nitracin de la acetanilida

NITRACIÓN DE LA ACETANILIDA
I. OBJETIVO
•
A partir de la acetanilida obtener la nitroacetanilida e identificar la solubilidad
de sus derivados orto y para.
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II. FUNDAMENTO TEÓRICO
La Acetanilida también conocida como N fenilacetamida, su fórmula es:
CHNH(COCH ).
Son escamas cristalinas, brillantes o blancas o polvo cristalino. Es una sustancia
incolora, estable en el aire tiene un gusto ligeramente ácido, Pf = 114ºC– 116ºC , Tebu.
= 303´8ºC , soluble en agua caliente, alcohol, éter, cloroformo, acetona, glicerol y
benceno, punto inflamación 175ºC , temperatura autoignición 546ºC.
Se obtiene de la acetilación de la anilina con ácido acético glacial.
Es una sustancia moderadamente tóxica por ingestión.
USO: Acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para
ésteres de celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor sintético,
productos químico-farmacéuticos, colorante, precursor en la elaboración de la
penicilina, medicina (antisépticos)
ACTIVADORES ORTO META Y PARA NITRO – ACETANILIDA
En el proceso de nitración se forma como productos o – nitro – acetalinida y el p
– nitro – acetalinida, probablemente por nitración de la pequeña cantidad de amina libre
en equilibrio con su sal, pues la cantidad de sus sales con álcalis. El orden de
precipitación fraccionada es primero orto, luego para y después meta.
Si se impide la formación de la sal, por conversión del grupo amino básico en el
grupo acetamida neutro, la nitración en ácido acético se produce sal exclusivamente en
la posición para. Si la nitración se efectúa en anhídrido acético el producto principal es
el isómero orto.
EFECTOS DE GRUPOS EN LA SUSTITUCION ELECTROFILICA
ARMONICA
Activantes: directores orto – para
Activantes poderoso
NH (-NHR,-NH2)
-OH
Activantes moderados
-CCH3(-CO2H5,etc)
-NHCOCH3
Activantes Débiles
-C6H5
-CH3(-C2H5,etc)
Desactivantes: directores meta
-NO2
-(CH3)3+
-CN
-COOH (-COOR)
-SO3H
-CHO-COR
Desactivantes directores orto – para
-F-CI,-Br-I
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III. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
• En un tubo de ensayo añadir 1 mol de HNO3(cc) e inmediatamente colocarlo en
un frigorífico( vaso de pp con agua helada).
• Seguidamente le añadimos 1 mol de H2SO4 e introducimos 0,7 gr de acetanilida
conforme vayamos agitando con una bagueta cuidadosamente.
• Llevamos el tubo con el “preparado” a baño maria (calentamiento por reflujo)
con la finalidad de obtener un sistema difásico.
• Se formara una fase aceitosa y otra liquida, separa por decantación o filtración.
• En la fase aceitosa quedara una capa acuosa, ahí habrá ácidos y sustancias
orgánicos no separadas, se le aplicara un secante con el objeto de tener solo la
fase aceitosa y observar su comportamiento.
• A la fase liquida le mediremos su pH, neutralizaremos si es necesario con
NaOH, luego le añadiremos KMnO4 a la fase liquida y aceitosa.Observar.
• A la fase liquida neutralizada le añadiremos NaOH para hidrolizar, sometemos a
baño maria por 10 min. , añadimos K2Cr2O7 mas una gota de HCL.Observar..
Materiales y Equipos
• Un tubo de ensayo.
• Vaso de precipitado
• Una bagueta
• Una piceta
• Papel de filtro
• Pera de decantación
• Una pipeta
• Un embudo
Reactivos
• Ácido sulfúrico
• Ácido nítrico
• Acetanilida
• Hidróxido de sodio
REACCIONES QUÍMICAS
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Con KMnO4 en medio ácido:
NHCOCH3
O
NH2
NO2
NO2
NO2
⎯KMnO
⎯⎯
⎯4 →
+ NaOH Æ
+ MnO2 + K2O + H2O
H+ (HCl)
O
o-nitroacetanilida
NHCOCH3
Obs. Solución amarillento
NH2
⎯KMnO
⎯⎯
⎯4 →
+ NaOH Æ
No Rxn
H+
NO2
NO2
p-nitroacetanilida
Con K2Cr2O7 en medio ácido:
NHCOCH3
NO2
O
NH2
NO2
NO2
⎯KMnO
⎯⎯
⎯4 →
+ NaOH Æ
+ CrO4=
HCl+ ⊄
O
o-nitroacetanilida
NHCOCH3
Obs. Solución verde amarillento
NH2
⎯KMnO
⎯⎯
⎯4 →
+ NaOH Æ
NO2
p-nitroacetanilida
HCl + ⊄
No se percibe cambio No Rxn
NO2
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V. RECOMENDACIONES
1. Tener mucho cuidado con el ácido sulfúrico y nítrico ya que ambos ácidos son
muy corrosivos y pueden causar quemaduras, en caso de tener contacto con ellos
agregar abundante agua.
2. Para realizar este experimento tener en cuenta que se debe enfriar el tubo de
ensayo que contiene los ácidos.
VI. BIBLIOGRAFÍA
QUÍMICA ORGÁNICA:
L.G. WADE JR.
2º Edición
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