INTRODUCCIÓN - FORMULACIÓN ORGÁNICA

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QUÍMICA ORGANICA
INTRODUCCIÓN
FORMULACIÓN ORGÁNICA: Clases de fórmulas
CADENAS CARBONADAS: Tipos
IDEAS GENERALES DE NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
FUNCIONES QUÍMICAS Y GRUPOS FUNCIONALES
FORMULACIÓN ORGÁNICA: Reglas generales
- 1.- HIDROCARBUROS LINEALES, ABIERTOS O ACÍCLICOS
- A) SATURADOS, ALCANOS O PARAFINAS
- B) INSATURADOS: - ALQUENOS U OLEFINAS
- ALQUINOS O ACETILENOS
- 2.- HIDROCARBUROS CERRADOS O CÍCLICOS
- CICLOALCANOS
- CICLOALQUENOS
- CICLOALQUINOS
- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
- 3.- DERIVADOS HALOGENADOS O HALUROS
- IMPORTANCIA Y APLICACIONES DE LOS HIDROCARBUROS
- EJERCICIOS DE FORMULACIÓN ORGÁNICA
-
QUÍMICA ORGÁNICA O QUÍMICA DEL CARBONO
La química orgánica estudia los compuestos orgánicos.
Actualmente se conocen varias decenas de millones de compuestos orgánicos y todos contienen carbono en su composición,
por esto a la química orgánica también se la conoce como química del carbono.
La mayor parte de los compuestos orgánicos, además de carbono, pueden contener otros elementos como hidrógeno, oxígeno,
nitrógeno y con menor frecuencia azufre y fósforo
La importancia del carbono como componente fundamental de la materia orgánica se debe a:
- los enlaces en que interviene el átomo de carbono son siempre covalentes.
- la tetravalencia: su estructura atómica le permite compartir 4 electrones, presentando gran afinidad electrónica
(capacidad de combinación con otros elementos).
- los átomos de carbono se pueden unir entre si formando cadenas con enlaces simples, dobles o triples.
- los compuestos de carbono pueden originar varios compuestos de la misma fórmula empírica y de propiedades
diferentes o de peso molecular múltiple (polímeros).
FORMULACIÓN ORGÁNICA
Las fórmulas de los compuestos orgánicos se pueden representar de tres formas:
- Condensada o molecular (también llamada empírica o bruta): indica el número de átomos que intervienen en el
compuesto.
- Semidesarrollada o de estructura: representa únicamente los enlaces covalentes entre los átomos de carbono.
- Desarrollada o gráfica: indica los enlaces entre todos los átomos que forman el compuesto.
La más conveniente para representar las moléculas de los compuestos orgánicos es la semidesarrollada ya que la condensada
o molecular se puede prestar a confusión ya que algunos compuestos de la misma fórmula condensada tienen distintas
propiedades (isómeros) y por otro lado la desarrollada puede ocupar mucho espacio, siendo muy laboriosa su representación.
Ejemplos de tipos de fórmulas
Compuesto
Fórmula
orgánico
condensada
Fórmula
semidesarrollada
etano
C2H6
CH3-CH3
propano
C3H8
CH3-CH2-CH3
etanol
(alcohol)
C2H6O
CH3-CH2OH
Fórmula
desarrollada
Tipos de cadenas
El carbono, con sus cuatro valencias, está dentro del grupo de los elementos más combinables, pudiendo unirse a otros átomos
de carbono y así formar cadenas, utilizando entre carbono y carbono uno, dos o tres enlaces covalentes.
Estas cadenas pueden ser:
- lineales o abiertas, pueden ser sencillas (una sola cadena) o ramificadas, de la cadena principal salen cadenas
secundarias o ramificaciones llamadas arborescencias. Los compuestos orgánicos así representados se llaman
acíclicos.
- cerradas, cuyos enlaces forman ciclos cerrados. Estas cadenas representan compuestos orgánicos cíclicos, cuyos
eslabones forman ciclos que pueden estar cerrados por un carbono u otro elemento diferente.
Según esto en los compuestos orgánicos existen cuatro tipos de átomos de carbono, según el número de átomos de carbono
a los que se enlaza:
- Primarios: son los carbonos extremos de la cadena, unidos a un solo átomo de carbono.
- Secundarios: son los centrales, unidos a otros dos átomos de carbonos.
- Terciarios: cuando se encuentran ligados a tres átomos de carbono.
- Cuaternarios: están unidos a otros cuatro átomos de carbono.
En el ejemplo los carbonos 1º y 5º son primarios, el 2º cuaternario, el 3º terciario y el 4º secundario.
Las cadenas pueden ser saturadas, cuando todos los enlaces entre los átomos de carbono son simples, o insaturadas, cuando
algún enlace entre los átomo de carbono es doble o triple.
El etano es un compuesto saturado, el propeno y etino son insaturados.
IDEAS GENERALES DE NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Cada compuesto orgánico tiene su propio nombre científico formado por:
- una raíz que indica el número de átomos de carbonos que contiene el compuesto:
met- = 1 ; et- = 2 ; prop- = 3; but- = 4; pent- = 5; hex- = 6; hept- = 7; oct- = 8; non-=9; dec- = 10; …..
- una partícula que indica el número de enlaces entre dos de sus átomos de carbono
- an - = enlace simple; - en - = enlace doble; - in - = enlace triple.
Cuando hay dobles o triples enlaces se indica con un número, llamado localizador, que indica a qué carbono
corresponde el doble o triple enlace, empezando a contar desde el extremo más próximo al doble o triple enlace).
- una terminación que indica el grupo funcional del compuesto orgánico, es decir de qué tipo de compuesto se trata
Ej: CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 es la fórmula del 2-pentino
(pent = 5 átomos de carbono; -ino = un enlace triple; 2- indica que el triple enlace se encuentra en el segundo carbono
comenzando a contar desde el extremo más próximo al tripe enlace).
Algunos ejemplos
Este compuesto orgánico está formado por cuatro átomos de carbono, su nombre
empezará por but- Como los enlaces son simples se le añadirá la partícula –anañadiendo a continuación la terminación correspondiente al grupo funcional.
