AROMATICIDAD Y LA QUIMICA DEL BENCENO QUIMICA DEL

UNIDAD
#4
AROMATICIDAD Y LA
QUIMICA DEL BENCENO
Características de Benceno
benceno (C6H6)
La imágen representa el
potencial electrostático de
benceno.
Las áreas rojas indican alta
densidad electrónica y las
áreas más azules indican
áreas de baja densidad
electrónica.
Benceno
Los 12 átomos en benceno, C6H6, están en el mismo plano.
Benceno tiene una estructura plana, cíclica y conjugada.
Al dibujar los enlaces C=C and C-C en forma conjugada, se obtienen
dos diferentes estructuras de Kekulé :
Estructuras Kekulé
Estructura Robinson
Ambas estructuras contribuyen igualmente a la resonancia.
Las dos formas resonantes se combinan para formar el híbrído de
resonancia en el que los electrones pi se representan por un círculo
según la estructura de Robinson.
Formación del orbital molecular
Mediante el solapamiento de 6 orbitales p para formar un sistema π
continuo.
NOMENCLATURA
Los compuestos aromáticos tienen un
gran número de nombres comunes
aceptados por IUPAC que pueden
utilizarse.
Nomenclatura de los hidrocarburos
aromáticos
Para nombrar los hidrocarburos derivados
del benceno por alquilación tales como:
se nombra el radical y a continuación
se nombra benceno, por ejemplo:
etilbenceno
Nombres comunes de compuestos
aromáticos
H
CH3
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
H
Benceno
Orto-xileno
Tolueno
H
NH2
H
H
H
H
NO2
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
Anilina
H
Nitrobenceno
H
Fenol
Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede
proceder de dos modos distintos:
1,2-dimetilbenceno
1,3-dimetilbenceno
1,4-dimetilbenceno
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la
posición 1 de modo que correspondan los números más
bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus
posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:
b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:
posición orto
orto. Abreviadamente: o
posición meta
meta.. Abreviadamente: m
posición para
para.. Abreviadamente: p
Así, por ejemplo, se nombrarán:
O- etilmetilbenceno
m-dimetilbenceno
orto-- sustitución 1,2
orto
para-- sustitución 1,4 meta
para
meta-- sustitución 1,3
Br
CH3
CH3
Br
H3C
orto--dibromo benceno
orto
CH3
1,2
1,2--dibromo benceno
para--dimetil benceno
para
1,4
1,4--dimetil benceno
p-xyleno
1,4 -xileno
meta- dietil benceno
1,3 –dietil benceno
O
OH
Ácido benzóico
OH
Alcohol bencílico
O
H
Benzaldehido
Nomenclatura Sistema IUPAC
Bencenos monosustituidos
Se nombran de forma sistemática al igual que otros
hidrocarburos.
Se nombra el sustituyente y terminará en benceno.
CH3
Br
Bromo benceno
NO2
Nitrobenceno
Metil benceno
(Tolueno)
Bencenos alquil sustituidos
(monosustituidos)
Se nombran de forma sistemática al igual que otros
hidrocarburos.
Se nombra el sustituyente y terminará en benceno si
tiene menos de 7 carbonos en el grupo alquilo.
CH3
etil benceno
CH3
propil benceno
Grupos alquilos con 7 o más Carbonos
El anillo se convierte en sustituyente y se nombra como
“fenil”.
CH 3
1-fenil heptano
Hidrocarburos Poliaromáticos
Hidrocarburos Aromáticos Poli ciclcicos – con núcleos fundidos.
Son aquellos que presentan mas de dos o mas anillos bencénicos.
1
8
a) Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitran de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC
2
3
7 6
4
5
9
1
5
0
1
4
3
7 6
2
8
b) Antraceno : C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC
3
2
4
0
1
6 7
1
5
c) Fenantreno : C14H10
9
8
Polisustituidos : Consiste en la sustitución de mas de tres
hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes.
Cl
CH3
1-cloro-3,5-dietil benceno
H3C
O
N
2
2
N
2
O
O
N
N
2
O
r
B
3
H
C
H
O
r
B
r
B
r
B
r
B
2
2,4,6 – Trinitro Fenol
O
N
2
O
N
r
B
Hexa bromo Benceno
2,4,6 – Trinitro Tolueno
CH3
Cl
Cl
CH3
NO2
NO2
2-cloro-1-etil-4-nitrobenceno
1-cloro-2-etil-4-nitrobenceno
Cl
NO2
CH3
4-cloro-2-etil-1-nitrobenceno
ACTIVIDAD o TALLER
Escriba el nombre de las siguientes estructuras siguiendo
las reglas de nomenclatura en el sistema IUPAC.
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
Br
CH3
CH3
Cl
H3C
CH3
O
CH3
CH3
Br
NO2
NO2
Cl
CH3
Cl
OH
OH