Anexo de NOMENCLATURA Estructura del nombre de un

Anexo de NOMENCLATURA
Estructura del nombre de un compuesto
Todo compuesto orgánico se considera formado por un esqueleto carbonado que, en determinadas posiciones, presenta
uno o varios grupos funcionales que son asociaciones de átomos, en un determinado orden, con propiedades fisicoquímicas
características.
El nombre del compuesto, que debe reflejar inequívocamente su estructura química, se compone de las partes que se
indican en el siguiente esquema:
L
P2
P1
R
L
S1
L
S2
donde L son localizadores que sirven para indicar la posición de los grupos funcionales dentro de la cadena carbonada, P y
S son prefijos y sufijos respectivamente, numerados en el esquema en función de su situación con respecto a la raíz R que
constituye el centro del nombre. Todos ellos son partículas que suministran información sobre aspectos estructurales del
compuesto y que serán comentados a continuación.
Raíz (R): La raíz informa de la longitud de la cadena carbonada principal y constituye la unidad básica del nombre. Se habla
de cadena principal para distinguirla de posibles ramificaciones carbonadas que pueden existir en los compuestos y a las
que se denomina cadenas secundarias.
Para definir el número de átomos de carbono que contiene estas cadenas se emplean partículas que hacen referencia a los
numerales griegos:
1C
2C
3C
4C
5C
Met
Et
Prop
But
Pent
6C
7C
8C
9C
10C
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
11C
12C
13C
14C
15C
Undec
Dodec
Tridec
Tetradec
Pentadec
16C
17C
18C
19C
20C
Hexadec
Heptadec
Octadec
Nonadec
Eicos
Nótese que la raíz no indica el número total de átomos de carbono del compuesto, sino sólo los que componen la cadena
principal.
Prefijo primero (P1): Este prefijo antecede inmediatamente a la raíz e indica la naturaleza abierta o cíclica de la cadena
principal. La ausencia de este prefijo supone una cadena abierta y el prefijo “ciclo” define una cadena cíclica, cerrada, de
tantos átomos de carbono como indique la raíz.
Prefijo segundo (P2): Este prefijo señala la presencia de sustituyentes unidos a la cadena principal. Se entiende por
sustituyentes tanto las ramificaciones carbonadas secundarias como los grupos funcionales secundarios. Ramificaciones
secundarias son aquellas cadenas menos importantes, es decir, menos funcionalizadas y más cortas que la que se ha
considerado como principal y que están unidas a ella.
Localizadores (L): La posición de los grupos funcionales y de las instauraciones debe quedar indicada, cuando no es obvia,
para que la designación de la estructura sea inequívoca. Esto se consigue mediante localizadores que son generalmente
números y en algún caso letras que indican donde están situados, a lo largo de la cadena carbonada, los grupos funcionales
y las insaturaciones a que hacen referencia los prefijos y sufijos. Es necesario a este efecto que los átomos de carbono que
constituyen la cadena estén numerados (ver repartido de nomenclatura).
Los únicos signos permitidos en un nombre son: guión (-) y coma (,), cada uno de ellos con una misión definida. Los
localizadores, cuando hay arios juntos, se separan entre si por comas. Los localizadores aislados o en grupo, se separan de
las partículas anteriores y posteriores, prefijos, sufijos o raíz, mediante guiones.
Elección de la Cadena Principal. La cadena principal, es decir, aquella sobre la que se basa la nomenclatura y la
numeración, se elegirá según los siguientes criterios, en forma sucesiva y en el orden de prioridad en el que se enuncian a
continuación:
1) La que contenga el grupo funcional principal y si éste estuviera repetido, la que lo contenga el mayor número de
veces.
2) La que contenga el mayor número de dobles y triples enlaces considerados conjuntamente.
3) La que tenga mayor longitud.
4) La que tenga mayor número de dobles enlaces.