El nombre de este compuesto comenzaría por butanEn este caso el compuesto orgánico contiene cinco átomos de carbono (pent-)
con un doble enlace (-en-) después del primer carbono (-1-) (los carbonos se
empiezan a contar desde el extremo más cercano al doble enlace). Por lo tanto
esta fórmula corresponde al pent-1-enEste compuesto orgánico está formado por tres átomos de carbono (prop- ) con un triple
enlace (-in-) después del primer carbono. (recuerda que los carbonos se cuentan a partir del
extremo donde se encuentre el triple enlace).
El nombre de este compuesto será prop-1-inEn los tres casos habría que terminar indicando de qué tipo de compuesto se trata según el grupo funcional que
contengan.
Funciones químicas.
En química, el grupo de algunas sustancias compuestas que poseen propiedades químicas semejantes,
denominadas propiedades funcionales, recibe el nombre defunción química.
Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo
funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo
funcional se le llama función química, que puede ser inorgánica (compuesto inorgánico) u orgánica (compuesto orgánico).
Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional.
Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:
 Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los hidrocarburos, que
pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces
dobles o triples).
 Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos,
cetonas, ácidos, éteres y ésteres.
 Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces
de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.
1.- Funciones hidrogenadas (Hidrocarburos)
1.Alcanos
2. Alquenos
3. Alquinos
4. Aromáticos
5. Derivados halogenados
II. Funciones oxigenadas
1. Alcoholes
2. Éteres
3. Aldehídos
4. Cetonas
5. Sales ácidas
6. Ácidos carboxílicos
7. Ésteres
III. Funciones nitrogenadas
1. Aminas
2. Amidas
3. Nitrilos
Grupos funcionales
Función
H
I
D
R
O
C
A
R
B
U
R
O
S
H
I
D
R
O
G
E
N
A
D
A
O
X
I
G
E
N
A
D
A
N
I
T
R
O
G
E
N
A
D
A
Tipo
de compuesto
Alcano
Fórmula
Grupo
funcional
R-CH2-CH2-R'
Estructura
Ejemplo
R-H
Doble enlace
Alqueno
R-CH=CH-R'
Alquino
R-C≡C-R'
Triple enlace
Aromático
Ar-R
Anillo
bencénico
Derivados
halogenados
o
Haluros
R-X
X = F, Cl, Br o I
Alcohol
R-OH
Éter
R-O-R'
Aldehído
R-C(=O)H
Grupo
carbonilo
CH3-CHO
Cetona
R-C(=O)-R'
Grupo
carbonilo
CH3-OC-CH3
Ácido
carboxílico
R-COOH
Grupo
carboxilo
CH3-CH2-COOH
Éster
R-COO-R'
Grupo
alcoxicarbonilo
CH3-COO-CH3
Amina
R-NR2
Grupo
amino
Amida
R-C(=O)N(-R')-R"
Grupo
carboxamida
Nitrilo
R–C≡N
Grupo
cianuro
R-X
Grupo
Hidroxilo
Grupo
alcoxi
CH3-CH2-Br
CH3-OH
CH3-O-CH3
–C≡N
REGLAS GENERALES PARA LA FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló en 1.993 un sistema de formulación y nomenclatura
modificando al anterior de 1979. Los cambios propuestos están relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y
consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional
inmediatamente delante de la terminación del nombre.
Ejemplos:
Fórmula
Nomenclatura de 1979
Nomenclatura de 1993
CH3-CH2-CH=CH2
CH2-CH(CH3)-CH=CH2
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CH-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CHOH-CH2OH
CH3-CH2-CH(NH2)-CH3
1-Buteno
3-Metil-1-buteno
1,3-Butadieno
3-Buten-1-ol
1-Butanol
1,2-Butanodiol
2-Butanamina
But-1-eno
3-Metilbut-1-eno
Buta-1,3-dieno
But-3-en-1-ol
Butan-1-ol
Butano-1,2-diol
Butan-2-amina
Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales
leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posición.
La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos:
 La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.
 El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:
Nº de carbonos
Prefijo




1
Met-
2
Et-
3
Prop-
4
But-
5
Pent-
6
Hex-
7
Hept-
8
Oct-
9
Non-
10
Dec-
El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de
localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas
laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que
contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.
Cuando haya más de un grupo funcional, compuestos polifuncionales, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia.
Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (=
> º) e hidrocarburos saturados
1.- HIDROCARBUROS LINEALES, ABIERTOS O ACÍCLICOS
Son los compuestos en los que los átomos de carbono se unen entre sí mediante uno, dos o tres enlaces covalentes, formando
cadenas.
Se distinguen dos tipos de hidrocarburos:
 saturados (todos los enlaces entre átomos de carbono son simples, y contiene el mayor número de átomos de
hidrógeno posibles)
 insaturados (existe al menos un doble o triple enlace entre átomos de carbono).
A) SATURADOS, ALCANOS O PARAFINAS
En los hidrocarburos saturados, también se llaman alcanos, sus átomos de carbono están unidos por un solo enlace.
Se nombran atendiendo al número de moléculas de carbono y añadiendo la terminación – ano.
La fórmula general es: CnH2n+2 (n = nº de carbonos).
Nº
carbonos
NOMBRE
Fórmula
molecular
Fórmula
semidesarrollada
1
Metano
CH4
CH4
2
Etano
C2H6
CH3-CH3
3
Propano
C3H8
CH3-CH2-CH3
Fórmula
desarrollada
4
Butano
C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3
5
Pentano
C5H12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
6
Hexano
C6H14
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
7
Heptano
C7H16
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3
….
….
CnH2n+2
Radicales:
Un radical es un grupo de átomos que procede de un hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno, es decir que queda
un hidrógeno sin enlazar.
En el caso de los alcanos, se llaman radicales alquílicos, se nombran como el hidrocarburo del que proceden sustituyendo la
terminación “-ano” por -ilo (cuando el radical está aislado) o –il (cuando el radical está unido a una cadena carbonada).
Se representan en general por R –
Nº
NOMBRE
carbonos HIDROCARBURO
NOMBRE
Fórmula
DEL
molecular
RADICAL
metil
o
-CH3
metilo
Fórmula
semidesarrollada
1
Metano
2
Etano
etil
o
etilo
-C2H5
-CH2-CH3
3
Propano
propil
o
propilo
-C3H7
-CH2-CH2-CH3
4
Butano
butil
o
butilo
-C4H9
-CH2-CH2-CH2-CH3
Fórmula
desarrollada
-CH3
…..
- ano
-il o -ilo CnH2n + 1
Cuando existen cadenas ramificadas se siguen las siguientes normas para nombrarlos:
 Se elige como principal la cadena que contenga mayor número de carbonos.
