FORMULACIÓN ...organica

UNIDAD 9
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
DE QUÍMICA ORGÁNICA
1. INTRODUCCIÓN:
Las sustancias que caracterizan a los reinos vegetal y animal tienen en común el estar
formadas por carbono y unos pocos elementos más como el H, O y N. La rama de la química
que trata de esos compuestos se la conoce con el nombre de Química Orgánica.
El átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con distintos átomos y,
en especial, con otros átomos de carbono, tal como vemos en los siguientes compuestos
representados mediante estructuras de Lewis.
Fórmula desarrollada:
Fórmula semidesarrollada:
H
H
C
H
CH 4
metano
H
H
H
H
C
C
H
H
H
CH 3 – CH3 etano
2. HIDROCARBUROS
Son compuestos de carbono e hidrógeno.
2.1. Hidrocarburos saturados de cadena lineal: (Alcanos)
En estos hidrocarburos sólo hay una cadena de átomos de carbono e hidrógeno y no está
cerrada. Se nombran con la terminación -ano y un prefijo que indica el número de átomos de
carbono.
CH4
Metano
CH3 - CH3
Etano
CH3 – CH2 – CH3
Propano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Pentano
Seguirían, hexano, heptano, octano nonano, decano, undecano, dodecano, etc.
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1
2.1.1. Radicales de los hidrocarburos:
Resultan de la pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Se nombran
cambiando la terminación -ano por -ilo
CH3 -
Metilo
CH3 – CH2 -
Etilo
CH3 – CH2 – CH2 -
Propilo
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 -
Butilo
2.1.2. Alcanos de cadena ramificada:
Se forman uniendo los radicales a un hidrocarburo que constituye la cadena principal.
Para nombrarlos:
1. Se elige como cadena principal la más larga.
2. Se numera dicha cadena comenzando por el extremo más próximo a algún radical, de
manera que el conjunto de radicales tenga la numeración más baja.
3. Se escribe y se nombra el número correspondiente a la posición del radical
( localizador) delante del nombre. Los radicales se nombran por orden alfabético
suprimiendo la “o” final, así, en lugar de metilo decimos metil.
4. Si un radical se repite dos o más veces se utilizan los prefijos di, tri, tetra , etc,
repitiendo el número que indica la posición (localizador), estos prefijos no se tienen
en cuenta en el orden alfabético.
CH3
CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3
4-etil-2,2-dimetilheptano
CH2 – CH3
2.1.3. Hidrocarburos saturados de cadena cerrada (cicloalcanos)
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente de cadena
abierta. Se pueden representar por el polígono correspondiente al número de carbonos.
CH2 – CH2
CH2
o
CH2 – CH2
ciclobutano
ciclopropano
CH2 – CH2
2.2. Hidrocarburos insaturados con doble enlace: (Alquenos)
Se nombran cambiando la terminación –ano por –eno, indicando la posición del doble
enlace con un localizador y comenzando a numerar por el extremo más próximo al doble
enlace.
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2
CH2 = CH2
eteno
CH2 = CH – CH3
propeno
CH2 = CH – CH2 – CH3
1-buteno
CH3 - CH = CH – CH3
2-buteno
Cuando hay más de un doble enlace, la terminación es:
-adieno para dos dobles enlaces (=,=)
-atrieno para tres dobles enlaces (=,=,=)
-atetraeno para cuatro dobles enlaces (=,=,=,=) etc.
CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3 1,4-hexadieno
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que
contienen el doble enlace, o los dobles enlaces si hay más de un doble enlace.
A la hora de numerar, los dobles enlaces tienen primacía sobre las cadenas laterales.
2.3. Hidrocarburos insaturados con triple enlace: (Alquinos)
Se nombran cambiando la terminación –ano por –ino, indicando la posición del doble enlace
con un localizador y comenzando a numerar por el extremo más próximo al triple enlace.
CH  CH
etino (Acetileno)
CH3 – C  C – CH3
2-butino
Cuando hay más de un triple enlace, la terminación es:
-adiino para dos triples enlaces (,)
-atriino para tres triples enlaces (,,) etc.
Si hay dobles y triples enlaces se nombra primero el doble enlace y a continuación el
triple:
CH2 = CH – CH2 – C  C – CH3 1-hexen-4-ino
CH  C – CH = CH – CH = CH – CH3 3,5-hepatadien-1-ino
CH  C - CH = CH – C  C – CH3 3-hepteno-1,5-diino
Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las
instauraciones (enlaces dobles o triples), prescindiendo de considerar si son dobles o
triples. Si los localizadores coinciden se da preferencia a los dobles sobre los triples.
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3
2.4. Alquenos cíclicos:
