TPL IX - Alcanos Alquenos Alquino 2016
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UNIVERSIDAD NACIONAL DE JUJUY FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA ORGANICA TRABAJO PRACTICO DE LABORATORIO ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS: REACCIONES FUNCIONALES PREPARACIÓN DE ACETILENO INTRODUCCIÓN TEÓRICA: 1. GENERALIDADES: Se llaman hidrocarburos a los compuestos orgánicos que sólo tienen hidrógeno unido al carbono. Son los compuestos orgánicos más simples. Según el grado de saturación de las moléculas con respecto al hidrógeno, los hidrocarburos alifáticos (cadena abierta) se clasifican en: HIDROCARBURO Alcanos o Parafinas Alquenos u Olefinas Alquinos o Acetilénicos FÓRMULA GENERAL CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 UNIÓN COVALENTE Simple: -C-CDoble: C=C Triple: -C C- 2. ALCANOS (PARAFINAS) 2.1. Generalidades: Los alcanos o hidrocarburos parafínicos tienen sus moléculas formadas sólo por átomos de carbono que se enlazan mediante enlaces simples, ya sea con otros átomos de carbono o a átomos de hidrógeno. El nombre de las parafinas deriva del latín: parum afina (poca afinidad) y es representativo de la poca reactividad de este tipo de compuestos. No reaccionan frente a los reactivos más corrientes: ácidos y bases fuertes, y agentes oxidantes como el KMnO 4. La fuente de obtención de hidrocarburos es petróleo, donde los alcanos existen en elevadas proporciones. El miembro más sencillo de la serie, el metano (CH4) es el principal constituyente del gas natural. 2.2. Refinación del petróleo: Se llama refinación a un conjunto de operaciones por las cuales a partir del producto natural por medio de la destilación, se separan fracciones con las subsiguientes purificaciones. La fracción que destila aproximadamente a los 85ºC se llama éter de petróleo. La que destila entre los 85ºC y los 200ºC es la gasolina y la que destila entre los 200ºC y los 300ºC es el queroseno. 2.3. Queroseno: Como la mayoría de los productos del petróleo, no es un compuesto puro, sino una mezcla. Está constituido principalmente por los alcanos de 12 a 16 átomos de C. Se lo utiliza como combustible para estufas. No arde directamente, pero si se impregna con él una mecha de algodón arde con llama luminosa. Al estar formado por mezclas de homólogos del metano, tiene las mismas propiedades químicas que éste. 3. ALQUENOS (OLEFINAS): En contraste con las parafinas, las olefinas sencillas raramente son encontradas en el reino mineral. Sin embargo en los reinos animal y vegetal abundan moléculas complejas que poseen enlaces etilénicos C=C. Como ejemplo podemos citar a las moléculas complejas de aceites esenciales obtenidos de frutos cítricos y de algunas plantas coníferas; las de ciertos productos segregados por las glándulas de secreción interna de organismos animales, las de varias vitaminas, las de la mayoría de los aceites vegetales. La presencia del doble enlace les confiere una reactividad característica, por ejemplo: se reducen a los alcanos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador metálico. Se disuelven en ácido sulfúrico concentrado y adicionan fácilmente cloro y bromo. Tanto alquenos como alquinos están comprendidos dentro del grupo general de los hidrocarburos NO SATURADOS, en contraste con los alcanos que integran los SATURADOS. 4. ALQUINOS: 4.1. Generalidades: La presencia del triple enlace los hace más reactivos que los alcanos. Se los llama también acetilenos, ya que éste es el nombre del primer miembro de la correspondiente serie homóloga. Son insaturados y sufren reacciones de adición. 