15. Estructuras de Lewis (II)

15. Estructuras de Lewis (II) (Es una Estructura Lewis Suficiente?) Modelo 1: Órdenes de Enlace Calculadas y longitudes de enlace para algunas Moléculas.1 Molécula
Orden de
Enlace
C−C
(Lewis)
Orden de
Enlace C−C
(calculado)
Longitud de
Enlace C−C
(calculada, pm)
Preguntas de Pensamiento Crítico 1. ¿Por qué es el orden de enlace (Lewis) para el eteno da como "2" en la
Tabla 1?
2. ¿Cómo se comparan los ordenes de enlace calculados para el etano, el
eteno y el etino con los órdenes de enlace predichos por las estructuras de
Lewis?
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Órdenes de Enlace y longitudes de enlace calculadas con MOPAC (Oxford Molecular, caché).
Los cálculos MOPAC dan ordenes de enlace y longitudes de enlace que generalmente están de
acuerdo con los datos experimentales.
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3. Basado en los datos en el Modelo 1 para el etano, eteno y etino, ¿cuál es la
relación entre el orden de enlace y la longitud de enlace?
4. Predice la longitud del enlace C−C de una molécula con un orden de enlace
C−C de 1,5.
5. ¿Cómo se comparan las órdenes de enlace calculadas para el benceno con
los órdenes de enlace predichos por la estructura de Lewis?
6. Experimentalmente, se encuentra que los seis enlaces C−C en el benceno
tienen la misma fuerza de enlace (o energía de enlace), 509 kJ / mol. Es
este hecho más coherente con los órdenes de enlace predichos por la
estructura de Lewis o con los órdenes de enlace calculadas para benceno?
7. Experimentalmente (y en consonancia con las longitudes de enlace
calculadas en el Modelo 1), se encuentra que las seis longitudes de enlace
C−C en el benceno tienen la misma longitud de enlace, 139 pm. Es este
hecho más coherente con las órdenes de enlace predichos por la estructura
de Lewis o con las órdenes de enlace calculados? [Sugerencia: refiérete a
la respuesta PPC 4.]
8. ¿Qué característica(s) de la estructura de Lewis de benceno, Modelo 1, es
inconsistente con el órdenes de enlace C-C calculados en el Modelo 1?
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Modelo 2: Estructuras de Resonancia. En la Figura 1 se muestra una representación alternativa para el benceno.
Figura 1. Representación de los híbridos de resonancia para el benceno
Ni la estructura I ni la estructura de la estructura II solas proporcionan una buena
descripción del verdadero enlace en el benceno. Las estructuras I y II se
denominan estructuras de resonancia. Se utiliza una flecha de doble-cabeza para
indicar estructuras de resonancia. Cada estructura de resonancia es una
estructura de Lewis válida. La mejor descripción de la estructura de la
molécula se toma como el promedio de las estructuras de resonancia,
conocido como el híbrido de resonancia. Para las estructuras de resonancia de
benceno, mostradas anteriormente, el orden de enlace C-C es 1,5. Es decir, las
propiedades del enlace se encuentran entre las de un enlace simple C−C y las de
un doble enlace C=C.
Preguntas de Pensamiento Crítico 9. Basado en el modelo de híbridos de resonancia de la Figura 1, ¿por qué el
orden de enlace C-C (Lewis) es 1,5? Explica tu análisis.
10. Como se señala en la nota al pie del Modelo 1, las órdenes de enlace y
longitudes de enlace calculadas en el Modelo 1 se espera que estén
razonablemente de acuerdo con los resultados experimentales. Dado este
supuesto, que representación del benceno es mejor −una sola estructura de
Lewis, como se muestra en el Modelo 1, o la representación híbrido de
resonancia se muestra de Modelo 2? Explica tu razonamiento.
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Ejercicios. 1. ¿Cuál es el enlace C−C más corto?
o
2. ¿Cuál enlace C−C es más corto?
o
3. ¿Cuál enlace C−N es más largo?
o
4. Indica si la siguiente aseveración es verdadera o falsa y explica tu
razonamiento:
La longitud de enlace carbono-oxígeno en el H2CO es la misma que la
longitud de enlace en el CH3OH.
5. La fórmula molecular del ciclobutadieno es C4H4 y una de sus estructuras
de resonancia se muestra abajo (a la izquierda):
a. Da la otra estructura de resonancia para el ciclobutadieno (a la
derecha).
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b. Basado en la representación de la estructura de resonancia, predice
el orden de enlace C−C en el ciclobutadieno.
c. Basado en las representaciones de la estructura de resonancia y los
datos de longitud de enlace para el etano en el Modelo 1, predice
que la longitud de enlace C−C en el ciclobutadieno.
Problemas. 1. Organiza las siguientes moléculas en orden creciente de longitud del enlace
N−N en: N2; HNNH; H2NNH2.
2. Pon las siguientes moléculas en orden creciente de longitud de enlace: N2;
O2; F2.
3. La longitud típica de un enlace de C−N (orden de enlace = 1) es de 147 pm.
La típica longitud de enlace para el C−O (orden de enlace = 1) se espera
que sea:
a. 143 pm
b. 147 pm
c. 151 pm
d. Imposible estimarla a partir de la información dada.
4. ¿Es la energía experimental para el enlace C−C en el benceno, 509 kJ /
mol, en consistente con las energías de enlace C−C que figuran en el
Modelo 2 de la Unidad Orden de Enlace y Energía de Enlace? Explica.
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