Para nombrarlos se añade el prefijo ciclo al nombre del alqueno:
1,3-ciclopentadieno
2.5. Hidrocarburos aromáticos:
El benceno es la base de estos compuestos, su estructura es:
CH
CH
CH
ó
CH
ó
Benceno (1,3,5-ciclohehatrieno)
CH
CH
Los sustituyentes que puede haber en el anillo bencénico se nombran como radicales
anteponiéndolos a la palabra benceno.
CH2 – CH3
CH3
etilbenceno
metilbenceno (tolueno)
El radical de l benceno se llama fenilo:
ó
C6H5 -
fenilo
3. DERIVADOS HALOGENADOS: ( R – X )
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Los halógenos
se consideran como radicales y nombran en el lugar que les corresponden por orden
alfabético. Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre los halógenos.
(El flúor se nombra como fluoro) ( X = F fluoro, Cl cloro, Br bromo, I yodo )
CHCl2 – CH3 1,1-dicloroetano
CHCl3 1,1,1-triclorometano (cloroformo)
CH2 =CH – CH=CCl – CH2F 4-cloro-5-fluoro- 1,3-pentadieno
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4
4. GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es una agrupación particular de átomos que presente en una
molécula orgánica determina su comportamiento químico.
4.1. ALCOHOLES: ( R – OH )
Se forman sustituyendo un H de un hidrocarburo por un grupo OH. Como cadena
principal se elige aquella que contenga el grupo OH. Se nombran añadiendo la
terminación –ol al nombre del hidrocarburo. Si hay más de un grupo OH se utilizan las
terminaciones –diol, -triol, etc.
CH3OH
metanol ó alcohol metílico
CH3 – CH2OH etanol ó alcohol etílico
CH2OH – CHOH –CH2OH 1,2,3-propanotriol ó glicerina
OH
El alcohol derivado de benceno se llama fenol:
4.2. ÉTERES: (R – O – R’ )
Se pueden nombrar de dos formas:
a) Nomenclatura radicofuncional: consiste en nombrar los radicales unidos al oxígeno
por orden alfabético y después añadir la palabra éter.
CH3 – O – CH2 – CH3 etilmetiléter
b) Nomenclatura sustitutiva: se nombran como un compuesto derivado del radical mas
complejo cambiando la terminación –ano por –oxi :
CH3 – O – CH2 – CH3
metoxietano
4.3. ALDEHÍDOS: ( R – CHO )
La función aldehído siempre está en extremo de cadena. Tienen un átomo de
hidrógeno unido a un grupo carbonilo - CO-. Se nombran con la terminación –al .
H – CHO metanal ó formaldehído
CH3 – CHO etanal ó acetaldehído
Si hay dos grupos aldehído se utiliza la terminación –dial
CHO – CH2 – CHO propanodial
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5
Si está sustituido se empieza a numerar por el átomo de carbono que contiene la función
aldehído.
El aldehído del benceno se nombra como benzaldehído.
CHO
4.4. CETONAS: ( R- CO –R’ )
El grupo carbonilo está unido a dos radicales, por tanto siempre está intercalado en la
cadena. Se nombran con la terminación –ona, si hay más de un grupo carbonilo se utilizan las
terminaciones - diona, -triona etc.
CH3 – CO – CH3 propanona ó acetona
CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3 2,4-hexanodiona
También se puede utilizar la nomenclatura radicofuncional
C6H5 – CO – CH3 fenilmetilcetona
4.5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: (R – COOH )
Llevan un grupo –OH unido al grupo carbonilo. Siempre van en extremo de cadena.
Se nombrancon la palabra ácido seguida del nombre del alcano correspondiente en el que se
cambia la “o” final por –oico si hay dos grupos ácido se utiliza la terminación -dioico
H-COOH ácido metanoico ó ácido fórmico
CH3 –COOH ácido etanoico ó ácido acético
COOH –COOH ácido etanodioico ó ácido oxálico
COOH
El ácido del benceno se denomina ácido benzoico
Si hay sustituyentes se comienza a numerar por el carbono del grupo ácido.
CH2 =CH -CH – COOH
ácido 2-metil-3-butenoico
|
CH3
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6
4.6. ÉSTERES: ( R –COO –R’ )
Se forman cambiando el hidrógeno de grupo –OH de los ácidos orgánicos por un
radical alquílico. Se nombran de forma análoga a las sales, sustituyendo la terminación
–oico del ácido por –ato seguido por la palabra de y el nombre del radical alquílico
terminado en –ilo . Si se sustituye el hidrógeno por un metal se obtiene una sal orgánica
que se nombra como se ha indicado anteriormente y cambiando el nombre del radical por
el nombre del metal.
CH3 – CH2 –COO – CH3 propanoato de metilo
CH3 – COO – CH3 etanoato de metilo ó acetato de metilo
HCOO – CH2 – CH3 metanoato de etilo
CH3 – COONa acetato de sodio
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la que contiene al grupo éster y se
comienza a numerar por el carbono del grupo éster:
CH2 = CH – CCl – COO- CH2 – CH3 2-cloro-2-etil-3-butenoato de etilo