4.2. Preparación de alquinos. Existen tres métodos generales de preparación: MÉTODO CARACTERÍSTICAS 1º) Alquilación Reacción de su sal sódica con un de acetileno agente alquilante (haluro o sulfato de alquilo) 2º) Eliminación Reacción de un dihaluro de de 2 moles de alquilo con KOH HX REACCIONES QUÍMICAS RX + NaCCH ---- RCCH + NaX R´X + RCCNa ---- RCCR` + NaX RCHX – CHXR` RCH2–CX2R´+2KOH→ RCCR´+KX +H2O RCX2 – CH2R` En alcohol 3º) Eliminación Reacción entre un tetrahaluro de de 4 átomos alquilo con halógenos situados RCX2 –CX2R´ + 2 Zn → RCCR`+ 2 ZnX2 de X dos a dos enC adyacentes, por reacción con Zn. Estos dos últimos métodos, son aplicables a la preparación del acetileno, pero éste se puede obtener más económicamente por hidrólisis del carburo de calcio (CaC2). Industrialmente se parte del C, CaO y CaCO3 CaCO3 → CaO + CO2 3C + CaO ---------- CaC2 + CO2 ( a 2000ºC en horno eléctrico) CaC2 + 2 H2O → HCCH + Ca (OH)2 ↓ blanco 4.3. Usos del acetileno: A fines del siglo XIX se utilizó el acetileno como combustible de lámparas. Se emplea en cortes y soldaduras de metales pues arde con aire u oxígeno dando una llama de elevada temperatura. 4.4 Propiedades físicas del acetileno. Es un gas incoloro, insoluble en agua, se licúa a los –84ºC (a la presión de 1 atm). Tanto el gas comprimido como el líquido estallan cuando son sometidos a un fuerte golpe. Por esta razón es que cuando se lo transporta se lo disuelve bajo presión en acetona. 4.5. Reacciones adición: Los acetilenos reaccionan con H2, X2, HX, O3 y KMnO4 de manera semejante a como lo hacen los alquenos, con la diferencia de que se necesitan dos equivalentes, y en general las reacciones ocurren más lenta y progresivamente. Como consecuencia de la reacción se adicionan sobre el triple enlace cuatro átomos o grupos monovalentes para producir compuestos saturados, en ciertas condiciones las reacciones pueden detenerse en la etapa olefínica. 4.6. Acetiluros: El acetileno y otros miembros de la serie acetilénica, conocidos como acetilenos verdaderos por contener el grupo - CCH, o sea la triple ligadura en el extremo de la cadena, forman varios derivados metálicos insolubles, denominados acetiluros metálicos, cuando son tratados con una solución amoniacal de cloruro cuproso o de nitrato de plata. Los acetiluros argénticos y cuprosos, así como los de los metales vecinos en el sistema periódico, son sumamente explosivos al estado seco. La relación que existe entre acetilenos verdaderos y sus correspondientes acetiluros, es análoga a la existente entre los ácidos y sus sales; tanto en un caso como en el otro, un átomo de metal ha sustituido a un átomo de hidrógeno. Ecuaciones: HCCH + 2 CuCl + 2 NH4OH Cu CCCu + 2 NH4Cl + 2 H2O (el Cu+ como ión complejo) pardo rojizo acetileno H3C-CCH + AgNO3 + 2 NH4OH CH3 - CCAg + 2 NH4OH + 2 H2O propino (la Ag como ión complejo) blanco/crema Si los acetiluros se tratan con ácidos diluidos se regeneran los acetilenos correspondientes: R-CCAg + HNO3 R - CCH+ AgNO3 PARTE EXPERIMENTAL ALCANOS 1-Destilación del queroseno: En un balón o matraz de destilación de 50 mL se colocan 15 mL de queroseno y dos trocitos de plato poroso o de dos perlitas de vidrio. Se apoya el matraz sobre una tela metálica sostenida por un aro de hierro y se conecta su vástago lateral a un refrigerante tipo Liebig, provisto de un codo colector que se introduce en un erlenmeyer. Se tapa el matraz con un tapón de corcho con un termómetro. Se calienta suavemente (preferentemente sobre placa calefactora), regulando el calentamiento de forma tal que se destilen 2 ó 3 gotas por segundo. Se observa y se anota el intervalo de destilación. Los ensayos que se indican a continuación deben realizarse sobre el destilado. 