Qca del C

QUÍMICA – TECNICATURA APÍCOLA
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3.1 EL ATOMO DE CARBONO
“La química orgánica es la química de los compuestos del carbono”
El nombre engañoso “orgánica” es una reliquia de los tiempos en que los compuestos químicos se
dividían según su origen, en dos clases: orgánicos e inorgánicos. Actualmente se considera que la
química orgánica estudia, además de los “tradicionales” compuestos orgánicos (animales y vegetales)
miles de compuestos sintéticos producidos en el laboratorio. La química orgánica es un campo inmensamente importante para la tecnología, es la química de los
colorantes y las drogas, del papel y las tintas, de las pinturas y los plásticos, de la gasolina u los
neumáticos, etc.
 La química orgánica es fundamental para la medicina y la biología. Los organismos vivos están
constituidos principalmente por agua y sustancias orgánicas, la “biología molecular” es básicamente
“química orgánica”.Todos los compuestos orgánicos tienen algunas características comunes, algunas de ellas son:
 En su constitución intervienen principalmente (96%) C, H, O y N. El resto está formado por N, P,
Ca, CI, I, Na, etc. El número de sustancias orgánicas conocidas supera ampliamente las inorgánicas. Son termolábiles, fotosensibles y los oxidantes pueden destruirlas con facilidad. Difícilmente se ionizan. Sustancias orgánicas distintas poseen la misma composición centesimal y peso molecular.
(isómeros).¿Qué tiene de especial el Carbono para formar tantos compuestos?
La existencia de una inmensa variedad de compuestos orgánicos, se debe principalmente a:
1- la capacidad del átomo de carbono para formar enlaces entre sí.2- la facilidad con que el átomo de carbono puede formar cadenas lineales, ramificadas,
cíclicas, con enlaces sencillos, dobles y triples.3.2 COMPUESTOS ORGANICOS
Existen varios tipos de cadenas carbonadas, a saber:
Cadenas simples: son aquellas en que los átomos de carbono se disponen uno a continuación
de otro. Estas cadenas pueden ser lineales o no.Cadenas ramificadas: son aquellas en las que dos o más cadenas simples se unen entre sí por
átomos de carbono que no están en sus extremos.Cadenas abiertas: son aquellas en las que existen carbonos terminales.Cadenas cerradas: son cadenas en donde los extremos se unen entre sí formando ciclos o
anillos.Se emplea el término alifático, para englobar a todos los hidrocarburos no aromáticos, es decir, todos
los que no tengan el anillo bencénico
Vamos a intentar definir todos estos “nuevos términos”:
 Los compuestos ALIFATICOS, son todos los compuestos que no poseen en sus moléculas anillos
bencénicos. Los compuestos CICLICOS son aquellos de cadena cerrada. Los compuestos CARBOCICLICOS son aquellos donde todos los átomos del anillo son átomos de
carbono.
Se los divide en:
a- CARBOCICLICOS ALIFATICOS: todas las uniones entre los carbonos son simples.b- CARBOCICLICOS AROMATICOS: se caracterizan por presentar “aromaticidad”. Es un grupo
constituido por el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar.
 Los compuestos HETEROCICLICOS, son aquellos cuyos ciclos están compuestos por otros átomos
diferentes del carbono.-
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3.3 TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO
Según la posición que un átomo de carbono ocupe en la cadena, podemos clasificarlos en:
 C 1ario. son terminales y están unidos a un solo átomo de C.
 C 2ario. no son terminales y están unidos a dos átomos de C.
 C 3ario. no son terminales y están unidos a tres átomos de C. La presencia de un C terciario da
origen a ramificaciones en la cadena. C 4ario. no son terminales y están unidos a cuatro átomos de C.
3.4 HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son una familia de compuestos orgánicos
constituidos solamente por carbono e hidrógeno.
Partiendo de su estructura se los divide en dos grupos principales: alifáticos y aromáticos. Los
primeros se dividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos (cicloalcanos)
3.5 ALCANOS
Es la familia más sencilla de hidrocarburos. Responden a la fórmula general CnH2n+2.