CH2 – CH3
4.7. AMIDAS: ( R – CONH2 )
Se forman cambiando el grupo –OH del ácido carboxílico por el grupo –NH2.
Se nombran cambiando la terminación –ano del hidrocarburo correspondiente por la
terminación –anamida. Siempre están en extremo de cadena.
CH3 – CONH2 etanamida
La amida del benceno es la benzamida C6H5 – CONH2
4.8. AMINAS:
Se pueden considerar como derivados del amoníaco NH3, sustituyendo uno, dos o los
tres hidrógenos de este compuesto por radicales alquílicos, obteniéndose aminas
primarias, secundarias o terciarias.
R – NH2 primaria ; R – NH – R’ secundaria ; R – N – R’

R”
Se nombran especificando los radicales alquílicos unidos al nitrógeno por orden alfabético
y añadiendo la palabra –amina.
CH3 – NH2 metilamina; CH3 – NH – CH2 – CH3 etilmetilamina
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4.9. NITRILOS: ( R - CN )
Una forma de nombrarlos es añadir la terminación –nitrilo al nombre del hidrocarburo
correspondiente. Siempre están en extremo de cadena.
CH3 – CN etanonitrilo
4.10. NITRODERIVADOS: ( R – NO2 )
El grupo nitro se considera un sustituyente en la cadena principal, se nombra con la
palabra nitro seguida del nombre del hidrocarburo.
CH3 – CH – CH3 2-nitropropano

NO2
CH3
NO2
NO2
2,4,6-trinitrotolueno
NO2
5. COMO NOMBRAR SI HAY VARIOS GRUPOS FUNCIONALES:
Si en un compuesto orgánico hay varias funciones distintas, una es la función principal
y el resto actúan como sustituyentes de la función principal nombrándose por orden
alfabético.
Los nombres como sustituyentes son:
Función
Alcohol
Nombre como sustituyente
-OH
hidroxi
Aldehído -CHO
formil
Cetona
- CO -
oxo
Amida
-CONH2
carbamoil
Nitrilo
-CN
ciano
Amina
-NH2
amino
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8
El orden de preferencia de los grupos funcionales es:
1. Ácidos carboxílicos
2. Ésteres
3. Amidas
4. Nitrilos
5. Aldehídos
6. Cetonas
7. Alcoholes y fenoles
8. Aminas
9. Éteres
10. Dobles y triples enlaces
11. Nitroderivados, derivados halogenados y radicales alquílicos (indistintamente).
CH3 – CHOH – CH – COOH

NH2
ácido- 2-amino –3-hidroxibutanoico
CH2 = CH –CO – CH – COOH ácido – 2-formil-3-oxo-4-pentenoico

