informe de laboratorio 3

OBJETIVO GENERALE

Determinar e identificar los compuestos orgánicos según la solubilidad de estos
compuestos en presencia de diferentes solventes, como el agua, el hidróxido de sodio,
el ácido clorhídrico, el bicarbonato de sodio y ácido sulfúrico, estos solventes nos
ayudaran a determinar propiedades físicas.
OBJETIVOS ESPECIFICOS

analizar varias muestras conocidas de compuestos orgánicos, realizarles correctamente
la prueba de solubilidad en varios solventes, tales como; agua, éter etílico, hidróxido de
sodio, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico y bicarbonato de sodio.

Clasificar los compuestos orgánicos conocidos en uno de los grupos IA, IB, IIA, IIB, IIA 1,
IIA2, IIC1, IIC2, IIC2A o IIC2B .

Clasificar dos compuestos orgánicos desconocidos ( muestra problema) como
pertenecientes a dos de los grupos de solubilidad descrito en el objetivo anterior.

Percatarse y deducir los factores que afectan a la solubilidad de un compuesto orgánico
en varios solventes, como agua, ácido clorhídrico y otros.

determinar que compuestos orgánicos son más solubles en sustancias polares.
TEORIA RELACIONADA
Pruebas de Solubilidad (miscibilidad):
El número de compuestos orgánicos actualmente conocidos sobrepasa el millón, por lo tanto,
iniciar la identificación de una muestra sin disponer de alguna información o clasificación
preliminar es una tarea casi imposible.
Si a los datos sobre características físicas y análisis elemental cualitativo agregamos los que
se obtienen por un estudio de solubilidad de la muestra frente a disolventes con características
apropiadas, el problema de la identificación se
simplifica y puede resolverse.
.
La solubilidad de los compuestos orgánicos en diferentes disolventes ha sido de gran utilidad
para una rápida y fácil caracterización de ellos.
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente. Las moléculas de aquel se
separan y quedan rodeadas por las moléculas del disolvente (solvatación). En éste proceso
las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto, son sobrepasadas,
formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y
las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un
soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.
A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de
sus moléculas y las del soluto. En general, se dice que las moléculas semejantes disuelven a
las semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción. Por ejemplo:
la molécula no polar n-pentano, CH3 - CH2 CH2 - CH2 - CH3 no se disolverá en un grado
significativo en un disolvente polar como el agua (H2O)
Muchas sustancias orgánicas se disolverán en agua, pero debe ser muy polares o formar
fácilmente enlaces de hidrógeno con ella.
La mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido a la interacción ión dipolo. Así, un ácido carboxílico, R-COOH, insoluble en agua, se puede transformar en una
sal, R-COO-M, sódica o potásica, la cual es soluble en agua. Análogamente, una amina, R NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio, R-NH3 - X -, soluble en
agua. Por esta razón, !a
mayoría de los ácidos carboxílicos y de las aminas serán solubles en soluciones
de hidróxido de sodio NaOH, al 10%, y de Ácido Clorhídrico HCl 10%
respectivarnente.
.
Otros muchos compuestos orgánicos son insolubles en agua y en soluciones
diluidas de NaOH y de HCI, pero son solubles en ácido sulfúrico H2S04,
concentrado. A este tipo de sustancias pertenecen los compuestos no saturados,
