serie 3 - Departamento de Química Orgánica
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Química Orgánica (Cs. Biológicas y Paleontología) Cuatrimestre de Verano 2014 Departamento de Qca. Orgánica FCEN ‐ UBA SERIE 3 ESTEREOQUÍMICA PROBLEMA 1 ¿Cuántos tipos de compuestos orgánicos distintos de fórmula molecular C3H6O pueden existir? Escriba todos los isómeros posibles. PROBLEMA 2 ¿Cuáles de los siguientes pares de estructuras presentan isomería? a) b) CH3CH2CHCH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CCH2CH2OH CH3 d) CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CH CH3CH2CHCH3 OH CH2Cl OH e) HO CH3 CH2OH c) (CH3)3CCl CH3CH2CHCH2CH2OH CH2 OH f) HO OH OCH3 CH3O HO PROBLEMA 3 a) Escriba las proyecciones de Fischer para: i) etano ii) butano iii) 1,2‐etanodiol iv) ácido 3‐cloropropanoico. b) Dibuje los caballetes y las proyecciones de Newman para los compuestos citados en a) e indique el confórmero más estable para cada una ellas. 1 OH Química Orgánica (Cs. Biológicas y Paleontología) Cuatrimestre de Verano 2014 Departamento de Qca. Orgánica FCEN ‐ UBA SERIE 3 PROBLEMA 4 Dados los siguientes compuestos, indique cuál de sus posibles confórmeros es el más estable. a) trans‐1,2‐dimetilciclohexano f) cis‐1,4‐diisopropilciclohexano b) cis‐1,2‐dimetilciclohexano g) 1‐metil‐1‐propilciclohexano CH2OH h) c) trans‐1,4‐diclorociclohexano O OH d) cis‐1‐ter‐butil‐3‐metilciclohexano OH OH e) trans‐1‐ter‐butil‐3‐metilciclohexano OH PROBLEMA 5 Disponga los siguientes grupos en orden de prioridad creciente, según las reglas de Cahn, Ingold y Prelog. a)‐C6H5 f) ‐COOH b) ‐CH=CH2 g) ‐CH2NH2 c) ‐CN h) ‐CONH2 d) ‐CH2I i) O=C‐CH3 e) ‐HC=O PROBLEMA 6 Dé el nombre completo de los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura E‐Z. PROBLEMA 7 El retinal es un cofactor de la rodopsina, una proteína de membrana presente en las células fotorreceptoras (bastones) de la retina. El retinal es una molécula fotosensible y cuando la luz incide sobre la retina el 11‐cis retinal isomeriza al 11‐trans retinal, causando un cambio conformacional en la rodopsina, lo que genera una cascada de señales responsables de la percepción de la luz. Asigne E y Z a cada uno de los doblen enlaces presentes en las moléculas O h H 11‐cis retinal O 11‐trans retinal H 2 Química Orgánica (Cs. Biológicas y Paleontología) Cuatrimestre de Verano 2014 Departamento de Qca. Orgánica FCEN ‐ UBA SERIE 3 PROBLEMA 8 Identifique los átomos de carbono asimétricos en las siguientes estructuras a) CH3CHBrCH2CH3 b) CH3CH(NH2)COOH e) CH3CHClCH(OH)CH3 c) C6H5CH(OH)COOH g) f) CH3CHCH2CH2CHCH3 Br d) (CH3)3CCH(OH)CH3 O O Br OMe EtO h) OH CH3 OH H2N j) CH3 k) i) OH HO PROBLEMA 9 Designe como R o S la configuración de : a) b) Cl ClCH2 CH(CH3)2 c) H CH2CH3 H2C CH CH3 H Br CH3 d) NH2 CO2H CO2CH3 Br PROBLEMA 10 En caso de existir dibuje el enantiómero de las siguientes moléculas a) b) CHO H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH CH2OH c) CH2OH CH2OH HN2 H CH2Br d) Br H3C CH3 H CH2OH PROBLEMA 11 ¿Cuáles de las siguientes moléculas son quirales, aquirales o compuestos meso? 3 Química Orgánica (Cs. Biológicas y Paleontología) Cuatrimestre de Verano 2014 Departamento de Qca. Orgánica FCEN ‐ UBA SERIE 3 PROBLEMA 12 Escriba todos los estereoisómeros posibles de los siguientes compuestos, indique la relación entre ellos (enantiómeros, diastereosómeros, formas meso) e indique la configuración R o S de cada centro asimétrico. a) b) CH3 H Cl H OH CH3 CH3 H OH H OH CH3 PROBLEMA 13 Dados los siguientes pares de estructuras, indique si se trata de moléculas distintas, isómeros estructurales, enantiómeros, diastereoisómeros o moléculas idénticas. ¿Cuáles presentarán actividad óptica? a) H CH3 CH2Br H CH2Br H3C NH2 H OH H3C H5C2 H H HO H3C NH2 BrH2C H H CH3 CH3 CH3 OH CH2 H Br CH2Br Br CH3 CH3 g) C2H5 CH3 f) CH3 Br Br C2H5 C2H5 H CH3 Br CH3 Br H Br NH2 H Cl H NH2 CH3 e) H Cl d) H H H Br H3C OH CH3 c) b) CH3 CH3 h) Br i) Br Br Br Cl Cl j) k) OH OH HO OH HO CH3 CH3 4 OH Química Orgánica (Cs. Biológicas y Paleontología) Cuatrimestre de Verano 2014 Departamento de Qca. Orgánica FCEN ‐ UBA l) NH2 NH2 H COOH HOOC Br H NH2 HOOC H Br Me m) SERIE 3 Me HO OH H H PROBLEMA 14 Nombre según IUPAC los siguientes compuestos a) b) c) OH Cl HO OH Cl PROBLEMA 15 El poder rotatorio del (S)‐2‐butanol es de +13,9°. Formule el compuesto. Indique el poder rotatorio del enantiómero y formule el mismo. ¿Qué puede decir de la composición de un 2‐butanol de poder rotatorio nulo? PROBLEMA 16 Los compuestos que se muestran a continuación no poseen carbonos asimétricos, sin embargo algunos de ellos pueden existir como par de enantiómeros ¿Cuáles? Explique. 5