2-Propiedades del queroseno: Solubilidad del queroseno como soluto: Se ensaya la solubilidad del queroseno destilado en los siguientes solventes: Agua éter etílico éter de petróleo H2SO4 © HNO3 © En cada caso se colocan 5 gotas de queroseno en un tubo de ensayo perfectamente seco y se añade el disolvente gota a gota y agitando hasta obtener disolución total o hasta que se haya agregado un total de 3 mL. Se observan las solubilidades y se las registra en el cuaderno de laboratorio como “muy soluble”, “ligeramente soluble” o “insoluble”. Justificar en cada caso relacionando estructura y solubilidad. El queroseno como disolvente: Se ensaya la solubilidad de los siguientes compuestos en queroseno: + NaCl CH3COO Na parafina acetona glicerina sacarosa En cada caso se colocan 5 gotas de cada sustancia cuando sea líquida o una punta de espátula para los sólidos en un tubo de ensayo perfectamente seco y se añade el queroseno gota a gota y agitando hasta obtener disolución total o hasta que se haya agregado un total de 2 mL. Las solubilidades se anotan como “muy soluble”, “ligeramente soluble” o “insoluble”. Prueba de instauración de Baeyer: Colocar 8 a 10 gotas de queroseno en un tubo de ensayo y agregar 10 gotas de una disolución de KMnO4 al 1%. Observar, anotar y justificar. Reacción con Bromo / CCl4: Reacción de Sustitución homolítica por activación fotoquímica: Colocar en dos tubos de ensayo 3 ml de queroseno. Agregar simultáneamente 2 ml de una solución de bromo en tetracloruro de carbono al 1%, hasta conseguir una solución con pronunciado color a bromo. Tapar inmediatamente ambos tubos y a uno de ellos exponerlo a la luz y al otro se lo guarda en la oscuridad. Se espera unos 3 minutos y se comparan ambos tubos. Observar el color y viraje del papel de tornasol húmedo. Anotar y justificar las observaciones realizadas, formular las ecuaciones para la reacción de uno de los componentes típicos del queroseno con bromo en presencia de luz. ALQUENOS Las reacciones características de los alquenos son las que evidencian su grupo funcional C=C . Los ensayos se harán sobre alícuotas de aceite de ricino, ya que uno de los principales componentes de este aceite es el ácido ricinoleico, cuya fórmula es: CH3 (CH2)5 CHOHCH2CH=CH (CH2)7COOH, que como se evidencia, posee doble enlace entre C8 y C9. Prueba de instauración de Baeyer: ( para detectar la presencia de un enlace π ) Colocar 8 a 10 gotas de aceite de ricino en un tubo de ensayo y agregar 0.5 ml de acetona para disolver el aceite. Se agrega 1 gota de una solución de KMnO4 agitando por rotación .Observar si existe decoloración. Escribir la ecuación correspondiente. -CH=CH- + KMnO4 → -CH --CH- + MnO2 (marrón) OH OH (diol) Se hace un ensayo en blanco para comparar. Se procede de la siguiente manera: en un tubo de ensayo se colocan 0,5 mL de acetona y se le añade 1 gota de solución acuosa de KMnO 4 y se agita. Es decir que, hacer un ensayo en blanco consiste en repetir exactamente dicha reacción en cuanto a técnica y reactivos se refiere, salvo que no se agrega el compuesto cuya presencia se quiere detectar. Prueba de adición de bromo: Colocar 10 gotas de aceite de ricino en un tubo de ensayo y agregar 0.2 ml de agua de bromo Agitar si fuera necesario. Hacer un ensayo en blanco. Observar los cambios, Justificar e interpretar mediante ecuación química. Prueba de adición de iodo: Colocar 10 gotas de aceite de ricino en un tubo de ensayo y agregar 0.2 ml de solución de I 2 en CCl4 Agitar si fuera necesario. Hacer un ensayo en blanco. Observar los cambios, justificar e interpretar mediante ecuación química. Comparar con el ensayo anterior, en cuanto al tiempo de reacción. ALQUINOS OBTENCIÓN DE ACETILENO: Armar un aparato como el de la Fig. 1. (A) es un balón de destilación de 250 ml (bien seco), al que se adapta mediante un tapón de corcho, un embudo de separación (B). El tubo lateral del balón se conecta mediante un trozo de tubo de goma a un tubo de vidrio acodado (C), el cual se introduce en un dispositivo adecuado (D) para recoger el acetileno sobre agua. (D) consta de un cristalizador grande lleno con agua hasta más o menos la mitad, dónde se introduce, invertido, y también lleno de agua, un tubo de