los que sulfonan rápidamente y los que poseen un grupo oxigenado
Algunas veces al ensayar la solubilidad de un compuesto orgánico en ácido sulfúrico
concentrado, el compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por
ejemplo, una olefina RCH=CHR; puede producir un polímero insoluble, y un alcohol, ROH,
puede deshidratarse a una olefina, R- CH=CHR, que a su vez se transforma en un polímero
insoluble. Todo los compuestos que presentan este comportamiento se clasifican como
solubles en el reactivo.
Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, según su
solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son:
a. GRUPO 1: está constituido por todas las sustancias orgánicas que son solubles, en agua.
b. GRUPO 11: constituido por compuestos orgánicos insolubles en agua.
c. GRUPO lA: está constituido por sustancias orgánicas que son solubles simultáneamente en
agua, H2O, y en éter etílico CH3 – CH2 - O - CH2 - CH3: Alcoholes alifáticos R - OH; aldehídos,
R- COH; cetonas. R - CO - R; ácidos carboxílicos, R - COOH; ésteres, R - COO - R1; aminas
RNH2; amidas, R – OC --NH2; nitrilos, R - C = N; de peso molecular bajo (en general, los
términos inferiores de la mayoría de las series homólogas); algunos fenoles.
y algunos anhídridos de ácidos carboxílicos R - COO - CO - R1.
d. GRUPO lB: constituido por compuestos orgánicos solubles en agua e insolubles en éter
etílico, CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3; tales como: Glicoles R-- CH - CH - R; sales de aminas,
R- NH+3 X-; sales de ácidos carboxílicos
OH
OH
OH
O
R - C - O - Na+; ácidos dicarboxílicos HOOC - CH2 R-COOH;
Hidroxiácidos, HO - CH - R CO - OH: Carbohidratos.
O=C - CH - CH -- CH2 - OH; algunos aminoácidos R - CH -COOH;
H
OH
OH
NH2
O
Algunas aminas, R - NH2 Y amidas, R-C –NH2
e. GRUPO IIA: comprende los compuestos orgánicos insolubles .en agua y solubles en
solución acuosa de Hidróxido de Sodio, NaOH al1 0%:
Ácidos Carboxílicos y Fenoles (R - COOH y Ar - OH).
f. GRUPO IIA1: compuestos orgánicos solubles en solución diluida de bicarbonato de
Sodio, NaHC03 al 5%, tales como: Ácidos Carboxílicos y Nitrofenoles.
g. GRUPO IIA2: comprende los compuestos orgánicos insolubles en solución acuosa de
bicarbonato de sodio al 5%, tales como: Fenoles simples AR -OH; algunas amidas.
Algunos nitrocompuestos, R – NO2; algunos fenoles, R - C = C – R
OH OH
Algunas oximas, R - CH = N - OH
h. GRUPO IIB: está constituido par todos los compuestos orgánicos insolubles en hidróxido
de sodio al 10% Y solubles en ácido clorhídrico al 10%: Aminas e Hidrazinas, NH2 - NH - R.
i. GRUPO IIC : comprende las sustancias orgánicas insolubles en ácido
clorhídrico al 10%.
I
j. GRUPO IIC1: compuestos orgánicos con nitrógeno insolubles en HCl al 10% y en NaOH
al 10% tales como : amidas R- CO –NN2; nitrilos
R - C = N; nitrocompuestos, R-NO2, azocompuestos, R - N = N - R; e hidrazocompuestos.
k. GRUPO IIC2: está constituido por los compuestos orgánicos sin nitrógeno, insolubles
en HCL al 10% Y en NaOH al 10%.
l. GRUPO IIC2a: comprende compuesto orgánicos sin nitrógeno, insolubles en HCI al
10% y en NaOH al 10%. pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío: alcoholes,
aldehídos, cetonas y esteres de peso molecular relativamente
elevados; quinonas, éteres, R - O- R1, acetales.
m. GRUPO IIC2b: está constituido por compuestos orgánicos sin nitrógeno, insolubles
en HCI al 10%, NaOH al 10% y en H2S04 concentrado y frío; tales como: Halogenuros
alifáticos, R - X; Y aromáticos, Ar - X; hidrocarburos saturados, R - CH3, y aromáticos
Ar-CH3.
MATERIALES Y REACTIVOS