- En el caso de varias cadenas con igual número de carbonos, se elige como cadena principal la que tenga mayor número
de radicales.
- Si además poseen el mismo número de radicales elegimos como cadena principal aquella cuyos radicales posean
localizadores más bajos.
 Se numera la cadena de un extremo a otro, asignando los localizadores más bajos a los carbonos más próximos a los
radicales.
 Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético, precedidos de su localizador correspondiente.
- Se numera la cadena del radical comenzando por el carbono unido a la cadena principal.
- Si el radical principal está ramificado se indica, por orden alfabético, cada radical secundario con su localizador,
seguido del radical principal, todo ello entre paréntesis.
- En el caso de varios radicales idénticos repetidos, se indican los nombres de los radicales con el prefijo numeral griego
que corresponda (di-, tri-. treta-, penta-, hexa-, …).
 Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guion.
 Los localizadores se separan entre sí por comas.
 Si al numerar la cadena principal las ramificaciones están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera
cadena lateral que se cita en el nombre.
Ejemplos: (en azul la cadena principal, en rojo los radicales)
CH3-CH2-CH3
propano
CH3-CH3
etano
CH3metilo
CH3-CH-CH2-CH2|
CH3
3-metil-butilo
CH3-CH-CH2-CH3
|
CH3
2-etil-butano
CH3-(CH2)5-CH3
heptano
CH3-CH2-CH2propilo
CH3-(CH2)3-CH2pentilo
CH3
|
CH3 – C –
|
CH3
1,1-dimetil-etilo
CH3 – CH – CH2 -CH2-CH3
|
CH2
|
CH3
3-metil-hexano
CH3
CH3
|
|
CH3-C-CH2-C-CH3
|
|
CH2 CH2
|
|
CH3 CH3
3,3,5,5-metil-heptano
CH3
|
CH3 - CH2 – C - CH2 – CH - CH3
|
|
CH2
CH3
|
CH3
2,4-metil-4etil-hexano
CH3
CH2 – CH3
|
|
CH3- C – (CH2)4 – C – CH3
|
|
CH3
CH3
2,2,7,7-tetrametil-nonano
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
|
H3C – C – CH3
|
CH3
4-(1,1-dimetiletil)octano
CH3-(CH2)4-CH2hexilo
CH3
|
CH3 – C – CH3
|
CH2
dimetil-propano
CH3 – CH – CH2 |
CH3
2-metil-propilo
CH3 – CH – CH – CH3
|
|
CH3 CH3
2,3-dimetil-butano
CH3
CH3
|
|
CH3 – C – CH2 – CH – CH3
|
CH3
2,2,4-trimetil-pentano
CH3-(CH2)6-CH3
octano
CH3 – CH – CH – CH3
|
|
CH3 CH3
2,3-dimetil-butano
CH3-(CH2)3-CH3
pentano
CH3-CH2-CH|
CH3
1-metil-propilo
CH3 – CH – CH3
|
CH3
metil-propano
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3
|
|
|
CH3
CH3 CH3
2,4,5-trimetil-hexano
CH3 CH3
| |
CH3 – C – C – CH2 – CH3
| |
CH3 CH3
2,2,3,3-tetrametil-pentano
CH3-CH-CH2-CH2-CH2- CH3
|
CH2-CH3
3- metil-heptano
CH3-CH2-CH-CH3
|
CH2
|
CH2
3-metil-pentano
CH3 CH3
|
|
CH3-C-CH2-C-CH3
|
|
CH2 CH2
|
|
CH3
CH3
3,3,5,5-tetrametil-heptano
CH2 – CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3
4-etil-4-metil-heptano
CH3
|
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3
|
|
CH2
CH3
|
CH3
4-etil-2,4-dimetil-hexano
CH3
CH2 – CH3
|
|
CH3 – C – CH2 – C – CH2 – CH3
|
|
CH3
CH3
4-etil-2,2,4-trimetil-hexano
CH3
|
CH3-C-CH3-CH-CH3
|
|
CH3 CH3
2,2,4-trimetil-pentano
y no
2,4,4-trimetilpentano
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
|
|
C3H7
CH3
4-metil-2-propil-hexaho
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
|
CH3
CH2 – CH3
2,2-dimetil-4etil-hexano
CH2 – CH3
|
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
|
CH3
CH2 – CH3
3,4-dietil-2-metil-heptano
CH2 – CH3
|
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
|
CH – CH – CH3
|
|
CH3 CH3
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etilnonano
Isomería
En la química del carbono es frecuente que una misma fórmula molecular pueda representar a varias sustancias diferentes. Se
debe a que aunque cada molécula contenga el mismo número de átomos de cada elemento, éstos se unen entre sí de manera
diferente.
Se llaman isómeros a sustancias diferentes, y por tanto, con propiedades características distintas, pero que tienen la misma
fórmula molecular. Las sustancias isómeras tienen la misma fórmula molecular y diferente fórmula estructural.
Ej.: C4H10
Esta fórmula molecular puede hacer referencia a dos compuestos distintos: butano y metil-propano
C4H10
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3
butano
|
CH3
metil-propano
B) HIDROCARBUROS NO SATURADOS:
Contienes al menos un doble o triple enlace entre los átomos de carbono.
B.1) ALQUENOS U OLEFINAS
Estos hidrocarburos insaturados, también se llaman olefinas, son compuestos de cadena abierta, formados por átomos de
carbono están unidos por, al menos, un doble enlace.
La fórmula general es: CnH2n+2 (n = nº de carbonos).
Para nombrarlos seguiremos las siguientes reglas:
Alquenos con un solo doble enlace:
- Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminación -ano por -eno.
- Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números
que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace.
- La posición del doble enlace se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.
- Si el doble enlace tiene el mismo número empezando a numerar la cadena principal por cualquiera de sus extremos, las
ramificaciones indican por qué extremo debemos empezar a numerar.
Ejemplo:
1
2
3
4
5
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
2-penteno
Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. La numeración
se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los
radicales se nombran como en los alcanos.
Alquenos con varios dobles enlaces
- Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adieno (dos dobles
enlaces), -atrieno (tres dobles enlaces), etc., en lugar de la terminación - eno.
- Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos que se pueda.
