Apunte Propiedades Químicas de Hidrocarburos

Apunte Propiedades Químicas de Hidrocarburos
Química 5º - C.D.B.
1-ALCANOS:
a) Halogenación:
CH4 + X2
CH3X + HX
X: Cl o Br
b) Combustión: Según la cantidad de O2 puede ser:
i- Completa:
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O
ii- Semicompleta:
CH4 + 3/2 O2  CO + 2H2O
iii- Incompleta:
CH4 + O2  C + 2H2O
c) Pirólisis o Cracking:
Alcano
400ºC – 600 ºC
Con o sin catalizadores
Alcanos menores + Alquenos
Ejemplo: CH3-CH2-CH3  CH4 + CH2=CH2
d) Deshidrogenación:
CH3-CH3
CATALIZADOR
CH2=CH2 + H2
2-ALQUENOS:
A]-Síntesis de Alquenos:
a) Deshidrogenación de Alcanos:
CH3-CH3
CATALIZADOR
CH2=CH2 + H2
b) Deshidratación de Alcoholes*:
CH2OH-CH2-CH3
Medio Ácido
CH2=CH-CH3 + H2O
c) Deshidrohalogenación de Halogenuros de Alquilo*:
CH3-CHX-CH3 + KOH
CH2=CH-CH3 + KX + H2O
* La deshidrohalogenación y la deshidratación se produce preferentemente hacia el átomo de carbono
más sustituido.(Regla de Saytzeff)
Edición 20-12
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Química 5º - C.D.B.
B]-Reacciones Químicas:
a) Hidrogenación:
CH2=CH-CH3 + H2
CH3-CH2-CH3
b) Halogenación: X: Cl o Br
CH2=CH-CH3 + X2
CH2X-CHX-CH3
c) Hidrohalogenación: X:Cl, Br o I
CH2=CH-CH3 + HX
CH3-CHX-CH3
El Halógeno se une al átomo de Carbono menos hidrogenado (Regla de Markovnicov)
d) Hidratación:
CH2=CH-CH3 + H2O
CH3-CHOH-CH3
3-ALQUINOS:
A]-Síntesis de Alquinos: Deshidrohalogenación de Dihalogenuros de Alquilo:
Vecinales:
Geminales:
B]-Reacciones Químicas:
a) Hidrogenación:
Según el catalizador utilizado se puede obtener el isómero cis o el trans
b) Halogenación: X: Br o Cl
La reacción puede continuar en presencia de cantidad suficiente de X 2 para dar:
HCX=CX-CH3 + X2
CHX2-CX2-CH3
c) Hidrohalogenación: X: Br o Cl
El Halógeno se une al átomo de Carbono menos hidrogenado (Regla de Markovnicov)
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d) Hidratación:
4-HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
a) Nitración:
b) Sulfonación:
c) Halogenación:
d) Alquilación de Friedel y Crafts:
Orientadores:
a) Orto-paradirigentes: el nuevo sustituyente se sitúa en posición orto y para
respecto de él. Son grupos activadores que aumentan la sustitución electrofílica del
anillo aromático.
Ejemplo:
-NH2, -NHR, -NR2, -OH, -R, -NHCOR, -Ph, -F, -Cl, -Br, -I.
b) Metadirigentes: orientan al nuevo grupo hacia la posición meta. Son grupos
inhibidores que disminuyen la reactividad del anillo.
Ejemplo:
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-NO2, -CF3, -NR3+, -CN, COOH, COOR, -SO3H,-COH,-COR
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