El átomo de Carbono: eje central de la química orgánica Tipos de

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1
Tema 10.- Química del Carbono
El átomo de Carbono: eje central de la química orgánica
No es un elemento muy abundante en la corteza terrestre, sin embargo, gracias a su extraordinaria capacidad de
combinación con otros elementos, el carbono es el elemento alrededor del cual se ha organizado toda la química
orgánica. Esto es debido a que posee una configuración electrónica (1s22s22p2) con 4 electrones en su capa de
valencia, pudiendo formar hasta 4 enlaces covalentes.
Con Hidrógeno
Con Oxígeno
Con Nitrógeno
|
H
|
H–C–H
|
H
Con Halógenos
–C–N
–C–O–
|
|
–C–X
|
C=N–
C=O
–C
N
Con otro Carbono
|
|
–C–C–
|
|
C=C
–C
C–
Tipos de Fórmulas
Los compuestos orgánicos son todos covalentes y por esta razón además de utilizar sus fórmulas empíricas es
también muy útil considerar sus fórmulas moleculares. En estas se indica no solo los elementos que los
constituyen sino también los átomos de cada elemento que componen sus moléculas y los enlaces existentes entre
ellos:
Fórmula desarrollada
Se representan todos los átomos que componen la molécula del compuesto con los símbolos del elemento
correspondiente y los enlaces entre ellos con líneas o guiones.
H
|
H
|
H
|
H
|
H – C – C –C – C – H
|
H
|
H
|
H
|
H
Fórmula semidesarrollada
Se representan todos los átomos pero algunos enlaces no se dibujan, como por ejemplo los que existen entre el C
y el H.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Fórmula simplificada o esquemática
No se representan los átomos de C ni de H y solamente los enlaces entre los átomos de carbono, que se suponen
situados en los vértices de las líneas o guiones de los enlaces.
á
á
2
Química _ 2º Bachillerato
Grupos Funcionales
Un Grupo Funcional es un grupo de átomos unidos de manera específica, que confiere una reactividad y unas
propiedades químicas características a las moléculas que los contienen.
Hay tres normas básicas de nomenclatura comunes a todos los grupos funcionales:
I.
Si la molécula contiene un solo grupo funcional la cadena principal debe contener al átomo de carbono
incluido en ese grupo funcional aunque sea más corta que otras alternativas que no lo incluyan.
II.
La cadena hidrocarbonada se numerará de manera que el C del grupo funcional tenga el localizador más
bajo posible.
III.
Cuando hay más de un grupo funcional se debe elegir uno de ellos como grupo principal de acuerdo a:
1. Ácidos Carboxílicos (–COOH).
7. Alcoholes (–OH).
2. Esteres (–COO–).
8. Aminas (–NH2).
3. Amidas (–CO–NH2).
9. Éteres (–O–).
4. Nitrilos (–C≡N).
10. Alquinos (–C≡C–).
5. Aldehídos (–CHO).
11. Alquenos (–C=C–).
6. Cetonas (–CO–).
Alcanos
Alquenos
Hidrocarburos
Alquinos
Derivados Halogenados
Alcoholes
Fenoles
Éteres
Compuestos
Orgánicos
Compuestos
Oxigenados
Aldehídos
Cetonas
Ácidos Carboxílicos
Ésteres
Aminas
Compuestos
Nitrogenados
Amidas
Nitrilos o Cianulos
Nitroderivados
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Tema 10.- Química del Carbono
Hidrocarburos
Están formados exclusivamente por C e H, su fórmula empírica es CnHm.
Lineal
Alifáticos o Acícliclos
Tipo de
Cadena
Alicícliclos
Ciclos
Aromáticos
Hidrocarburos
Tipo de
Enlace
Simple
Alcanos, Parafinas o Hidrocarburos
Saturados
Doble
Alquenos
Triple
Alquinos
Alcanos
Solo contienen enlaces simples entre los átomos de C, su fórmula general es CnH2n+2. La cadena de C puede ser
lineal (más simples) o ramificada (la cadena más larga posible es la principal y las otras son las secundarias).


Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ano
1
metano
2
etano
3
propano
4
butano
5
pentano
9
nonano
13
tridecano
17
heptadecano
CH3–CH3
6
hexano
10
decano
14
tetradecano
18
octadecano
CH3–CH2–CH3
7
heptano
11
undecano
15
pentadecano
19
nonadecano
CH3–CH2– CH2–CH3
8
octano
12
dodecano
16
hexadecano
20
eicosano
Si el alcano es ramificado las ramificaciones se nombran como radicales o grupos sustituyentes delante del
nombre principal: hidrocarburo+-ilo. Los radicales se originan de un hidrocarburo al perder éste un H.
Metilo
CH3–
Etilo
CH3–CH2–
Propilo
CH3–CH2–CH2–
Butilo

CH4
CH3 – CH –
|
Isopropilo
CH3–CH2– CH2–CH2–
Isobutilo
CH3
|
CH3
CH3
CH3 – CH – CH2 –
|
|
CH3 – C –
Terc-butilo
CH3
|
CH3
Si es necesario se debe indicar la posición del radical en la cadena de C principal con localizador o nº, que
debe ser lo más bajo posible. Cuando existen dos o más radicales se nombran por orden alfabético.
CH2–CH2–CH3
CH3
1
|
1
2
3
2|
3
4
CH3
5|
6
7
8
9
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
4
|
CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH2–CH3
1-metilbutano

CH3 – CH2 – CH –
Sec-butilo
3-etil-5-metil-2-propil-nonano
Si existen radicales iguales se indica mediante los prefijos di-, tri-, tetra-,… (no afectan al orden alfabético).
CH3
1|
3,7-dietil-1,5,7-trimetil-Nonano
CH2–CH3
CH3
2
3
4
5|
7|
6
8
9
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
|
CH2–CH3
CH3
á
á
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Química _ 2º Bachillerato
En el caso en que la numeración nos proporcione localizadores similares empezando por un extremo u otro de
la cadena, se asignará el número más bajo al primer radical que se cita en el nombre.

CH3
1
2
3
4|
5
6
3-etil-4-metilpentano
Correcto
4-etil-3-metilpentano
Incorrecto
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2–CH3
Cuando existan varias cadenas de igual longitud se elegirá la cadena principal con los siguientes criterios, en
orden creciente de importancia:

La cadena que tenga el mayor número de ramificaciones.

La cadena que proporcione los localizadores más bajos posible.

La cadena cuyos radicales estén lo menos ramificados posible.

Alquenos
Son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces entre átomos de C. Su fórmula empírica es CnH2n+22m, siendo n el nº de átomos de C y m el nº C=C

Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -eno
Eteno

CH2=CH2
Propeno
CH3–CH2–CH=CH2
CH3–CH2–CH=CH2
2-Buteno
CH3–CH=CH–CH3
Si hay en la cadena más de un doble enlace se expresa con los sufijos –dieno, -trieno,….
1, 2, 4-Hexatrieno

Buteno
Es necesario indicar la posición del doble enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que
tiene el doble enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible
1-Buteno

CH3–CH=CH2
CH2=C=CH–CH=CH–CH3
Cuando se trata de un alqueno ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos
los dobles enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.
CH3
1 |
CH3
2
3
4
5|
6
CH2–CH3
7|
8
9
CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3
3,7-dietil-1,5-dimetil-1,4-Nonadieno
|
CH2–CH3

Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del
nombre principal:
Etenilo o Vinilo
CH2=CH–
1-Propenilo
CH3–CH=CH–
Alilo o 2-Propenilo
CH2=CH–CH2–
Alquinos
Hidrocarburos que contienen en su cadena uno o más triples enlaces entre los átomos de C. Su fórmula empírica
general es CnH2n+2-4m, donde n es el nº de átomos de C y m el nº de triples enlaces.

Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ino
Etino o Acetileno
CHCH
Propino
CHC–CH3
Butino
CHC–CH2–CH3
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Tema 10.- Química del Carbono
Es necesario indicar la posición del triple enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que
tiene el triple enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible

1-Butino
CHC–CH2–CH3
CH3–CC–CH3
2-Buteno
Si hay en la cadena más de un triple enlace se expresa con los sufijos –diino, -triino,….

CHC–CC–CCH
1, 4, 5-Hexatriino
Cuando se trata de un alquino ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los
triples enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.

CH3
1 |
CH3 CH2–CH3
2
3
4
5
6|
7|
8
9
C ≡ C – CH – C ≡ C – CH – CH – CH2 – CH3
3,7-dietil-1,6-dimetil-1,4-Nonadiino
|
CH2–CH3

Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del
nombre principal:
CHC–
Etinilo

1-Propinilo
CH3–CC–
2-Propinilo
CHC–CH2–
En el caso que un hidrocarburo tenga dobles y triples enlaces simultáneamente se numera la cadena de
manera que los localizadores de éstos sean lo más bajos posible, sin importar si son dobles o triples.
Solamente en el caso de que al numerar por un extremo y otro de la cadena los localizadores coincidan, se da
preferencia a los dobles frente a los triples.
3-hepten-1,6-diino
CHC–CH=CH–CC–CH3
Hidrocarburos alicíclicos
Hidrocarburos en los que la cadena de carbono se cierra sobre sí misma formando un ciclo en el que no hay
carbonos terminales (no hay extremos). En la cadena pueden existir C=C, CC y/o ramificaciones. Pueden estar
formados por un nº variable de átomos de C:

