Química del carbono - Educa-Text

FÍSICA Y QUÍMICA | Versión impresa
Química del carbono
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ENLACES DEL CARBONO
Átomo de carbono
Electrones
El átomo de carbono está formado por 6 protones, y su isótopo mayoritario se compone
de 6 neutrones.
A su alrededor giran 6 electrones dispuestos en dos orbitales. En el más próximo, encontramos 2 electrones; en el más alejado, encontramos 4. Esta distribución electrónica le
da mucha plasticidad a la hora de formar enlaces covalentes con otros átomos, incluyendo el de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, cloro, etc.
Enlaces del carbono
El carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono, cosa que le permite crear
cadenas carbonatadas, que son la base de la química del carbono o química orgánica.
Estas cadenas carbonatadas forman el esqueleto de los compuestos de carbono o compuestos/moléculas orgánicos/orgánicas.
La naturaleza covalente de los enlaces que forman el átomo de carbono hace que los
compuestos orgánicos sean altamente estables.
Los diferentes enlaces que puede crear el átomo de carbono le confieren una gran plasticidad, que es la base de todas las moléculas orgánicas y, por lo tanto, de la vida.
Posibles enlaces
El átomo de carbono puede formar enlaces simples, dobles o triples con otros átomos.
Los enlaces triples son más estables que los dobles, y éstos, más estables que los simples.
El átomo de carbono siempre se enlaza con un hidrógeno mediante un enlace simple; con el oxígeno, normalmente, con uno doble (a no ser que el oxígeno esté unido a un hidrógeno); y con el
nitrógeno, con un enlace triple.
Pero la naturaleza de los enlaces no afecta únicamente a su estabilidad, también determina su configuración espacial. Un átomo de carbono tiene la capacidad de formar 4
enlaces simples:
• Un átomo de carbono que forme cuatro enlaces simples los tiene dispuestos en forma de tetraedro.
• Un átomo de carbono que forme dos enlaces simples y uno doble tiene disposición
triangular.
• Un átomo de carbono que forme dos enlaces dobles presenta una disposición lineal.
• Un átomo de carbono que forme un enlace simple y uno triple también presenta
una disposición lineal.
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Pero, además, los enlaces de carbono presentan otra característica imprescindible para
la formación de los compuestos orgánicos: los enlaces simples del carbono permiten
cierta rotación, cosa que hace que todavía se aumenten más las posibles combinaciones
de cadenas carbonatadas.
Moléculas orgánicas: cadenas carbonatadas
Como ya sabéis, una molécula se encuentra formada por la unión de diferentes átomos.
Las moléculas orgánicas tienen como base un esqueleto de carbono. Los átomos de carbono que forman el esqueleto se encuentran unidos de diferentes maneras entre ellos
y con otros átomos.
A la química del carbono se la llama química orgánica porque antes se creía que únicamente los organismos podían sintetizar estos compuestos; cuando se consiguió sintetizar alguno en el laboratorio,
se vio que no era del todo así, pero el nombre ya estaba fijado. Las moléculas orgánicas, además, no
se encuentran exclusivamente en los seres vivos. La rama de la química que estudia los compuestos
de los organismos vivos se llama bioquímica.
Esta variedad en la cantidad y forma de enlaces del carbono hace que el número de
moléculas orgánicas sea prácticamente infinita.
Esta inmensa cantidad de compuestos de carbono posibles es la que ha permitido la
aparición y la evolución de la vida en la Tierra.
Las moléculas orgánicas se pueden clasificar según los elementos que acompañan a los
átomos de carbono:
• Si tenemos un compuesto de carbono e hidrógeno, hablamos de hidrocarburos.
• Si encontramos oxígeno, hablamos de compuestos oxigenados.
• Si encontramos nitrógeno, hablamos de compuestos nitrogenados.
Además, las moléculas orgánicas que encontramos en los seres vivos se pueden clasificar en los cuatro grandes grupos siguientes:
• Glúcidos. Dentro de los glúcidos está la glucosa, la molécula a partir de la cual obtenemos la energía.
• Lípidos. Dentro de los lípidos encontramos las grasas y los componentes de las membranas.
• Proteínas. Las proteínas son las que realizan las funciones dentro de las células.
• Ácidos nucleicos. Almacenan la información genética.