CHO
Formula general
Terminación
Alquenos
-eno
- adieno
-atrieno
R – CH = CH – R’
Alquinos
R - CC – R’
Nombre
como
sustituyente
Ejemplos
CH3 – CH = CH2
CH2 = CH - CH = CH – CH3
-ino
-diino
-triino
CHCH
CHC-CH2-CCH
CH2=CH-CC-CH2-CH3
Derivados
halogenados
R-X
Éteres
R –O-R’
Alcoholes
R-OH
Fluoro
Cloro
Bromo
Iodo
Alquiléter
CH3-CHF-CH3
Alcoxi
Alcoxi
-ol
-diol
-triol
CH3-O-CH2-CH3
CH3OH
Hidroxi
CH2OH-CHOH –CH3
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9
Aldehídos
(extremo de cadena)
R-CHO
Cetonas
R-CO-R’
-al
-dial
Formula general
Terminación
Ácidos carboxílicos
(extremo de cadena)
R-COOH
Ésteres
-oico
-dioico
-ona
-diona
-triona
Formil
Oxo
H-CHO
CHO-CH2-CHO
CHO-CH=CH-CHOH-CH3
CH3-CO-CH3
CH3-CO-CH2-CO-CH2- CH3
CH3-CO-C6H5
Nombre
como
sustituyente
Ejemplos
HCOOH
CH3-COOH
COOH –COOH
CH3-CO O – CH3
-ato de ...ilo
R-COO-R’
CH2=CH-CH2-COO-C6H5
Amidas
R-CONH2
-amida
Aminas
Primarias: R-NH2
Secundarias: R-NH-R’
Terciarias: R –N –R’

R’’
Nitrilos
R-CN
Alquilamina
Nitrocompuestos
R-NO2
-nitro
Carbamoil
Amino
-nitrilo
Ciano
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CH3-CONH2
C6H5-CONH2
CH3-CH2-NH2
CH3-CH2-NH-CH3
CH3-N-CH2-CH3

CH3
CH3-CH2-CN
CH3-CH-CH-COOH


NH2 CN
CH3-CH2-CH2- NO2
10
EJERCICIOS
Formular
1.a) 2-metilbutano
b) 2,2-dimetilpropano
c) 3-etil-2-metilpentano
d) 4-metil-2-penteno
e) 1,4-hexadieno
f) Etino o acetileno
g) 3-metil-1-propil-1,5-heptadieno
2.a) 3-metil-1-butino
b) 2-hexen-4-ino
c) 6-etil-5-metil-1,5-octadien-7-ino
d) ciclopropano
e) ciclopenteno
f) etilciclobutano
g) metilbenceno
3.a) 2-cloropropano
b) triclorometano o cloroformo
c) 1-fluoro-3-metilbenceno
d) 2,2-dicloro-3-fenilpentano
e) 2-cloro-3,4-dimetil-2,4,6-octatrieno
4.a) metanol
b) 2-butanol
c) 1,2,3-propanotriol o glicerina
d) 4-hexen-2-ol
e) fenol
5.a) metanal o formaldehido
b) 2-metil-2-butenal
c) butanodial
d) propanona o acetona
e) 2-hexanona
f) 5-etil-5-hexen-2,4-diona
6.a) etilmetileter
b) etilfenileter
c) metoxipropano
d) etoxibenceno
e) ácido acético o acido etanoico
f) ácido fórmico o metanoico
7.a) ácido propanodioico
b) ácido benzoico
c) ácido 2-metil-3-butenoico
d) ácido 2-yodo-2,4-pentadienoico
e) ácido etanodioico o oxálico
8.a) acetato de etilo
b) metanoato de fenilo
c) acetato de sodio
d) 2,2-dimetilbutanoato de etilo
e) benzoato metilo
9.a) etilmetilamina
b) fenilamina o anilina
c) trimetilamina
d) propanamida
e) acetamida
f) benzamida
10.a) etanonitrilo
b) 4-clorobutanonitrilo
c) 2-metil-3-butenonitrilo
d) ácido- 2-hidroxipropanoico
e) ácido- 3-amino-2-formil-3-pentenoico
f) 2,2-dimetil-3-butenoato de fenilo
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Nombrar:
1. CH3 – CH2 – CH – CH2 –CH2 – CH3

CH3
CH3

3. CH3 – C – CH2 – CH –CH3


CH3
CH3
5.
CH2
CH2
2. CH3 – CH – CH2 – CH –CH2 – CH3


CH2 – CH3 CH3
4.
CH3
CH3


CH3 – C – CH2 – C –CH2 – CH3


CH2 – CH3 CH2 – CH3
6.
7. CH2 = CH2
CH2
8. CH2 = CH - CH3
10. CH3 – CH2 - CH = CH2
9. CH3 - CH = CH - CH3
11. CH3 – CH = C – CH2 –CH2 – CH – CH3