 En este tipo de hidrocarburos, cada Carbono establece con sus vecinos, cuatro enlaces
simples
Por este motivo se los denomina alcanos o hidrocarburos saturados, ya que no admiten más átomos
de hidrógeno.Características de los alcanos
3
HIBRIDIZACION DEL CARBONO:
sp
ANGULO DE ENLACE
109.5º
DISTANCIA C-C
1.53ºA
ENLACE C-Cσ (sp3 - sp3)
ENLACE C-H
σ (sp3 – s)
LIBRE ROTACION C-C- (forma escalonada de mayor estabilidad)
NOMENCLATURA
Los cuatro primeros compuestos de la serie tienen nombres especiales:
metano
etano
propano
butano
CH4
CH3- CH3
CH3-CH2- CH3
CH3- CH2- CH2- CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
Los alcanos se nombran con un prefijo que indica el número de carbonos, seguido de la terminación
“ano”
pentano
hexano
CH3- CH2- CH2- CH2- CH3
CH3- CH2- CH2- CH2- CH2-CH3
C5H12
C6H14
Para la denominación de estructuras complejas se siguen los siguientes pasos:
1 – Se busca la cadena carbonada más larga (no significa lineal) y se la enumera desde el extremo más
próximo a los sustituyentes.2 – Se identifica a los radicales sustituyentes. Se indica la cantidad de cada uno de ellos con los prefijos
di, tri, tetra, etc. y la posición de los mismos con un número localizador: 2, 3, 4, etc.3 – Para nombrar el compuesto, se escriben primero las cadenas laterales como radicales, en orden
alfabético o en orden de complejidad, seguido del nombre del hidrocarburo principal. Cada radical
va precedido de un número, que indica el carbono de la cadena principal al que se encuentra unido.
Entre dicho número y el nombre del radical se escribe un guión.4 – Cuando hay dos cadenas de igual longitud que pueden seleccionarse como cadena principal, se
escoge la que permita mayor número de sustituyentes._____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
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En realidad, las reglas de la IUPAC permiten elegir el orden en que los grupos sustituyentes son
citados. Se pueden nombrar por orden alfabético o por orden de complejidad creciente.Este apunte utiliza simultáneamente los dos criterios a la hora de nombrar los compuestos.Ejemplo:
2, 4, 5, 5 – tetrametil – 6 – etil – octano
(orden de complejidad)
6 – etil – 2, 4, 5, 5 – tetrametil – octano
PROPIEDADES FISICAS:
Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos dependen de su estructura:
Los alcanos presentan enlaces covalentes y están constituidos por elementos de electronegatividades
muy semejantes (C e H). Esto hace que las moléculas de alcanos sean débidamente polares y que las
fuerzas que las mantienen unidas sean débiles (Van der Waals).
Estas fuerzas intermoleculares, son tanto más fuertes cuando mayor sean las cadenas carbonadas. Punto de Fusión y Punto de Ebullición: “el Punto de Fusión y el Punto de Ebullición aumenta a
medida que aumenta el P.M. y disminuye con las ramificaciones de la cadena”
 Solubilidad: Dada la regla “lo semejante disuelve a lo semejante”, los alcanos son insolubles
en medios polares como el agua, pero son solubles en solventes apolares como el
benceno, éter, cloroformo, etc.PROPIEDADES QUIMICAS:
 Dada la gran estabilidad de los enlaces C – C los alcanos son muy poco reactivos, a ello se debe
la denominación de parafinas (poca afinidad, poca reactividad).Se los conoce como Hidrocarburos Saturados, ya que los carbonos están unidos a la máxima
cantidad posible de hidrógenos.Si a un hidrocarburo se le suprime un hidrógeno, la agrupación atómica resultante se denomina radical,
que generalmente actúa como sustituyente de moléculas más complejas.
a – RADICAL ALQUILO (si proviene de un hidrocarburo alifático)
b – RADICAL ARILO (si proviene de un hidrocarburo aromático)
Se nombran sustituyendo la terminación “ano” del alcano por la terminación “ilo”
Ejemplo:
CH3
metilo
(metano)
CH3-CH2-CH2
propilo
(propano)
fenilo
(benceno)
3.6 ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un doble enlace carbonocarbono (C=C).
Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógenos, se denominan también
hidrocarburos insaturados. Los átomos de carbono que participan en el doble enlace, están en
hibridización sp2 . Responden a la fórmula general CnH2n.