Ejemplo:
1
2
3
4 5
6
7
CH3 – CH = CH – CH = CH – CH2 – CH3
2,4-heptadieno
- Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del
hidrocarburo la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
Nº
NOMBRE
Fórmula
Fórmula
Fórmula
carbonos
molecular
semidesarrollada
desarrollada
-
2
Eteno
C2H4
CH2 = CH2
3
Propeno
C3H6
CH2 = CH – CH3
4
Buteno
C4H8
CH3 – CH = CH – CH3
5
Penteno
C5H10
CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
6
Hexeno
C6H12
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2
7
Hepteno
C7H14
CH3 - CH2-CH2-CH2-CH = CH-CH3
….
….
CnH2n
Radicales:
Un radical es un grupo de átomos que procede de un hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno, es decir que queda
un hidrógeno sin enlazar.
- Los radicales derivados de los alquenos se llaman alquenílicos, se nombran como el hidrocarburo del que proceden
sustituyendo la terminación
“-eno” por “-enil” o “-enilo” .
- Se numera la cadena más larga del radical que contenga los dobles enlaces, comenzando por el carbono que está unido a la
cadena principal.
- Si el radical principal está ramificado, se indica por orden alfabético cada radical secundario con su localizador, seguido del
nombre del radical principal, y todo ello entre paréntesis.
Nº
carbonos
NOMBRE
HIDROCARBURO
2
Eteno
3
Propeno
4
…..
NOMBRE
DEL RADICAL
etenil
o
etenilo
Fórmula
molecular
Fórmula
semidesarrollada
-C2H3
- CH = CH2
propenil
o
propenilo
-C3H5
- CH = CH – CH3
Buteno
butenil
o
butenilo
-C4H7
-CH2-CH =CH -CH3
- eno
-enil o -enilo
CnH2n - 1
Fórmula
desarrollada
 Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético, precedidos de su localizador correspondiente.
- Se numera la cadena del radical comenzando por el carbono unido a la cadena principal.
- Si el radical principal está ramificado se indica, por orden alfabético, cada radical secundario con su localizador,
seguido del radical principal, todo ello entre paréntesis.
- En el caso de varios radicales idénticos repetidos, se indican los nombres de los radicales con el prefijo numeral griego
que corresponda (di-, tri-. treta-, penta-, hexa-, …).
 Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guion.
 Los localizadores se separan entre sí por comas.
 Si al numerar la cadena principal las ramificaciones están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera
cadena lateral que se cita en el nombre.
Ejemplos: (en azul la cadena principal, en rojo los radicales)
CH2 = CH2
eteno (etileno)
CH2 = CH – CH3
propeno (propileno)
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
1-penteno
CH3
|
CH2 = C – CH = CH2
2-metil-1,3-butadieno
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
2-penteno
CH3
|
CH2 = C – C = CH2
|
CH3
2,3-dimetil-1,3-butadieno
CH3–CH=CH–CH=CH-CH2-CH3
2,4-heptadieno
CH2 = CH – CH2 – CH3
1-buteno
CH3 - CH = CH - CH3
2-buteno
CH2 = C = CH2
propadieno
CH2 = CH – CH = CH2
1,3-butadieno
CH2 – CH3
|
CH2 = C – CH = CH – CH2 – CH3
CH3 – C = C = CH – C = CH2
|
|
CH2 – CH3 CH3
2-etil-1,3-hexadieno
CH3
|
CH2 = CH – CH – CH = C – CH = CH – CH3
|
CH2 – CH2 – CH3
5 metil-3-propil-1,4,6-octatrieno
2-metil-5-etil-1,3,4-hexatrieno
CH2 = CH – C H – CH2 – CH = CH – CH3
|
CH2 – CH3
3-etil-1,5-heptadieno
CH3
|
CH2=C – CH – CH=C – CH2 – CH2 – CH3
|
|
CH3
CH3
2,3,5-trimetil-1,4-octadieno
CH2- CH3
|
CH3 – CH=C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH2=CH – CH – CH2 – CH=CH – CH2 – CH3
|
|
CH3
CH2 – CH2 – CH3
3-etil-6-metil-2-octeno
3-propil-1,5-octadieno
CH3
CH3
|
|
CH3 – CH = CH – C – CH = CH – CH = CH – CH3
CH2 = C – CH – CH = C – CH2 – CH2 – CH3
|
|
|
CH2 – CH2 – CH3
CH3
CH3
4-metil-4-propil-2,5,7-nonatrieno
CH3 CH3
| |
CH3 – CH2 – CH = CH – CH = CH – C – CH – CH3
|
CH3
2,3,5-trimetil-1,4-octadieno
CH2 – CH3
|
CH2 = CH – C – CH = CH – CH3
|
CH2 – CH3
2-metil-3-dimetil-4,6-nonadieno
3,3-dietil-1,4-hexadieno
CH2 = CH –
radical etenilo (vinilo)
B.2) ALQUINOS O ACETILENOS
Estos hidrocarburos insaturados, también se llaman acetilenos, son compuestos de cadena abierta, formados por átomos de
carbono están unidos por, al menos, un triple enlace.
La fórmula general es: CnH2n-2 (n = nº de carbonos).
Para nombrarlos seguiremos las siguientes reglas:
Alquinos con un solo doble enlace:
- Se elige la cadena más larga que contiene al tripe enlace y se sustituye la terminación -ano por -ino.
- Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al triple enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números
que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace.
- La posición del triple enlace se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.
- Si el triple enlace tiene el mismo número empezando a numerar la cadena principal por cualquiera de sus extremos, las
ramificaciones indican por qué extremo debemos empezar a numerar.
Ejemplo:
1
2
3
4
5
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3
2-pentino
Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el triple enlace. La numeración
se realiza de tal modo que al átomo de carbono con triple enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los
radicales se nombran como en los alcanos.
Alquenos con varios triples enlaces
- Cuando un hidrocarburo contiene más de un triple enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adiino (dos dobles
enlaces), -atriino (tres dobles enlaces), etc. en lugar de la terminación - ino.
- Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos que se pueda.
Ejemplo:
1
2 3 4 5 6
7
CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH2 – CH3
2,4-heptadiino
- Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del
hidrocarburo la que contenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga.
-
Nº
carbonos
NOMBRE
Fórmula
molecular
Fórmula
semidesarrollada
2
Etino
C2H2
CH ≡ CH
3
Propino
C3H4
CH ≡ C – CH3
4
Butino
C4H6
CH3 – C ≡ C – CH3
5
Pentino
C5H8
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3
6
Hexino
C6H10
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ CH
7
Heptino
C7H12
CH3 - CH2-CH2-CH2-C ≡ C-CH3
….
