ESTEREOQUÍMICA

ESTEREOQUÍMICA
ISÓMEROS
Idéntica
fórmula molecular
¿Tienen
la misma
conectividad
atómica?
NO
ISÓMEROS
CONSTITUCIONALES
SI
CH3CH2CH2OH
ESTEREOISÓMEROS
CH3CH2OCH3
SI
¿Interconversión
por rotación de
enlaces?
ISÓMEROS
CONFORMACIONALES
NO
ISÓMEROS
CONFIGURACIONALES
¿Imágenes
especulares no
superponibles?
SI
NO
ENANTIÓMEROS
CH2=CH
DIASTERÓMEROS
H
CH3
NO
¿Tiene carbonos
asimétricos?
H
Br
H
Br
CH3
H
H
CH3
CH3
H
Br Br
H
Cl
H Cl
H
CH3
Br
H
CH3
Br
SI
CH3
ISÓMEROS
GEOMÉTRICOS
(cis-trans)
CH=CH2
H
Cl
H
H
Cl
H
Cl
Cl
(meso)
CH3
H H H
H H OH
CH3
CH3
CH3 CH3
HO H OH
HO H H
(meso)
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O
O
C4H8O
Isómeros Constitucionales
H
Br
H3C
C3H7Br
H
H
H
H
H
H3C
H
H
Br
Isómeros Conformacionales
Cl
Cl
C4H8Cl2O2
H3C
OH
HO
CH3
H3C
OH
HO
CH3
Cl
Cl
Formas meso (son la misma molécula)
C5H10O
HO
HO
Isómeros Geométricos
C4H9Br
Br
Br
Enantiómeros
CH2OH
CH2OH
Br
H
Br
H
H
Cl
Cl
H
C4H8BrClO
CH3
CH3
Diasterómeros
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Ejemplos:
Talidomida
O
Levorrotatorio
(Enantiómero S)
Dextrorrotatorio
(Enantiómero R)
N
O
O
O
N
H
Insomio y malestar matinal
Teratógeno
(-)-Carvona
(+)-Carvona
Aroma de la semilla
del comino
Aroma del aceite
de la menta
H2N
H2N
OH
(2R,3R)-3-Aminobutan-2-ol
(Líquido)
OH
(2R,3S)-3-Aminobutan-2-ol
(Sólido, p. f. = 49 0C)
OH
OH
OH
(S)-Butano-1,2-diol
(Agente terapéutico)
OH
(R)-Butano-1,2-diol
(Veneno)
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Serie de Problemas de Química Orgánica I (Estereoquímica).
1.
Dibuje una representación tridimensional de cada uno de los estereoisómeros siguientes:
a) (R)-2-Bromopentano
b) (S)-3-Bromo-3-clorohexano
c) (R)-2-Cloro-2-fluorobutano
d) (1R,2S)-1-Bromo-2-fluorociclopentano
2.
Represente las configuraciones R y S del pentan-2-ol.
3.
Aplique las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar la estereoquímica absoluta de cada
centro quiral en las moléculas siguientes:
H
Cl
b)
a)
Cl
H
Br
Cl Br
c)
4.
F
H3CO
Br
d)
De entre los compuestos siguientes, identifique los que son ópticamente activos y de una
explicación para aquellos compuestos que no presentan actividad óptica.
Br
Cl
Cl
Cl
e)
H
H
c)
a)
Me
Me
HO
Br
Br
Cl
Cl
OH
f)
H
H
Cl
b)
Me
Et
d)
Br
Me
OH
g)
H
H
OH
5.
Et
Para los incisos e, f y g de la pregunta anterior, dibuje la proyección de Newman de la
configuración más estable.
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6.
Indique la configuración o dibuje la estructura de las siguientes moléculas:
Br
HO
H
a)
CH3CH2
Br
b)
CH3
Cl
7.
c) (2R,3R,4S)-2,3,4-Tribromohexano
OH
H3C
CH3
Determine si los miembros de cada uno de los pares de compuestos siguientes son
enantiómeros, diasterómeros, isómeros constitucionales, isómeros geométricos, isómeros
conformacionales o si son idénticos.
Cl
Cl
HO
Cl
Cl
OH
CH3
CH3
H
CH3
CH3
Br
H
Br
d)
H
OH
c)
b)
a)
Br
Br
H
Br
H
Br
H
Br
Br
H
Br
H
Br
H
f)
e)
H
CH3
CH3
CH3
CH3
8.
HO
Asigne la estereoquímica absoluta de cada centro quiral en las moléculas siguientes:
H
a)
Br
b)
H3C
NH2
NH2
CO2H
F
CH3
H
c)
CH2 CH3
H
CH3
CH2CH3
OH
H
d)
e)
f)
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9.
Dibuje una representación estructural para cada uno de los estereoisómeros siguientes:
a) (R)-2-(N-Etilamina)-(S)-3-bromopentano
b) (S)-3-Cloro-3-metilheptano
c) (R)-1-Cloro-(R)-2-fluorociclohexano
d) meso-3,4-Diclorohexano
e) (S)-2-(N-Metilamina)-(R)-3-cloropentano
f) (R)-3-Bromo-3-metilheptano
g) (S)-1-Bromo-(R)-2-fluorociclohexano
h) meso-2,3-Diclorobutano
i) (R)-3-Bromopentan-(R)-2-ol
j) meso-Butano-2,3-diol
k) Configuración de silla más estable de
CH3
OH
(CH3)2CH
10. De los siguientes compuesto determine cuáles son enantiómeros, diasterómeros o
compuestos meso:
CO2H
CO2H
CO2H
CO2H
H
Br
H
Br
Br
H
Br
H
H
Br
Br
H
H
Br
Br
H
CO2H
CO2H
CO2H
CO2H
A
B
C
D
Cl
Cl
CH3
Cl
HO
H
H
OH
H
HO
H
H
OH
HO
OH
H
HO
H
H
OH
CH3
CH3
Cl
CH3
E
F
G
H
11. Asigne las configuraciones R o S a los centros quirales de la prostaglandina E1.
O
H
CO2H
Prostaglandina E1
HO
H
H
HO
H
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12. En 1996 se determinó que la configuración absoluta del (-)-bromoclorofluorometano es R.
¿Cuál o cuáles de las siguientes estructuras representan al (-)-CHBrClF?
F
Br
Cl
Cl
H
F
F
Br
H
Br
Br
Cl
H
H
Cl
F
13. Represente los enantiómeros y diasterómeros, indicando la configuración R y S para cada uno
de los carbonos quirales, de la siguiente molécula:
CHO
H
Br
H
OH
CH2Br
14. Dibuje representaciones tridimensionales para los enantiómeros R y S de las siguientes
moléculas:
Br
O
F
F
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