Nomenclatura aminas (corregido Flor 2015)

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA DE AMINAS
Documento preparado por Licda. Diana Pinagel
Revisado por Licda. Flor de María Lara, Lic. Erick Estrada, Lic. Mario Manuel Rodas, Lic. Walter de la Roca
Las aminas son compuestos orgánicos que se consideran derivados del amoníaco (NH3), de la misma
forma que alcoholes y éteres se consideran derivados del agua. Las aminas se pueden clasificar según
varios criterios:
A. Según el número de grupos orgánicos unidos al nitrógeno, se clasifican como aminas primarias
(RNH2), aminas secundarias (R2NH), aminas terciarias (R3N) o sales cuaternarias de amonio (R4N+)
NH2
N
H
N
N
Amina primaria
Sal cuaternaria de amonio
Amina secundaria
+
Amina terciaria
B. Según la naturaleza de los grupos unidos al nitrógeno: Si los grupos unidos al nitrógeno son
alifáticos, se clasifica como amina alifática; si son aromáticos, como amina aromática y si hay de
las dos clases, como alquilarilamina. Si los grupos unidos al nitrógeno son iguales, será una amina
simétrica y si el átomo de nitrógeno está formando parte de un ciclo, la amina se clasificará
como heterocíclica y pueden ser alifáticas o aromáticas.
N
H
H
N
N
Amina alifática
Secundaria
Simétrica
Alquilarilamina
Secundaria
No simétrica
N
H
Aminas heterocíclicas
Aromática
Alifática
Se usan varios sistemas para la nomenclatura de aminas:
IUPAC: el grupo –NH2 es un sustituyente que no tiene prioridad y se indica con el prefijo amino-, de tal
manera que los compuestos serán aminoalcanos.
CAS (Chemical Abstract System): en este sistema, el grupo –NH2 se indica con el sufijo –amina, y los
compuestos serán alcanaminas.
Nombre de clase funcional: el o los grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno se enumeran en orden
alfabético y se usa el sufijo –amina, de modo que los compuestos serán alquilaminas, arilaminas o
alquilarilaminas.
Nombres comunes: son nombres históricos que pueden hacer referencia a su origen natural.
Las aminas heterocíclicas pueden nombrarse usando nomenclatura de reemplazo o bien la
nomenclatura Hantzsch-Widmann para heterociclos.
Nomenclatura IUPAC
Puesto que el grupo amino no es un grupo prioritario, se sigue el mismo sistema que en el caso de
halogenuros y nitrocompuestos: se selecciona la cadena o anillo más grande al cual se encuentre unido
el grupo –NH2, se numera de tal manera de dar el menor número posible a las insaturaciones (si las
tuviera) y a los sustituyentes presentes, y el grupo –NH2 se indica con el prefijo amino, sin olvidar el
Química Orgánica II
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locante que indica su posición. Si hay más de un grupo amino, se indica con los prefijos de multiplicidad
usuales (di, tri, tetra, etc.).
NH2
H2N
NH2
I
NH2
II
I
II
III
III
4-amino-8-etil-7-isopropil-2-metilundecano
(Z)-4-amino-6-butil-1-metilciclohepteno
1,6-diaminohexano
En el caso que existan unidos al nitrógeno grupos alquilo o arilo más pequeños o menos sustituidos, el
grupo amino estará sustituido y se nombra como alquilamino- :
H
N
NH
2,4-dimetil-5-metilaminononano
etilaminociclohexano
Si hay varios grupos amino y estos se encuentran sustituidos por grupos diferentes, es más sencillo usar
la nomenclatura CAS.
Nomenclatura CAS
En este caso se selecciona el anillo o cadena principal, se nombra como el hidrocarburo correspondiente
sustituyendo la –o final por el sufijo –amina que indica la presencia del grupo –NH2, por lo que los
nombres corresponderán a una alcanamina.