Ciclos pequeños: 3 - 4
Ciclos medios: 8 - 11
Ciclos comunes: 5 - 7
Macrociclos: de 12 átomos en adelante
Se basa en el hidrocarburo lineal de igual nº de átomos de C pero anteponiendo el prefijo ciclo-
Ciclopropano
Ciclobutano
CH2
H2C –CH2
CH2 – CH2
|
|
CH2 – CH2
Ciclopentano
H 2C
CH2
CH2
H2C – CH2
H2C – CH2
Ciclohexano
H2C
CH2
H2C – CH2
á
á
6
Química _ 2º Bachillerato

Si tienen ramificaciones se empieza a numerar por el C que de los localizadores más bajos. Se puede seguir el
orden de numeración en un sentido de giro o en el opuesto, según convenga.
2-isopropil-1-metil-5-propilciclohexano
1-propil-3-metilciclopentano
CH3
|
1
6
3
4
CH3 – CH – 2
|
CH3

4
CH3 – 3
5
5
2
– CH2–CH3
1
|
CH2–CH3
Para nombrarlos como radicales, reciben el mismo nombre que sus homólogos lineales del mismo nº de
átomos pero con el prefijo ciclo-
CH3
5-ciclobutil-7-etil-1-metil-3-ciclopentil-1,4-nonadieno
1 |
|
2
3
4
CH2–CH3
5
6
7|
8
9
CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3
|

Si el ciclo contiene dobles o triples enlaces tienen preferencia a la hora de asignarles los localizadores más
bajos.
CH2–CH3
|
4-etil-3-metil-1-ciclopenteno
4
CH3 – 3
5
2
1
Hidrocarburos aromáticos
Contienen en su molécula anillos cíclicos con electrones deslocalizados como el del benceno o compuestos
similares. El benceno tiene una fórmula empírica de C6H6 y su estructura de enlaces oscila entre:
=
Es decir, es una estructura resonante, por tanto, los electrones de los enlaces dobles se distribuyen
uniformemente a lo largo del anillo que forman los 6 átomos de C y se dice que están deslocalizados.

Los compuestos aromáticos formados por unión de anillos de benceno reciben nombres propios
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
Naftaceno
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Tema 10.- Química del Carbono

Los grupos sustituyentes unidos a un anillo de benceno se nombran de manera similar a la estudiada en el
caso de los hidrocarburos cíclicos. Muchos de estos compuestos tienen nombres comunes admitidos por la
IUPAC.
CH3
CH3
|
CH3
Tolueno (metilbenceno)

CH=CH2
|
|
CH3
Mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno)
Estireno (vinilbenceno)
Se pueden usar los prefijos orto-, meta- y para- cuando existen 2 grupos sustituyentes en el anillo de
benceno. El primero de ellos se utiliza cuando están en carbonos adyacentes, el segundo cuando existe un
carbono entre ellos y el último cuando están en carbonos del anillo opuestos.
|
CH3
CH3
CH3
|
|
CH3
|
CH3
Orto-Xileno
(1,2-dimetilbenceno)

CH3
Meta-Xileno
(1,3-dimetilbenceno)
Para-Xileno
(1,4-dimetilbenceno)
En ocasiones es conveniente nombrar al anillo de benceno como radical o grupo sustituyente, en cuyo caso su
nombre como radical es fenilo
CH3
1 |
CH2–CH3
2
3
5
4
7|
6
8
9
CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3
7-etil-3-fenil-1-metil-1,4-nonadieno
|
Derivados Halogenados
Son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos en los que uno o más átomos de H de sus moléculas
han sido sustituidos por átomos de algún halógeno (F, Cl, Br y I). Los enlaces covalentes F–C son especialmente
fuertes decreciendo esta fortaleza conforme aumenta el volumen atómico de halógeno.

