3. isomería
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3. ISOMERÍA Los isómeros son compuestos que presentan las mismas fórmulas empíricas y moleculares pero difieren en su fórmula estructural. Los isómeros no son superponibles entre sí. Los isómeros presentan distintas propiedades físicas y químicas entre sí originados por su distinta estructura. La isomería es la relación entre los isómeros. Química 2º bachillerato Química del carbono 1 3. ISOMERÍA Los tipos de isomería que podemos encontrar son: • Isomería estructural (o plana): – Isomería de cadena. – Isomería de posición. – Isomería de función. • Isomería espacial (o tridimensional): – Isomería geométrica. – Isomería óptica (estereoisomería). Química 2º bachillerato Química del carbono 2 3. ISOMERÍA Tipos de isomería Isomería estructural Isomería de cadena Isomería de función Química 2º bachillerato Isomería espacial Isomería de posición Isomería geométrica o cis-trans Química del carbono Isomería óptica o estereoisomría 3 3. ISOMERÍA La isomería estructural (o plana) se presenta cuando las uniones entre los átomos son diferentes en cada isómero, tienen distinto patrón de enlace. Pueden ser: • Isomería de cadena: Los isómeros presentan distintas uniones diferentes estructuras de cadenas carbonadas. entre carbonos, • Isomería de posición: Los isómeros presentan distintas posiciones (localizaciones) de los grupos funcionales (que son iguales). • Isomería de función: Los isómeros presentan distintos grupos funcionales. Química 2º bachillerato Química del carbono 4 3. ISOMERÍA H2C H3C CH3 CH H3C CH2 CH CH CH3 CH3 CH3 3-ethyl-2,4-dimethylhexane H3C CH3 CH CH CH3 CH CH CH3 CH3 2,4-dimethyl-3-(propan-2-yl)pentane OH CH H2C CH2 CH2 OH CH H3C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 H3C hexan-2-ol hexan-3-ol O C H2C CH3 CH2 CH3 CH O CH2 CH3 CH2 CH2 pentanal pentan-3-one Química 2º bachillerato Química del carbono 5 EJERCICIO-EJEMPLO Representar y formular los isómeros estructurales del compuesto nombrado 3-amino-4-metil-1-pentino indicando el tipo de relación que existe entre ellos. Química 2º bachillerato Química del carbono 6 RELACIÓN DE EJERCICIOS ISOMERÍA PLANA Química 2º bachillerato Química del carbono 7 3. ISOMERÍA La isomería espacial (o tridimensional) se presentan cuando los isómeros tienen los mismos átomos, formando las mismas cadenas con los mismos grupos funcionales en las mismas posiciones pero difieren en sus estructuras (orientaciones) espaciales. Pueden ser: • Isomería geométrica. • Isomería óptica (estereoisomería). Química 2º bachillerato Química del carbono 8 3. ISOMERÍA La isomería geométrica se presentan el alquenos (compuestos con carbonos con dobles enlaces) debido al impedimento del libre giro. Además, cada carbono del doble enlace debe tener dos sustituyentes distintos entre sí para prsentar diferentes distribuciones geométricas alrededor del doble enlace. Hay dos tipos: • Cis (o Z): Los grupos prioritarios están en el mismo lado. • Trans (o E): Los grupos prioritarios están en lados opuestos. Química 2º bachillerato Química del carbono 9 3. ISOMERÍA X Y W X C C C C Z Z Z X Y X X C C Z X X Química 2º bachillerato C C Z X Química del carbono 10 3. ISOMERÍA H H C H3C C H CH2 CH3 (2E)-3-methylpent-2-ene CH3 H2C C C CH3 (2Z)-but-2-ene CH3 CH2 C H C CH3 CH3 CH3 3-ethylpent-2-ene Química 2º bachillerato H3C H C H3C C CH3 H (2E)-but-2-ene C C CH3 C CH3 CH2 C H (2Z)-3-ethyl-4-methylpent-2-ene CH3 H H3C H3C CH CH3 H3C C C CH3 CH3 CH3 2-methylbut-2-ene 