Síntesis de cafeína

objetivo
• Obtener cafeína a partir de las hojas de té.
• Medir punto de fusión de la muestra obtenida.
INTRODUCCIÓN TEÓRICA
La cafeína es un alcaloide que se encuentra naturalmente en el té, café, hojas de mate y nueces de cola y
también en algunas bebidas gaseosas. En el material vegetal, la cafeína está acompañada de otras sustancias
como los taninos (derivados de pentadogaloilglucosa) que son insolubles en agua.
El mayor problema en el aislamiento de los alcaloides es su preparación de otras sustancias que los
acompañan en las plantas.
La cafeína es uno de los alcaloides más fácil de aislar y se encuentra en concentraciones bastantes grandes en
materiales vegetales. Sin embargo, muchos alcaloides se encuentran en concentraciones muy bajas en plantas
pocos comunes. El aislamiento de estos compuestos es un problema bastante engorroso, especialmente si el
producto deseado está acompañado por otras sustancias de estructuras semejante.
La cafeína es soluble en agua caliente, pero es mucho más soluble en cloroformo que en agua (1).
En la presente práctica, se utiliza el proceso de extracción como técnica para obtener la cafeína, esta es la
técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus
fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un
disolvente.
En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas
en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el
agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y
orgánica, de acuerdo con sus solubilidades relativas(2).
PROCEDIMIENTO
Colocar en un beaker de 250 ml, 4 bolsas té en 100 ml de agua destilada llevada a ebullición. Mantenga en
ebullición por unos minutos y luego permita que repose por 2 minutos a temperatura ambiente lejos del
calentamiento, agite la solución de vez en cuando. Retire las bolsas de té y deje enfriar a temperatura
ambiente, luego hágalo en hielo. Utilice un embudo de separación y extraiga la solución resultante tres veces
con diclorometano.
Lavar los extractos orgánicos colectados con una solución de hidróxido de sodio 6 M y por último con agua
destilada.
Para purificar la cafeína, se coloca el sólido en un beaker de 100 ml cubierto con un vidrio de reloj y se
calienta en una plancha de calentamiento, suavemente. La cafeína sublima adheriéndose al vidrio de reloj y en
la parte superior del beaker.
Recoja el sublimado y mida su punto de fusión.
observaciones
1
al añadir los primeros 10 ml de diclorometano, se agitó y se sacó los gases de CO2 producidos por la reacción.
Se observó una mezcla marrón y poco a poco se fue formando dos fases inmiscibles, una marrón en la parte
superior y una amarillo claro en el fondo siendo ésta la fase orgánica, es aquí donde se encuentra la cafeína.
Mientras se formaban las fases antes mencionadas se notó una ciertas burbujitas en la interfase llamadas
emulsiones (esto se explicará en la discusión de resultados).
Al separar con el hidróxido de sodio también se observaron dos fases inmiscibles, una incolora en la parte
inferior y una amarillo claro en la parte superior.
Al realizar la purificación de la cafeína en la plancha de calentamiento la cafeína se sublimó adheriéndose en
las paredes del beaker notándose un color blancuzco, posteriormente se le buscó su punto de fusión, para esto
se raspó las paredes para sacar la cafeína.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Al realizar las extracciones con diclorometano (solvente para separar la cafeína del te) se obtuvo dos fases la
inferior es la fase orgánica, es en ésta donde se encuentra la cafeína, cabe destacar que la fase superior es la
fase acuosa y que se utiliza este tipo de solvente porque es inmiscible con el agua , además los distintos
solutos se distribuyen entre las fases acuosa y orgánica, de acuerdo con sus solubilidades relativas. Por lo
tanto las sales inorgánicas insolubles en los solventes orgánicos permanecerán en la fase acuosa, mientras que
los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la fase
orgánica.
En cuanto a las burbujitas observadas en la interfase, éstas son emulsiones formadas durante el proceso de
extracción cuando se trata con soluciones alcalinas. Para romper estas se realizó una agitación vigorosa con
una varilla de vidrio a la capa emulsionada y también se añadió cloruro de sodio saturado para disminuir la
solubilidad en agua de los solutos y del solvente orgánico, a esto se le denomina efecto salino.
También se realizó un lavado con hidróxido de sodio para eliminar ácidos inorgánicos que pueden haber en el
solvente orgánico, las sales formadas se lavaron con agua destilada.
Al realizar la medición del punto de fusión este fue de 240 ºC, éste difiere un poco del valor real (237 ºC),
debido a posibles impurezas durante el proceso de extracción que pudieron afectar la pureza de la cafeína.
Cafeína
CONCLUSIONES
Al culminar ésta práctica se obtuvo cafeína prácticamente pura, a partir de hojas de té y se obtuvo un punto de
fusión igual a 240 ºC, cumpliendo de èsta manera con los objetivos propuestos.
BIBLIOGRAFÍA
• Departamento de química, Guía de Química orgánica. QM−2487 (ingenieros). 1976. pp. 37−50.
2