Unidad 4 Los Lipidos

Unidad 4: LOS LÍPIDOS
Programa:
1. Generalidades.
2. Acilglicéridos:
· Concepto de ácido graso.
· Reacciones de esterificación y saponificación.
· Funciones.
3. Fosfolípidos:
· Definición y funciones.
4. Otros lípidos de interés biológico.
Actividades de apoyo:
1. Fabricación de Jabón casero.
2. Lecturas complementarias.
3. Resolución de cuestiones.
Bibliografía:
1. Helena Curtis: Biología. Panamericana.
2. Mercè de Barbarà. Introducción a la biología. Omega
3. Leheniger. Curso breve de bioquímica. Omega.
1. Generalidades:
· Principios inmediatos orgánicos con C, H, O y a veces P, N y S.
· Grupo heterogeneo de sustancias. Pocas características comunes:
1.- No son solubles en agua.
2.- Son solubles en disolventes orgánicos, no polares: acetona, éter,
cloroformo, sulfuro de carbono, metanol, benceno, etc.
· Clasificación:
LÍPIDOS
Ácidos
Grasos
Hololípidos
Acil
Glicéridos
Céridos
Heterolípidos
Saponificables:
Fosfolípidos
Fosfoaminolípidos
Glucolípidos
Proteolípidos
Insaponificables:
Esteroides
Isoprenoides
Los Hololípidos también son denominados lípidos simples y a los Heterolípidos
se les conoce como lípidos compuestos.
2. Acilglicéridos:
Los ácidos grasos: Son poco abundantes en estado libre, obteniéndose por
hidrólisis de otros lípidos, se conocen unos 70 diferentes. Las moléculas son largas
cadenas alifáticas o hidrocarbonadas con un número par de átomos de carbono siendo el
último grupo el carboxílico (-COOH).
Ejemplos:
El ácido esteárico se puede representar de distintas maneras:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
CH3-(CH2)16-COOH
El ácido oleico:
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Ácidos grasos saturados: Caproico, Caprílico, Cáprico, Laúrico, Mirístico,
Palmítico, Esteárico, Araquídico y Lignocérico.
Ácidos grasos insaturados: Oleico, Linoleico, Linolénico, Araquidónico.
Propiedades físicas:
a) SOLUBILIDAD:
- Los ácidos grasos son insolubles en agua.
- Forman micelas:
- Las cadenas carbonadas insolubles en agua (hidrofóbicas), tienden a
unirse, mientras que el hidrógeno del grupo polar es atraído por el agua, quedando el ion
COO- asociado a la cadena carbonada:
Las cadenas carbonadas, o parte hidrófoba, se orientan hacia el centro; los grupos
polares, están divididos por el agua en H+ y COO-.
Estas micelas están cargadas de electricidad negativa y se repelen, por eso nunca llegan
a juntarse y permanecen en emulsión.
b) PUNTO DE FUSIÓN:
El punto de fusión depende de si el ácido es saturado o insaturado
- Los ácidos grasos saturados tienen estructura en zig-zag muy estable:
Son sólidos a Tª ambiente gracias a la rigidez y estabilidad que les proporciona su
estructura. Su punto de fusión es alto.
- Los ácidos grasos insaturados: sus dobles enlaces rompen la estabilidad de la
estructura en zig-zag:
Los insaturados con pocos dobles enlaces son semisólidos o pastosos a Tª ambiente;
mientras que los que poseen numero elevado de dobles enlaces son líquidos.
Propiedades químicas:
a) ESTERIFICACIÓN:
Los ácidos grasos tiene un grupo ácido en su molécula por lo que pueden
reaccionar con un alcohol para formar un ester.
Todos los ácidos grasos pueden realizar reacciones de esterificación. La reacción
más común es aquella en la que interviene la glicerina para formar las grasas:
Por hidrólisis (hirviendo con agua) los ésteres se rompen liberando el alcohol y el ácido
graso.
b) SAPONIFICACIÓN:
Los ácidos grasos al reaccionar con álcalis dan jabones (sales de ácidos grasos):
R-COOH + NaOH ® R-COO-Na+ + H2O
ÁCIDO BASE
JABÓN
AGUA
Los esteres al hidrolizarse con alcalis dan jabones y alcohol:
R-CO-O-R' + NaOH ® R-COO-Na+ + OH-R'
ESTER
JABÓN
ALCOHOL
Las grasas o acilglicéridos: La esterificación de 1, 2 ó 3 ácidos grasos con una
glicerina da lugar a la formación de: glicéridos, grasas neutras, grasas simples o
acilglicéridos:
Los acilglicéridos se pueden clasificar en:
- Monoacilglicéridos: glicerina esteríficada con un solo ácido graso.
- Diacilglicéridos: glicerina esterificada con 2 ácidos grasos.
- Triacilglicéridos: glicerina esterificada con 3 ácidos grasos.
Aceites: si el acilglicérido esta compuesto por ácidos grasos insaturados, este se hallará
en estado líquido a temperatura ambiente y se dice que es un aceite.
Sebos o grasas Si son ácidos grasos saturados los que forman el acilglicérido, este se
hallará en estado sólido a temperatura ambiente.
En los vegetales y animales de sangre fría (poiquilotermos) hay aceites; mientras que en
los animales de sangre caliete (homeotermos) hay sebos.
· Propiedades:
- Por hidrogenación los acidos grasos insaturados del aceite pierden sus dobles
enlaces y se saturan pasando a estado sólido. Esta propiedad se aplica en la industria
para fabricar mantequilla a partir de aceites vegetales.
- Son insolubles en agua excepto los mono y diacilglicéridos pues los OH no
esterificados de la glicerina confieren cierto carácter polar.
