Metodologías Sintéticas - Benemérita Universidad Autónoma de

BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA
Posgrado en Ciencias Químicas
ÁREA DE QUÍMICA ORGÁNICA
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
PLAN SEMESTRAL:
Nuevas metodologías sintéticas (optativa)
96 horas
PRESENTACIÓN
Con esta asignatura se pretende dar al alumno la información necesaria sobre las
metodologías más recientes en el campo de la síntesis orgánica. Proporcionar al alumno
las herramientas necesarias para comprender la importancia de estas metodologías y su
aplicación en la síntesis haciendo referencia a los conocimientos adquiridos
anteriormente, constituyendo una sólida formación que les permita afrontar, con
garantía de éxito la síntesis de compuestos orgánicos.
OBJETIVO GENERAL
Conseguir que el alumno se familiarice con el lenguaje necesario y reflexione sobre las
nuevas metodologías que se aplican en la síntesis de compuestos naturales y análogos.
Conseguir que el alumno sea capaz de aplicar diferentes conceptos teóricos para
explicar y predecir los resultados de una amplia variedad de reacciones orgánicas que
transcurren a través mecanismos iónicos, radicalarios o, pericíclicos.
Unidad 1. Oxidación asimétrica de alquenos
2.1 Epoxidación de Sharpless
2.2 Epoxidación de Jacobsen.
2.3 Dihidroxilación de Sharpless
2.4 Aminohidroxilación asimétrica
Unidad 2. Las cicloadiciones Diel-Alder en Síntesis Orgánica
3.1 Hetero-Diels-Alder
3. 2 Reacciones intramoleculares
3. 3 Reacciones intermoleculares
Unidad 3. Reacción en Tandem/Cascada
4.1 Iónicas
4.2 Neutras
4.3 Intramoleculares
4.4 Intermoleculares
Unidad 4. Metátesis
1
1.1 Catalizadores de 1ª generación
1.2 Catalizadores de 2ª generación
Unidad 5. Reacción de multicomponentes
5.1 Reacción de Ugi
5.2 Reacción de Biginelli
5.4 Reacción de Passerini
Unidad 6. El paladio en síntesis orgánica
6.1 Tipos de reacción
6.2 Adiciones nucleofílicas a sistemas alílicos:
6.2.1 Reacción de Tsuji-Trost
6.2.2 Oxidación alílica
6.3 Adición nucleófílica a alquenos
6.4 Reacción de Osaki-Heck
6.5 Acoplamientos:
6.5.1 Reacción de Suzuki-Miyaura
6.5.2 Reacción de Stille
6.5.3 Reacción de Negishi
6.5.4 Reacción de Sonogashira
6.6 Arilación de aminas y alcoholes
Unidad 7. Economía de átomo
7.1 Medida de eficacia de una reacción
7.1.1 Economía del átomo
7.1.2 Porcentaje de la economía del átomo
7.1.3 Rendimiento porcentual
7.1.4 Porcentaje de la economía experimental del átomo
7.1.5 %PE·EAE (Percentage Yield X Experimental Atom Economy)
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2
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