2,3-dimethylbut-2-ene Química del carbono 11 EJERCICIO-EJEMPLO Nombrar los siguientes compuestos: H2C H3C CH3 H3C H3C CH3 H3C H3C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Representar su isómero geométrico correspondiente (y nombrarlo). Química 2º bachillerato Química del carbono 12 RELACIÓN DE EJERCICIOS ISOMERÍA GEOMÉTRICA Química 2º bachillerato Química del carbono 13 3. ISOMERÍA La isomería óptica (o estereoisomería) se presenta en compuestos con centros quirales. Un centro quiral (o asimétrico) es un núcleo asimétrico, el más común es un carbono con 4 enlaces simples (hibridación sp3) donde los 4 sustituyentes son diferentes. Tengo dos tipos: • R: Los grupos prioritario giran en el sentido de las agujas del reloj (teniendo el menos prioritario detrás). • S: Los grupos prioritario giran en el sentido opuesto de las agujas del reloj (teniendo el menos prioritario detrás). Química 2º bachillerato Química del carbono 14 EJERCICIO-EJEMPLO Buscar los carbonos asimétricos en la siguiente molécula: H3C 21 CH3 12 11 HO 1 2 19 10 Química 2º bachillerato 16 15 8 5 4 27 14 H 3 26 CH3 17 13 9 25 H 18 H CH3 23 20 CH3 24 22 H 7 6 Química del carbono 15 3. ISOMERÍA Química 2º bachillerato Química del carbono 16 3. ISOMERÍA Química 2º bachillerato Química del carbono 17 3. ISOMERÍA Imagen especular original Molécula original Química 2º bachillerato Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular. Imagen especular original Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular. Molécula original Química del carbono 18 3. ISOMERÍA En sentido de las agujas del reloj (R) Química 2º bachillerato En sentido contrario a las agujas del reloj (S) Química del carbono 19 3. ISOMERÍA HO CH3 CH3 C C CH2 CH3 H (2S)-butan-2-ol H3C CH2 H (2R)-butan-2-ol O O CH HC H C C CH2 OH HO (2R)-2,3-dihydroxypropanal Química 2º bachillerato OH HO H CH2 OH (2S)-2,3-dihydroxypropanal Química del carbono 20 EJERCICIO-EJEMPLO Representar los siguientes isómeros: a) b) c) d) (S) 2 bromo 2 fenilbutano (R) 2 bromo 2 clorobutano (R) 2 pentanol (S) 2 pentanol Química 2º bachillerato Química del carbono 21 EJERCICIO-EJEMPLO Nombrar los siguientes compuestos: CH3 Br CH3 Br CH3 NH2 NH2 Representar su isómero correspondiente (y nombrarlo). Química 2º bachillerato Química del carbono CH3 Cl CH3 CH3 Br OH H óptico 22 RELACIÓN DE EJERCICIOS ISOMERÍA ÓPTICA Química 2º bachillerato Química del carbono 23 3. ISOMERÍA Una mezcla racémica esta formada por una disolución que contiene una combinación al 50% de cada uno de los isómeros ópticos (enantiómeros). Química 2º bachillerato Química del carbono 24 3. ISOMERÍA Los confórmeros (o isomería conformacional) son moléculas que solo difieren en la posición de rotación alrededor de los enlaces sencillos. No son isómeros de verdad ya que son formas interconvertibles entre sí. Química 2º bachillerato Química del carbono 25 3. ISOMERÍA Química 2º bachillerato Química del carbono 26 3. ISOMERÍA Química 2º bachillerato Química del carbono 27 EJERCICIO-EJEMPLO Ordenar por estabilidad y energía estos confórmeros: Química 2º bachillerato Química del carbono 28 EJERCICIO-EJEMPLO Representar los siguientes isómeros conformacionales en su forma alternada y en su forma eclipsada: a) 1 propanol. b) 3 amino 2 butanol. CH3 HO 2C H OH H Me Química 2º bachillerato Química del carbono 29 EJERCICIO-EJEMPLO Nombrar los siguientes compuestos: Cl Cl CH 3 OH H H NH2 H H CH 3 Química 2º bachillerato Cl H H H Cl CH 3 CH 3 H H H OH Química del carbono H H Br 30
