I) Formule los siguientes compuestos según las normas establecidas por... 3 etil − 1(2 butenil) − 1 pentinilo. •

I) Formule los siguientes compuestos según las normas establecidas por la I.U.P.A.C.
• 3 etil − 1(2 butenil) − 1 pentinilo.
CH2 − CH3
R: CH3 − CH2 − CH − C = C − CH = CH − CH3
• 6 metil − 5 etil − 3 (1 butenil) − 1,2,5 heptatrieno.
R: CH3 − C(CH3) = C(CH2 − CH3) − CH2 − C(CH = CH − CH2 − CH3) = C= CH2
• 2,5,6 trimetil − 7(1 metil) isopentil − 3(6 metil − 2 pentil)heptil − 1,6 octadieno.
R:
4) CIS 2 metil − 5 neopentil − 1,4,7 nonatrieno.
R: CH2 = C − CH2 CH2 − CH = CH2 − CH3
|
CH3 C = C CH3
|
H CH2 − C − CH3
1
|
CH3 )
5) 3,3,4 Trimetil − 5 propil − 6(1,2 dimetil)propil − 7 isopropil − 1,7 nonadieno.
R:
6) 8 metil−3 isopropil−5 neopentil−3 etenil−6 (isopropenil)−1,5,7 decatrieno.
R:
CH3
|
CH3 CH=CH CH=CH2
|||
CH3−CH2−C=C−C=C−CH2−C−CH(CH3)2
I|
C(CH3)3−CH2 CH=CH2
II) Nombrar los siguientes compuestos según las normas establecidas por la I.U.P.A.C.
1)
2
CH3
− CH = C− C = CH −CH3
CH2
CH3
R: 2 etil − 3metil − 1,3 pentadienilo.
2) CIS 1,3 hexanodieno.
R:
CH2 = CH CH2 − CH3
C=C
HH
3) CH2=C(CH2−C(CH3)3)−CH(CH2=CH3)−CH(CH2−CH(CH3)−CH3)−CH=C(CH3)−CH3
R: 6 metil − 4 isobutil − 2 neopentil − 3 etenil − 1,5 heptadieno.
4)
R: 3(4 metil − hexil) − 4butil − 1,3,6 octatrieno.
5)
3
R: 2,3,4 trimetil − 5 propil − 6(1 metil) isobutil − 7 isohexil − 2,7 nonadieno.
6)
CH2−CH(CH3)2
|
CH3 CH−CH3
||
CH3−CH CH2
||
CH3−CH=CH−C=CH−CH−CH2−C=CH−CH3
||
CH2 CH=CH2
|
C(CH3)3 −CH2
R: 5 isopropil−4 neohexil−8 (2,4 dimetil−pentil)− 2,4,8 decatrieno.
III) Un compuesto orgánico A de PM= 84 g/mol, mediante la reacción de la ozonólisis produce un aldehido B
y una cetona C (butanona). Formule y nombre los compuestos A, B y C. Realice un isómero de cadena y uno
4
de posición al compuesto A.
R:
CnH2n= 84
12n+2n= 84
14n= 84
n=6! F.M= C6H12
C ! CH3−CO−CH2−CH3 Butanona.
A + O3 ! B + C
A + O3 ! B + CH3−CO−CH2−CH3
A + O3 ! CH3−CHO + CH3−CO−CH2−CH3
B ! CH3−CHO Etanal.
A ! CH3−CH=C−CH2−CH3 3 metil−2penteno.
|
CH3
CH3
|
Isómero de cadena de A: CH3−CH=C−CH−CH3 2,3 dimetil−2buteno
|
CH3
Isómero de posición de A: CH2=CH−CH−CH2−CH3 3 metil−1penteno
|
CH3
IV) A es una oleofina normal de F.M C5H10, al aplicarle la reacción de ozonólisis se forman dos aldehidos,
etanal y C. B es isómero de posición de A, que al ser hidrogenado conduce a la formación de un compuesto
orgánico D con F.M C5H12. Formular A, B, C y D.