Características de los alquenos
sp2
120º
1.33ºA
σ (sp2- sp2) ; π (p – p)
σ (sp2- s)
HIBRIDIZACION DEL CARBONO
ANGULO DE ENLACE
DISTANCIA C-C
ENLACE C=C
ENLACE C-H
NOMENCLATURA:
Existen pocos nombres comunes , a excepción de los primeros de la serie:
eteno
CH2= CH2
propeno
CH2= CH-CH3
La mayoría se denominan con el sistema IUPAC:
C2H4
C3H6
(etileno)
(acetileno)
1 – Se busca la cadena carbonada más larga (que contenga el doble enlace) y se la enumera desde el
extremo más próximo a la insaturación._____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
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2 – Se indica la posición de la insaturación mediante un número que corresponde al primer carbono que
participa en el doble enlace.3 – Se identifican a los radicales sustituyentes. Se indica la cantidad de los mismos con los prefijos di,
tri, tetra, etc. y la posición de los mismos con números 2, 3, 4, etc.4 – El nombre del compuesto está dado por los sustituyentes en orden de complejidad o en orden
alfabético seguido del nombre del hidrocarburo principal sustituyendo la terminación “ano” del
alcano correspondiente, por la terminación “eno” característica de los alquenos.
Ejemplo:
4, 4, 5, 7 – tetrametil – 3 – etil – 2 - octeno
(orden de complejidad)
3 – etil – 4, 4, 5, 7 – tetrametil – 2 - octeno
(orden alfabético)
LOS DIENOS
Son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono-carbono. Según la distribución de los
dobles enlaces, se dividen en :
a- Dienos acumulados: tienen los dos dobles enlaces continuos H2C=C=C H2
b- Dienos conjugados: tienen las uniones dobles alternadas con enlaces simples C H2=CH-CH=CHCH3
c- Dienos aislados: las uniones dobles están separadas por más de un enlace simple:
C H2=CH-C H2-CH=CH-C H2-CH3
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALQUENOS:
Ver final de Alquinos
3.7 ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace
carbono-carbono (C=C).
Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógenos, se denominan también (al
igual que los alquenos) hidrocarburos insaturados. Los átomos de carbono que participan en el
triple enlace, tienen hibridización sp1
Responden a la fórmula general CnH2n-2
Características de los alquinos
sp1
180º
1.20ºA
σ(sp1 - sp1) ; 2 π(p – p)
(sp1 - s)
HIBRIDIZACION DEL CARBONO
ANGULO DE ENLACE
DISTANCIA C-C
ENLACE C≡C
ENLACE C-H
NOMENCLATURA:
El sistema de nomenclatura de alquinos es idéntico al de los alquenos, sólo debemos reemplazar la
terminación “eno” de los alquenos por la terminación “ino” de los alquinos.
Ejemplo:
4, 4, 5, 7 – tetrametil – 3 – etil – octino
(orden de complejidad)
3 – etil – 4, 4, 5, 7 – tetrametil – octino
(orden alfabético)
_
Si en una molécula existen dobles y triples enlaces:
۷ Se comienza a enumerar la cadena por el extremos más cercano a una insaturación, ya sea
un doble o un triple enlace. En caso de igualdad se comienza a enumerar por el extremo más
cercano al doble enlace.
۷ Siempre se citan en primer lugar los dobles enlaces
CH ≡ C - CH2 – CH = CH – CH3
4-hexen-1-ino
CH ≡ C – CH = CH2
1-buten-3-ino
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PROPIEDADES FISICAS DE ALQUENOS Y ALQUINOS:
Los Puntos de Fusión y de Ebullición de Alquenos y Alquinos son muy similares a los de los Alcanos
(levemente superiores) y al igual que en éstos últimos, aumentan a medida que aumenta la cadena
carbonada.
PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUENOS Y ALQUINOS:
* La función principal del enlace simple C-C es la de actuar como cemento para mantener unidos los
átomos de carbono, motivo por el cual los alcanos son de muy baja reactividad química. Los dobles y
y triples enlaces, en cambio, dado que poseen una nube de electrones π por encima y por debajo del
plano de los átomos enlazados, tornan a los alquenos y alquinos en compuestos mucho más
reactivos, comportándose generalmente como buenos reductores y buenas bases de Lewis, dado
que pueden ceder electrones a alguna sustancia ávida de los mismos.
