención de
metanal y
Reacciones de
aldehídos y
cetonas.
Práctica
Obtención de
metanal y
Reacciones de
aldehídos y
cetonas.
Práctica
Obtención de
metanal y
Reacciones de
aldehídos y
cetonas.
Explicación
Polímeros.
Práctica
Polímeros.
Explicación
Esterificación.
Práctica
Esterificación.
Explicación
Colorantes.
Práctica
6304
15
6304
16
Alcaloides: nociones
generales, extracción.
Acido carbónico y
derivados. Urea, usos.
Isocianatos. uretanos y
poliuretanos. Aplicaciones
técnicas.
Colorantes.
Proteínas: caracteres
generales, estructura.
Papel en la industria de la
alimentación. Acidos
nucleicos, nociones.
Función biológica.
Biotecnología. Nociones
de bioenergética: la
fermentación alcohólica.
Práctica
Colorantes.
Trabajos Prácticos de laboratorio a realizar durante el curso.
TRABAJOS PRACTICOS DE LABORATORIO: Consignar el título y una breve descripción
-Punto de fusión: Adquirir la destreza para la determinación de puntos de fusión por el método del capilar.
Ejemplificar el uso del punto de fusión mezcla como criterio de identificación.
- Destilación: Familiarizar al alumno con las técnicas de destilación y sus aplicaciones.
- Cromatografía: Familiarizar al alumno con la aplicabilidad y utilidad de las técnicas cromatográficas como
método de separación y como criterio de pureza e identificación. Presentar los diferentes tipos de
cromatografías y las distintas técnicas de aplicación. Aplicar las técnicas de placa delgada y columna para la
separación de pigmentos vegetales.
- Extracción de eugenol y Reacciones de hidrocarburos: Utilizar un método de aislamiento de productos
naturales de plantas y reconocer sus grupos funcionales. Diferenciar hidrocarburos saturados, no saturados y
aromáticos, a partir de reacciones características.
- Detergentes: Obtener dos tipos de detergentes de interés en la industria de tensioactivos y cosmética.
Comparar el comportamiento en agua dura de los dos detergentes obtenidos y de un jabón.
- Formaldehido y Reacciones de aldehídos y cetonas: Realizar a escala de laboratorio una síntesis
industrial. Ejemplificar el empleo de catalizadores heterogéneos en una reacción en fase vapor. Determinar las
propiedades químicas de los aldheidos comparándolas con las de las cetonas.
- Polímeros: Ejemplificar una polimerización por condensación en interfase. Utilizar una técnica experimental
que implique el uso de un catalizador.
- Esterificación: obtención de distintos ésteres a partir de alcoholes y ácidos. Comparación de aromas.
- Colorantes: Obtención práctica de un colorante (naranja II) a través de sus intermediarios. Realización de
ensayos de teñido de distintos tipos de telas.
Calendario de evaluaciones.
a) EVALUACIÓN PARCIAL:
La evaluación parcial podrá rendirse en 3 oportunidades. Dos oportunidades se
ubicarán dentro del período de clases y una instancia en la primera semana del
período de Evaluaciones Integradoras.
EVALUACION PARCIAL
Cod
63.04
1RA
2DA
3RA
b) EVALUACIONES INTEGRADORAS: (Horario a confirmar).
Evaluación Integradora: se fijarán 5 fechas en los períodos habilitados. El estudiante solo
podrá utilizar 3 fechas en las 15 fechas que dispone incluyendo este período y los dos
siguientes.
EVALUACION INTEGRADORA
Cod
Período
1° fecha 2° fecha 3° fecha 4° fecha
63.04
5° fecha
CONSULTA
Horarios de consulta: Lunes y Miércoles
Atención de alumnos por razones administrativas: idem
CLASES ESPECIALES
No las hay