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ESTUDIO
QUIMIOTAXONÓMICO DE
ESPECIES ENDÉMICAS
CANARIAS DE GÉNEROS
PERTENECIENTES A LA
FAMILIA COMPOSITAE
(ASTERACEAE).
Género
Allagopappus
El género Allagopappus es un género endémico de las
Islas Canarias en el cual se distinguen dos especies:
Allagopappus dichotomus (L. fil) Cass
Zona de distribución: Gran Canaria, Tenerife y
La Gomera.
Kunkel describe dos subespecies:
Allagopappus dichotomus ssp. dichotomus, endémica
de Gran Canaria.
Allagopappus dichotomus ssp. latifolius,
de Tenerife.
endémica
Allagopappus viscosissimus Bolle. Especies endémica
de la isla de Gran Canaria.
Allagopappus dichotomus ssp. dichotomus
AcO
OH
Acetato de β -amirina
H
H
H
H
H
OiBu
OH
H
H
H
OMeBu
H
9-(2-metilbutiriloxi)-10-isobutiriloxi8-hidroxitimol
HO
H
Estigmasterol
GluO
OCH3
β -D-glucósido de β -sitosterol
OCH3
OCH3
OH
OH
HO
O
HO
O
OiBu
OH
OiBu
OCH3
OH
OCH3
O
9,10-bis-isobutiriloxi-8-hidroxitimol 5,7-dihidroxi-3,3´,4´-trimetoxiflavona
OH
O
3,3´-dimetileter de Quercetina
Journal of Natural Products (1995), No. 58, pp.432-437.
Allagopappus dichotomus ssp. dichotomus
OH
HO
O
O
OH
O
O
OMeBu
O
Naringenina
OiBu
O
2-Metilbutirato de dittrichiolido
O
Isobutirato de dittrichiolido
O
O
O
OiBu
OH
O
HO
O
OMeBu
HO
O
Ineupatorolido A
OiBu
O
HO
O
Ineupatorolido C
O
OAng
O
5-O-angelato de 5-desacil
incaspitolido D
OMeBu
O
H
OH
OMeBu
OiBu
O
HO
O
OMeBu
H
HO
O
8α -(2-metilbutiriloxi)
ineupatorolido A
HO
O
OAng
O
O
5-O-angelato,8-O-(2-metilbutirato)
5,8-desacilincaspitolido D
O
Aguerina A
Allagopappus dichotomus ssp. latifolius
H
H
H
H
H
GluO
β -D-glucósido de β -sitosterol
OH
H
H
OiBu
H
OH
OMeBu
H
9-(2-metilbutiriloxi)-10-isobutiriloxi8-hidroxitimol
H
HO
Estigmasterol
OH
OiBu
OiBu
OiBu
OMeBu
O
OiBu
OH
O
OMeBu
Isobutirato de 10-(2-metilbutiriloxi)
8,9-epoxitimol
Isobutirato de 10-isobutiriloxi)
8,9-epoxitimol
9-(2-metilbutiriloxi)-10-isobutiriloxi8-hidroxitimol
Allagopappus dichotomus ssp. latifolius
OH
OH
HO
H
OH
H
O
OiBu
OIBu
OH
OH
OiBu
OiBu
iBuO
OH
Dímero del 9-hidroxi-10-isobutiriloxi
8,9-dihidroxi-10-isobutiriloxitimol
8,9-dehidrotimol
9,10-bis-isobutiriloxi-8-hidroxitimol
OCH3
OH
O
OCH3
OH
4´, 5, 7-trihidroxi-3,6-dimetoxiflavona
O
HO
H3CO
OCH3
H3CO
OH
O
HO
O
HO
OH
O
OH
3-metiléter de betuletol
chrysoeriol
OH
OH
O
HO
OH
O
HO
OCH3
OH
O
3-metiléter de kaempferol
OCH3
OH
O
3-metiléter de quercetina
O
Allagopappus dichotomus ssp. latifolius
O
O
O
OH
OH
HO
HO
O
OMeBu
O
Ineupatorolido A
O
OMeSen
O
HO
5-O-(3-metilpent-3-enoato) de 8α -hidroxi
5-desacil ineupatorolido A
OiBu
OH
OH
O
OH
O
O
OMeBu
O
5-O-(2-metilbutirato) de 5-desacil
Incaspitolido D
O
HO
O
OAng
O
8α -hidroxiineupatorolido A
OiBu
OiBu
O
O
OiBu
OiBu
HO
O
Incaspitolido D
O
OH
O
OMeBu
HO
O
5-O-angelato de 5-desacil
incaspitolido D
O
HO
O
8α -hidroxiineupatorolido D
OiBu
OiBu
HO
O
OSen
HO
O
incaspitolido A
O
O
OMeBu
incaspitolido C
O
Allagopappus dichotomus ssp. latifolius
O
O
OiBu
OiBu
HO
O
OSen
HO
O
8α -isobutiriloxiineupatorolido D
O
OTigl
O
5-O-tiglato de 8α -isobutiriloxi5-desacilineupatorolido D
Allagopappus viscosissimus Bolle
AcO
Acetato de β -amirina
H
OH
H
O
HO
H
OH
H
OCH3
OH
H
OH
GluO
3-metiléter de kaempferol
O
β -D-glucósido de β -sitosterol HO
O
OCH3
OH
O
3-metiléter de quercetina
Phytochemistry (1992), Vol. 31, No. 1, pp.330-331.