ensayo donde se recogerá el gas por desplazamiento del agua contenida en el mismo. El extremo acodado © se introduce en el tubo. Se colocan 20 mL de agua en (B) . En el balón se colocan 10 g de acetiluro de calcio en pequeños trozos. Se ajusta perfectamente el tapón del balón. Se controla que no exista ninguna llama en un radio de aproximadamente 3m respecto del aparato. Las mezclas de acetileno - aire son EXPLOSIVAS en un amplio intervalo de concentraciones. Se deja caer gota a gota lentamente el agua sobre el acetiluro de calcio. Es necesario dejar que el acetileno desaloje el aire contenido en (A) y (C). Interpretar la formación de acetileno mediante ecuación química A B CC D Figura 1 . Por tanto al principio, se estará recogiendo aire en el tubo invertido, (una señal de que ello ha dejado d ocurrir y de que el gas recogido es acetileno, lo da el hecho de que el gas recogido arda suavemente cuando se le acerque una llama. Recién a partir de que ello ocurra se comienza a recoger y a guardar el acetileno para los ensayos que se describirán a continuación. Para ello, e inmediatamente después de retirado el tubo que dio señal (+), se colocan sucesivamente cinco tubos de ensayo invertidos y llenos de agua para recoger por desplazamiento del agua , cinco muestras de gas que se rotularán : “1”; “2”; “3”; “4” y “5”. Cada tubo una vez lleno de gas, se retira, se tapa y se guarda para los ensayos 1 posteriores. Nota 1. En un tubo de ensayo rotulado “6”, se desplaza sólo la vigésima parte de su volumen de agua. Después se burbujea acetileno durante dos minutos en un tubo de ensayo rotulado “7” que contenga 5 ml de benceno. Por último se hace burbujear lentamente el acetileno en un tubo de ensayo “8” que contenga 5 mL de ácido sulfúrico y se observa si hay disolución. PROPIEDADES DEL ACETILENO: Inflamabilidad: Se trabaja en campana de gases. Se toma el tubo “1” y se le prende fuego a su contenido. Para mantener la combustión lenta del gas, se le agrega agua mientras el gas arde. Se observan las características de la llama. Anotar lo observado. Escribir la reacción química que tuvo lugar. Reacción con bromo: Se trabaja en campana de gases. Al tubo “2” y, desde una bureta se le agregan 2 gotas de Br 2 en CCl4, se tapa inmediatamente y se agita enérgicamente durante un minuto. Observar los resultados. Escribir la ecuación correspondiente. Prueba de instauración de Baeyer: Al tubo “3” se le añaden 1,5 ml de solución de KMnO4 al 0,3%. Tapar y observar el resultado. Verificar el pH del producto. Escribir la ecuación correspondiente. Acidez del acetileno: Al tubo “7” que contiene la solución bencénica de acetileno se le añade un pequeño trozo de sodio metálico (aproximadamente del tamaño de medio grano de arroz), y se observa el resultado. Se echa la solución a un vidrio de reloj o en un cristalizador pequeño y se deja evaporar el benceno. Se examina la naturaleza del residuo. Luego se añaden unas gotas de agua. Observar. Tomar el pH de la solución. Anotar y justificar con ecuaciones todo lo observado. Reacción con cloruro cuproso amoniacal: 1 Cuando se ha terminado de recoger el gas necesario para las experiencias, se lleva el balón a la campana de gases y se añade agua hasta descomponer totalmente el exceso de acetiluro de calcio. Luego se añade ácido clorhídrico para disolver el residuo y se lava todo el material empleado con abundante agua. Al tubo “4” se añaden 1 ml de solución de cloruro cuproso amoniacal y se observa la formación de un precipitado rojo. Se lo filtra rápidamente y se lo calienta con cuidado en la punta de una espátula. Interpretar mediante ecuación química. 