LIPIDOS lípidos Químicamente están constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno, con menos...

LIPIDOS
Los lípidos son sustancias químicas muy heterogéneas en cuanto a su estructura.
Químicamente están constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno, con menos proporciones de este último
frente al carbono y al hidrógeno. A veces también contienen fosfato o azufre.
• Propiedades físicas:
−Untuosas al tacto
−Poco solubles en agua
−Solubles en disolventes apolares (éter, xilema, terpeno).
• Funciones biológicas:
−Estructurales: forman componentes de las membranas.
−Energéticas: como los triglicéridos.
−Vitamínicas y hormonales
• Clasificación respecto a su estructura molecular:
• Saponificables: Contienen ácidos grasos ( ácidos orgánicos monocarboxílicos) que tener o no
instauraciones y están esterificados.
Una vez obtenido el éster, al hidrolizarse en un medio alcalino (sodio o potasio) obtenemos un jabón (sales
sódicas o potásicas) y se liberan tres moléculas de agua. Esta reacción recibe el nombre de saponificación.
Son: grasas, ceras, fosfolípidos y esfingolípidos.
• Insaponificables: Son derivados de hidrocarburos lineales o cíclicos que forman diversas moléculas.
No contienen ácidos grasos, por tanto no pueden ocurrirles reacciones de saponificación. Son:
terpenos, esteroides y prostaglandinas.
ÁCIDOS GRASOS
Son ácidos orgánicos monocarboxílicos, con fórmula CH3−[CH2]n−COOH, siendo n un número par de
átomos de carbono, que oscila entre 10 y 22.
• Saturados: No poseen dobles enlaces, y s comportan como sólidos a temperatura ambiente.
Ejemplos:
• Ácido palmítico: 16 átomos de C. Se encuentra en las grasas animales.
• Ácido esteárico: 18 átomos de C.
• Ácido decanoico: 10 átomos de C. Se encuentra en la leche de los mamíferos.
• Insaturados: Forman dos grupos. Suelen ser líquidos a temperatura ambiente.
• Cuando sólo tiene un doble enlace: monoinsaturados, donde destaca el ácido oleico (18 átomos de C y una
instauración entre el carbono 9 y 10). Se encuentra en el aceite de oliva y es uno de los componentes más
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abundante en la membrana plasmática de las células animales.
• Si tienen más de un doble enlace: poliinsaturados, donde destacamos:
−Ácido linoleico: con 18 átomos de carbono y dos dobles enlaces.
−Ácido lonolénico: con 18 átomos de C y tres instauraciones.
−Ácido araquidónico: con 20 átomos de C y cuatro instauraciones.
Propiedades físico químicas de los ácidos grasos:
• Son antipáticos, es decir, poseen dos zonas, una polar (hidrofílica) que sería el grupo carboxilo; y otra
apolar (hidrofóbica) que sería la cadena carbonada o alifática. El grupo carboxilo se une a otros polares por
medio de enlaces de hidrógeno, y las cadenas alifáticas interaccionan con otros ácidos graos mediante
fuerzas de Van der Waals.
• Reaccionan con alcohol y forman ésteres y liberan tres moléculas de agua (esterificación). También se
hidrolizan en un medio alcalino para formar sales de sodio o potasio (jabones), esto es saponificación.
• El grado de instauración y la longitud de la cadena alifática determina el punto de fusión, que aumenta
cuanto más longitud tiene la cadena. La presencia de dobles enlaces forma codos que acorta las cadenas,
por tanto el punto de fusión disminuye.
GRASAS Y CERAS
Son lípidos saponificables que pueden reaccionar en un medio alcalino.
Las GRASAS (acilglicéridos), están formados por glicerina unida por enlace éster a uno, dos, o tres ácidos
grasos (monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triglicéridos).
Los más abundantes son los triglicéridos que pueden llevar ácidos grasos iguales, como la tripalmitina, con
tres ácidos palmíticos; o diferentes.
Las grasas son apolares e insolubles en agua, como explica su composición química: tienen un grupo alcohol
de la glicerina, unido por enlace éster a un grupo carboxilo del ácido graso.