Allagopappus viscosissimus Bolle
OH
OH
OH
OH
HO
O
HO
OH
O
HO
O
OCH3
OH
OH
O
3-metiléter de quercetina
O
OH
Naringenina
O
Eriodyctiol
O
O
OiBu
OH
O
HO
HO
O
OMeBu
OiBu
O
HO
O
O
Ineupatorolido C
Ineupatorolido A
OiBu
OH
OH
O
HO
O
OAng
O
5-O-angelato de 5-desacil
incaspitolido D
HO
O
Incaspitolido D
OMeBu
O
OiBu
O
OAng
O
5-O-angelato,8-O-(2-metilbutirato)
5,8-desacilincaspitolido D
O
Allagopappus viscosissimus Bolle
O
O
O
OiBu
OiBu
OiBu
HO
OiBu
HO
O
incaspitolido A
O
O
OAng
O
8α -hidroxiineupatorolido B
HO
O
OMeBu
incaspitolido C
O
Género
Gonospermum
El género Gonospermum es un género endémico de
las Islas Canarias en el cual se distinguen dos especies:
Gonospermum fruticosum Less.
Zona de distribución: Tenerife, La Gomera y El Hierro.
Gonospermum canariense Less.
Zona de distribución: Especie endémica de la isla de
La Palma.
Gonospermum canariense ssp. elegans (Cass.)Febles.
Zona de distribución: Esta planta tiene su área de
distribución en la isla de El Hierro.
Gonospermum gomerae Bolle.
Zona de distribución: Especie endémica de la isla de
La Gomera.
Gonospermum fruticosum Less
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HO
HO
H
H
H
H
β-sitosterol
β-sitosterol
H
GluO
β -D-glucósido de β -sitosterol
Phytochemistry (1992), Vol. 31, No. 5, pp. 1816-1817.
Gonospermum fruticosum (Buch.) Less
O
HO
O
H3CO
H3CO
O
H3CO
Escopoletina
O
Escoparona
OH
CH2OH
CH2OH
HO
3α -hidroxicostol
1β -hidroxicostol
CH2OH
HO
4α -hidroxi-4β -metildihidrocostol
Gonospermum canariense Less.
H
H
H
HO
H
H
HO
H3CO
O
O
Escopoletina
Estigmasterol
Biochemical systematics and ecology (2000), 28, pp. 95-96
Gonospermum canariense Less
HO
HO
OH
O
O
O
O
OH
tatridina A
OH
1β ,6β -dihidroxieudesm-4(15)-eno
OH
tatridina B
HO
HO
O
O
O
O
O
O
O
4α ,5β -epoxideacetillaurenobiolido
1-epi-tatridina B
OH
espiciformina
O
O
O
OH
4α ,5 β-epoxido de 1α -hidroxideacetil
tulirinol
OH
O
O
OH
O
OH
OH
O
O
OH
deacetil-β -ciclopiretrosina
OH
sivasinolido
Gonospermum canariense
OH
OH
O
O
OH OTigl
6-O-tiglato de deacetiltanapsina
O
reinosina
O
Género Lugoa
El género Lugoa es endémico de las Islas Canarias
constituido por una sola especie:
Lugoa revoluta (DC.) Sch. Bip.
Zona de distribución: es un endemismo de la región
de Anaga en la isla de Tenerife.
Lugoa revoluta (DC.) Sch. Bip.
H
H
H
H
H
HO
Estigmasterol
Biochemical systematics and ecology (2001), 29, pp. 869-871
Lugoa revoluta (DC.) Sch. Bip.
O
HO
H3CO
O
O
H3CO
H3CO
Escopoletina
O
Escoparona
OH
HO
O
OH
HO
O
H3CO
OH
O
Apigenina
OCH3
OH
O
5,7,4´-trihidroxi-3,6-dimetoxiflavona
Lugoa revoluta (DC.) Sch. Bip.
OH
HO
HO
O
O
O
O
O
O
OH
OH
tatridina A
4α ,5β-epoxido de tatridina A
HO
HO
O
O
OH
tatridina B
O
O
O
O
O
OH
1α ,10β -epoxidesacetillaurenobiolido
OMecr
6-metacrilato de tatridinaB
OAng
6-angelato de tatridinaB
HO
O
O
O
O
OMecr
6-metacrilato de 1-epi-tatridinaB
O
OH
Tamirina
Lugoa revoluta (DC.) Sch. Bip.