….
CnH2n-2
Fórmula
desarrollada
Radicales:
Un radical es un grupo de átomos que procede de un hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno, es decir que queda
un hidrógeno sin enlazar.
- Los radicales derivados de los alquinos se llaman alquinílicos, se nombran como el hidrocarburo del que proceden
sustituyendo la terminación
“-ino” por “-inil” o “-inilo” .
- Se numera la cadena más larga del radical que contenga los triples enlaces, comenzando por el carbono que está unido a la
cadena principal.
- Si el radical principal está ramificado, se indica por orden alfabético cada radical secundario con su localizador, seguido del
nombre del radical principal, y todo ello entre paréntesis.
- Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posición
con los localizadores correspondientes y suprimiendo la -o de la terminación -eno
Nº
carbonos
NOMBRE
HIDROCARBURO
NOMBRE
DEL RADICAL
Fórmula
molecular
Fórmula
semidesarrollada
2
Etino
etinil
o
etinilo
-C2H
- C ≡ CH
3
Propeno
propinil
o
propinilo
C3H3
- C ≡ C – CH3
4
Buteno
butinil
o
butinilo
-C4H5
-CH2-C ≡C -CH3
…..
- ino
-inil o -inilo
CnH2n - 3
Fórmula
desarrollada
 Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético, precedidos de su localizador correspondiente.
- Se numera la cadena del radical comenzando por el carbono unido a la cadena principal.
- Si el radical principal está ramificado se indica, por orden alfabético, cada radical secundario con su localizador,
seguido del radical principal, todo ello entre paréntesis.
- En el caso de varios radicales idénticos repetidos, se indican los nombres de los radicales con el prefijo numeral griego
que corresponda (di-, tri-. treta-, penta-, hexa-, …).
 Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guion.
 Los localizadores se separan entre sí por comas.
 Si al numerar la cadena principal las ramificaciones están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera
cadena lateral que se cita en el nombre.
 Recuerda que si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples,
indicando su posición con los localizadores correspondientes y suprimiendo la -o de la terminación -eno
Ejemplos: (en azul la cadena principal, en rojo los radicales)
CH ≡ CH
CH ≡ C – CH3
CH ≡ C – CH2 – CH3
CH3 - C ≡ C - CH3
etino (acetileno)
propino (metilacetileno)
1-butino (etilacetileno)
2-butino
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
1-pentino
CH3
|
C ≡ C – C ≡ CH
metil-butadiino
CH3 - C ≡ C - CH2 - CH3
2-pentino
CH3
|
C≡C–C≡C
|
CH3
dimetil-butadiino
CH ≡ C – C ≡ C – CH3
1,3 - pentadiino
CH2 – CH3
|
CH ≡ C – C ≡ C – CH2 – CH3
CH ≡ C – CH2 - C ≡ CH
pentadiino
CH3
|
CH3 – C ≡ C – CH – C ≡ C
|
CH2 – CH3
2-etil-1,3-hexadiino
3-etil-3-metil-1,4-hexadiino
CH3
|
CH ≡ C – CH – C ≡ C – C ≡ CH – CH2
CH ≡ C – CH – CH2 – C ≡ C – CH3
CH3–C ≡ C–C ≡C-CH2-CH3
|
|
2,4-heptadiino
CH2 – CH2 – CH3
CH2 – CH3
8-metil-3-propil-1,4,6-octatriino
3-etil-1,5-heptadiino
CH2- CH3
CH3
|
|
CH3 – C ≡ C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH≡C – CH – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3
C≡C – CH – C ≡ C – CH – CH2 – CH3
|
|
|
|
CH3
CH2 – CH2 – CH3
CH3
CH3
4-etil-6-metil-2-octino
3-propil-1,5-heptadiino
1,3,6-trimetil-1,4-octadiino
CH3
CH3
|
|
CH3 – C ≡ C – C – C ≡ C – C ≡ C – CH3
CH ≡ C – C – C ≡ C – C ≡ CH – CH3
|
|
|
CH2 – CH2 – CH3
CH3
CH3
4-metil-4propil-2,5,7-nonatriino
3,3,7-trimetil-1,4,6-octatriino
CH3 CH3
CH2 – CH3
| |
|
CH3 – CH2 – CH ≡ CH – CH ≡ CH – C – CH – CH3
CH2 = CH – C – CH = CH – CH3
|
|
CH3
CH2 – CH3
7,7,8-metil-4,6-nonadiino
3,3-dietil-1,4-hexadieno
CH ≡ C –
radical etinil o etilino
CH ≡ C – CH = CH – CH3
3-penten-1-ino
CH2 = CH – CH – CH – CH = CH – CH3
|
|
CH3 C≡C – CH3
3-metil-4-(1-propinil)-1,5-heptadieno
CH3
|
CH2=C=C – CH – CH=CH – C≡CH3
|
CH2- CH = CH2
4-(2-propenil)-3-metil-1,2,5-octatrien-7-ino
CH2=CH – CH2 – CH=CH – CH2 – CH2 – CH2 – C≡C – CH3
1,4-undecadieno-9-ino
CH3
|
CH2 = C – C = C – CH2 – C ≡ CH
|
|
CH2-CH3 CH=CH2
4-etenil-2-etil-3-metil-1,3-hetadieno-6-ino
2. HIDROCARBUROS CERRADOS O CÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada
A. CICLOALCANOS
Los hidrocarburos saturados que contiene un único ciclo (con o sin ramificaciones) tienen la fórmula general CnH2n.
- Se nombran anteponiendo el prefijo –ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de carbonos.
- Los radicales derivados de los cicloalcanos se nombran como los derivados de los alcanos de cadena abierta.
- Los cicloalcanos ramificados se nombran de forma que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales.
ciclopropano
ciclobutano
ciclohexano
1-etil-2-metilciclo-hexano
1,1,3-trimetilciclobutano
B. CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS
- Se nombran anteponiendo el prefijo –ciclo al nombre del alqueno o alquino de cadena abierta de igual número de
carbonos.
- Los radicales derivados de los cicloalquenos y cicloalquinos se nombran como los derivados de los alquenos y alquinos de
cadena abierta.
- El ciclo se numera de forma que se asignen los localizadores más bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean
dobles o triples.