2 ¡Precaución los acetiluros de cobre y plata son explosivos cuando se secan. Nota 2. Reacción con nitrato de plata amoniacal: Al tubo “5” se añade 1,5 ml de solución de nitrato de plata amoniacal y se observa la formación de un 3 precipitado. Se lo filtra rápidamente y se procede como en 3.6. Nota 3. Interpretar por medio de ecuación química. Explosión con aire: El tubo “6” parcialmente lleno, se separa del aparato © y se deja que el aire desplace al agua. Luego se aproxima con cuidado una llama a la mezcla y se observa el carácter de la reacción. Proceder con cuidado, anotar y justificar lo observado. 4.-CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS 4.1. Alcanos: A causa de la inercia química de las parafinas, así como también de las cicloparafinas (estrechamente relacionadas con las primeras) no es posible preparar satisfactoriamente derivados cristalinos. Para la caracterización deben emplearse, entonces las propiedades físicas de muestras destiladas. 4.2. Alquenos: Además de tener en cuenta las propiedades físicas, en el caso de los hidrocarburos insaturados es posible preparar algunos derivados cristalinos. 4.2.1. Aductos con cloruro de 2,4-dinitrofenilsulfonilo Este reactivo reacciona con las olefinas (en un medio semipolar o polar, como ser acetona, cloruro de etileno, ácido acético y dimetilformamida) para dar aductos cristalinos, como ser - cloroalquil2,4-dinitrofenilsulfuros. NO2 NO2 RCH=CH2 + O2N - SCl → O2N --- S-CH2-CHR La adición de reactivos es trans respecto al doble enlace, por tanto resulta estereoespecífica, pudiéndose entonces diferenciarse entre los isómeros cis y trans (así, por ejemplo, el cis-buteno y el trans-buteno dan productos de PF 129ºC y 77ºC respectivamente) Procedimiento: Caliente en baño María una solución de 0,2 g del reactivo y 0,2 g a 0,3 g de la olefina en ácido acético glacial durante 15 minutos o más si fuera necesario (hasta que algún test de olefinas 4 demuestre reacción completa) Enfríe la mezcla de reacción en hielo. Si se separara un sólido, fíltrelo sino apareciera ningún sólido, eche la mezcla de reacción sobre 5 –10 g de hielo. Recristalice en etanol. 5 Los puntos de fusión de algunos compuestos típicos están dados en .Para la preparación de los reactivos 6 ver nota 2 Preparación de la solución de cloruro cuproso amoniacal: Se disuelven 1,5 g de sulfato cúprico pentahidratado y 0,5 g de cloruro de sodio en 6 ml de agua y se le añade una solución de 0,5 g de bisulfato de sodio en 5 ml de una solución al 5 % de hidróxido de sodio. Se agita, se enfría, y se lava el precipitado blanco de cloruro cuproso obtenido, decantando dos o tres veces el agua de lavado. El cloruro cuproso se disuelve en la cantidad suficiente de hidróxido de amonio concentrado (algunos ml) y luego se diluye con agua hasta completar 5 ml. También se puede preparar así: Se calienta en un tubo de ensayo durante dos minutos 0,1 g de óxido cúprico, 0,1 g de limadura de cobre y 2 ml de ácido clorhídrico 1:1 ; el líquido se vierte en otro tubo, se tapa, y cuando se enfría se le agregan 3 ó 4 ml de una mezcla de hidróxido de amonio y agua 1:1. 3 Preparación de solución de nitrato de plata amoniacal : Se añade solución de hidróxido de amonio a 2 ml de solución de nitrato de plata 0,1 N, hasta lograr total disolución del precipitado formado . Luego se añade agua hasta completar 5 ml. Esta solución debe destruirse antes de 10 horas de preparada, pues pueden formarse sustancias explos 4 También en caso de emplear olefinas en exceso, la reacción completa se producirá cuando todo el reactivo se consuma. Ello puede verificarse usando el test de KI.: 2 RSCl + 2 I- ------- RSSR + I2 + 2 ClLa presencia de reactivo sin reac. queda evidenciada por la liberación de yodo.Procedimiento: Agregue una gota de la solución de reación a una gota de solución de KI contenida en una placa de toque. 