- Las grasas son sustancias de reserva. Su combustión metabólica produce 9,4
Kcal/gramo.
Los céridos: Son moléculas que se encuentran en la cera de las abejas. Se
obtienen por la esterificación de un ácido graso con un alcohol monovalente de cadena
larga:
Las ceras son moléculas con fuerte carácter lipófilo, por ello, la unión de las
moléculas de cera origina láminas impermeables que aparecen como recubrimientos
protectores de aspecto céreo o brillante sobre muchos tejidos y formaciones dérmicas de
animales (pelos, plumas, piel, exoesqueleto de insectos, etc.) y en vegetales (hajas,
tallos jóvenes, frutos, etc.).
3. Fosfolípidos:
Los fosfolípidos pertenecen al grupo de los lípidos complejos o heterolípidos,
concretamente al grupo de los heterolípidos saponificables; ya que por saponificación
es posible romper el enlace ester que contienen. Además de C, H y O pueden estar
presentes átomos de N, P. También contienen un glúcido o una proteína.
La estructura de las moléculas de fosfolípidos deriva de la unión de:
- Acidos grasos.
- Glicerina.
- ácido ortofosfórico.
Los fosfolípidos son sólidos de aspecto céreo. Se encuentran casi
exclusivamente en las membranas celulares, desempeñan por tanto un papel estructural
y nunca se almacenan en gran cantidad.
Generalmente los fosfolípidos contienen un segundo alcohol, que también
esterifica al ácido fosfórico; se forma un enlace fosfodiester:
Si R=Etanolamina el lípido resultante se denomina: fosfatidil-etanol-amina. (Se
encuentra en membranas de células nerviosas cerebrales).
Si R=Colina el fosfolípido recibe el nombre de Colina o Lecitina. (Abunda en la
yema de huevo).
Si R=Serina el lípido resultante se denomina: fosfatidil-serina.
Funciones:
· Son compuestos sólidos a Tª ambiente.
· Tienen color blanco.
· Tienen carácter heteropolar en disolución acuosa, dicho carácter se debe a la
existencia de carga negativas en el grupo fosfato y de carga positiva en el grupo amino
del alcohol. Como consecuencia de esto los fosfolípidos tienen la capacidad de formar
láminas o membranas artificiales, muy parecidas a las de las membranas
citoplasmáticas.
4. Otros lípidos de interés biológico:
Trataremos aquí a los heterolípidos insaponificables:
ESTEROIDES: Son lípidos complejos derivados del esterano (ciclopentanoperhidro-fenatreno); su hidrólisis al no dar ácidos grasos explica por que no son
saponificables.
Estructuras de ejemplo:
a) Hormonas suprarrenales:
· La aldosterona: regula el funcionamiemto del riñón (disminuye la cantidad de
Na+ excretado, también la de Cl-, HCO3-, H2O).
· El cortisol: regula la síntesis de glucógeno y glucosa.
b) Hormonas sexuales:
· La progesterona: adecua los órganos reproductores al proceso de gestación.
· La testosterona: responsable de los caracteres sexuales secundarios masculinos.
c) Esteroles:
Se trata del grupo más grande de esteroides:
· El Colesterol: forma parte de las membranas y cubiertas mielínicas, es
abundante; de él derivan otros esteroles. Se sintetiza en el hígado.
· Ácidos biliares:(bilirrubina, biliverdina) son los encargados de la emulsión y
absorción de los lípidos en el intestino, activan la lipasa pancreática. Se fabrican en el
hígado. Derivan del ácido cólico.
· La vitamina D: es liposoluble y se puede obtener a partir del colesterol o del
ergosterol (esterol de origen vegetal). Regula el metabolismo del calcio y del fósforo y
su absorción intestinal. Su ausencia provoca raquitismo, al impedir la correcta
mineralización de los huesos.
· Estradiol: hormona que regula los caracteres sexuales femeninos.
TERPENOS o ISOPRENOIDES:
Son lípidos formados por la polimerización del isopreno ó 2-metil-1,3 butadieno:
· Monoterpenos: 2 unidades de isopreno. aparecen en las esencias vegetales,
dándoles olor y sabor:
- Mentol (menta)
- Pineno (pino)
- Alcanfor (alcanforeno)
- Limoneno (limón) - Geraniol (geranio) - Timol (tomillo)
- Anetol (anís)
- Vainilla (vainilla) - Aldehido cinámico (canela)
· Diterpenos: 4 unidades de isopreno. El fitol constituyente de la clorofila y
precursor de la síntesis de vitamina A.
· Triterpenos: 6 unidades de isopreno. Lanosterol y Escualeno, precursores en la
síntesis del colesterol.
· Tetraterpenos o carotenoides: 8 unidades de isopreno. Son pigmentos que
actuan en la fotosíntesis y moléculas precursoras de la vitamina A.
Carotenoides: - Carotinas (rojas).
- Xantofilas (amarillas).
Funciones generales de los lípidos:
1. De RESERVA: Principal reserva energética, su combustión genera 9,4
Kcal(g. en las reacciones metabólicas de oxidación; los prótidos sólo generan 4,1
Kcal(g. Los excedentes se almacenan en los tejidos adiposos.
2. ESTRUCTURAL:
- A nivel celular: los lípidos forman parte de las membranas, fundamentalmente:
fosfolípidos, esfingolípidos, esteroles, glucolípidos.
- A nivel orgánico: recubren tejidos protegiéndolos del ambiente externo (ceras)
y actuán como aislantes térmicos cuando se acumulan en capas de grasa: ballenas, osos
polares.
3. DINÁMICA:
- Función transportadora: los ácidos biliares y los proteolípidos.
- Biocatalizadores: los carotenoides están implicados en la fotosíntesis siendo
algunos de sus derivados la Vit. A y K.