Cuestionario para el examen ordinario Ingeniería agroquímica

Cuestionario para el examen ordinario Ingeniería agroquímica
1.-Proponga un producto en las siguiente reacción de eliminación.
CH3
H3C
CH3
+
EtOH
-HBr
NaO
Br
2.- a).- ¿En que consiste la regla de Zaytzeff?
b).- Según la regla de Zaytzeff, ¿Qué producto es el que se forma mayoritariamente
en la siguiente reacción?
Br
CH3
CH3
KO
CH3
H3C
CH3
CH3CH2OH
H2C
+
CH3
H3C
CH3
3.- Proponga un producto en las siguientes deshidrataciones de alcoholes.
OH
H 3C
CH3
H2SO4
170ºC
CH3
OH
H3C
H2SO4
170ºC
CH3
4.- Señale el producto de la siguiente reacción
CH3
Cl
+
KI
EtOH
Cl
5.- Señale el producto que se obtiene en las siguientes reacciones de oxidación.
CH3
KMnO4
H2O, 
H3C
KMnO4
CH3
H3C
CH3
H2O, 
50% HNO3, 
V2O5
O
6.- a).- ¿Qué es un reactivo de Grignard?
b).- señale el producto en la siguiente reacción
Br
Mgº
éter
7.- Señale el producto principal en la siguiente eliminación de Hofmann
CH3CHCH2CH3 HO + N(CH3)3

-H2O
-(CH3)3N
8.- Señale el producto de la siguiente reacción
óxido
catalizador
CH3
H 2C
600ºC
- H2
9.- La siguiente es una alquilación Friedel-Crafts, señale el producto que se forma
tomando en cuenta que el grupo nitro (NO2) orienta la sustitución en la posición meta
NO2
Br
+
AlCl3
10.- la siguiente acilación Friedel-Crafts se lleva a cambo en la posición orto o para, ya
que el grupo NH2 orienta esas posiciones. Señale el producto que se obtiene
NH2
O
+ Cl
CH3
AlCl3
11.- El producto es una ciano hidrina (ácido cianhídrico HCN reacciona con aldehidos o
cetonas). Dibuje la estructura
O
CH3
:C
N:
12.- Los hidruros metálicos como el LiAlH4 (hidruro de litio y aluminio) se usan
comúnmente para la reducción de cetonas, aldehidos o grupos ciano, entre otros.
Escriba el producto que se forma en la siguiente reducción del grupo ciano (nitrilo)
1) LiAlH4, THF
CN
2) H2O
13.- En las reacciones de eliminación E1, la formación del carbo catión es de suma
importancia, ya que su estabilidad depende de la estructura. Ordene en orden
decreciente la estabilidad de los siguientes Carbo cationes.
+
+
+
+
14.- Reacción E2, ¿que producto se forma? ¿Se forma un carbocation?
Br
CH3
H 3C
+ H3C
ONa
Base
CH3CH2OH
Calor
E2
15.-La siguiente adición de HBr al doble enlace puede llevar a la formación de dos
productos. Dibuje el producto principal.
CH3
CH3
+
HBr
H3C
16.-Dibuje ambos productos de adición 1,2 y 1,4 al siguiente dieno conjugado
CH2
+
HBr
H2C
17.- Describa la regla de Markovnicov. Sugiera un ejemplo (Adición de HCl a dobles
enlaces)
18.-Señale el producto de la siguiente reacción de oxidación con solución de
permanganato de potasio KMnO4
CH3
H 3C
+ H2O + [O]
KMnO4 dil. ac.
19.- La hidrogenación catalítica se lleva a cabo utilizando un catalizador.metálico [CM]. ¿Qué producto es el que se obtiene en la siguiente reacción?
CH3
H 3C
Br
M-C
[H2]
+
20.- ¿Qué producto se obtiene en la siguiente adición de agua al acetileno?
H2 O
H2SO4
HgSO4
Fe2(SO4)
CH
3HCC
21.- dos productos se obtienen en la siguiente adición de agua en H2SO4 al 4-metil-2hexino.
H 2O
H2SO4
0ºC, 10 min.
4-Methyl-hex-2-yne
22.- La siguiente reacción es una condensación aldólica. Solo se forma un producto.