5 Compuesto Punto de fusión del aducto (ºC) pent-2-eno 117 hexeno 62 ciclohexeno 117 1-metilciclohexeno 139 D ó L limoneno 195 Estireno 143 1,4-dinitrofenilnaftaleno 156 6 Si el reactivo no puede comprarse, podría preparárselo como sigue. Haga reaccionar 2,4-dinitroclorobenceno con disulfuro de sodior en presencia de piridina. Para ello suspenda 25 g dedisulfuro pulverizado (secado durante 12 hs. A 80- 90ºC) en 150 mL de CCL4 en un balón de 250 mL, adicione un refrigerante a reflujo. Agregue 10 mL de cloruro de sulfonilo y 1 mL de piridina. Refluje la mezcla en baño de vapor durante 1 hora y luego adicione 12,5 mL de cloruro de sulfurilo en 4 porciones (aproximadamente cada 30 minutos) y también 1,5 mL más de piridina durante el curso de la reacción. Continue el reflujo durante 3,5 horas, la reacción se completará cuando todo el disulfuro insoluble haya desaparecido. Trate la mezcla caliente de reacción con 1 g de carbón decolorante y filtre. Concentre el filtrado. 4.3. Alquinos: 4.3.1. Productos de adición con cloruro de 2,4-dinitrofenilsulfenilo. El reactivo reacciona con alquinos simétricos así: RC=CR + ArSCl RC(Cl)= CR (SAr) donde Ar = 2,4-dinitrofenil Procedimiento: Para el caso del but-2-ino se procede así. Disuelva 1,60 g del reactivo en 15 mL de dicloruro de etileno a 0ºC y agregue 3,0 mL de but-2-ino. Mantenga a 0ºC durante 2 horas, elimine el solvente por aspiración y guarde el aceite claro y amarillo en un refrigerante hasta que ocurra la cristalización. Disuelva los cristales en 25 mL de etanol absoluto, decolore con C activado y filtre. Concentre el filtrado, junto con los cristales 7 que se hayan separado y recristalice en etanol. ESQUEMA DEL INFORME DEL TPL de ALCANOS, ALQUENOS ALQUINOS REACCIONES 1. Alcanos: Ensayo Muestra Solubilidad Queroseno Poder disolvente Prueba Baeyer Reacción frente Bromo Queroseno SolventeoSustancia Agua Éter etílico Éter de petróleo Ácido sulfúrico Ácido nítrico Cloruro de sodio Acetato de sodio Parafina Acetona Glicerina Observaciones Reacción química de al 2.-Alquenos: Ensayo Prueba de Baeyer Adición de Bromo Adición de Iodo Sustancia ensayada Aceite de ricino Reactivo Observaciones Reacción química 3.-Alquinos: Ensayo Inflamabilidad Sust. ensayada Reactivo Observaciones Reacción química Rasar +Cl2------- 2 ArSCl (Ar= 2,4-dinitrofenil) El reactivo puede ser guardado durante algunos meces. Es explosivo si se lo calienta a temperaturas elevadas (por encima de 90 –100 ºC). 7 Los puntos de fusión de aductos de algunos alquinos típicos son: Compuestos: Puntos de fusión del aducto (ºC) But-2-ino 75 Hexa-3-ino 65 Difenilacetileno 200 Reacción con Bromo Prueba de Baeyer Acidez Formación de acetiluros Formación de acetiluros Explosión con aire Solubilidad en ác.sulfúrico Complete el siguiente cuadro. Dé la reacción y la señal (+) observada: Reactivo Alcano Alqueno Alquino verdadero Alquino falso Br2 / H2O Br2 /CCl4 KMnO4 / pH=7/8 CuCl o AgNO3 (medio NH3) Naº CUESTIONARIO DEL TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO: ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS 1º) Escriba la fórmula general para alcanos, alquenos y alquinos. 2º) ¿A qué proceso se denomina refinación del petróleo? Explique brevemente. 3º) ¿El queroseno es una sustancia pura o una mezcla? Explique brevemente. 4º) ¿Cómo reaccionan los alcanos en presencia de cloro y bromo a temperatura ambiente? ¿Cuál realizó en el TPL? Formule las reacciones. 5º) ¿Los alcanos reducen a la solución de permanganato? 6º) Mencione y escriba las reacciones de dos métodos de obtención de acetileno. ¿Cuál realizó en el TPL? 7º) Formule las ecuaciones correspondientes de alcanos, alquenos, alquinos con: a. Bromo b. Sodio metálico c. Nitrato de plata amoniacal. 8º) Describa las aplicaciones industriales más importantes del acetileno. 9º) ¿Cuál es más explosiva: una mezcla de etileno y aire o una mezcla de acetileno y aire? ¿Por qué? 10º) a) Dé la reacción del cis y del trans buteno con 2,4-dinitrofenilsulfenilo.-b) ¿Cómo comprueba que la reacción se completó?
