Síntesis en Química Orgánica - Facultad de Ciencias Bioquímicas y
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40 Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO 1970 - 2010 Cuarenta años 2010 – AÑO DEL BICENTENARIO DE LA REVOLUCIÓN DE MAYO _____________________________________________________ Expediente Nº 6075/237 Rosario, 04 de Marzo de 2010 VISTO el presente expediente, mediante el cual la Dirección Académica del Departamento Química Orgánica, eleva el programa analítico de la asignatura Síntesis en Química Orgánica correspondiente a la Carrera de Licenciatura en Química que se cursa en esta Facultad, para el Plan de Estudios 2007, y CONSIDERANDO: El análisis realizado por el Consejo Académico de la Escuela Universitaria de Química. Que el presente expediente es tratado en Sesión del día de la fecha. Por ello, EL CONSEJO DIRECTIVO DE LA FACULTAD DE CIENCIAS BIOQUIMICAS Y FARMACEUTICAS RESUELVE: ARTICULO 1º.- Aprobar el programa analítico de la asignatura "SÍNTESIS EN QUÍMICA ORGÁNICA”, según se detalla en el ANEXO UNICO de la presente Resolución. ARTICULO 2º.- Regístrese, comuníquese y archívese.RESOLUCION C.D. Nº 048/2010 Fdo.: ) Dra. Martha A. Gattuso - Presidente de la Sesión ES COPIA Suipacha 531 S2002LRK Rosario - Argentina + 54 (0) – 341 - 480-4592/3 www.fbioyf.unr.edu.ar 40 Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO 1970 - 2010 Cuarenta años 2010 – AÑO DEL BICENTENARIO DE LA REVOLUCIÓN DE MAYO _____________________________________________________ RESOLUCION C.D. Nº 048/2010 ANEXO UNICO Programa de la Asignatura SÍNTESIS EN QUÍMICA ORGÁNICA Fundamentación La materia Síntesis en Química Orgánica está incluida entre las asignaturas que conforman el ciclo de formación de la carrera de la Licenciatura en Química a dictarse durante el segundo cuatrimestre del tercer año y con una carga de nueve horas semanales. Se trata de un curso de formación eminentemente práctica con ocho horas semanales dedicadas a trabajos experimentales y una hora a seminarios relacionados. La asignatura se caracteriza por ensamblar conceptos teóricos sobre reactividad, factores estructurales y estereoquímica con un ciclo experimental avanzado en síntesis orgánica, integrando los conocimientos sobre un sólido fundamento mecanístico y de análisis estructural. Esta formación se enmarca dentro de los contenidos exigidos para alcanzar las habilidades teóricas, técnicas y metodológicas, necesarias para el desempeño profesional actualizado de un Licenciado en Química. Objetivos Durante el cursado de la asignatura, el estudiante debe: a) Adquirir habilidad en desarrollar técnicas sintéticas y de análisis incluyendo aspectos cuantitativos en un nivel superior al de los cursos básicos y que son centrales para su futuro desempeño profesional. b) Obtener y procesar con mediana solvencia la información científica disponible en bibliotecas y bases de datos. c) Integrar los conocimientos teóricos con los resultados experimentales obtenidos durante su labor. Suipacha 531 S2002LRK Rosario - Argentina + 54 (0) – 341 - 480-4592/3 www.fbioyf.unr.edu.ar 40 Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO 1970 - 2010 Cuarenta años 2010 – AÑO DEL BICENTENARIO DE LA REVOLUCIÓN DE MAYO _____________________________________________________ d) Incorporar aspectos importantes para la formación profesional vinculados con un desempeño responsable según los criterios de seguridad establecidos y con una conducta acorde a los aspectos éticos a observar en el ejercicio de la Química Orgánica. Metodología Durante el transcurso de la asignatura el estudiante accede a los antecedentes de los trabajos en ejecución mediante la búsqueda bibliográfica sistemática. Analiza las diferentes alternativas sintéticas y propone la vía más conveniente en función de rendimientos, reactivos y solventes