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Polímeros: largas moléculas de moléculas
Los enlaces del carbono permiten también la formación de polímeros de moléculas
orgánicas. Los polímeros son largas repeticiones de una misma unidad (una misma molécula orgánica). Son polímeros las proteínas y el DNA de nuestras células, pero también
lo son las fibras que forman la ropa que nos ponemos y los plásticos que usamos.
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos (hidro proviene de hidrógeno y carburos, de carbono) son los compuestos formados exclusivamente por hidrógeno y carbono.
Representación de los hidrocarburos
Los hidrocarburos se pueden representar bidimensionalmente de tres maneras:
• Fórmula molecular. Únicamente se muestran los átomos y su proporción.
• Fórmula semidesarrollada. Únicamente se muestran los enlaces del carbono con
otros átomos de carbono. Se obvian los enlaces con otros átomos.
• Fórmula desarrollada. Se muestran todos los enlaces de los átomos de carbono.
Los enlaces simples se representan con una línea; los dobles, con dos líneas y los
triples, con tres.
Clasificación de los hidrocarburos
Los hidrocarburos pueden ser saturados o insaturados.
• Los saturados tienen su esqueleto de carbono formado por enlaces simples. El resto
de posibles enlaces se encuentran unidos al hidrógeno.
Estos compuestos ya no pueden contener más hidrógeno, están saturados de hidrógeno.
• Los insaturados tienen en algún punto de la cadena de carbonos uno o más enlaces
dobles y/o triples. El resto de enlaces están unidos al hidrógeno.
Si alguno de los enlaces dobles o triples se transformase en uno simple, esta molécula podría
contener más hidrógeno del que ahora tiene, ya que habría más enlaces simples para llenar y, por
tanto, no sería un compuesto saturado de hidrógeno, sino un compuesto insaturado.
Independientemente de su naturaleza saturada o insaturada, los hidrocarburos pueden
ser:
• Lineales, cuando todo el esqueleto de carbono se dispone de forma lineal.
• Ramificados, cuando uno o más átomos de carbono están unidos a más de un átomo
de carbono. Así pues, se forma una ramificación de la cadena.
• Cíclicos, la cadena de carbonos de los hidrocarburos cíclicos está cerrada sobre sí misma.
También se llaman aromáticos, porque la inmensa mayoría de los compuestos cíclicos presentan
un olor característico.
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Nomenclatura de los hidrocarburos
Hidrocarburos saturados lineales
Los hidrocarburos saturados lineales son los compuestos orgánicos más sencillos.
Para designarlos se tiene en cuenta el número de átomos de carbono de su cadena, que
se indica con el prefijo del número en griego, acabado en –ano.
Esta norma se cumple en las cadenas más grandes de cuatro átomos de carbono. Las
cadenas más cortas tienen prefijos especiales:
• Met-, hablamos de metano (CH4).
• Et-, hablamos de etano (CH3–CH3).
• Prop-, hablamos de propano (CH3–CH2–CH3).
• But-, hablamos de butano (CH3–CH2–CH2–CH3).
A partir de aquí hemos utilizado los prefijos griegos penta-, hexa-, hepta-, octo-, nona-,
deca-, etc.
Hidrocarburos saturados cíclicos
Se llaman igual que los lineales y se les añade el prefijo ciclo-, con lo que podemos encontrar el ciclopentano, ciclohexano, etc.
Combustibles fósiles
Todos los hidrocarburos son combustibles; en presencia de oxígeno se quema dióxido
de carbono (CO2) y vapor de agua (H2O), y se desprende agua.
La cantidad de oxígeno consumido, así como la cantidad de CO2 y H2O generado, depende del hidrocarburo utilizado.
En el caso del butano, por ejemplo, la reacción se iguala de la siguiente manera:
2 CH3–CH2–CH2–CH3 + 13O2 = 8 CO2 + 10 H2O
El carbón, el petróleo y el gas natural son combustibles formados por hidrocarburos que
se extraen de yacimientos subterráneos formados hace millones de años; por eso se los
llama combustibles fósiles.
Petróleo y derivados
El petróleo es el combustible fósil más empleado y conocido. De hecho, el petróleo es
una mezcla de hidrocarburos en diferentes estados: encontramos hidrocarburos sólidos, líquidos y gaseosos.