5) La que presente localizadores más bajos y en el orden de prioridad que se indica para: los grupos principales, los
enlaces múltiples en conjunto y los dobles enlaces.
6) La que tenga el mayor número posible de sustituyentes citados como prefijos y, en iguales condiciones, les
atribuya localizadores más bajos.
7)
La que tenga el mayor número de veces y con los localizadores más bajos posibles, los sustituyentes que se citan
como prefijos en primer lugar por orden alfabético.
Localización en la Cadena Principal. Tanto las cadenas abiertas como las cíclicas tienen dos sentidos posibles de
numeración de los átomos de carbono que las constituyen. Ha de elegirse aquel que atribuya los localizadores más bajos en
el orden de prioridad que se indica:
1) Al grupo, o si esta repetido, a los grupos funcionales principales.
2) A los enlaces múltiples en conjunto, teniendo preferencia, en igualdad de condiciones los dobles enlaces.
3) A los sustituyentes citados como prefijos. En igualdad de condiciones, tiene preferencia el primero por orden
alfabético.
Cuando el grupo funcional es terminal de cadena o cuando la cadena es cíclica, al carbono de este grupo se le atribuye el
localizador 1 y no es imprescindible hacerlo constar en el nombre, pero si no es terminal se le localizará lo más bajo posible.
En estructuras con varios sustituyentes, iguales o distintos, se considerará correcta la serie de localizadores más baja
posible.
Cuando existen arios grupos funcionales en una molécula, el grupo más insaturado ( con mayor número de doble o triples
enlaces) y más oxidado, se denomina principal, clasificándose los demás como secundarios.
Se emplearán tanto prefijos segundos como grupos funcionales secundarios y ramificaciones existan. Algunos grupos
funcionales son siempre considerados como secundarios aunque sean los únicos presentes en la molécula y por lo tanto,
van siempre como prefijos segundos. Estos grupos y sus correspondientes prefijos son los siguientes:
-X
-NO
-NO2
-R
-OR
-SR
Halo (fluoro, cloro, bromo, yodo)
Nitroso
Nitro
R-il (cadena secundaria) (#)
R-oxi (#)
R-iltio (#)
Los grupos funcionales restantes pueden ser considerados principales o secundarios según la estructura en la que estén
presentes (ver tabla en repartido de nomenclatura).
(#) Los símbolos R son genéricos y deben sustituirse en cada caso por la raíz de la cadena carbonada secundaria
univalente a la que representan.
Cuando un grupo funcional está presente dos o más veces en lugar de indicar cada grupo repitiendo el prefijo, se utiliza un
multiplicador adecuado, situado inmediatamente deante del prefijo. Por ejemplo no es correcto nombrar: cloroclorocloro sino
tricloro, etc. Los multiplicadores más usuales son: di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, etc. y se anteponen directamente al
prefijo sin separación, guión ni ningún otro signo.
Sufijo primero (S1): La función del sufijo primero es informar del grado de saturación de la cadena carbonada, es decir, de
la presencia o ausencia de enlaces múltiples entre carbonos.
Los sufijos empleados en esta posición son los siguientes:
“an” cadena saturada (sin enlaces múltiples)
“en” cadena con un doble enlace al menos
“in” cadena con un triple enlace al menos
Cuando exista más de una instauración del mismo tipo en una estructura, se indicará su número anteponiendo,
inmediatamente al sufijo primero, el correspondiente multiplicador. Los nombres de los compuestos que contengan
instauraciones dobles y triples, deberán incluir ambos sufijos en el orden “enin”: ej. Hexadieno.
Sufijo segundo (S2): Con este sufijo se informa de la naturaleza del grupo funcional principal, es decir, del más insaturado y
oxidado que contenga la molécula (ver tabla en repartido de nomenclatura). Como ya se ha visto, cuando se a necesario,
deberán utilizarse multiplicadores también con el prefijo segundo para indicar la repetición del grupo principal.