a utilizar y considerando la optimización en el consumo de energía y la reducción de la contaminación del medio ambiente como los factores básicos de su elección. Una vez elegida la secuencia sintética, amplía el conocimiento de las propiedades de cada una de los reactivos y solventes que utilizará, para adaptar las condiciones del experimento. Por ejemplo, el uso de campana de extracción, baños termostatizados, mezclas criogénicas, etc. Del mismo modo, deberá estar informado sobre los productos para adecuar las técnicas de purificación y análisis. En cada etapa, deberá utilizar de manera apropiada el equipamiento del laboratorio y llevar a cabo la tarea con orden y prolijidad. Al ejecutar en forma consecutiva las etapas sintéticas, separará, purificará y analizará los productos intermediarios y propondrá los mecanismos de formación de los mismos. El diseño experimental secuencial obliga al estudiante a extremar su atención y cuidado con el desarrollo de cada síntesis pues, el producto de una etapa, es el reactivo de la siguiente. Para promover el análisis de las variables en juego, el estudiante comparará y discutirá sus resultados experimentales con los obtenidos por otros grupos de trabajo y de la literatura. De este modo, podrá evaluar su desempeño y encontrar las causas que pueden haber afectado el resultado experimental. Al finalizar su trabajo, deberá elaborar un informe de todas las etapas realizadas, señalando las observaciones particulares de su trabajo, los análisis llevados a cabo para la identificación de los Suipacha 531 S2002LRK Rosario - Argentina + 54 (0) – 341 - 480-4592/3 www.fbioyf.unr.edu.ar 40 Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO 1970 - 2010 Cuarenta años 2010 – AÑO DEL BICENTENARIO DE LA REVOLUCIÓN DE MAYO _____________________________________________________ productos y las conclusiones encontradas. Este protocolo de trabajo es el corriente para un laboratorio de síntesis de productos orgánicos. En el desarrollo de síntesis secuenciales se incluyen técnicas avanzadas para el desarrollo de las reacciones. En otras, trabajar bajo atmósfera inerte, la hidrogenación catalítica, el uso de compuestos organometálicos, etc. y métodos de purificación como destilación fraccionada a presión reducida o con columna de banda giratoria, diversos métodos cromatográficos, sublimación, cristalización, liofilización, etc. Por otra parte, se instruirá en el análisis por métodos espectroscópicos de los compuestos obtenidos, por ejemplo infrarrojo, resonancia magnética nuclear de hidrógeno y carbono, espectrometría de masa, etc. para completar una sólida formación en síntesis orgánica. Contenidos procedimentales En este campo de promoverá que el estudiante acceda a: Una correcta utilización de la terminología y simbología específica de la química. El análisis e interpretación de datos experimentales para evaluar el resultado de la transformación química bajo estudio. La demostración y ejecución de técnicas especiales para la síntesis y purificación de los compuestos. Relacionar a los productos obtenidos experimentalmente en función de los posibles mecanismos de reacción. La presentación de los resultados obtenidos mediante la elaboración de gráficos, tablas, interpretación de espectros de RMN, IR y esquemas de fragmentación de masas. El manejo de las distintas bases disponibles sobre datos de reactivos, solventes y otros elementos de uso en el laboratorio, propiedades y datos espectroscópicos de los compuestos, fichas de seguridad. Adaptación al trabajo de laboratorio bajo normas de seguridad establecidas. Contenidos actitudinales Valorar la importancia del uso correcto del instrumental del laboratorio. Adoptar un desempeño ordenado y prolijo. Suipacha 531 S2002LRK Rosario - Argentina + 54 (0) – 341 - 480-4592/3 www.fbioyf.unr.edu.ar 40 Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO 1970 - 2010 Cuarenta años 2010 – AÑO DEL BICENTENARIO DE LA REVOLUCIÓN DE MAYO _____________________________________________________ Fomentar la autonomía y creatividad en la búsqueda de soluciones y a la vez una actitud participativa y de trabajo en grupo. Desarrollar una actitud crítica y reflexiva ante situaciones no previstas. Promover una conducta ética en relación a su rol profesional. Inculcar la importancia del cuidado del medio ambiente. Contenidos conceptuales Los trabajos prácticos de Síntesis en Química Orgánica incluyen los siguientes temas: Trabajo Práctico Nº 1: Seguridad en el laboratorio. Manejo de sustancias de alta reactividad. Medidas de protección y uso de elementos de seguridad. Manejo de fuentes bibliográficas. Confección del informe de laboratorio. Trabajo Práctico Nº 2: Aislamiento, purificación y análisis de compuestos orgánicos. Determinación de constantes físicas. Métodos cromatográficos. Destilación fraccionada a presión reducida. Sublimación. Trabajo Práctico Nº 3: Obtención de solventes y reactivos en forma anhidra. Preparación de materias primas. Planificación, preparación y llevado a cabo de una reacción química. Control del avance de la reacción. Trabajo Práctico Nº 4: Técnicas especiales en Síntesis Orgánica. Métodos y reacciones en atmósfera inerte. Equipamiento. Control de temperatura y presión, velocidad de agregado y avance de la reacción. Trabajo Práctico Nº 5-8: Química orgánica preparativa. Incluye la enseñanza de técnicas standard en síntesis orgánica como hidrogenación, hidroboración, reducción, oxidación, etc. Métodos regio- y estereoselectivos. Trabajo Práctico Nº 9 y 10: Reacciones organometálicas. Síntesis y funcionalización de reactivos organoalcalinos, de Grignard, etc. Trabajo Práctico Nº 11-13: Síntesis en multietapas. Planeamiento. Análisis retrosintético. Síntesis lineales y convergentes. Suipacha 531 S2002LRK Rosario - Argentina + 54 (0) – 341 - 480-4592/3 www.fbioyf.unr.edu.ar 40 Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO 1970 - 2010 Cuarenta años 2010 – AÑO DEL BICENTENARIO DE LA REVOLUCIÓN DE MAYO _____________________________________________________ Presupuesto horario Una clase semanal de 1 hora dedicada a Seminario sobre el tema bajo estudio. Dos sesiones de Laboratorio por semana de 4 horas cada una. Evaluaciones 1- Alumnos Regulares Evaluación intermedia y final sobre los temas desarrollados en el curso. 2- Alumnos Libres Evaluación mediante aprobación de un cuestionario escrito previo al examen oral sobre temas del programa. Acreditación de la asignatura Carácter de alumno regular: Se adquiere con el cumplimiento del art. 14 del reglamento del pregrado que establece los siguientes requisitos: a) 80% de asistencia a los trabajos prácticos. b) 80% de trabajos prácticos calificados como aprobados. c) Aprobar la instancia integradora final que será oral o escrita, en la cuál se evaluarán los conocimientos adquiridos a través de preguntas sobre aspectos teóricos y experimentales de las reacciones orgánicas que se han desarrollado durante el curso. Bibliografía Recomendada 1) Microscale Organic Laboratory. D.W. Mayo, R.M. Pike, S.S. Butcher.Wiley 1986. 2) Preparative Organic Chemistry. C. Weygand, G. Hilgetag. Wiley 1972. 3) Practical Organic Chemistry. 5º. Ed. A.I. Vogel. Longman. 1989. 4) Organic Synthesis Vol Coll. I a X. Wiley. 5) Reactions and Syntheses. L.F. Tietze; Th. Eicher. U. Science Books. 1989 6) Organikum 21 Ed. Wiley-VCH. 2001 7) Advanced Organic Chemistry. F.A. Carey; R. J. Sundberg. 4º Ed. Kluwer Academic. 2000. 8) Organic Chemistry. J. Clayton y col. Oxford 2001 9) March´s Advanced Organic Chemistry. M.B. Smith; J. March 5° Ed. Wiley. 2001. Suipacha 531 S2002LRK Rosario - Argentina + 54 (0) – 341 - 480-4592/3 www.fbioyf.unr.edu.ar