Dibuje su estructura.
O
O
+
H3C
2HC
C
H
NaOH, H2O
5ºC
H
H
23.- En la siguiente reacción aldólica se forman 4 productos diferentes. Dibuje 2
productos al menos.
O
O
+
H3C
H
H3C
H
C
C
H
NaOH, H2O
5ºC
H
24.- Defina la regla de Hückel.
25.- ¿Que productos se obtienen en la siguiente reacción de Cannizzaro?
CHO
2
NaOH, H2O
H3O+
26.- Examine los siguientes centros estereogénicos
a).- 2-bromopentano
b).- 3-bromopentano
c).- 1-bromo-2-metilbutano d).-2-bromo-2-metilbutano
27.- Identifique los centros estereogénicos, si es que los hay.
a).- 2-ciclopenten-1-ol y 3-ciclopenten-1-ol
b).- 1,1,2-trimetilciclobutano y 1,1,3-trimetilciclobutano
28.- Localice cualquier plano de simetría, centro de simetría en cada uno de los
siguientes compuestos. ¿Cual de los compuestos son quirales? ¿Cuáles son aquirales?
a).- (E)-1,2-dicloroetano
b).- (Z)-1,2-dicloroetano
c).- cis-1,2-diclorociclopropano d).- trans-1,2-diclorociclopropano
29.- ¿Qué configuración tiene la siguiente representación de 2-butanol?
30.-Asigne la configuración absoluta R o S de cada uno de los siguientes compuestos
31.- Dibuje proyecciones de Fischer de cada una de las moléculas de la pregunta 5.
32.-Existe un estereoisómero meso en los siguientes compuestos dados. ¿Cuál es?
2,3-dibromopentano; 2,4-dibromopentano; 3-bromo-2-pentanol; 4-bromo-2-pentanol
33.- Identifique el alqueno que se obtiene de la deshidratación de los siguientes
alcoholes
a).- 3-etil-3-pentanol b).- 2,3,3-trimetil-2-butanol
34.- Escriba las estructuras de todos los alquenos que se pueden formar por
deshidrohalogenación de los siguientes haluros de alquilo: (señale que producto es el
mayoritario)
a).- 2-bromo-2,3-dimetilbutano b).- 1-Yodo-1-metilciclohexano
35.- ¿Qué tipo de reacción de eliminación se lleva a cabo en la siguiente reacción?
Dibuje la estereoquímica (estado de transición y el mecanismo).
CH3
C
H3C
Cl
Na-OCH3
+
H3C
36.- Indique los productos que se forman y señale el producto mayoritario en la
siguiente reacción ¿Qué nombre recibe esta eliminación?
CH3
CH3CH2CHCHCH3
+
OH
150 º C
N(CH3)3
37.- La reacción de abajo da únicamente el producto de eliminación conjugada, dibuje
su estructura
Br
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH2CH
CH3
+
OH
Br
38.- Indique el tipo de reacción que se lleva a cabo (SN1, SN2, E1 o E2)
a).- RCH2Cl + Base muy grande
b).- R3(C)-Br + Base fuerte (RO-)
c).- R2(CH)Br + Base fuerte
c).- R2(CH)Br + Base debil
39.- ¿Para que nos sirve la eliminación de Arndt-Eistert?, ponga un ejemplo
40.- Dibuje las estructuras de los productos A y X en la siguiente eliminación alfa (α)
Br
C
Br
H
+
OH
A
+
Br
41.- ¿En que consiste la degradación de Hoffman?
42.- Indique los elemento de simetría que existen?
43.- Señale los elementos de simetría que tiene la molécula de cloroformo
44.- ¿Qué elementos de simetría y que grupo puntual tiene la molécula de benceno?
45.- ¿Qué entiende por reacción SN1 y SN2?
46.- Indique el producto de sustitución que se forma en las siguientes reacciones
47.- ¿Qué entiende por reacción de eliminación E1 y E2?
48.-Indique el producto de eliminación que se forma en las siguientes reacciones.
49.- Explique el mecanismo para la siguiente reacción
X
50.- Dibuje las estructuras, incluyendo estereoquímica de los compuestos A y B en la
siguiente secuencia de reacciones