- En caso de igualdad, se asignan los localizadores más bajos a los dobles enlaces.
ciclobuteno
ciclobutino
6-metil-1-ciclohexano-3-ino
1,3-ciclopentadieno
1,3-ciclohexadieno
1,3,5-ciclooctatrieno
1-ciclopenten-3-ino
3-butil-1-etenil-1,3,5ciclooctatrieno
1-butil-1,4,4-trimetilciclohexano
1-etil-1-metil-2,2dipropilciclopropano
ciclohexino
1,1,2-trimetilciclopentano
B-1) HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos son el benceno y sus derivados. El benceno responde a la fórmula general C6H6 , con tres dobles
enlaces que pertenecen por igual a los seis átomos de carbono (ciclohexa-1,3,5-trieno)
Se pueden escribir varias estructuras para el benceno, de las cuales las más importantes son:
Abreviadamente, estas estructuras se escriben con un círculo dentro de un hexágono. En él, el círculo sugiere que los seis
electrones de los tres dobles enlaces pertenecen por igual a todos los carbonos del hexágono, y cada vértice representa un
átomo de carbono unido a un átomo de hidrógeno.
Los derivados del benceno se nombran señalando las posiciones de los sustituyentes mediante números o prefijos; a
continuación se nombran los sustituyentes seguidos de la palabra benceno y se indica la posición que ocupan.
Si el número de sustituyentes es de tres o más, los carbonos del anillo se deben numerar procurando que los números que
corresponden a los sustituyentes sean lo más bajos posible y se nombran en orden alfabético.
metilbenceno
(tolueno)
2-etil-1-metil-4-propilbenceno
1,2-dimetilbenceno
(ortodimetilbenceno)
1,3-dimetilbenceno
(metadimetilbenceno)
1,4-dimetilbenceno
(paradimetilbenceno)
1-etil-2-metilbenceno
1-butil-3-etilbenceno
1,2-dietil-3-metilbenceno
1-etenil-2-metilbenceno
1-etil-4-(metenil)-2-metilbenceno
1-butil-2,3-dimetilbenceno
3.- DERIVADOS HALOGENADOS O HALUROS
Los derivados halogenados resultan de sustituir uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por uno o varios halógenos.
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (F, Cl, Br, I) al del hidrocarburo correspondiente, indicando la posición delos
halógenos por medio de localizadores.
Si aparece el mismo halógeno repetido se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
Si existen insaturaciones, a éstas les corresponden los localizadores más bajos.
Los halógenos se consideran radicales y se nombran por orden alfabético.
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
clorometano
diclorometano
triclorometano
(cloroformo)
CCl4
CH3 – CHBr – CHF2
CH2Cl – CH2 – CH2 – CH3
tetraclorometano
2-bromo-1,1-difluoropropano
clorobutano
(tetracloruro de carbono)
CH3 – CH = CH – CH2Br
CH3-CHBr-CH3
CF2Cl2
1-bromo-2-buteno
2-bromopropano
difluordiclorometano
2-butil-1-clorociclobuteno
clorometilbenceno
1,3-diclorobencenco
1-bromo-3-cloro-1,2ciclopentadieno
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano
Cl I
| |
CH3 – C – C – CH3
| |
Br F
2-bromo-2-cloro-3-fluoro-3-yodobutano
1,1-dicloro-3-metilciclobutano
CH2Cl – CHCl – CH2 – CHCl – CHCl2
1,1,2,4,5-pentacloropentano
En algunos casos, los derivados halogenados también se pueden nombrar como halogenuros de alquilo.
Así, por ejemplo: ICH2 - CH3 yodoetano o también yoduro de etilo
CH3 - CH2 - CH2Br 1-bromopropano o bromuro de propilo
IMPORTANCIA Y APLICACIONES DE LOS HIDROCARBUROS
A. ALCANOS
Los primeros compuestos de cadenas más bajas, del metano al butano, se utilizan en la vida doméstica y en la industria.
Se obtienen a partir de los combustibles fósiles en yacimientos subterráneos gas natural o en los gases contenidos en las bolsas
de petróleo.
Los alcanos de cadena larga, gasolinas, queroseno (parafina), aceites y grasas minerales, ceras, betunes, se obtienen por
destilación del petróleo.
- El metano, principal componente del gas natural, se emplea como combustible en las turbinas de gas o generadores de
vapor en las producción de electricidad.
Recibe distintos nombres comunes según sea su procedencia. Se le conoce con otros nombres como gas grisú (se
desprende en las minas de carbón), gas de los pantanos (se forma al descomponerse la materia orgánica en ausencia de
aire), gas ciudad (se utiliza para usos domésticos).
- El etano junto con el metano son los principales componentes del gas natural. Se emplea fundamentalmente como
producto de partida para obtener eteno o etileno, que a su vez se puede transformar en otras sustancias útiles.
- El propano y el butano se licúan a presiones relativamente bajas, lo que facilita su transporte y almacenamiento. Se
emplean como combustibles y para obtención de otros compuestos como el eteno y el propeno o propileno. El propano
se emplea también como gas refrigerante o como gas propulsor en aerosoles.
- Desde el pentano hasta el octano son líquidos bastante volátiles. Se utilizan como como combustibles en motores de
combustión interna y como disolventes de algunas sustancias.
- Los hidrocarburos desde el nonano hasta el hexadecano son líquidos muy viscosos, forman parte del diésel y combustibles
de los aviones.
- Los hidrocarburos a partir del hexadecano forman parte los componentes más importantes de los aceites lubricantes.
EL PETRÓLEO: IMPORTANTE FUENTE DE HIDROCARBUROS
El petróleo es un líquido viscoso, de color variable (desde el pardo claro al negro), algo menos denso que el agua.
Se encuentra en grandes bolsas en el interior de la Tierra, impregnando rocas sedimentarias como arenas o calizas.
Formado por una mezcla de hidrocarburos líquidos que llevan en disolución hidrocarburos sólidos y gaseosos. Contiene
también pequeñas cantidades de azufre, oxígeno y nitrógeno.
El petróleo bruto no tiene aplicación directa y para poder utilizarlo hay que separar sus componentes mediante el proceso de
destilación fraccionada en las columnas de fraccionamiento. Esta separación se basa en los diferentes puntos de ebullición de
los grupos componentes (fracciones) que se encuentran disueltos en el petróleo
Se calienta el petróleo y sus componentes ascienden por la columna en forma de vapor. A medida que ascienden disminuye la
temperatura los vapores se licúan y se recogen en distintos puntos de la columna según sus puntos de ebullición.
