Grupos Funcionales Oxigenados:

Apunte Nomenclatura Grupos Funcionales Oxigenados y Nitrogenados
Grupos Funcionales Oxigenados:
a) Alcoholes: (R-OH)
Presentan el grupo hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono saturado.
Se nombran agregando el sufijo “ol” a la cadena principal, indicando la posición del
grupo oxhidrilo mediante un número separado por un guión delante de la cadena
principal (si corresponde)..
Cuando existe un grupo más oxigenado dentro de la cadena además del
alcohol, se lo nombra con el prefijo “hidroxi”:
CH3-CHOH-CH2-CH2-COOH
Ác. 4-hidroxi pentanoico
b) Aldehidos: (HC=O)
Presentan el grupo Carbonilo (HC=O) en un átomo de carbono primario. Se
nombran agregando el sufijo “al” a la cadena principal. Cuando actúan como
sustituyentes se utiliza el prefijo “oxo”.
Cuando actúan como sustituyentes se utiliza el prefijo “oxo”:
HCO-CH2-CH2-CH2-COOH
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Ác.5-oxo-pentanoico
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c) Cetonas: (>C=O)
Presentan el grupo Carbonilo (C=O) en un átomo de carbono secundario. Se
nombran agregando el sufijo “ona” a la cadena principal. En caso de ser necesario,
se indica posición con un número delante de la cadena separado por un guión.
Cuando actúan como sustituyentes se utiliza el prefijo “oxo”.
CH3-CO-CH2-CH2-COOH
Ác.4-oxo-pentanoico
c) Ácidos Carboxílicos: (COOH)
Presentan el grupo Carboxilo (COOH) en un átomo de carbono primario. Se
nombran agregando prefijo “ácido” y el sufijo “oico” a la cadena principal.
d) Éteres: (R-O-R’)
Están formados por dos grupos alquilo ® unidos a un átomo de oxígeno. Los
éteres simples se nombran agregando a los nombres de los grupos alquilo que lo
forman (en orden alfabético) la palabra éter al final.
En el caso de éteres más complejos se los denomina como alcoxialcanos:
(esta nomenclatura también es aceptada por la IUPAC para los éteres simples).
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e) Ésteres: (R-CO-O-R’)
Los ésteres se forman por reacción de un ácido y un alcohol. La
nomenclatura sistemática los nombra como sales, terminando en -ato el nombre
del ácido carboxílico del que provienen, seguido del nombre del radical.
f) Anhídridos: (R-CO-O-CO-R’)
Se forman por reacción entre dos ácidos, con pérdida de una molécula de
agua. Se nombran anteponiendo la palabra anhídrido, seguido de los nombres de
los ácidos que lo originan, en orden alfabético. Si el anhídrido se forma a partir de
dos moléculas de un mismo ácido (anhídrido simple), se nombra una sola vez el
ácido de origen:
Grupos Funcionales Nitrogenados:
a) Aminas: (R-NH2 / R-NH-R’ / R,R’NR”)
Las aminas son compuestos que se forman al sustituir uno o más átomos de
hidrógeno del amoniaco (NH3) por grupos arilo o alquilo. Se clasifican en primarias,
secundarias o terciarias según se sustituya uno, dos o tres de los hidrógenos. Se
nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en amina. En la
nomenclatura tradicional, se nombran anteponiendo los nombres de los grupos
alquilo que la forman en orden alfabético, seguido de la palabra amina.
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Anilina o Fenilamina
Alcaloides: son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas
para protegerse de insectos y otros animales depredadores.
b) Amidas: (R-CO-NH2 / R-CO-NH-CO-R’ / R,COR’CONR”CO)
Surgen de la combinación de uno o más ácidos con amoníaco. Se nombran
como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido
por -amida.
c) Nitrilos: (-CN)
Se obtienen por deshidratación de amidas primarias. Se caracterizan por
presentar el grupo Ciano (CN) en un carbono primario y se nombran agregando al
nombre de la cadena principal el sufijo nitrilo.
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APÉNDICE: Otras estructuras asociadas a los grupos funcionales vistos.
Esencias Artificiales: Se fabrican sobre la base de ésteres:
Butanoato de Metilo (Ananá):
CH3-CH2-CH2-CO-O-CH3
Octanoato de Heptilo (Frambuesa):CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Etanoato de Pentilo (Banana):
CH3-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Pentanoato de Pentilo (Manzana): CH3-CH2-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Butanoato de Pentilo (Pera):
CH3-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Etanoato de Octilo (Naranja):
CH3-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Otras Estructuras:
Alcanfor
Mentol
5-metil-2-isopropil ciclohexanol
Aspirina
Ác. acetil salicílico
Espadol
2-cl-5-hidroxi-m xileno
Propiedades Físicas:
La presencia de grupos OH aumenta los puntos de ebullición debido a la posibilidad
de formar enlaces puente hidrógeno entre sí. Por la misma razón, estos grupos aumentan la
solubilidad en agua. El grupo amino actúa de la misma manera pero los enlaces son más
débiles debido a la electronegatividad menor del N. El Grupo Carbonilo también puede
formar enlaces puente hidrógeno con el agua.
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