El petróleo no se usa directamente; se debe tratar (refinar) antes de utilizarlo. Este proceso de preparación del producto se realiza en las refinerías.
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Para obtener los diferentes productos se usa la destilación fraccionada. El proceso de
destilación consiste en el calentamiento de un producto hasta una temperatura determinada. A esta temperatura habrá sustancias que se evaporarán (volátiles) y otras que
no (no volátiles). El gas obtenido a esta temperatura se enfría en otro recipiente, en el
que obtenemos un producto rico en las sustancias volátiles a esta temperatura.
El petróleo es calentado en grandes hornos a altas temperaturas (que rondan los 400
ºC). El vapor procedente de este calentamiento asciende por una columna de fraccionamiento dividida por distintas placas. En cada una de estas placas se recogen productos
procedentes del petróleo que se diferencian en su punto de ebullición.
En las placas inferiores se recogen los productos de puntos de ebullición más elevados
(como las ceras), mientras que en los recipientes superiores se acumulan los productos
de punto de ebullición más bajo (básicamente gases).
Del tratamiento del petróleo (petroquímica), no sólo se obtienen combustibles; también se derivan otras sustancias de uso cotidiano como los plásticos, determinadas ceras, las fibras sintéticas, etc.
BIOQUÍMICA
Compuestos orgánicos importantes
Como ya se ha dicho, la vida en la Tierra se basa en el átomo de carbono y en los enlaces
que puede formar. Todas las moléculas grandes importantes para la vida se basan en el
carbono. Podemos hacer cuatro grandes grupos de moléculas.
Glúcidos o hidratos de carbono
Los glúcidos o hidratos de carbono están formados, principalmente, por C, H y O (aunque algunos pueden presentar, puntualmente, otros elementos).
Dentro de los glúcidos encontramos los sacáridos. Los sacáridos se pueden presentar:
• Solos: monosacáridos como la glucosa, principal fuente de energía de nuestro cuerpo.
• Unidos en parejas: disacárido, como la sacarosa del azúcar o la lactosa de la leche.
• Formando largas cadenas (polímeros) de sacáridos: polisacárido. Los polisacáridos
tienen funciones de reserva de energías, como el almidón en las plantas o el glicógeno en los animales; pero también estructurales, como la celulosa de las plantas, componente principal de los troncos, hojas, etc., y a partir de la que se obtiene el papel.
Ciclo del carbono: fotosíntesis y respiración
Fotosíntesis
La glucosa es la principal fuente de energía de los seres vivos.
Las plantas y otros organismos fotosintéticos (algas) producen glucosa a partir de agua
y de dióxido de carbono, aprovechando la energía de la luz solar; por eso se los llama
organismos productores. Se dice que los productores fijan el CO2 en forma de glucosa
(C6H12O6).
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La reacción química de la fotosíntesis es:
6 CO2 + 6 H2O + luz à C6H12O6 + 6 O2
En la reacción de la fotosíntesis se libera O2 a la atmósfera.
Es una reacción endotérmica, que absorbe energía; en este caso, la absorbe de la radiación solar.
La fotosíntesis, en eucariotas, tiene lugar en los orgánulos celulares llamados cloroplastos.
Respiración
Tanto los organismos productores como los consumidores utilizan esta glucosa como
combustible para obtener energía. Este proceso se llama respiración:
C6H12O6 + 6 O2 à 6 CO2 + 6 H2O + energía
En la respiración, se coge O2 atmosférico y se libera CO2 y agua.
La respiración es una reacción exotérmica, libera energía.
La respiración, en eucariotas, tiene lugar en los orgánulos celulares llamados mitocondrias.
Ciclo del carbono
Fotosíntesis y respiración están en equilibrio. Lo que sucede es un traspaso de energía
desde el Sol a los seres vivos, y la glucosa es la encargada de transportar esta energía. El
CO2 y el O2 se reciclan de una reacción a otra.
Si únicamente existiesen seres vivos en el planeta, las cantidades de CO2 y O2 atmosférico estarían en equilibro. Actualmente, los niveles de CO2 atmosféricos están aumentando a causa, principalmente, de dos fenómenos:
• Combustión de los combustibles fósiles (libera CO2).