HCl al 10 %

NaOH al 10%

NaHCO3 al 5%

H2SO4

éter

Agua

Muestra problema

Sacarosa

Ácido salicílico

Alcohol amílico

Acetato de etilo

Espátula metálica

Pipeta de 5mL

tubos de ensayo y gradilla
PROCEDIMIENTO
RESULTADOS EXPERIMENTALES
La siguiente tabla muestra la solubilidad de cada compuesto orgánico en diferentes
disolventes :
H 2O
NaOH
NaHCO3
Insoluble, forma dos fasesInsoluble, se notan dos
transparentes pero que fases
Alcohol amílicoSe pueden distinguir
(CH3(CH2)3CH2OH)
Insoluble, se torna inmiscible Insoluble
HCl
H2SO4
insoluble
Soluble
Soluble, parcialmente se
torna amarillo pálido
Anilina
Soluble, los cristales de
sacarosa se mezclan
Sacarosa
Acetato etílicoInsoluble, se observan dos
Éter etílico
Insoluble, los
cristales de sacarosa
se precipitan
Insoluble
Soluble
S
(CH3COOC2H5) fases
Ácido salicílico
insoluble
Soluble
soluble
(C2H6O3)
ANALISIS DE RESULTADOS
Deduciendo de los datos obtenidos anteriormente que se muestra en la tabla, tenemos en
cuenta estos resultados para cada sustancia de manera que se puede incidir en la agrupación
de cada compuesto en el cuadro de clasificación de la solubilidad, de esta manera para la
sacarosa la prueba de solubilidad resulto positiva en H2O pero fue negativa en éter
deduciendo de la tabla la sacarosa pertenece al grupo IB, para la anilina la prueba fue
negativa cuando se quiso determinar la solubilidad en H2O y NaOH, por el contrario cuando se
quiso determinar la solubilidad en HCl la respuesta fue positiva por tanto podemos deducir que
la anilina pertenece al grupo IIB; si observamos ahora el alcohol amílico notamos que fue
soluble únicamente en H2SO4 y fue insoluble en H2O, NaOH, HCl de manera que lo podemos
ubicar en el grupo IIC2d, para el acetato de etilo observamos que fue insoluble en H 2O y NaOH
pero fue soluble en HCl por tanto podemos deducir que el acetato de etilo pertenece al grupo
IIB, AHORA para el ácido salicílico que fue el ultimo que analizamos en el laboratorio notamos
que era soluble en NaOH y NaHCO3 pero insoluble en H2O de manera que podemos ubicarlo
en el grupo IIA1.
CUESTIONARIO
1. Explique la manera en que afecta a la solubilidad de un compuesto cada uno de los
siguientes factores.
a) Polaridad
b) Enlace de hidrogeno
2. que efecto tienen las ramificaciones de la cadena (sustituyentes alquilicos) de un
compuesto sobre la solubilidad.
3. clasifique cada uno de los compuestos según el comportamiento esperado:
a) p, cloro anilina
b) propanona
c) pentano
d)
e)
4. Que son solventes :
a) Proticos
b) Aproticos
Indique ejemplos de cada uno de ellos.
5. escriba las ecuaciones correspondientes a las pruebas que indique resultados positivos.
SOLUCIONARIO
1. La forma en que afecta la solubilidad la polaridad es trascendental al momento de incidir si
un compuesto es soluble en otro, ya que lo semejante disuelve lo semejante, esto quiere decir
que las moléculas polares se disolverán en compuestos polares, ya que habrá o se crearan
fuerzas moleculares mas intensas lo cual hará que las moléculas del soluto y solvente se
disuelvan, esto también se debe a la similitud de sus estructuras y fuerzas, así como los
apolares disolverán compuestos apolares.
Los enlaces de hidrógenos son atracciones intermoleculares particularmente fuerte entre un
par de electrones no enlazantes y un hidrogeno electrofilo procedente de un grupo O – H o N
–H, estos enlaces de hidrógenos tienen una energía aproximada de 5Kcal/mol. Esto nos
quiere decir que los enlaces de hidrogeno aumenta la solubilidad de una molécula en otra,
siempre y cuando esta molécula o compuesto sea semejante a ella, entones estos enlaces de
hidrógenos se forman con átomos electronegativos y con electrones libres los cuales hacen
que viajen del soluto al solvente y se puedan disolver.
2. el efecto de las ramificaciones de la cadena, con sustituyentes alquilicos tiene un efecto
muy importante en la solubilidad de los compuestos, ya que al estar ramificados con estos