NH2
H2N
NH2
I
I
II
III
II
NH2
III
8-etil-7-isopropil-2-metilundecan-4-amina
(Z)-6-butil-1-metilciclohepten-4-amina
hexan-1,6-diamina
Si hay varios grupos (alquilo o arilo) unidos al nitrógeno, se selecciona el principal y el compuesto se
nombra como una amina primaria N-sustituida:
H
N
NH
N-etilciclohexanamina
N,2,4-trimetilnonan-5-amina
NH2
N
N
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(E)-1-(N-fenil-N-metilamino)-4-(N-isopropil-N-metilamino)-5-metilocta-5-en-7-amina
Nomenclatura de clase funcional:
En este sistema se enumeran en orden alfabético los sustituyentes alquilo o arilo unidos al nitrógeno y se
añade el sufijo –amina. Este sistema puede emplearse solamente si los grupos alquilo o arilo son
sencillos, es decir, con ninguna o pocas ramificaciones o sustituyentes.
H
N
NH2
NH2
N
I
II
I
II
III
IV
III
IV
Sec-butil-ter-butil isopropilamina
bencilamina
etilfenilamina
β-naftilamina
Nomenclatura común
Las aminas aromáticas tienen nombres comunes, que deben aprenderse de memoria. La amina
aromática más simple es la anilina, y ese nombre es aceptado por IUPAC, por lo que puede usarse como
nombre base o padre para nombrar derivados.
CH3
NH2
NH2
NH2
NO2
orto-nitroanilina
anilina
para-anisidina
orto-toluidina
orto-fenetidina
SO3H
CO2H
H2N
NH2
orto-fenilendiamina
OC2H5
CH3O
NH2
NH2
NH2
NH2
beta-naftilamina
NH2
ácido sulfanílico
ácido antranílico
Algunas aminas alifáticas también tienen nombres comunes, en este caso, nombres que hacen
referencia a su origen (y olor):
NH2
H2N
putrescina
H2N
NH2
cadaverina
Las aminas heterocíclicas tienen nombres que también deben aprenderse de memoria:
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N
N
N
H
N
H
N
H
pirazol
pirrol
N
H
imidazol
N
H
piperidina
pirrolidina
N
N
N
N
N
piridina
N
H
isoquinolina
quinolina
N
N
N
H
N
purina
indol
pirimidina
Nomenclatura de reemplazo:
Se aplica a aminas heterocíclicas o a aquellas en las cuales cualquier otro sistema resulte muy
complicado. En este sistema, se considera al compuesto como el hidrocarburo correspondiente, en el
cual un átomo de carbono ha sido reemplazado por un átomo de nitrógeno y esto se hace notar en el
nombre indicando la posición del nitrógeno con un locante y usando el prefijo-aza. De preferencia, se
busca asignar el número más pequeño al nitrógeno cuando esto sea posible, es decir, cuando no hay
otras funciones de mayor prioridad presentes.
N
N
H
1
N
H
2
1. Azaciclopentano
2. Azaciclohexano
3. Azabenceno
N
N
3
4
N
N
6
5
4. 1,3-diazabenceno
5. 1-azanaftaleno
6. 2-azanaftaleno
N
H
H2N
N
H
H
N
NH2
1,4,7,11,15-pentaazapentadecano
Nomenclatura de sales de aminas y sales cuaternarias de amonio
Las aminas igual que el amoniaco, al tener un par de electrones libres para compartir, se consideran
bases de Lewis y pueden formar sales al estar en contacto con ácidos minerales. Estas sales pueden
nombrarse de la misma manera que las sales inorgánicas( NH4Cl = cloruro de amonio, (NH4)2SO4 = sulfato
de amonio).
+
NH3 -Cl
Cloruro de fenilamonio
Clorhidrato de fenilamina
N
+
-Cl
Cloruro de heptiltrimetilamonio
Clorhidrato de heptiltrimetilamonio
En el caso de usar un nombre común para la amina, por ejemplo anilina, la sal correspondiente tendrá el
sufijo –io y no –onio: cloruro de anilinio.
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