TIPOS:
−Vegetales: Saturados con bajo punto de fusión. En semillas y frutos.
− Animales: Insaturados con elevado punto de fusión. Engrasas animales, mantequilla.
PROPIEDADES:
−Reserva energética: se acumula en vacuolas (vestales) y en adipositos (animal).
−Reserva de alimentos. Animales que hibernan.
−Aislantes térmicos bajo la piel: El animales homeotermos, sometidos a climas fríos.
Las CERAS son ésteres de un ácido graso de largas cadena, y otra larga cadena de un monoalcohol. Ya que
los dos extremos son hidrofóbicos, son insolubles en agua. Como propiedades destacamos protección y
revestimiento. Tienen aplicaciones industriales, como la lanolina y el esperma de cachalote en suavizantes y
lubricantes.
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FOSFOLÍPIDOS
Son saponificables, también llamados fosfoglicéridos. Importantes componentes en membranas biológicas.
Su composición química: Formados por una glicerina esterificada en el C3 con un grupo fosfato, y en el C1 y
C2 con ácidos grasos. Además, esos a´cidos grasos son: saturados en el C1 e insaturados en el C2; y el grupo
fosfato se une por enlace éster a un grupo polar, aminoalcohol o polialcohol.
El más simple es el ácido fosfatídico: C1 esterificado con el ácido esteárico, y el C2 con el ácido oleico, y el
grupo fosfato no está sustituido.
Es una molécula antipática, con una región polar hidrofílica (grupo fosfato y los grupos polares unidos a él) y
otra apolar hidrofóbica (los ácidos grasos).
Fosfatil colina
Fosfatidil
etanolamina
Fosfatidil Serina
Fosfatidil Inotisol
−En el retículo
endoplasmático.
−Parte de las
membranas de los
eritrocitos.
−En la membrana
plasmática, como
segundos
mensajeros.
−Vaina de mielina.
−membranas
mitocondriales
Difosfatidil
Glicerol
−Componente
importante en las
membranas
mitocondriales del
tejido cardiaco.
FORMACIÓN DE MEMBRANAS BIOLÓGICAS
Los fosfolípidos al encontrarse en un medio acuoso, pueden formar estructuras básicas de las membranas
biológicas, como micelas y bicapas. En un medio acuoso, las cabezas polares interaccionan mediante enlaces
de hidrógeno, y las cadenas alifática quedan hacia el interior, unidad por las fuerzas de Van der Waals.
• Micelas: Semicirculares o esféricas. Las cabezas polares se presentan hacia fuera, hacia el medio acuoso, y
las cadenas alifáticas se presentan hacia adentro formando una región hidrofóbica.
• Bicapas lipídicas: Separan dos medios acuosos, quedando las cabezas polares en contacto con estos a
ambos lados. Pueden formar monocapas aire−agua, donde las cadenas alifática quedan al aire y las cabezas
polares quedan hacia dentro en contacto con el medio acuoso.
• Liposomas: Realizados en los laboratorios, donde forman una bicapa que guarda en su interior agua. Esto es
utilizado para transportar sustancia en el interior y exterior de las células. Usos: cosméticos, medicamentos,
terapias génicas para intercambiar genes entre organismos.
Su capacidad alifática hace que formen membranas biológicas. Además, contienen, proteínas, y lípidos
demembrana ( esfingolípidos y colesterol)
ESFINGOLÍPIDOS
Semejantes a los fosfolípidos en cuanto a estructura y funcionamiento. Forman bicapas, son alifáticos,
componentes de membranas biológicas y forman tejidos del sistema nervioso.
Químicamente:
−Un aminoalcohol de larga cadena (18 átomos de C), que suele ser la esfingosina.
−Un ácido graso de cadena larga (de 18 a 26 átomos de C)
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La ceramida es la unidad estructural de los esfingolípidos, y se forma por la unión del grupo amino de la
esfingosina y el grupo carboxilo del ácido graso.
−Un grupo polar, que se une al grupo alcohol del C1 de la ceramida, y según como sea pueden ser
esfingomielina y esfingoglucolípidos.