Cada fracción obtenida no es un compuesto químico puro sino que está formado por los hidrocarburos que hierven en un
mismo intervalo de temperatura.
Los productos o fracciones que se obtienen en el proceso de destilación fraccionada del petróleo son:
Fracción
Temperatura
de ebullición
Átomos de carbono
del hidrocarburo
Productos
Éter de petróleo
30ºC a 90ºC
5a7
Gasolinas
Queroseno
30ºC a 200ºC
175ºC a 275ºC
5 a 12
12 a 16
metano
etano
propano
butano
bencina
nafta
ligroína
gasolina
queroseno
Aceites pesados o
aceites Diésel
Aceites
lubricantes
Ceras
de parafina
Asfalto o
betún
175ºC a 400ºC
15 a 18
gasóleo o gasoil
350ºC
16 a 30
400ºC a 600ºC
20 a 40
aceites
lubricantes
parafinas
Gas
-165ºC a 30ºC
sólido, de
color negro
1a4
Aplicaciones
combustibles
fabricación de fármacos
disolvente
lavado en seco (tintorerías)
combustible motores
combustible aviones a reacción,
fabricación insecticidas
combustible para hornos,
calefacciones y motores diesel
lubrificación de motores y
herramientas
velas, cerillas, papel parafinado
pavimentación,
impermeabilización
LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA
Actualmente, a partir de los hidrocarburos obtenidos en la destilación del petróleo y mediante procesos químicos se fabrican
gran cantidad de sustancias.
La industria derivada del petróleo o petroquímica se utiliza para la obtención de:
- plásticos, que han desplazado al vidrio, madera, corcho, papel en un sinfín de aplicaciones.
- fibras sintéticas, han desplazado al algodón, lana, seda natural, etc., añadiendo nuevas cualidades a los tejidos como
resistencia al desgaste, formación de arrugas, etc.
- detergentes, que han mejorado las propiedades del jabón.
- caucho sintético, para fabricar neumáticos ya que el caucho natural es insuficiente para la demanda automovilística y de
aviación.
- insecticidas, herbicidas, fungicidas, para eliminar los organismos que impiden el normal desarrollo de los cultivos.
- abonos, la agricultura, que hasta hace poco utilizaba el estiércol natural, ha sufrido una gran revolución con la aparición
de los abonos químicos como los nitratos, sulfatos, urea en infinidad de abonos complejos
LAS GASOLINAS
Las gasolinas constituyen actualmente la fracción más valiosa del petróleo debido a su gran consumo en los motores de
aviación, del automóvil y como disolvente.
La gasolina obtenida directamente en la destilación del petróleo es insuficiente, actualmente se aumenta su producción
mediante la técnica del cracking, que consiste en la descomposición, mediante el calor, de hidrocarburos de punto de ebullición
más elevado, es decir, formados por cadenas carbonatadas largas, que al calentarlas fuertemente se rompen y forman
moléculas más pequeñas, de cinco a doce carbonos que constituyen las gasolinas.
- ALQUENOS
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos, ya que el doble enlace presente
puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales.
Además son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros (macromoléculas formadas por la unión de otras más
pequeñas llamadas monómeros), productos farmacéuticos, y otros productos químicos.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran:
 eteno o etileno, se utiliza:
- para obtener polietileno, plástico de gran uso en cañerías, envases, aislantes eléctricos, bolsas.
- para obtener cloruro de vinilo utilizado para obtener PVC (cloruro de polivinilo) muy usado para fabricar gran variedad
de productos plásticos: tuberías, revestimientos de cables y alambres.
- para obtener alcohol etílico.
- como catalizador, acelerando la maduración de la fruta.
 propeno o propileno, se emplea:
- para obtener polipropileno, plástico duro utilizado para empaquetar alimentos, elaboración de tejidos sintéticos, para
material de equipo de laboratorio (por su resistencia a los ácidos y álcalis), para componentes automotrices y para
películas transparentes.
- para obtener cloruro de vinilo utilizado para obtener PVC (cloruro de polivinilo) muy usado para fabricar gran variedad
de productos plásticos: tuberías, revestimientos de cables y alambres.
 butadieno, utilizado para:
- elaboración del caucho sintético.
-
ALQUINOS
 etino o acetileno
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno, utilizado:
- como combustible en la soldadura en el soplete oxiacetilénico, debido a las elevadas temperatura que alcanza su
combustión (3.000ºC).
- en la industria química, como productos de partida para la obtención de PVC, de caucho sintético.
- en la industria farmacéutica, para la obtención de algunos productos.
- a partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más
importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho.
CICLOALCANOS

ciclopropano es un buen anestésico general debido a su poca toxicidad; el mayor inconveniente que tiene su
uso en los modernos quirófanos es alta inflamabilidad y su propiedad explosiva debido a la inestabilidad de la
molécula
 ciclopentano: se utiliza como nuevo agente para obtener poliuretano rígido y reemplaza las espumas a base
de CFC que atacan la capa de ozono atmosférico y contribuyen en aumentar el efecto invernadero.
 ciclohexano: forman parte de la gasolina. La mayor parte del ciclohexano se emplea en la producción de
nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente químico intermedio
 ciclodecano: usado con drogas, preparaciones biológicas y agentes físicos para su uso en la profilaxis y
tratamiento de la enfermedad
 cicloundecano: utilizado básicamente en el revestimiento de piezas de precisión para evitar la fricción que
estas tienen al contacto disminuyendo el desgaste de las mismas También es utilizado en la fabricación de
pinturas y en productos en la curtición de cueros.
- CICLOALQUENOS
Una característica de los cicloalquenos es la facilidad de formar largas cadenas de carbono o reacciones de polimerización.
Mediante ellas se pueden obtener gran variedad de plásticos como el polietileno, poliestireno, teflón, plexiglás, etc.
 los cicloalquenos se utilizan para la maduración de la fruta (eteno).
 algunos polímeros se emplean en medicina y odontología (materiales de relleno en piezas dentales).
- AROMÁTICOS
En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos,
caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principal
mente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
 benceno Es muy utilizado como materia básica en la industria química: insecticidas, colorantes, plásticos, etc. También se
usa como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.
