ÁREA DE QUÍMICA ORGÁNICA Relación de Tesis defendidas en los últimos 4 años en el programa y publicaciones derivadas de las mismas Año 2004 Doctorando: Esther González Cantalapiedra Título: Síntesis de hidrocarburos aromáticos policíclicos. Aproximación a la síntesis racional del fullereno. Director(es): Antonio M. Echavarren Pablos y Diego J. Cárdenas Publicaciones derivadas de la tesis Ruiz, M.; de Frutos, O.; González-Cantalapiedra, E.; Cárdenas, D. J.; Santos, A.; Gómez-Lor, B.; Echavarren, A. M. Benzo[1,2-e:3,4-e’:5,6-e’’]tribenzo[1]acaphenanthrylene (C60H30): a Progenitor of C60. Its Synthesis by Palladium-Catalyzed Arylation and Stepwise Conversión into C60. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2601-2608 E. González-Cantalapiedra, M. Ruiz, B. Gómez-Lor, B. Alonso, D. García-Cuadrado, D. J. Cárdenas, and A. M. Echavarren New Building Blocks Based on Truxene Cores: Synthesis of Functionalized syn-Tri- and Hexasubstituted Derivatives. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4127-4140 Doctorando: María Teresa Aranda Gallego Título: Reacciones de orto-sulfinilbencil carbaniones con aldehidos y derivados halogenados. Estudio del mecanismo de reacción a través de procedos de deuteración. Director(es): J. L. García Ruano Publicaciones derivadas de la tesis J. L. García Ruano, J. Alemán, M. T. Aranda, M. J. Arévalo, A. Padwa. Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me3SiX .Org. Lett. 2005, 7, 19-22, J.L. García Ruano, M. T. Aranda, J. M. Aguirre About the Stereoselectivity Control in Reactions of Chiral ortho-Sulfinyl Benzyl Carbanions with Aldehydes. Tetrahedron 2004, 60, 5383-5392, J. L. García Ruano, M. T. Aranda, M. Puente. Remote Stereocontrol by Sulfinyl Groups: Asymmetric Alkylation of Chiral 2-p-Tolylsulfinyl Benzyl Carbanions. Tetrahedron 2005, 61, 10099-10104. J. L. García Ruano, M. T. Aranda Higly diastereoselective deuteration of 2-p-tolylsuldinyl ethylbenzene at benzylic position. Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 2005, 180, 1439-1440 J. L. García Ruano, J. Alemán, M. T. Aranda. Highly stereoselective vinylogous pummerer rearrangement. Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 2005, 180, 1497-1498 J. L. García Ruano, C. Alemparte, M. T. Aranda M. M. Zarzuelo. A general and expeditious onepot synthesis of sulfoxides in high optical purity from Norefedrine derived sulfamidites. Org. Lett 2003, 5, 75-78, J. L. Garcia Ruano, M. C. Carreño, M. A. Toledo, J. M. Aguirre, M. T. Aranda, J. Fischer. Enantioselective generation of benzylic Stereocenters mediated by a remote sulfoxide. Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 2000, 39, 2376-2377 Doctorando: Álvaro Somoza Calatrava Título: Nuevas Aplicaciones de los Sulfóxidos en Síntesis Asimétrica: Ciclohexanonas Sustituidas, Anguciclinonas y Arilcarbinoles Director(es): M. Carmen Carreño y Antonio Urbano Publicaciones derivadas de la tesis M. C. Carreño, E. Merino, M. Ribagorda, A. Somoza, A. Urbano Enantioselective Synthesis of (+)- and (-)-Dihydroepiepoformin and (+)-Epiepoformin. Org. Lett. 2005, 7 (7), 1419-1422 A. Almorín, M. C. Carreño, A. Somoza, A. Urbano. Diastereodivergent Additions of Aluminum and Magnesium reagents to [(S)S]-3,6-Dimethoxy-2-(p-tolylsulfinyl)-benzaldehyde. Tetrahedron Lett. 2003, 44 (30), 5597-5560 M. C. Carreño, M. Pérez-González, M. Ribagorda, Á. Somoza, A. Urbano. -Hydroxysulfoxides as Chiral Cyclic Ketone Equivalents: Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Cyclohexanones, Cyclohexenones and Cyclohexenediones. Chem. Commun. 2002, 3052-3053 M. C. Carreño, M. Ribagorda, A. Somoza, A. Urbano. First Enantioselective Total Synthesis of Angucyclinone-Type Antibiotics Rubiginones A2 and C2. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2755-2757 Doctorando: Susana García Cerrada Título: Síntesis de Quinonas Tetra- y Pentacíclicas con Quiralidad Helicoidal a partir de (SS)-2-(p-Tolilsulfinil)-1,4-benzoquinona Director(es): M. Carmen Carreño y Antonio Urbano Publicaciones derivadas de la tesis M. C. Carreño, S. García-Cerrada, A. Urbano. From Central to Helical Chirality: Synthesis of (P) and (M) Enantiomers of [5]Helicenequinones and bisquinones from (SS)-2-(p-Tolylsulfinyl)1,4-benzoquinone. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4118-4131 M. C. Carreño, S. García-Cerrada, M. Jesús Sanz-Cuesta, A. Urbano. Influence of Diene Substitution on Diels-Alder Reactions between Vinyl Dihydronaphthalenes and (SS)-2-(pTolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone. Referencia: J. Org. Chem. 2003, 68, 4315-4321 M. C. Carreño, S. García-Cerrada, A. Urbano. Divergent Enantioselective Synthesis of (P)- and (M)-Dihydro[5]helicenequinones from a CommonTetrahydroaromatic Precursor. Chem. Commun. 2002, 1412-1413 Doctorando: José Luis Tejedor González Titulo: Síntesis de Nanoestructuras de 5-nitro y 5-(N,N-dimetilamino)naftalenos con geometría definida y conjugación -extendida. Director(es): J. Gonzalo Rodríguez López Publicaciones derivadas de la tesis J. G. Rodríguez, J. L. Tejedor. Carbon Networks Based in 1,5-Naphthalene Units. Synthesis of 1,5Naphthalene Nanostructures with Extended Conjugation. J. Org. Chem. 2002, 67, 7631-7640 J. G. Rodríguez, J. L. Tejedor. Synthesis of 1,5-Naphthylethynyl Nanostructure Networks with Extended -Conjugation. Effective Heterocoupling Catalysed by Palladium under a Compatible CO2 Atmosphere. Tetrahedron Lett.2003, 44, 2691-2693 J. G. Rodríguez, J. L. Tejedor, J. Esquivias, C. Díaz. Synthesis of Carbon Dendron Nano-chains with -Extended Conjugation Based on Linear 1,4-Phenylethynyl and 1,5-Naphthylethynyl Subunits.Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6375 J. G. Rodríguez, J. L. Tejedor. Synthesis of the end-capped 5-(N,N-dimethylamino)naphthyl-1ethynyl derivatives and their 1,4-di[5-(N,N-dimethylamino)naphthyl]-1,3-butadiynes: Anti rotamer structure. Tetrahedron 2005, 61, 3033-3043 J. G. Rodríguez, J. L. Tejedor. End-Capped N,N-Dimethylaminonaphthyl Conjugated Nanostructures with Alternating (1-Naphthylethynyl-p-phenylethynyl)x Branches on a 1,3,5Benzene Core. Eur. J. Org. Chem. 2005, 360-367 J. G. Rodríguez, J. L. Tejedor. Carbon Dendron Nano-chains with -Extended Conjugation Based on End-capped N,N-Dimethylamino in Linear 1,4-Phenylethynyl or in 1,5-Naphthylethynyl Subunits: Fluorescence Analysis. Tetrahedron 2005, 61, 2047-2054 J. G. Rodríguez, J. L. Tejedor. Synthesis of the end-capped 5-(N,N-dimethylamino)naphthyl-1-ethynyl derivatives and their 1,4-di[5-(N,N-dimethylamino)naphthyl]-1,3-butadiynes: Anti rotamer structure. Tetrahedron 2005, 61, 3033-3043 Doctorando: Marta Rodriguez Rivero Título: Estereoselectividad en reacciones de Pauson-Khand de alquenos pobres en electrones. Aplicaciones en síntesis asimétrica Director(es): Juan Carlos Carretero Publicaciones derivadas de la tesis M. Rodríguez Rivero, J. Adrio, J. C. Carretero. Pauson-Khand reactions of Electron-Deficient Alkenes. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2881-2889 M. Rodríguez Rivero, J.Adrio, J. C. Carretero. Intramolecular Pauson-Khand Reactions of Unsaturated Esters. J. Org. Chem. 2003, 68, 2975-2978 M. Rodríguez Rivero, J. C. de la Rosa, J. C. Carretero Asymmetric Intermolecular PausonKhand Reactions of Unstrained Olefins: the (o-Dimethylamino)phenylsulfinyl Group as an Efficient Chiral Auxiliary. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14992-14993 M. Rodríguez Rivero, I. Alonso, J. C. Carretero. Vinyl Sulfoxides as Stereochemical Controllers in Intermolecular Pauson-Khand Reactions: Applications to the Enantioselective Synthesis of Natural Cyclopentanoids. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5443-5459 M. Rodríguez Rivero, J. Adrio, J. C. Carretero. Pauson-Khand Reactions of Alkenyl Sulfones and Alkenyl Sulfoxides: Applications in Asymmetric Synthesis. Synlett 2005, 26-41 J. Adrio, M. Rodríguez, J. C. Carretero. Mild and Efficient Molybdenum-Mediated PausonKhand Type Reaction. Org. Lett. 2005, 7, 431-434 Año 2005 Doctorando: Cristina Fajardo Título: Cicloadiciones 1,3-dipolares, reacciones de ciclopropanación y epoxidación de vinil sulfóxidos activados y derivados Director(es): José Luis García Ruano Publicaciones derivadas de la tesis J. L. García Ruano, C. Fajardo, A. Fraile, M. R. Martín. M-CPBA/KOH: An efficient reagent for nucleophilic Epoxidation of gem-deactivated olefins. J. Org. Chem. 2005, 70, 4300-4306. J. L. García Ruano, C. Fajardo, R. Martín. Synthesis of alkyl 4-(diethoxymethyl)-3-pyridin-3ylisoxazole-5-carboxilates: useful scaffold for highly functionalised 3-(pyridin-3-yl)isoxazoles. Tetrahedron 2005, 61, 4363- 4371 J. L. García, C. Fajardo, A. Fraile, M. R. Martín. Nucleophilic epoxidation of sulfonylunsaturated esters with m-CPBA. Phosphorous, Sulfur, and Silicon 2005, 180, 489-1490 J. L. García Ruano, J. Alemán, C. Fajardo, A. Parra. A New General Method for the Preparation of N-Sulfonyl Oxaziridine. Organic Letters 2005, 7, 5493-5493 J. L. García Ruano, C. Fajardo, M. R. Martín, W. Midura, M. Mikolajczyk. Asymmetric Cyclopropanation of (5S,Ss)-3-p-tolylsulfinyl-5-ethoxyfuran-2(5H)-one with sulfonium ylides: influence of the sulfur ylide substituents on stereoselectivity. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 2475-2482 Doctorando: Mª Jesús Sanz Cuesta Título: Nuevas aplicaciones de los sulfóxidos en síntesis orgánica: reacciones de DielsAlder y de adición conjugada Director(es): M. Carmen Carreño Publicaciones derivadas de la tesis M. C. Carreño, S. García Cerrada, M. J. Sanz-Cuesta, A. Urbano. First Asymmetric Synthesis of Dihydrobenzo[c]phenanthrenequinones with Helical Chirality. Chem. Commun. 2001, 14521453 M. C. Carreño, S. García Cerrada, M. J. Sanz-Cuesta, A. Urbano. Influence of diene substituion on Diels-Alder Reactions between vinyl dihydronaphthalenes and (SS)-(2-p-tolylsulfinyl)-1,4benzoquinone. J. Org. Chem. 2003, 68, 4315-4321 M. C. Carreño, M. J. Sanz-Cuesta, F. Colobert, G. Solladié. Synthesis and Trimethylaluminum Additions on -Hydroxy--sulfinyl and Sulfonyl Enoates. Org. Lett. 2004, 6, 3537-3540 M. C. Carreño, M. Ribagorda, M. J. Sanz-Cuesta. Ring Expansion of Sulfur Substituted pQuinamines: Regiospecific Synthesis of 4-Aminotropones. Chem. Commun. 2005, 1007-1009 Doctorando: Ana M. Gil Ferrás Título: Síntesis de prolinas -sustituidas con esqueleto de 7-azanorbornano en forma enantiopura Director(es): Carlos Cativiela Marín y M. Elena Buñuel Magdalena Publicaciones derivadas de la tesis: A. M. Gil, E. Buñuel, M. D. Díaz-de-Villegas, C. Cativiela. Olefination of methyl (1S,2R,4R)-Nbenzoyl-2-formyl-7-azabicyclo[2.2.1]-heptane-1-carboxylate, a synthetic approach to new conformationally constrained pralines. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 1479-1488 A. M. Gil, E. Buñuel, A. I. Jiménez, C. Cativiela Stabilisation of the type I a bicyclic analogue of proline. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5999-6002 turn conformation by A. M. Gil, E. Buñuel, P. López, C. Cativiela. Synthesis of enantiopure 7-azanorbornane proline-amino acid chimeras by highly efficient HPLC resolution of a phenylalanine analogue. Tetrahedron:Asymmetry 2004, 15, 811-819 A. M. Gil, E. Orús, V. López-Carrillo, E. Buñuel, C. Cativiela New enantiopure 7-azanorbornane substituted prolines by SN2 displacements at the Cof the side chain. Tetrahedron:Asymmetry 2005, 16, 3115-3123 A. M. Gil, E. Buñuel, A. I. Jiménez, C. Cativiela. Conformational preferences of bicyclic proline analogues with induced chirality at the N atom. Peptides 2004. Proceedings of the Third International and Twenty-Eighth European Peptide Symposium; M. Flegel, M. Fridkin, C. Gilon, J. Slaninova, eds; Kenes International: Tel Aviv, 2005; pp. 222-223 A. M. Gil, E. Buñuel, C. Cativiela Application of a New Methodology for the Synthesis and Resolution of a Thien-2-yl) Proline with the 7-Azanorbornane Skeleton”. Arkivoc 2005, 9, 90103 A. M. Gil, E. Buñuel, C. Cativiela. An extremely versatile methodology for the synthesis of enantiopure -substituted proline analogues with the 7-azanorbornane skeleton. Targets in Heterocyclic Systems. Chemistry and Properties, Volume 8, 56-86, O. A. Attanasi, D. Spinelli, eds. Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2005. Doctorando: Yasmin Brinkmann Título: Síntesis asimétrica de heterociclos polisustituidos y aplicación a la síntesis de productos naturales Director(es): M. Carmen Carreño y Guy Solladié (Tesis en cotutela con la Universidad Louis Passteur de Estrasburgo, Francia) Publicaciones derivadas de la tesis: Y. Brinkmann, M. C. Carreño, A. Urbano, F. Colobert, G. Solladié. Asymmetric Synthesis of the Tetrahydropyran Ring, C32-C38 Fragment, of Phorboxazoles ". Org. Lett. 2004, 6, 4335-4338 Doctorando: Olga García Mancheño Título: Nuevos ligandos P,S con quiralidad planar. Aplicación en reacciones enantioselectivas de sustitución alílica, Diels-Alder y aza Diels-Alder Director(es): Juan Carlos Carretero, Ramón Gómez Arrayás Publicaciones derivadas de la tesis: O. García Mancheño, R. Gómez Arrayás, J. C. Carretero. Chiral Copper Complexes of Phosphino Sulfenyl Ferrocenes as Efficient Catalysts for Enantioselective Aza Diels-Alder Reactions of N-Sulfonyl Imines. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 456-457 R. Gómez Arrayás, O. García Mancheño, J. C. Carretero. First Planar Chiral Bidentate Ligand Based on a (5-CyclopentadienylCyclobutadiene) Cobalt Backbone: High Efficiency in Enantioselective Palladium-catalyzed Allylic Substitutions.Pauson-Khand reactions of ElectronDeficient Alkenes. Chem. Commun. 2004, 1654-1655 R. Gómez Arrayás, O. García Mancheño, J. C. Carretero O. García Mancheño, R. Gómez Arrayás, J. C. Carretero. Palladium Complexes of Chiral Planar 1-Phosphino-2-sulfenylferrocenes as Efficient Catalysts in Enantioselective Diels-Alder Reactions. Organometallics 2005, 557-561 S. Cabrera, O. García Mancheño, R.Gómez Arrayás, I. Alonso, P. Mauleón, J. C. Carretero Sulfenylphosphinoferrocenes: Novel Planar Chiral Ligands in Enantioselective Catalysis Autores: Referencia: Pure Appl. Chem. 2006, 78, 263-271 Doctorando: Andrés de la Escosura Navazo Título: Functional Molecular, Supramolecular and Polymeric Phthalocyanine-based Systems Director(es): Victoria Martínez Díaz y Tomás Torres Publicaciones derivadas de la tesis: D. M. Guldi, J. Ramey, M. V. Martínez-Díaz, A. de la Escosura, T. Torres, T. da Ros, M. Prato. Reversible Zinc Phthalocyanine Fullerene Ensambles. Chem. Commun. 2002, 2774-2775. A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, P. Thordarson, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, T. Torres Donor-acceptor phthalocyanine nanoaggregates. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(40), 1230012308. M. V. Martínez-Díaz, S. Esperanza, A. de la Escosura, M. Catellani, S. Yunus, S. Luzzati, T. Torres. New polythiophenes bearing electron-acceptor phthalocyanines chromophores. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8475-8478. A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, D. M. Guldi, T. Torres. [2,2]ParacyclophaneBisphthalocyanines: non Classical Push-Pull Systems for Second Harmonic Generation. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005, 9, 788-793. A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, D. M. Guldi, T. Torres. Stabilization of ChargeSeparated States in Phthalocyanine-Fullerene Ensembles through Supramolecular DonorAcceptor Interactions. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112-4118. A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, R. H. Grubbs, D. M. Guldi, H. Neugebauer, C. Winder, M. Drees, N.S. Sariciftci New Donor-Acceptor Materials Based on Random Polynorbornenes Bearing Pendant Phthalocyanine and Fullerene Units. Chem. Asian J. 2006, 1-2, 148-154. Doctorando: Ruth Pérez Fernández Título: Protein-Ligand Interactions, Self-Assembly and Dinamic Combinatorial Libraries for Biological Applications Based on Chiral Bicyclic Guanidines Director(es): Pilar Prados y Javier de Mendoza Publicaciones P. Breccia, M. Van Gool, R. Pérez-Fernández, S. Martín-Santamaría, F. Gago, P. Prados, J. de Mendoza Guanidinium Receptors as Enantioselective Amino Acid Membrane Carriers. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8270-8284. P. Breccia, N. Boggetto, R. Pérez-Fernández, M. Van Gool, M. Takahashi, L. Renè, P. Prados, B. Badet, M. Reboud-Ravaux, J. de Mendoza Dimerization Inhibitors of HIV-1 Protease Bond on a Bicyclic Guanidinium Subunit. J. Med. Chem. 2003, 46, 5196-5207. Doctorando: Hussein MH AlHendawi Título: Diseño de Materiales Quirales Organo-Inorgánicos Basados en el Fosfato de Zirconio Director(es): Ernesto Brunet Romero / Olga Juanes Recio Publicaciones derivadas de la tesis: E. Brunet, M. J. de la Mata, O. Juanes, H. M. H. Alhendawi, C. Cerro, J. C. Rodriguez-Ubis. Solid-state reshaping of nanostructured crystals: supramolecular chirality of layered materials derived from polyethylenoxa-pillared zirconium phosphate. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 347-354. E. Brunet, H. M. H. Alhendawi, C. Cerro, M. J. de la Mata, O. Juanes, J. C. Rodrguez-Ubis Hydrogen storage in a highly porous solid derived from gamma -zirconium phosphate. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6918-6920. E. Brunet, M. J. de la Mata, H. M. H. Alhendawi, C. Cerro, M. Alonso, O. Juanes, J. C. Rodriguez-Ubis Engineering of Microcrystalline Solid-State Networks Using Cross-Linked gamma-Zirconium Phosphate/Hypophosphite with Nonrigid Polyethylenoxadiphosphonates. Easy Access to Porously Dynamic Solids with Polar/Nonpolar Pores. Chem. Mat. 2005, 17, 1424-1433. Doctorando: Francisco Parra Ruiz Título: Estudios de estructura-actividad de derivados de Eritromicina Director(es): Ernesto Brunet Romero / Juan Carlos Rodríguez Ubis Publicaciones derivadas de la tesis: E. Brunet, D. M. Muñoz, F. Parra, S. Mantecon, O. Juanes, J. C. Rodriguez-Ubis, M. C. Cruzado, R. Asensio Preparation of clarithromycin. Selective 6-O-methylation of the novel erythromycin A 9-O-(2-pyrimidyl)oxime. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1321-1324. E. Brunet Romero, S. Mantecón Ramiro, F. J. Parra Ruiz, J. C. Rodríguez Urbis, M. C. Cruzado Rodríguez, R. Asensio Domínguez, M. C. Puerta Procedimiento de obtención de derivados de eritromicina A y compuestos obtenidos. ES 2 261 090 A1 (01.11.2006) Doctorando: Marina Alonso Sánchez Diseño de Nuevos Materiales Organo-Inorgánicos Basados en el Fosfato de Zirconio Director(es): Ernesto Brunet Romero / Juan Carlos Rodríguez Ubis Publicaciones derivadas de la tesis: E. Brunet, M. Alonso, C. Cerro, O. Juanes, J.-C. Rodríguez-Ubis, Á. E. Kaifer A Luminescence and Electrochemical Study of the Photoinduced Electron Transfer within the Layers of Zirconium Phosphate. Adv. Funct. Mat. 2007, 17(10), 1603-1610 E. Brunet, M. Alonso, M. C. Quintana, O. Juanes, J.-C. Rodríguez-Ubis. Facile Synthesis of New Fullerene-Ru(bpy)3 Dyads Bearing Phosphonate Groups for Hybrid Organic-Inorganic Materials. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3739-3743. E: Brunet, M. J. de la Mata, H. M. H.Alhendawi, C. Cerro, M. Alonso, O. Juanes, J. C. Rodriguez-Ubis. Engineering of Microcrystalline Solid-State Networks Using Cross-Linked gamma-Zirconium Phosphate/Hypophosphite with Nonrigid Polyethylenoxadiphosphonates. Easy Access to Porously Dynamic Solids with Polar/Nonpolar Pores. Chem. Mat. 2005, 17(6), 1424-1433. E. Brunet, M. Alonso, M. J. de la Mata, S. Fernández, O. Juanes, O. Chavanes, J. C. Rodriguez-Ubis Covalent Bonding of Phosphonates of Fullerene and Ru Complexes to gammaZirconium Phosphate as a Template for Building Chemical Devices in the Solid State. Chem. Mat. 2003, 15(6), 1232-1234. Año 2006 Doctorando: Pablo Mauleón Pérez Título: Nuevas reacciones de sulfonas -insaturadas mediadas por metales de transición: Arilación catalizada por paladio y adición enantioselectiva catalizada por rodio Director(es): Juan Carlos Carretero Publicaciones derivadas de la tesis: P. Mauleón, A. A. Nuñez, I. Alonso, J. C. de la Rosa, J. C. Carretero. Four-Component Palladium-Catalyzed Domino Reaction of -Unsaturated Sulfones with Aryl Iodides. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1511-1520 P. Mauleón, J. C. Carretero Rhodium Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Organoboronic Acids to Unsaturated Sulfones. Org. Lett. 2004, 6, 3195-3198 P.Mauleón, J. C. Carretero. Enantioselective Construction of Stereogenic Quaternary Centres via Rh-catalyzed Asymmetric Addition of Alkenyl Boronic Acids to Unsaturated Pyridylsulfones. Chem. Commun. 2005, 4961-4963 I. Alonso, M.Alcamí, P. Mauleón, J. C. Carretero. Understanding Sulfone Behavior in PalladiumCatalyzed Domino Reactions with Aryl Iodides. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4576-4583 Doctorando: Silvia Cabrera Herranz Título: Ligandos Fesulphos en catálisis asimétrica: Apertura enantioselectiva de alquenos heterobicíclicos y reacción 1,3-dipolar de iluros de azometino Director(es): Juan Carlos Carretero, Ramón Gómez Arrayás Publicaciones derivadas de la tesis: R.Gómez Arrayás, S. Cabrera, J. C.Carretero. Copper-Catalyzed anti-Stereocontrolled RingOpening of Oxabicyclic Alienes with Grignard Reagents. Org. Lett. 2003, 5, 1333-1336 S. Cabrera, R. Gómez Arrayás, J. C. Carretero. Planar Chiral Cationic P,S-complexes as Efficient Catalysts in Enantioselective Alkylative Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3944-3947 S. Cabrera, R.Gómez Arrayás, J. C. Carretero. Highly Enantioselective Copper(I)-Fesulphos Catalyzed 1,3-dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16324-16325 R.Gómez Arrayás, S.Cabrera, J. C. Carretero. Coper-Catalyzed anti-Stereoselective RingOpening of Azabicyclic Alienes with Grignard Reagents. Org. Lett. 2005, 7, 219-221 S. Cabrera, R. Gómez Arrayás, I. Alonso, J. C. Carretero. Fesulphos-Palladium(II) Complexes as Well-Defined Catalysts for Enantioselective Ring Opening of Meso Heterobicyclic Alkenes with Organozinc Reagents. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17938-17947 R. Gómez Arrayás, S. Cabrera, J. C. Carretero. Copper-Catalyzed Ring-Opening of Heterobicyclic Alkenes with Grignard Reagents: Remarkable High anti-Stereocontrol. Synthesis 2006, 1205-1219 Doctorando: R. Sebastián Iglesias Título: Towards Extended Non-Planar -Conjugated Subphthalocyanines Director(es): Tomas Torres y Christian G. Claessens Surfaces Based on Publicaciones derivadas de la tesis: R. S. Iglesias, C. R. Claessens, T. Torres, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi. Synthesis and photophysical characterization of a subphthalocyanine fused dimer-C60 dyad. Chem. Commun, 2005, 2113-2115. C. G. Claessens, D. Gonzalez-Rodriguez, R. S. Iglesias, T. Torres. Convex-convex and concave-convex interactions between C60 and non-planar aromatic subphthalocyanine macrocycle in both covalent and supramolecular arrays. Comptes Rendus Chimie, 2006, 9, 1094-1099. R. S. Iglesias, C. G. Claessens, T. Torres, M. A. Herranz, M. R. V. Ferro, J. M. Garcia de la Vega. Subphthalocyanine-Fused Dimers and Trimers: Synthetic, Electrochemical, and Theoretical Studies. J. Org. Chem. 2007, 72, 2967-2977. Doctorando: Marcos González López Título: Nuevas Aplicaciones de la Cicloadición [4+2]: I. Síntesis [7]Helicenobisquinonas. II. Desaromatización de p-Alquil Fenoles con Oxono Director(es): M. Carmen Carreño y Antonio Urbano de Publicaciones derivadas de la tesis: M. C. Carreño, M. González-López, A. Urbano. Oxidative De-aromatization of p-Alkyl Phenols into p-Peroxy Quinols and p-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45 (17), 2737-2741 M. C. Carreño, M. 