Sesión 21 TEMA: ÉSTERES Y AMIDAS I. Objetivos: Después de

Sesión 21
TEMA: ÉSTERES Y AMIDAS
I. Objetivos:
Después de finalizar el estudio de este capítulo Ud. debería ser capaz de:
1) Escribir la fórmula estructural y el nombre de ésteres y amidas.
2) Distinguir entre ésteres y amidas..
3) Conocer las principales formas de obtención de ésteres y amidas.
4) Conocer las principales reacciones en que pueden intervenir los ésteres y amidas.
II. TEMAS.
Ésteres y Amidas: Son derivados de ácidos carboxílicos con la estructura:
•
Ésteres:
•
Amidas:
ÉSTERES.
Nomenclatura: Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radi cal
correspondiente en vez del metal.
Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato,
se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-.
Síntesis de ésteres
•
A partir de haluros de ácido
El usuario solo podrá utilizar la información entregada para su uso personal y no comercial y, en consecuencia, le queda prohibido ceder, comercializar y/o utilizar la información para
fines NO académicos. La Universidad conservará en el más amplio sentido la propiedad de la información contenida. Cualquier reproducción de parte o totalidad de la información, por
cualquier medio, existirá la obligación de citar que su fuente es "Universidad Santo Tomás" con indicación La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos términos y condiciones de
la información en cualquier momento.
•
A partir de anhidridos
•
A partir de ácidos carboxílicos (esterificación) :
•
A partir de otros ésteres (transesterificación):
Reacciones:
• Amonólisis
• Saponificación
•
Reducción
R-COO-R’ + LiAlH4
•
•
R-CH 2OH + R’-OH
Hidrólisis
O
||
R-C-OR’ + H 2O
H
R-COOH + R’-OH
OH
R-COO + R’-OH
Con compuestos organometálicos forman alcoholes
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la información en cualquier momento.
•
Condensación de Clai sen: La Condensación de Cl aisen consiste en la reacción de un éster consigo
mismo o con otro éster en medio bási co. Por ejemplo:
•
Condensación de Dieckmann: La Condensación de Dieckmann es una reacción intramolecular de
un diéster en medio básico. Por ejemplo:
•
Transesterifi cación
AMIDAS
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la información en cualquier momento.
Nomenclatura:
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la
terminación -i co por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida. Cuando no es función principal,
el grupo se designa mediante el prefijo carbamoil-. La posición de los radicales unidos directamente a átomos de
Nitrógeno, se indica con la notación N,N-... etc.
Síntesis: por reacción con amoniaco o una amina (H N ),
•
A partir de haluros de ácido
O
||
R-C-Cl + H-N
•
O
||
R-C-N
+ HCl
A partir de anhídridos
O
||
R-C-N
(R-CO)2O + 2 HN
+ R-COO NH4
•
A partir de ésteres
O
||
R-C-N
+ R’-OH
•
O
||
R-C-O-R’ + H-N
A partir de ácidos carboxílicos:
O
||
R-C-OH + H-N
O
||
R-C-N
+ H 2O
Reacciones
•
Reducción: por reducción generan aminas.
O
||
R-C-N
+ LiAlH 4
R-CH 2-N
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la información en cualquier momento.
•
Hidrólisis
O
||
R-C-NH 2 + H 2O
•
H+
R-COOH + NH 4+
OH −
R-COO− + NH 3
Degradación de Hoffman
O
||
R-C-NH 2 + Br2/OH −
R-NH2 + CO3−2
III. Actividad previa. Syllabus sesión 19
IV. Metodología de la sesión. Clase expositiva, de debate y con ejercicios prácticos
V. Lectura post-sesión. Por definir
Cuestionario.
1. Distinga entre un éster y una amida.
2. Escriba la fórmula molecular y la fórmula estructural para
a. Acetato de etilo
b. Butanoato de metilo
c. 6-benzoxicarbonilhexanoato de etilo
d. pentanoamida
e. N,N-metiletil-propanocarboxamida
f.
N.N-dimetilciclobutanocarboxamida
3. Escriba ecuaciones para las siguientes reacciones:
a. Cloruro de acetilo y alcohol etílico.
b. Anhídrido acético y alcohol etílico.
c. Ácido acético y alcohol etílico en ambiente ácido
d. Acetoacetato de etilo y alcohol propílico en ambiente ácido.
e. Acetato de etilo y amoniaco con calor.
f.
Propanoato de metilo e hidróxido de sodio.
g. Butanoato de propilo y tetrahidruro de aluminio y litio.
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la información en cualquier momento.
h. Benzoato de etilo y agua.
i.
Acetato de etilo y propionato de etilo en ambiente básico.
j.
5-etoxicarbonil-pentanoato de etilo en ambiente básico.
k. Cloruro de propilo y amoníaco.
l.
Anhidrido acético y amoniaco.
m. Acetato de etilo y amoniaco.
n. Butilamida y AlLiH4.
o. Propilamida y agua.
p. Pentilamida y bromo en ambiente básico.
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la información en cualquier momento.