Nomenclatura Alcoholes y Tioles

Nomenclatura Alcoholes y Tioles
Academia de Química. Departamento de
Ciencias Básicas. ITESM campus Qro.
02/07/2012
1
Nomenclatura Alcoholes y Tioles
02/07/2012
Alcoholes
0 Para identificar a un alcohol basta con
ubicar el grupo funcional hidroxilo en
cualquier
cadena
hidrocarbonada
abierta o cerrada (ciclo) o grupo alquilo.
R OH
Ejemplos
CH3 OH
OH
CH2 CH2 OH
OH
CH3
CH3 CH2 OH
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OH
OH
OH
2
Nomenclatura Alcoholes y Tioles
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Nombres según IUPAC
⟡ Reglas ⟡
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Se busca la cadena principal, la más
larga que contenga la mayor cantidad
posible de grupos OH-.
Se numera la cadena, empezando por
el extremo más cercano al grupo
funcional.
Se nombra la cadena principal
indicando con el número apropiado la
posición del grupo –OH y cambiando
la terminación -ano, -eno, -ino por ol.
Se nombran todos los sustituyentes y
sus números como se haría con un
alcano o alqueno.
En caso de 2 o más -OH se nombran
como diol, triol, etc., indicando la
posición.
Si el radical tiene -OH se indica con
como hidroxi, dihidroxi, etc.
Los alcoholes cíclicos se nombran
usando el prefijo ciclo- y se asume que
el grupo –OH se encuentra en el C1.
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4
CH3
3
CH3 C
OH
2
1
CH CH2
Br
CH3
1-bromo-3,3-dimetil-2-butanol
ó
1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol
3
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⟡ Ejemplos ⟡
OH
2
1
3
3-propil-3-penten-2-ol
4
5
CH2CH2OH
H
2
1
3
5 4
H
trans-3-(2-hidroxietil)ciclopentanol
HO
5
OH
4
3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
3
Cl
2
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1
OH
4
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¿Cuál es el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes?
Estructura
Nombre
Estructura
Nombre
4-cloro-6-metil-5nonanol
OH
OH
trans-8-cloro-4deceno-2,9-diol
OH
H3C
Cl
H
H
o-dihidroxibenceno
OH
1-ciclohexilbutano-1,3diol
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Respuesta al ejercicio anterior
Estructura
Nombre
Estructura
trans-4-ciclopenten-1,3diol
OH
4-cloro-6-metil-5nonanol
Cl
OH
OH
(Z)-4-cloro-3-buten-2-ol
OH
H3C
Nombre
OH
trans-8-cloro-4deceno-2,9-diol
Cl
Cl
H
OH
H
OH
o-dihidroxibenceno
trans-7-metil-3-nonen5-ol
OH
OH
OH
OH
1-ciclohexilbutano-1,3diol
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Nombres comunes
de los alcoholes
0 Reglas
1. Se busca la cadena más larga
2.
3.
4.
que contenga al grupo
funcional.
Se busca el radical al que está
ligado el -OH, en caso de no
haber no aplica sistema
común
Se antepone la palabra
Alcohol al radical terminado
en ílico
Puede nombrarse también
con el nombre del isoalcano,
cambiando la terminación ano por , ol.
CH3 CH CH3
OH
Alcohol isopropílico
ó
isopropanol
OH
Alcohol ciclopropilico
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Ejemplos
CH3 CH2 CH2 OH
Alcohol n-propílico
CH3 CH2 OH
Alcohol etílico
HO CH2 CH2 OH
Etilenglicol
Cl CH2 CH2 OH
Etilenclorohidrina
OH
CH3 C CH3
CH3
OH
Alcohol terbutílico
ó
Terbutanol
Glicerol
HO CH2 CH CH2 OH
CH3 CH CH2 CH3
Alcohol secbutílico
ó
Secbutanol
CH2 CH CH2 OH
Alcohol alílico
OH
OH
CH3 C CH2 CH3
Alcohol t-pentílico
CH3
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Realizar los ejercicios de la
tabla
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Tioles
0 Para identificar a un tiol basta con
ubicar el grupo funcional sulfhidrilo en
cualquier
cadena
hidrocarbonada
abierta o cerrada (ciclo) o un grupo
alquilo
R SH
Ejemplos
CH3 SH
HS
CH2 CH2 SH
CH3
CH3 CH2 SH
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SH
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Nomenclatura
IUPAC y común
0 Reglas
a) IUPAC: Se siguen las
mismas reglas para la CH3 SH metanotiol
metil mercaptano
nomenclatura
de
los
alcanos,
alquenos
y CH CH CH SH 1-propanotiol
3
2
2
propil mercaptano
alquinos cambiando la
terminación por –tiol.
CH3CH CH2 CH2 SH
b) Común: Se forman los
CH
3-metil-1-butanotiol
nombres como los de los
alcoholes
usando
el
nombre del grupo alquilo
con la parabla mercaptano.
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3
isopentil mercaptano
but-2-eno-1-tiol
ó
CH3 CH CH CH2 SH
2-buten-1-tiol
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Realizar los ejercicios de la
tabla
En la parte inferior de la tabla en la que se encuentran
los ejercicios de alcoholes.
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