- HALUROS
Tienen una amplia gama de aplicaciones, dependiendo de los sustituyentes. Generalmente en aquellas sustancias donde el
sustituyente es el cloro, se emplean como disolventes; en aquellos donde el sustituyente es el fluor se emplean como
refrigerantes y muchos de los compuestos donde el sustituyente es bromo se emplean como pesticidas.
- Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos biológicos.
- Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso está siendo reducido gradualmente por su
daño a la capa de ozono.
- Anestésicos: triclorometano (cloroformo), cloroetano, tricloroeteno
- Antibióticos: la cloromicetina para infección de boca y ojos.
- Solventes: el tetracloruro de carbono y el tricloroetileno para limpiar chips de semiconductores, para la limpieza en seco.
EJERCICIOS DE FORMULACIÓN ORGÁNICA
CH4
CH3 - CH3
C7H16
C8H18
Etano
Octano
Decano
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
|
|
CH2
CH2
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH3
|
CH2
2,2,3,3-tetrametilbutano
2-metilpentano
3-propil,2,5-dimetilocteno
2-buteno
1-pentino
CH2 = CH – CH2 – CH3
CH2 = C – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH3
CH2 = CH – CH = CH2
CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CH = CH2
CH3- CH2- CH3
C9H20
CH3 -CH2 -CH2 CH3
C10H22
C5H12
C6H14
Hexano
Metano
Propano
Nonano
2,2-dimetilbutano
2,2,4-trimetilpentano
4-etil-3,3-dimetildecano
Heptano
Pentano
3-etil-2-metilhexano
2,3-dimetilhexano
4-etil-2,2-dimetilnonano
CH3
CH3
|
|
CH3 – C – CH2 –CH – CH3
|
CH3
2,2,3,3-tetrametilpentano
2,3,4-trimetilpentano
1-buteno
1-penteno
2-penteno
2-pentino
CH2 = CH2
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
CH2 = C – CH3
|
CH2
|
CH3
CH≡C – C ≡ CH
CH3 –CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2 – C ≡CH
CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
|
CH3 CH2
|
CH3
3-etil-2,5-dimetilhexano
eteno o etileno
propeno (propileno)
propino
1-butino
2-butino
CH2 = CH – CH3
CH2 = CH – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH – CH – C ≡ CH
|
|
CH2 CH3
|
CH3
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
1,2-butadieno
1,3-butadiino
3,6-octadiino
CH ≡ C – CH2 –CH – CH – CH = C = CH2
|
CH2
|
CH3
3-propil-1,5-nonadiino
5-metil-4-hepteno-2-ino
CH3 – CH = C – CH2 – CH2 – CH – CH3
|
|
CH2
CH3
|
CH3
CH2 = C – CH2 – CH3
|
CH3
hexeno
3-etil-6-metil-2-deceno
4-hexen-1-ino
CH2
CH2
|
|
CH2
CH2
1,4-hexadieno
CH2 = CH – C ≡ CH
1,3,7-heptatrieno
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH = CH – C ≡ CH
4,5-dimetil-1-octeno
2-pentino
1-buten-3-ino
2,3-dimetil-3-deceno
CH3 – CH2 – C = CH – CH3
|
CH2 – CH = CH2
4-metil-2-octeno
1,4-hexadiino
CH3 CH3
|
|
CH3 – CH = CH – CH – CH – CH3
CH3 CH3
|
|
C = C
|
|
CH3 CH2 – CH2 – CH3
2-metil-penteno
3-metil-3,4-hexadieno
2-metil-1-penteno
H3C
CH3 – CH – C = C = CH2 – CH – CH3
|
CH3
3-etil-1,5-heptadieno
2,3-dimetil-2-octeno
4,5-dimetil,2-hexeno
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH3
CH2
CH2
CH2
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,1-dipropilcicloheptano
1-butil-2-etil-3-metilciclobutano
ciclononino
4-butil-1-octeno
CH3
butilciclopentano
1,1-dietil-2,3-dimetilciclopentano
4-ciclohexil-5-propil-2,3-dimetildecano
1,1,2-trimetilciclobutano
2,4-dietil-1-metilcicloheptano
3,4-dimetilciclohepteno
ciclohexino
CH3
ciclobuteno
1,3-ciclopentadieno
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2 – CH3
CH3
CH2 – CH2 – CH3
1-butil-3-propil-2-metilbenceno
1,4-dietilbenceno
H3C
1-etil-2,3-dimetilbenceno
etilbenceno
CH2 – CH2 – CH3
CH2 – CH2 – CH3
1,2,3-trimetilbenceno
1-butil-3-etil-2-propilbenceno
o-dimetilbenceno
CH3Cl
CCl4
dicloroetano
pentaclorometano
2-bromo-1,1-difluoropropano
3-cloro-1-penteno
1-butil-2,4-diclorobenceno
Br
m-etilmetilbenceno
p-dipropilbenceno
CH2Cl2
CHCl3
CH3 – CHBr – CHF2
cloroetano
diclorometano
triclorometano (cloroformo)
1,2-difluoro-3-yodobutano
clorobenceno
1-bromo-3-yodobenceno
1,4-dibromo-3-etilheptano
1,1,2-tribromociclopentano
1,2,3-tricloro-4,4,5-trimetil-2-hexeno
tetraclorometano (tetracloruro de carbono
Cl I
Cl
| |
Cl
CH3 – C – C – CH3
| |
Br F
Cl
CH2Cl – CHCl – CH2 – CHCl – CHCl2
bromoclorodifluorometano
l,2,3,4,5,6-hexaclorohexano (lindano)
tetrafluoroeteno
triclorometano (cloroformo)
tricloroeteno
Escribe el nombre y fórmulas semidesarrolladas de cuatro de los hidrocarburos saturados con seis átomos de
carbono.
Formular los siguientes compuestos:
a) 2,2-dimetilpentano
b) 3-etil-2-metilpentano
c) 3-etil-2,5-dimetilhexano
d) 2,2,5,5-tetrametil-3-hexeno
e) butilbenceno
Formular los siguientes compuestos:
Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:
a) 4,5-dimetil-1-hexeno
b) 2-metil-1,4-pentadieno
c) 4-etil-3-metilheptano
d) 3-propilciclohexeno
e) 1,3,5-trimetil-4-propilbenceno
Nombrar los siguientes compuestos:
Nombrar los siguientes compuestos:
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