OH
OH
O
O
O
O
HO
OAng
Tanapsina
OAng
6-angelato de desacetil-β -ciclopiretrosina
Género Tanacetum
El género Tanacetum contiene unas 150 especies
distribuidas por Europa, Asia y América. En Canarias
existen 3 especies endémicas, todas ellas localizadas en la
isla de Gran Canaria :
Tanacetum ferulaceum (Webb & Berth.)..
Zona de distribución:
En la región oeste
latipinnum.
Gran Canaria (región centro-sur).
hay una variedad denominada
Tanacetum ptarmaciflorum (Webb & Berth.)Febles.
Zona de distribución: Cotas altas de la isla entre 13001800 m (zona central).
Tanacetum
oshanahanii
Suárez)Febles.
(Marrero,
Febles
y
Zona de distribución: Una sola población en el oeste de
la isla
Tanacetum ferulaceum (Webb & Berth.)
H
H
H
H
H
H
HO
H
H
β-sitosterol
H
HO
H
β-sitosterol
Phytochemistry (1990), Vol. 29, No. 7, pp. 2339-2341.
Tanacetum ferulaceum (Webb & Berth.)
O
HO
H3CO
O
O
H3CO
H3CO
Escopoletina
OH
O
Escoparona
OH
HO
O
HO
H3CO
O
OCH3
OH
O
5,7,4´-trihidroxi-3,6-dimetoxiflavona
OH
OH
Apigenina
OH
HO
O
H3CO
OCH3
OH
O
Axillarina
O
Tanacetum ferulaceum (Webb & Berth.)
HO
HO
HO
O
O
O
O
O
O
OH
OH
tatridina A
11,13-dihidrotatridina A
OH
tatridina B
O
O
O
O
O
O
OH
Espiciformina
Costunolido
O
OH
1α ,10β -epoxidesacetillaurenobiolido
Tanacetum ferulaceum (Webb & Berth.)
OH
HO
HO
O
Arbusculina
OH
O
O
O
O
O
8α -hidroxiarbusculina
desacetil-β -ciclotulipinolido
OH
O
O
O
OH OH
OH
OH
desacetil-β -ciclopiretrosina
O
O
O
6α -hidroxi-5,7α H,8β Heudesman-4(15)-en-8,12-olida
4α ,6α -dihidroxi-5,7α H,8β Heudesman-4(15)-en-8,12-olida
O
O
O
O
OH OH
4α ,6α -dihidroxi-5,7α H,8β H-11,13-dihidro
eudesman-4(15)-en-8,12-olida
OH
6α -hidroxi-5,7α H,8β H-11,13-dihidro
eudesman-4(15)-en-8,12-olida
Tanacetum ptarmaciflorum (Webb & Berth.) Febles
HO
O
O
H
H3CO
H
Escopoletina
H
H3CO
H
HO
O
H
β-sitosterol
H3CO
Escoparona
Phytochemistry (1992), Vol. 31, No. 5, pp. 1821-1822
O
Tanacetum ptarmaciflorum (Webb & Berth.) Febles
OH
OH
HO
HO
O
H3CO
O
OCH3
OH
OH
O
O
Apigenina
5,7,4´-trihidroxi-3,6-dimetoxiflavona
OH
O
O
OH
OH
1α -hidroxi-β -eudesmol
Espiciformina
HO
HO
O
O
O
OH
tatridina A
O
OH
tatridina B
Género Vieraea
El género Vieraea es un género endémico de las
Islas Canarias constituido por una sola especie:
Vieraea laevigata Webb & Berth.
Zona de distribución: Su distribución esta
restringida a la zona montañosa occidental de la isla
de Tenerife en los riscos basálticos de la zona de
Teno, Masca y Los Silos.
Vieraea laevigata Webb & Berth.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
GluO
HO
Estigmasterol
β -D-glucósido de β -sitosterol
Phytochemistry (1993) Vol. 32, No. 1, pp. 202-203.
Vieraea laevigata Webb & Berth.
OAng
OAng
MeBuO
MeBuO
OAc
OMeBu
O
10-acetoxi-7-(2-metilbutiriloxi) del
8,9-epoxitimol
O
7,10-bis (2-metilbutiriloxi) del
8,9-epoxitimol
OAng
OTigl
MeBuO
MeBuO
OiBu
OiBu
O
10-isobutiriloxi-7-(2-metilbutiriloxi) del
8,9-epoxitimol
O
Tiglato de 10-isobutiriloxi-7-(2-metilbutiriloxi)
del 8,9-epoxitimol
Vieraea laevigata Webb & Berth.
OH
OH
MeBuO
MeBuO
OMeBu
OAc
OH
OH
OAng
OAng
5-angeloiloxi-7,10-bis-(2-metilbutiriloxi)
de 8-hidroxitimol
10-acetoxi-9-angeloiloxi-7-(2-metilbutiriloxi)
de 8-hidroxitimol
OH
OH
MeBuO
MeBuO
OH
OH
OH
OH
OAng
OAc
9-angeloiloxi-7-(2-metilbutiriloxi)
de 8,10-dihidroxitimol
9-acetoxi-7-(2-metilbutiriloxi)
de 8,10-dihidroxitimol