NOMBRE Y APELLIDOS Nº Expediente Responder a las siguientes preguntas.(1.5 puntos)

NOMBRE Y APELLIDOS...............................................................................................
Nº Expediente.....................................................................................................................
• Responder a las siguientes preguntas.(1.5 puntos)
• ¿Cuántos centros estereogénicos tiene la molécula? ¿Cuántos estereoisómeros?
• Asignar la configuración R o S donde proceda.
• Dibujar un diastereoisómero y un enantiómero.
• Predecir la constante de equilibrio (K) de la siguiente reacción. (0.5 puntos)
• Ordenar los siguientes compuestos según su basicidad. Razonar la respuesta. (1 punto)
• Proponer un mecanismo para las siguientes reacciones (2 puntos)
4.1
1
4.2
4.3
• Al reaccionar trifenilfosfina con yodometano genera yoduro de metiltrifenilfosfonio que por reacción con
butil−litio produce el correspondiente iluro A (C19H17P). La reacción de A con acetona permite la síntesis
del metilpropeno. Al tratar este alqueno con borano en THF se obtiene B el cual por posterior reacción con
agua oxigenada en medio básico dio el alcohol C (C4H10O) que fue oxidado con PCC a D. El compuesto
D fue tratado primero con LDA en THF y posteriormente se le hizo reaccionar con 1−bromohexano y de
esta forma se obtuvo E (C10H20O) que fue oxidado a F utilizando permanganato potásico en medio ácido.
La reacción de F con cloruro de tionilo dio el producto G (C10H19ClO). Finalmente G se hizo reaccionar
con benceno en presencia de tricloruro de aluminio y así obtener H que por reacción con MCPBA produjo I
(C16H24O2). Escribir un esquema de las reacciones que ocurren formulando los productos y reactivos
necesarios e interpretando las reacciones. (2 puntos)
• Establecer la estructura de todos los compuestos y reactivos mencionados indicando el tipo de reacción que
se produce. (3 puntos)
6.1
6.2
2
6.3
6.4
UNIVERSIDAD MIGUEL HERNÁNDEZ
Examen de
Química Orgánica
Junio 2004
3