sustituyentes aumentaran el número de carbonos presentes en el compuesto, esto conlleva a
que sea insoluble en agua, puesto a alto grado de peso molecular menor será la solubilidad.
3. la clasificación de los compuestos que se observaran a continuación se hará teniendo en
cuenta los grupos funcionales, el numero de carbonos presentes en la molécula.
a)
P- cloro anilina por ser insoluble en agua por poseer 6 átomos de carbono y cloro,
por ser básica ya que contiene un grupo arilo unido al grupo amino y por lo tanto es soluble en
ácido clorhídrico por lo tanto se clasifica el grupo 2B.
b)
La propanona es una cetona metálica con 3 átomos de carbono esta en el umbral
si es soluble en agua, pero si lo es estaría en el grupo 1ª, o también estaría en el grupo 2C2a
puesto que el ácido sulfúrico disuelve algunas cetonas.
c)
El pentano por poseer 5 carbonos es insoluble en agua, en el hidróxido de sodio es
insoluble ya que este un compuesto polar y los hidrocarburos son apolares, y también es INEN
el ácido clorhídrico y sulfúrico, lo cual lo colocaría en el grupo 2C2b.
d)
CH3CH2OOH este ácido por poseeré solo 3 átomos de carbono y átomos de
oxigeno los cual indica que se pueden formar enlaces de hidrogeno con el agua lo cual
conlleva a que sea soluble en ella, entonces se clasificaría en el grupo 1ª.
e)
CH3CH = CHCH2CH3 este compuesto insaturado puede clasificarse en el grupo
2C2a puesto que será insoluble en agua (tiene mas 5 átomos de carbono), en ácido
clorhídrico e hidróxido de sodio, pero es soluble en ácido sulfúrico.
4.
a). los solventes proticos son aquellos que contienen protones disociables, que poseen alta
polaridad y por consiguiente pueden solvatar en cierta medida sustancias polares como las
sales, ejemplo de ellos tenemos el, metanol, y el NH3 liquido.
b) son solventes aproticos aquellos que no contienen ningún fácilmente disociable, por ello no
participan en aquellas reacciones características del metanol, etanal, y otros solventes.
Ejemplos de estos tenemos; acetonitrilo, piridina, la acetona, el dimetilforamida y el nitro
metano.
CONCLUSION
la solubilidad es de gran importancia al momento de clasificar o analizar un compuesto, puesto
que esta nos puede indicar cuantos carbonos posee, si la molécula es polar o si puede formar
puentes de hidrogeno.
Hay muchos factores que afectan la solubilidad de un compuestos entre ellos están la
polaridad la cual es una fuerza intermolecular que son sobrepasadas
entre moléculas
similares o sea polares, formándose entonces interacciones moleculares mas fuertes
e
intensas entre las moléculas del soluto y las del solvente por esta razón se dice que lo
semejante disuelve lo semejante, otro factor importante son los enlaces de hidrogeno los
cuales ayudaran al solubilidad de las moléculas puesto que si hay mayor grado de enlaces o
sea interacción entre el soluto y el solvente mayor será la solubilidad, también esta el aspecto
de las cadenas ramificas aquí tuvimos en cuenta el numero de carbono que posee un
compuesto para determinar si es o no soluble en el agua , en el hidróxido de sodio y ácido
clorhídrico que son compuestos polares, que a alto numero de carbono o peso molecular mas
difícil será su solubilidad.
Hay muchos solventes que nos pueden ayudar en la clasificación de los compuestos por
solubilidad entre ellos están los solventes proticos los cuales poseen átomos disociables, que
tienen alta polaridad, en cambio los aproticos no poseen protones disociables los cuales
dificultan la solubilidad ya que al no disociarse no podrá unirse a los átomos o moléculas del
solvente.
Muchos son los factores que afectan la solubilidad pero hay que tener presentes que estos
son los que nos indican la presencia o identificación de los compuestos.
BIBLIOGRAFÍA

HOLUM, John R, Química Orgánica, Curso breve, Editorial Limusa. 1986 primera
edición.

GOMEZ, Miguel A. Química orgánica, investiguemos, Editorial voluntad. sexta
edición. ISBN 958-02-0176-5

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia red/qo/l14