EJERCICIOS DE CAPACITACIÓN PARA RENDIR EXÁMENES

EJERCICIOS DE CAPACITACIÓN PARA RENDIR EXÁMENES FINALES DE
QUÍMICA ORGÁNICA I-segunda parte
TEMA: ACIDEZ Y BASICIDAD
1.-Escribir las bases conjugadas de los siguientes precursores de ácidos
carbonados en el lista:
2.-Ordenar los siguientes ácidos según su acidez creciente y justifique su
respuesta
:
1
3.-Ordenar los siguientes compuestos según su carácter ácido creciente y
justifique su respuesta:
4.-Justificar el orden de acidez de los siguientes compuestos:
5.- Ordenar los siguientes compuestos según su carácter ácido creciente y
justifique su respuesta:
6. Ordenar los siguientes compuestos según su carácter ácido creciente y
justifique su respuesta:
7.-Ordenar los siguientes compuestos según el orden de basicidad
creciente, y justifique su respuesta:
8.- Ordenar los siguientes compuestos según el orden de basicidad
creciente, y justifique su respuesta:
2
9.-Ordenar los siguientes fenoles según el orden de acidez creciente:
10.-Explicar las variaciones de pKa en los siguientes compuestos:
11.-Justificar el orden de acidez creciente de los siguientes alcoholes:
TEMA: SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SOBRE CARBONO SATURADO (SN2,
SN1)
1.-Completar las siguinets reacciones:
3
a.-
b.-
c.-
d.-
e.-
f.-
g.-
4
h.-
i.-
j.k.-
l.-
m.2.-Dar el mecanismo para la siguiente reacción:
a.-
b.-
c.-
5
d.-
e.-
f.-
TEMA: REACCIONES DE ELIMINACIÓN
1.-Proponer un mecanismo para las siguientes transformaciones:
a.b.-
c.-
d.-
6
e.-
f.-
g.-
h.-
i.-
j.-
k.-
7
l.-
m.2.-Completar las siguientes reacciones:
a.-
b.-
c.-
d.-
e.-
8
f.-
g.__________________________________________________________________
TEMA: ALCOHOLES
1.-Completar las siguientes reacciones:
a.-
b.-
c.-
d.-
e.-
f.-
9
g.-
h.-
i.-
TEMA: HALOGENUROS DE ALQUILO
1.-Completar las siguientes reacciones:
a.-
b.c.-
d.-
TEMA: EPOXIDOS Y ETERES
1.-Completar las siguientes reacciones:
10
a.-
b.-
c.-
d.-
e.-
f.-
11
g.-
h.-
i.-
j.-
k.2.-Completar las siguientes reacciones
a.-
b.-
12
c.-
d.-
f.-
g.-
h.-
i.-
j.-
TEMA: COMPUESTOS CARBONÍLICOS y FUNCIONES NITROGENADAS
AMINAS , IMINAS, ENAMINAS
1.- .-i.La condensación aldólica procede mediante la formación de una nueva unión
carbono-carbono entre un enolato donor y un compuesto carbonílico aceptor. Para cada
uno de los siguientes productos aldólicos (1. a 5.), seleccionar un precursor del enolato y
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un compuesto carbonílico aceptor del listado al pie de la página (compuestos A a F).
Completar con la letra correspondiente a su elección en el casillero disponible.
1.ii.-Proponer un mecanismo para la obtención del compuesto 5 del ítem anterior
2.- La condensación aldólica procede mediante la formación de una nueva unión carbonocarbono entre un enolato donor y un compuesto carbonílico aceptor. Para cada uno de los
siguientes productos aldólicos (1. a 5.), seleccionar un precursor del enolato y un
compuesto carbonílico aceptor del listado al pie de la página (compuestos A a G).
Completar con la letra correspondiente a su elección en el casillero disponible.
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2.B.-Describir el mecanismo para la obtención del compuesto 2 (problema 2.A.-) a partir
de un precursor de enolato y un compuesto carbonílico aceptor según problema 5.A.
3.-Completar las siguientes reacciones
a.-
b.-
15
c.-
d.-
e.-
f.-
g.-
h.-
i.-
j.-
16
k.-
l.-
M.-
n.-
o.-
p.-
q.-
17
r.-
s.-
t.-
u.-
v.-
w.-
18
x.-
y.-
z.4.-Dar el mecanismos apropiado para cada una de las siguientes
transformaciones:
a.-
b.-
c.-
d.-
19
e.-
f.-
g.5.-Completar las siguientes reacciones:
a.-
b.-
c.-
d.6.-Dibujar las formas enólicas de los siguientes sustratos:
a.-
20
b.-
c.-
TEMA: DERIVADOS DE ACIDOS
1.-Completar las siguientes transformaciones:
a.-
b.-
c.-
21
d.-
e.-
f.-
g.-
f.-
h.-
i.-
j.22
k.-
l.-
m.-
n.-
o.-
p.2.-Dar el mecanismo para las siguientes transformaciones:
a.-
23
b.-
c.-
d.-
e.-
f.3.-Completar con los reactivos adecuados las siguientes transformaciones:
a.-
24
b.-
d.-
e.-
Tema IR:
1.- Prediga el orden en la variación de la absorción infrarroja del estiramiento vibracional
de las siguientes uniones entre los átomos indicados, justificando su respuesta:
i.
C─Cl
C─F
C─I
C─Br
ii.iii.-
C─1H
C─2H
C─3H
iv.v.-
C─H
O─H
N─H
2.- Explique y justifique brevemente los ítems a)-d) y de ejemplos de los mismos:
a) Relación entre la conjugación y la frecuencia de absorción infrarroja
b) Modos vibracionales de moléculas lineales y no lineales
c) Región de las huellas dactilares o “finger print”
d) Dependencia del carácter s del enlace y la frecuencia de absorción.
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3.- Dadas las siguientes ternas de compuestos i-iv, identificar bandas de absorción
infrarroja características para diferenciar cada compuesto de la terna.
i.-
ii.-
iii.-
iv.-
4.-Justificar el orden de absorción IR del estiramiento C=O en la siguiente
serie:
5.- Justificar el orden de absorción IR del estiramiento C=O en la siguiente
serie:
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6.- Justificar el orden de absorción IR del estiramiento C=O en la siguiente
serie:
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