• La deforestación, que disminuye las superficies arboladas de la Tierra, y la contaminación del mar, que atenúa la presencia de algas productoras. Estas dos acciones
de los humanos eliminan parte de los productores encargados de la fotosíntesis, los
cuales fijan el CO2 atmosférico en forma de glucosa.
Lípidos
Los lípidos agrupan compuestos orgánicos de los seres vivos insolubles en el agua. Los
lípidos más conocidos son las grasas animales y los aceites vegetales. Muchos de éstos
son los famosos ácidos grasos.
Los ácidos grasos son largas cadenas carbonatadas con un grupo ácido (COOH) en uno
de los extremos. Los ácidos grasos, del mismo modo que los hidrocarburos, pueden ser
saturados (si todos los enlaces entre los carbonos con hidrógenos son simples) o insaturados (si hay alguno doble o triple). Los ácidos grasos saturados suelen ser de origen
animal, mientras que los insaturados son mucho más abundantes en los vegetales.
Fijaos en que, para determinar si un ácido graso es saturado o no, no se tiene en cuenta el carbono
que forma el grupo ácido (COOH) y que presenta un doble enlace con uno de los oxígenos.
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Los lípidos tienen una función energética (las acumulaciones de grasas son nuestras
reservas energéticas), pero también estructural. Cada célula viva tiene una membrana
de lípidos que la separa del medio y le permite estar viva.
A pesar de su vital importancia, no debemos abusar de los lípidos. Ingerir lípidos en exceso hace que
los almacenemos en forma de grasas, pudiendo llegar a situaciones de obesidad y de diabetes.
Proteínas
Las proteínas son polímeros (repeticiones largas) de diferentes aminoácidos.
Los aminoácidos son moléculas orgánicas ramificadas que presentan un grupo amino
(con un N, NH2), y un grupo ácido (con dos oxígenos, COOH), de ahí su nombre. Además, los aminoácidos tienen una cadena lateral que es la que diferencia los unos de
los otros.
Los enlaces entre los grupos aminos y ácidos de diferentes aminoácidos son los que
forman las proteínas. Las cadenas laterales sobresalen del esqueleto principal y son las
que le confieren a cada proteína su estructura y función particular.
En los seres vivos únicamente encontramos 20 aminoácidos que forman las proteínas.
Pero la combinación de estos 20 es suficiente para generar todas las proteínas de todos
los seres vivos que conocemos. Dependiendo del orden en que se coloquen los aminoácidos, las proteínas se pliegan de una manera u otra, y es este pliegue el que determina
qué hace la proteína, su función.
Las proteínas, aparte de sus funciones estructurales y energéticas, se encargan de muchas más cosas.
Un tipo de proteínas son las que hacen de todo dentro de las células, las cuales se denominan enzimas. Todo lo que una célula hace (y, por lo tanto, lo que nosotros hacemos)
depende de las enzimas; es decir, de estas determinadas proteínas.
Ácidos nucleicos
Los ácidos nucleicos son las unidades más pequeñas del DNA y del RNA. Reciben este
nombre precisamente porque el DNA se encuentra en el núcleo.
Dependiendo de la naturaleza química de sus componentes, diferenciamos el DNA del
RNA.
• Si los componentes del polímero son ácidos ribonucleicos, el polímero es un RNA (del
inglés ribonucleic acid).
• Si los componentes del polímero son ácidos desoxirribonucleicos, el polímero es un
DNA (del inglés desoxiribonucleic acid).
Los ácidos nucleicos están formados por repeticiones de cuatro moléculas que se identifican por las iniciales de su nombre:
• A, C, G y T para el DNA
• A, C, G y U para el RNA
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El DNA es un polímero enorme que contiene toda la información genética para hacer y
para mantener a un ser vivo.
En células eucariotas, el DNA se encuentra dentro del núcleo en forma de cromosomas;
en células procariotas, se encuentra en el citoplasma, sin ninguna cobertura protectora.
El RNA es un polímero más corto que el DNA, que se genera cogiendo a éste como molde. Es el mensajero que va del DNA a los ribosomas (en eucariotas fuera del núcleo) y
sirve de libro de instrucciones para generar nuevas proteínas.
Así, todas las células actuales funcionan del mismo modo: el DNA almacena información, el RNA la transmite y las proteínas realizan las funciones.
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