CH2 – CH3
CH3
12. CH2 = C = CH – CH2 – CH3 13. CH2 = C = CH2
15. CH  CH
14. CH2 = CH - CH = CH2
16. CH3 – CH2 – C  C - CH3
16. CH  C – CH2 – CH = CH – CH – CH3

CH3
17. CH  C – CH2 – C C – CH – CH3

CH2 - CH2 – CH3
19.
CH3
CH3
CH3
20.
21. CH3 – CHCl – CHCl – CH = CH2
18.
22.
CHCl2 – CH2Cl
FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA
12
23. CH2 =CF – CH=CBr – CH2F
24.
F
25. CH3 – CH2OH
F
26. CH3 – CHOH – CH2 - CH3
27. CH2 = CH - CHOH – CH2 – CH3
28. CH2OH – CH2 - CHOH – CH3
OH
29. CHOH = COH – CH2OH
OH
30.
31.
OH
OH
32.
CH3
34. H – CHO
35.
CH3 – CH – CH2 - CHO
37. CHO – CH = CH – CHO 38.
40. CH3 – CO – CH2 - CO – CH3
43. H- COOH 44. CH3 – COOH
46. COOH – CH2 - COOH
49. CH3 – COO-CH3
47.
CHO
36. CHO – CH2 – CH2 - CHO
39. CH3 – CO – CH2 – CH3
41. CH3 – CO - CH = CH2
42.
CO – CH3
45. COOH- CH = CH - CH3
COOH
48. CH2 = CH - CCl – COOH

CH3
50. H-COO – CH2 – CH3 51. CH3 – CH2 – COOK
FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA
13
52. CH2 = CH – CH2 – COO –CH2 – CH3
53.
COO - CH3
54. H – COONa 55. CH2 = CH – C(CH3) Cl – COO –C6H5
56. CH3 – CHOH – COOH
59.
CONH2
57. CH3 – CH – COOH 58. CH3 – CONH2

NH2
60. CH2 = CH – CH(NH2) – CONH2
61. CH3 – CN 61. CH  C – CH2 – CN 62. CH3 – NH – CH2 – CH3
63. CH2 =CH -CHOH – COOH
65. NH2
66. N(CH3)3
67.
64.
CH2 = CH – CH(NO2) – CN
NH – CH2 – CH2 – CH3
68. CHO – CH=CH – CO – CHOH – COOH
69. CH2OH – CH=CH – CHO
70. CH3 – CH – CH=CH - C  C – COO-CH2 – CH3