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Tetrahedron 2006, 62, 12197-12203 Doctorando: Mª Ángeles Fernández-Ibáñez Estereocontrol en posiciones remotas: Adiciones nucleófilas a -cetosulfóxidos enantioméricamente puros. Director(es): José Luis García Ruano y Mª Carmen Maestro Rubio Publicaciones derivadas de la tesis: J. L. García Ruano, J. Alemán, M. T. Aranda, M. A. Fernández-Ibáñez, M. M. RodríguezFernández, M. C. Maestro Synthesis of chiral ortho-(p-tolylsulfinyl) benzyl ketones. Tetrahedron, 2004, 60, 10067-10075. J. L. García Ruano, M. A. Fernández-Ibáñez, M. C. Maestro, M. M. Rodríguez-Fernández. Remote Stereocontrol by Sulfinyl Groups. Reduction of -Ketosulfoxides. J. Org. Chem., 2005, 70, 1796-1801. J. L. García Ruano, M. A. Fernández-Ibáñez, M. C. Maestro, M. M. Rodríguez-Fernández. Remote stereocontrol by sulfinyl groups: Hydrocyanation of -ketosulfoxides. Tetrahedron, 2006, 62, 1245-1252. J. L. García Ruano, M. A. Fernández-Ibáñez, M. C. Maestro. Efficient trans-Selectivity in the Cyclocondensation of (S)-2-[p-Tolylsulfinyl)phenyl]acetaldehyde with activated Dienes Catalized by Yb(OTf)3. J. Org. Chem., 2006, 71, 7683-7689. J. L. García Ruano, M. A. Fernández-Ibáñez, M. C. Maestro.Remote Stereocontrol by the Sulfinyl Group: Mukaiyama Aldol Reactions of (S)-2-[p-Tolylsulfinyl)phenyl]acetaldehyde in the Asymmetric Synthesis of -Hydroxyacids and 1,3-Diols. Tetrahedron, 2006, 62, 12297-12305. J. L. García Ruano, M. Rodríguez-Fernández, M. A. Fernández-Ibáñez, M. C. Maestro. Remote Asymmetric Induction by sulfoxides. DiBAL Reduction and Et2AICN Hydrocyanation of ortho-(ptolylsufinyl)Benzyl ketones. Phosphorus, Sulfur, and Silicon, and the Related Elements, 2005, 180, 1495-1496. J. L. García Ruano, M. A. Fernandez-Ibañez, A. M. Martín Castro, J. H. Rodriguez Ramos, A. C. Rubio Flamarique. 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Doctorando: Tania Castaño Calduch Título del trabajo: Nuevas aproximaciones terapeúticas para el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas Director(es): Carmen Gil Ayuso-Gontán / Nuria Campillo Martín Publicaciones derivadas de la tesis: A. Castro; T. Castaño; A. Encinas; W. Porcal; C. Gil. Advances in the synthesis and recent therapeutic applications of 1,2,4-thiadiazole heterocycles. Bioorg.Med. Chem. 2006, 14(5), 1644-1652. Doctorando: Estibaliz Merino Marcos Título: Nuevas aplicaciones de los sulfóxidos: I. Síntesis de moléculas naturales a partir de (p-tolilsulfinil)metil-p-quinoles. II. Síntesis y propiedades fotocrómicas de sulfinil azocompuestos enantiopuros Director(es): Carmen Carreño Publicaciones derivadas de la tesis: M. C. Carreño, I. García, I. Nuñez, E. Merino, M. Ribagorda, S. Pieraccini, G. P. Spada Photoinduced Conformational Switch of Enantiopure Azobenzenes Controlled by a Sulfoxide. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129(22), 7089-7100. M. C. Carreño, E. Merino, M. Ribagorda, A. Somoza, A. Urbano Enantioselective synthesis of natural polyoxygenated cyclohexanes and cyclohexenes from [(p-tolylsulfinyl)methyl]-p-quinols Chem. Eur. J. 2007, 13(4), 1064-1077. M. C. Carreño, M. I. Garcia, M. Ribagorda, E. Merino, S. Pieraccini, G. P. Spada. Enantiopure Sulfinyl Azobenzenes as Chiroptical Switches. Org. Lett. 2005, 7(14), 2869-2872. M. C. Carreño, E. Merino, M. Ribagorda, A. Somoza, A. Urbano. Enantioselective Synthesis of (+)- and (-)-Dihydroepiepoformin and (+)-Epiepoformin. Org. Lett. 2005, 7(7), 1419-1422. M. C. Carreño, G. Fernandez-Mudarra, E. Merino, M. Ribagorda. Synthesis of azobenzenes from quinone acetals and arylhydrazines. J. Org. Chem. 2004, 69(10), 3413-3416. Doctorando: Alejandro Castellanos Tarjuelo Título: Oxidación y epoxidación estereoselectiva de Aplicación a la síntesis de tetrahidrofuranos Director(es): Roberto Fernández de la Pradilla -hidroxisulfinil dienos y derivados: Publicaciones derivadas de la tesis: R. Fernández de la Pradilla, A. Castellanos. Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of silyloxy sulfinyl dienes: Application to the formal synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9epoxynonadec-18-ene-7,10-diol. Tetrahedron Lett. 2007, 48(37), 6500-6504. R. Fernández de la Pradilla, A. Castellanos, J. Fernandez, M. Lorenzo, P. Manzano, P. Méndez, J. Priego, A. Viso. Metal-Catalyzed Oxidation and Epoxidation of -Hydroxy Vinyl and Dienyl Sulfoxides. J. Org. Chem. 2006, 71(4), 1569-1575. R. Fernández de la Pradilla, C. Alhambra, A. Castellanos, J. Fernandez, P. Manzano, C. Montero, M. Urena, A. Viso. Reductive Cleavage of Tetrahydrofuryl Sulfur-Substituted Oxiranes: Application to the Formal Synthesis of Kumausyne and Kumausallene. J. Org. Chem. 2005, 70(26), 10693-10700. R. Fernández de la Pradilla, A. Castellanos, M. Urena, A. Viso Synthesis of functionalized tetrahydrofurans from hydroxy sulfinyl dienes. Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements 2005, 180(5-6), 1461-1462. Doctorando: Maurizio Quintiliani Título: Phatalocyanine-based Multicomponent Systems: Photophysical Properties Directores: Purificación Vázquez Bueno y Tomás Torres Cebada Nonlinear Optical and Publicaciones derivadas de la tesis: M. Quintiliani, E. M. García-Frutos, A. Gouloumis, P. Vázquez, I. Ledoux-Rak, J. Zyss, C. G. Claessens, T. Torres. Synthesis, characterization and nonlinear optical properties of twodimensional octupolar systems based on phthalocyanine triads. Eur. J. Org. Chem., 2005, 3911-3915 A. Kahnt, M. Quintiliani, P. Vazquez, D. M. Guldi, T. Torres. A bis(C60)-bis(phthalocyanine) nanoconjugate: synthesis and photoinduced charge transfer. ChemSusChem 2008, 1(1-2), 97102. M. Quintiliani, A. Kahnt, P. Vazquez, D. M. Guldi, T. Torres. Implementing a tripodal relay station in a phthalocyanine-[60]fullerene conjugate. J. Mat. Chem. 2008, 18(13), 1542-1546. M. Quintiliani, E. V. Garcia-Frutos, P. Vazquez, T. Torres. 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Noheda, S. Maroto-Quintana, N. Tabares Cantero, R. Benito Arena, E. Hojas García. Rearrangement of spirolactams and Compounds obtained thereby. Patente PCT EP2007057414 P. Noheda, S. Maroto-Quintana, N. Tabares Cantero, R. Benito Arena. Substituterd 2-aminoquinazolin-4-on compounds for use in the treatment of CNS disorders, Pain, stroke, addiction and epilepsy, their preparation and use as intermediates. Patente WO2006072588 P. Noheda, M. Bernabé Pajares, S. Maroto-Quintana, N. Tabares Cantero. Spirolactams and their synthesis. Patente WO2005108356 A1 Doctorando: Almudena Díaz Martínez Título: Convergent Approach to the synthesis of myriaporone-4 and derivatives Director(es): Antonio M. Echavarren Pablos Doctorando: Sergio Alvar Alonso de Diego Título: Miméticos de GPE y cPG ¿una nueva familia de agentes neuroprtectores? Director(es): Mª Teresa García López y Mª Luisa Jimeno Herranz Publicaciones derivadas de la tesis: S. A. Alonso de Diego; M. Gutierrez-Rodriguez; M. J. Pérez de Vega; R. González-Muñiz; R. Herranz; M. Martín-Martínez; E. Cenarruzabeitia; D. Frechilla; J. del Rio, M. L. Jimeno, M. T. García-López. The neuroprotective activity of GPE tripeptide analogues does not correlate with glutamate receptor binding affinity. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16(13), 3396-3400. S. A. Alonso de Diego, M. Gutierrez-Rodriguez, M. J. Pérez de Vega, D. Casabona, C. Cativiela, R. González-Muñiz, R. Herranz, E. Cenarruzabeitia, D. Frechilla, J. del Rio, M. L. Jimeno, M.T. García-López.New Gly-Pro-Glu (GPE) analogs: Expedite solid-phase synthesis and biological activity. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16(5), 1392-1396. S. A. Alonso de Diego, P. Muñoz, R. González-Muñiz, R. Herranz, M. Martín-Martínez, E. Cenarruzabeitia, D. Frechilla, J. del Rio, M. L. Jimeno, M. T. Garcia-Lopez. Analogues of the neuroprotective tripeptide Gly-Pro-Glu (GPE): synthesis and structure-activity relationships. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15(9), 2279-83. Doctorando: Susana Porcel García Título: New catalytic processes base don the cyclizations of allylstannanes with late transition metals Director(es): Antonio M. Echavarren Pablos Publicaciones derivadas de la tesis: S. Porcel; V. López-Carrillo; C. García-Yebra; A. M. Echavarren. Gold-catalyzed allyl-allyl coupling. Angew. Chem.Int. Ed. 2008, 47(10), 1883-1886. S. Porcel; A. M. Echavarren. Intramolecular carbostannylation of alkynes catalyzed by silver(I) species. Angew.Chem. Int. Ed. 2007, 46(15), 2672-2676.