* Sufren Reacciones de Adición:
Y
- C ≡ C- + YZ
Z
-C = C - + YZ
Y
Z
-C–C
Y
alquino
alqueno
Z
alcano
3.8 HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
En los compuestos estudiados hasta ahora, los átomos de carbono están unidos entre si formando
cadenas, estos se denominan acíclicos o de cadena abierta. Sin embargo, en muchos compuestos,
los átomos de carbono forman anillos y se llaman cíclicos.
Se los conoce con el nombre general de CICLOALCANOS y se los nombran colocando el prefijo
“ciclo” al nombre del alcano correspondiente.
La fórmula general es Cn H2n
Ejemplos:
CH2
H2C
H2 C
H2 C
CH2 Ciclopropano
C H2
CH2
Ciclobutano
3.9 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Se conocen como Hidrocarburos Aromáticos a un conjunto de compuestos cíclicos muy insaturados,
que muestran reacciones características del benceno.
Las molécula del benceno es una molécula muy especial. Se sabe que tiene la fórmula molecular C6H6,
lo que implica que una estructura muy insaturada. Sin embargo, a diferencia de alquenos y alquinos no
sufre reacciones de adición sino de sustitución.
Para poder justificar este comportamiento “anómalo” fue necesario crear un nuevo concepto químico
denominado resonancia.
La hibridización de los átomos de C en la molécula de benceno es sp2, por lo tanto cada carbono forma
con sus vecinos un enlace σ (sp2 - sp2) y con cada H un enlace σ (sp2 - s) En cada átomo de carbono
queda un electrón “p” , perpendicular al anillo bencénico, que se unen entre sí formando una nube
electrónica π por arriba y por abajo del anillo.Con esta teoría todos los átomos de carbono están igualmente enlazados, siendo la molécula
regular y simétrica.
Actualmente el modelo más apropiado para representar al benceno es:
O mejor aún
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NOMENCLATURA:
Para nombrar las distintas estructuras formadas a partir del benceno, se usan las siguientes reglas
IUPAC:
1 – Los compuestos derivados del benceno que presentan un solo sustituyente, se nombran
anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno
CH3 CH3
Metilbenceno
(Tolueno)
Br
NO2
Bromobenceno
HSO3
Nitrobenceno
Acido
Bencensulfónico
2 – Cuando los sustituyentes son dos, se suelen utilizar prefijos como “orto”, “meta” y “para” con el
objetivo de indicar la posición de los mismos.
Br
Br
Br
Br
Br
Br
orto-dibromo-benceno
o-dibromo-benceno
1-2 dibromobenceno
meta-dibromo-benceno
m-dibromo-benceno
1-3 dibromobenceno
para-dibromo-benceno
p-dibromo-benceno
1-4 dibromobenceno
Finalmente cabe aclarar que existen estructuras más complejas formadas por condensación de varios
anillos bencénicos
Naftaleno
Formula
general
Función
alcano
R – CH3
alqueno
R CH3CH2= CH3
alquino
R-CH2= CH3
R – CH2-OH
Antraceno
Compuesto
ejemplo
Fenantreno
nombre
CnH2n+2
CH3-CH3
etano
CnH2n
CH2=CH2
eteno
CnH2n-2
CH=CH
etino
CH3-CH2-OH
etanol
CH3–CH
etanal
CH3– C –CH3
propanona
ácido
CH3– C –OH
etanoico
R–CH2–O– CH2–R
éter
CH3– C –O– CH3
R – C– O– R
éster
CH3– C –O– CH3
anhídrido
CH3– C –O– C –CH3
alcohol
aldehído
R – CH
cetona
R–C–R
R – C– OH
R – C– O– C –R
R – NH2
R – NH– R
R – N– R
R
R – C– NH –R
etano –oximetano
etanato de
metilo
anhidrido etano
metanoico
amina
metil amina
CH3– NH2
primaria
amina
CH3– NH– CH2–CH3 metil-etil amina
secundaria
CH3– N– CH2–CH3
amina
dimetil-etil
terciaria
amina
CH3
anhídrido etano
amida
metanoico
CH3– C –NH– CH3
Alcohol+alcohol
ácido+alcohol
ácido+ácido
amoníaco
sustituido
amoníaco
disustituido
amoníaco
trisustituido
ácido + amina
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PROHIBIDA SU REPRODUCCIÓN TOTAL O PARCIAL BAJO CUALQUIER SISTEMA
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