ESFINGOMIELINA
ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
Grupo polar unido a la cernida: glúcido (monosacárido u
oligosacárido ramificado).
Lugar: En la zona externa de la membrana plasmática, donde
junto con las glucoproteínas forman el glucocálix. Quedan en
la periferia de exterior formando facciones que se proyectan
al exterior:
• Cerebrósidos: enlace −O−glucosídico entre la
ceramida y una glucosa o galactosa
(glucocerebrósidos, galactocerebrósidos). En la
membranas de la células nerviosas.
• Gangliósidos: grupo polar unido a la ceramida es un
oligosacárido ramificado con uno o más restos de
N−acetilneuramínico que le aporta carga negativa.
Situados en las membranas de las neuronas, en la
materia gris del cerebro
Grupo polar unido a la ceramida:
fosfocolina o fosfoetanolamina.
Lugar: Membrana celular animal, y en la
vaina de mielina, protegiendo y asilando el
axón.
−Funciones:
• Transporte del impulso nervioso por la sinapsis.
• Su posición en la superficie de la célula lo relaciona con el
grupo sanguíneo.
• Sirven como enganche de virus, microorganismos y toxinas
para entrar en la célula.
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
No poseen ácidos grasos, por tanto no pueden someterse a procesos de saponificación.
• TERPERNOS: también llamados isoprenoides, por ser derivados del isopreno. Son moléculas cíclicas o
lineales, con instauraciones que otorgan colores característicos a las sustancias. Está en la mayoría de los
vegetales.
Monoterpenos (C10 H16)
Diterpenos (C20 H32)
−Pigmentos en plantas: fitol en la clorofila; pineno
en la resina del pino.
−Presentes en plantas.
−Dan aroma, son volátiles y componen esencias de
vegetales.
−Ej: limoneno, mentol
Triterpenos (C30 H48)
−Son vitaminas: Vitamina A (retinol), interviene en
procesos de la visión; vitamina E (antioxidante),
que retrasa el envejecimiento celular; vitamina K,
que en ausencia provoca problemas de coagulación
sanguínea.
Tertraterpenos (C40 H64)
Politerpenos
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−Escualeno y lanosterol,
como precursores del
colesterol.
−Xantofilas (color amarillo); Caroteniodes (color
naranja); Lipopeno (color rojo) presente en el
tomate.
Múltiples moléculas de
isopreno ordenadas
regularmente en forma de
cadena.
ESTEROIDES
Derivados del cicloperhidrofenantreno (treas anillos de ciclohexano unido a un ciclopentano)
ESTEROLES
En el C17 tiene una cadena hidrocarbonada, y en el C3 un grupo hidroxilo (−OH)
• Colesterol: Forma parte de la membrana plasmática de células animales y en la sangre se une a las
lipoprteínas del plasma.
• Vitamina D: Deriva del colesterol y regula los procesos de absorción del calcio y fósforo. La carencia
de ellos provoca raquitismo.
HORMONAS ESTEROIDEAS
ÁCIDOS BILIARES
−24 átomos de carbono con dos alcoholes o tres.
−Derivadas del colesterol. Carácter hidrofóbico que
les facilita el paso por la membrana.
−Ácido cólico y desoxicólico, componen la bilis, que
son como sales detergentes del intestino delgado que
−Hormonas sexuales: Testosterona (Hombres),
provoca la emulsión de grasas hasta que son
Progesterona y estrógenos (mujer)
degradadas por las lipasas.
PROSTAGLANDINAS
Se sintetizan mediante fosfolípidos que están en las membranas que contienen ácidos grasos poliinsaturados,
ácido araquidónico.
−Funciones:
• Vasodilatadores: regulan la presión arterial.
• Intervención en procesos inflamatorios (fiebre, dolor)
• Producción de mucus para proteger la mucosa intestinal; y contracción de la musculatura lisa
(contracción útero en el parto)
• Intervención en procesos de coagulación sanguínea, aumentando o disminuyendo la agregación de
plaquetas.
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