R:
A + O3 etanal + C
5
B + H2 D
A (5 carbonos) + O3 etanal (2 carbonos) + C (3 carbonos)
COH − CH3 + C COH − CH2 − CH3
PROPANAL
A es CH3 − CH = CH − CH2 − CH3
2 PENTENO
B, puede ser cualquiera de los isómeros de posición del 2 penteno, ya que D siempre va a dar el mismo
resultado al hidrogenar el alqueno B, este será PENTANO.
V) Un compuesto orgánico A, normal, de FM C8H16 da por la reacción de ozonólisis dos aldehidos, C y D,
siendo este último propanal. Mientras que su isómero de cadena B por la misma reacción produce un aldehido
y una cetona E y F, representado F por 3 hexanona. Determine cuáles son los compuestos A, B, C,D y F.
R:
A + O3 ! C + D sabiendo que D es propanal y es un compuesto de ocho carbonos, que también es un aldehido,
entonces C tiene que ser pentanal, los uno donde esta el enlace doble O y enlace sencillo H, y en esa unión
está el enlace doble.
CH3 − CH2 − COH + COH − (CH2)3 − CH3 ! CH3 − CH2 − CH = CH− (CH2)3 −CH3
D(propanal) E(pentanal)
A = 3 Octeno.
B + O3 ! E + F Al igual que el anterior, F es 3 hexanona, por lo tanto E es un aldehido de dos carbonos, los
represento y los uno.
CH3 − CHO + CH3 − CH2 − CO − (CH2)2 − CH3 ! CH3 − CH = C − (CH2)2 − CH3
|
E(etanal) F (3 hexanona) CH2
|
CH3
B = 3 etil − 2 hexeno
VI) Se tienen dos isómeros de cadena A y B de fórmula general CnH2n; la ozonólisis de B lleva a la
formación de metanal y una cetona C. La hidrólisis de A produce un alcohol D parcialmente soluble en agua,
que se oxida frente a la mezcla cromosulfúrica y que al reaccionar con HCL en presencia de ZnCL2 produce
la formación de 2 clorobutano. Formular A, B, C y D.
A + H2O D + reactivo de Lucas CH3 − CHCL − CH3 − CH3
6
B + O3 metanal + C
Al saber que D es positivo al reactivo de Lucas, sabemos que no poseemos un alcohol primario; al observar el
resultado de la reacción se puede determinar que D es un alcohol secundario de 4 carbonos, el 2 butanol (CH3
− CHOH − CH3 − CH3).
Sabiendo que D es 2 butanol, al deshidratarlo obtendremos A.
CH3 − CHOH − CH3 − CH3 CH2 = CH − CH2 − CH3 A es Buteno
B por ser isómero de A, posee la misma cantidad de carbonos; si sabemos que uno de los resultados de la
ozonólosis de B es metanal y el otro es una cetona que debe poseer 3 carbonos, determinamos que C es
propanona (única cetona de 3 carbonos).
B es simplemente la unión del metanal y de la propanona, eliminando los oxígenos y colocando un enlance
doble en vez de ellos.
CH = O + CH3 − CO − CH3 CH2 = C − CH3 B es 2 metil − propeno.
H CH3
VII ) A y B son dos bromuros de alquilo ramificados de F.M: C7H15Br. Cuando A se calienta con potasa
alcohólica se obtienen tres hidrocarburos isómeros C, D y E de F.M: C7H14. Al aplicarle la ozonólisis a estos
tres compuestos se obtienen en todos los casos un aldehido y una cetona; se sabe que C da como resultado 2
butanona y un aldehido F; y que D da como resultado una cetona G y acetaldehido; E produce una cetona H y
un aldehido I. Al calentar B con potasa alcohólica conduce a la formación de un hidrocarburo similar a E:
Formule y nombre A, B, C, D, E, F, G, H e I.
R:( Como se sabe que todos los compuestos tienen C= 7, y la potasa alcohólica conduce a la formación de tres
productos, entonces, el halógeno Br tiene que estar ubicado en un carbono terciario, por lo que:
7
8