CHO
FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA
14
Formular:
1.- a) 7-etil-3-metil-5-propildecano
b) 2,4,5-trimetiloctano
c) 2,3,5,6-tetrametilnonano
d) 1,3-hexadieno
e) 4-metil-2-penteno
f) 3,3-dietil-1-hepteno
g) 1,4-hexadieno
h) 3-metil-4.propil.1,5-heptadieno
i) 5-etil-3-metil-1,3,5,7-decatetraeno
3.- a) ciclopropano
b) ciclohexano
c) ciclobuteno
d) 1,3-ciclopentadieno
e) 2-metil-1-propilciclopentano
2.- a) 2-pentino
b) 2,2,4-hexadiino
c) 1,3,5-octatriino
d) 3,3-dimetil-1,4-pentadiino
e) 1-buten-3-ino
f) 2-hexen-4-ino
g) 6-etil-5-metil-1,5-octadien-7-ino
h) 2-metil-1-hexen-3,5-diino
i) 3,4,4-trimetil-1,5-heptadiino
4.-
a) benceno
b) 1-etil-2-metilbenceno
c) metilbenceno o tolueno
d) 1-cloro-2-fluorobenceno
e) hexaclorobenceno
5.-
a) 2-cloropropano
6.b) 1,1,1-tricloroetano
c) triclorometano ó cloroformo
d) 1,2-diyodo-1-buteno
e) 4-bromo-3-etil-1-hexino
f) 1,2-diclorobenceno
g) 1-cloro-2-fluorobenceno
h) 3-fluoro.1-penteno
i) 2-cloro-3-fluoro-1-metilbenceno
j) 1,1-dicloro-1,3-butadieno
a) metanol
b) 1-butanol
c) 1,2-hexanodiol
d) 4-hexen-2-ol
e) 1,2,3-bencenotriol
f) 2-fluoro-5-metil-3-hexen-1-ol
g) fenol
h) 2.metil-1-pentanol
i) 5-octen-2-in-1-ol
j) propanotriol ó glicerina
7.-
a) propanal
8.b) 4-hexenal
c) 3-hidroxihehanal
d) 2-etil-3-hidroxi-4-propiloctanal
e) 2-metilpentanal
f) butenodial
g) 2-haexanona
h) acetona ó propanona
i) 2,4-hexanodiona
j) 5-hexen-3-ona
k) difenilcetona
l) dietileter ó eter
m) etilpropileter
n) metoxibenceno
a) ácido butanoico
b) ácido-3-oxobutanoico
c) ácido dhidroxibutanodioico
d) ácido etanodioico ó ácido oxálico
e) ácido benzoico
f) ácido 3-pentenoico
g) ácido 2,2,23-triclorobutanoico
h) ácido 2,3,5-trimetilbenzoico
i) ácido 2,4-dioxoheptanoico
j) ácido 2-amino-3-pentenoico
k) ácido 2.hidroxibenzoico ó salicílico
l) ácido 2-yodo-4-oxopentanoico
m) ácido 4-formil-2,4-butenoico
n) ácido fenoxipropanodioico
9.-
a) metanoato de fenilo
b) butanoato de metilo
c) propanoato de fenilo
d) benzoato de etilo
e) acetato de pentilo
f) etanonitrilo
a) trimetilamina
b) butilamina
c) trifenilamina
d) benzamida
e) pentanonitrilo
f) fenilamina ó anilina
10.-
FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA
15
EJERCICIOS DE REPASO:
a) Formular:
1) 2,3-Dibromo-2-ciclopentil-3,4-dimetilpentano. 7) Acetato de etilo.
2) 2-Etil-1,3-pentadien-4-ino.
8) Ácido –2-hidroxibutanóico.
3) Fenilpropil eter.
9) 2-Amino-3-formil-4-pentenoato de metilo.
4) Glicerina.
10) Acido acético.
5) 1,4-Pentadien-3-ona.
11) Benzamida
6) Butenodial.
12) 2-Oxo-3-butinonitrilo.
b)Nombrar:
1) CH2 =CF – CH=CBr – CH2F
3) HCC-CH=CH-CH= CH2
5) CH3 –CH2- CO –
7) C6 H5 –COO-CH3
9) CHO –CH2 – CHO
11) CH2 =CH -CH – COOH
|
OH
2) HCHO
4) COOH – CH=CH-CH2-CH3
6) COOH –CH2 – COOH
8) CH3 – CH2 – NH –C6H5
10) CH3 – CONH2
12) CH2 = CH – CH - CN
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NO 2
FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA
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6.- ISOMERÍA:
Dos o más compuestos son isómeros si teniendo la misma fórmula molecular, difieren
en su estructura o en su configuración en el espacio, presentando distintas propiedades
físicas y químicas.
La isomería puede clasificarse en estructural o plana y estereoisomería.
6.1. Isomería estructural:
a) De cadena: La presentan aquellos compuestos que se diferencian en la distinta
colocación de algunos átomos o grupos de átomos en la cadena carbonada.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
pentano
CH3 – CH –CH2 – CH3 2-metilbutano
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CH3
b) De posición: Los isómeros de posición se diferencian en la posición del grupo
funcional en la cadena.
CH2OH – CH2 – CH3 1-propanol
CH3 – CHOH – CH3 2-propanol
c) De función: Los isómeros de función son compuestos que con la misma fórmula
molecular tienen grupos funcionales distintos.
Alcohol y éter:
CH2OH – CH3 etanol
CH3 - O – CH3 dimetiléter
Aldehído y cetona:
CH3 – CH2 - CHO propanal
CH3 – CO – CH3 propanona
Ácido carboxílico y éster:
CH3 – COOH ácido acético
H-COO – CH3 metanoato de metilo
Ejercicio 1:
a) Formula y nombra todos los isómeros compatibles con la fórmula molecular C3 H8 O
b) Formula y nombra todos los isómeros compatibles con la fórmula molecular C4 H8 O
c) Formula y nombra todos los isómeros compatibles con la fórmula molecular C3 H6 O2
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