Se usa la nomenclatura sustitutiva, es decir se nombran los átomos de los halógenos como radicales:
Cl
Cl
|
1
2
3
4
CH2 – CH2 – CH – CH3
|
1 |
I
2

4
5|
Br
6
7|
F
8
9
CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
F
|
Br
3-bromo-1-clorobutano
3
Br
3,7-dibromo-1-cloro-5-cloro-1,4-nonadieno
1,2-difluorbenceno
Los derivados halogenados en los que todos los H han sido sustituidos se denominan con el prefijo perPerclorobutano
CCl3 – CCl2 – CCl2 – CCl3
á
á
8
Química _ 2º Bachillerato
Compuestos Oxigenados
Son compuestos en los que el oxígeno está presente en sus moléculas unido a los átomos de C con un simple o un
doble enlace.
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos en los que se han sustituido uno o más átomos de H de la cadena por el grupo
hidroxilo (-OH). Cuando existen varios grupos hidroxilo se denominan polialcoholes: los que tienen 2 son
glicoles o dioles y los que tienen 3 trioles.

Existen dos tipos de nomenclatura válidos para los alcoholes:

Alcoholes sencillos: se puede utilizar la nomenclatura funcional, donde se nombra la función y luego el
radical al que va unido: Alcohol + prefijo (met, et,…) + -ílico

La nomenclatura sistemática de la IUPAC sería: prefijo + -ol
Metanol o Alcohol metílico

CH3-OH
La cadena más larga posible es la que tiene el grupo –OH, si es necesario se debe indicar la posición del
grupo hidroxilo mediante un localizador lo más bajo posible.
3
4
5
6
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3- CH2- CH2-CH2-OH
|
1
2
CH2 – CH2 – OH
1-butanol

3-etil-1-hexanol
Cuando existen varios grupos hidroxilo se nombran con los prefijos di-, tri-, tetra-,… colocados delante de la
terminación –ol propia de los alcoholes
OH
1|
OH
2
3
CH2 – CH – CH2
5 |
4
CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2
|
OH
1,3,5-pentatriol

|
OH
|
OH
|
OH
1,2,3-propanotriol (glicerina)
Cuando haya que nombrar al grupo hidroxilo como sustituyente, se emplea la palabra hidroxi.
CH2 – CH – COOH
|
Ácido 1,2-dihidroxipropanoico
|
OH
OH
Fenoles
Son compuestos en que el grupo -OH se une a un anillo aromático. Algunos de ellos reciben nombres comunes:
Fenol
OH
|
Pirocatecol
1,2-bencenodiol
1,2-dihidroxibenceno
OH
Hidroquinona
1,4-bencenodiol
1,4-dihidroxibenceno
OH
OH
OH
|
Resorcinol
1,3-bencenodiol
1,3-dihidroxibenceno
|
|
OH
|
OH
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9
Tema 10.- Química del Carbono
Éteres
Son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos radicales, es decir el átomo sirve de puente
de unión entre dos cadenas hidrocarbonadas. Su estructura general es: R1–O– R2, donde R1 y R2 son radicales de
hidrocarburos.

Hay dos tipos de nomenclatura:

Radico-Funcional: se nombran los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.

Sistemática: se nombran interponiendo la partícula -oxi- entre los dos radicales, se considera el
compuesto como derivado del radical más complejo. Si los dos grupos son iguales se emplea el
prefijo di delante del nombre del grupo.
CH3 – CH2 – O – CH3
Etil Metil Éter
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Metoxietano
Dimetil Éter
Metoximetano
Aldehídos
Son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (-C=O-) en un extremo (o en los dos) de la
cadena hidrocarbonada.

Se nombra primero el prefijo numeral que corresponde a la cadena hidrocarbonada más larga posible que
contiene el carbonilo: prefijo + -al. El C del grupo carbonilo recibe el nº 1 como localizador cuando es
necesario determinar la posición de grupos sustituyentes en la cadena principal.
CH3
O
=
5
3|
4
2
1
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO
CH3 – CHO
H–C–H
|
CH2–CH3
Formaldehído (Metanal)

6
Acetaldehído (Etanal)
4-etil-3-metil-1-hexanal
En el caso que los dos extremos de la cadena tengan un grupo carbonilo se expresa anteponiendo el prefijo
di- a la terminación al, propia de los aldehídos
CH3
6
5
4
3|
2
1
2
1
CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO
4-etil-3-metilhexanodial
|
CH2–CH3

Se usa el nombre formil cuando el grupo aldehído actúa como radical.
OH
6
5
4
3|
CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO
3,4-diformilhexanodial
|
OH
Cetonas
Son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-C=O-) no terminal.
Hay dos tipos de nomenclatura:

Radico-Funcional: se supone que existen dos radicales unidos al grupo carbonilo y se nombran por
orden alfabético seguido de la palabra cetona.

Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el grupo
carbonilo: prefijo + –ona. Si es necesario se debe indicar la posición del grupo carbonilo con un
localizador lo más bajo posible.
O
O
=
=

CH3 – C – CH3
Acetona (Propanona)
CH3 –CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3
Dimetil Cetona
3-hexanona
Etil Propil Cetona
á
á
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Química _ 2º Bachillerato
Cuando existen varios grupos carbonilo en el interior de la cadena se indica con los prefijos di-, tri-, tetra-…
colocados delante del sufijo –ona. Cuando sea necesario se indicarán sus posiciones con localizadores, que
deben ser lo más bajos posible.
CH3
O
8
=
9 |
7
6
O
5
=

4
CH2–CH3
3|
2
1
CH = CH – CH – C – CH2– C – CH – CH2 – CH3
7-ciclopentil-9-metil-3-propil-9-nonen-4,6-diona
|
Ácidos Carboxílicos
Son compuestos orgánicos que contienen grupos carboxilo (-COOH) en su estructura molecular. El grupo
carboxilo está constituido por la acumulación de un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo en el mismo átomo de
carbono, sólo puede ocupar los extremos de una cadena hidrocarbonada.
=
O
– C – OH


El nombre se forma a partir del prefijo que corresponde al nº de átomos de C que contiene la cadena más
larga posible donde el grupo carboxilo ocupa un extremo: prefijo + -oico.
H–COOH
CH3–COOH
CH3–CH2–COOH
CH3–CH2–CH2–COOH
Ácido fórmico
(Ácido metanoico)
Ácido acético
(Ácido etanoico)
Ácido propiónico
(Ácido propanoico)
Ácido butírico
(Ácido butanoico)
Cuando el grupo carboxilo está unido a una cadena cíclica se nombrar en primer lugar el hidrocarburo al que
está unido y luego la palabra carboxílico.
COOH
Ácido benzoico
(Ácido bencenocarboxílico)


|
Cuando hay grupos carboxilo en los dos extremos de la cadena, se usa el sufijo –dioico.
Ácido propanodioico
Ácido Oxálico (ácido etanodioico)
HOOC–CH2–CH2–COOH
HOOC–COOH
Se utiliza la palabra carboxi cuando el grupo carboxilo se nombra como grupo sustituyente.
COOH
CH3
|
|
Ácido 3,6-dicarboxi-8-metilnonanoico
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2– CH2 – CH – CH2 – COOH
|
COOH
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Tema 10.- Química del Carbono
Ésteres
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el átomo de H del grupo -OH por
una cadena de C.
=
O
R1– C – O – R2

Nombramos en primer lugar el ácido del cual provienen cambiando el sufijo –oico por –ato y luego se nombra
como un grupo sustituyente el radical que va unido al átomo de oxígeno: prefijo-ato de R2
Metanoato de metilo
Benzoato de etilo
=
O
O
=
C – O – CH3
|
H– C – O – CH3
Compuestos Nitrogenados
El átomo de N tiene un tamaño similar al de C y puede formar hasta 3 enlaces covalentes con dicho elemento que
son muy estables y que dan lugar a una gran cantidad de compuestos orgánicos.
Aminas
Contienen un átomo de N unido a una, dos o tres cadenas de C o radicales, recibiendo el nombre de aminas
primarias, secundarias o terciarias respectivamente. Se pueden considerar derivados del amoniaco (NH 3) en el
que los H se han sustituido por cadenas de C.
Primaria
Secundaria
Terciaria
H
R2
R2
R1– N – H

|
|
|
R1– N – R3
R1– N – H
Dos nomenclaturas:

Radico-Funcional: se nombran escribiendo por orden alfabético los radicales unidos al átomo de N
y finalizando con la palabra amina. Si se repite alguno de los radicales se utilizan los prefijos di- o
tri-. Para las aminas más sencillas.
Metilamina
Etilmetilamina
Trimetilamina
CH3
CH3–NH2

CH3–NH–CH2–CH3
Dietilfenilamina
CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3
|
|
CH3 – N – CH3
Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más compleja a que esté unido el N y al numeral
griego correspondiente añadirle el sufijo –amina. Los radicales se nombran alfabéticamente. Para
aminas más complicadas.
CH3
|
4-etil-4-metil-2-penten-1-amina
CH3 – C – CH = CH – CH2 – NH2
|
CH2 – CH3
á
á
12
Química _ 2º Bachillerato

Si existen varios grupos de amina primaria –NH2 unidos a la cadena se coloca el prefijo di-, tri-… delante del
sufijo amina e indicando su posición con localizadores.
NH2
1
2
3
5|
4
6
NH2
7|
8
9
NH2 – CH2 – CH – CH = C – CH2 – CH – CH = CH2
4,8-nonadien-1,3,5,7-tetramina
|
NH2

Las aminas secundarias y terciarias se nombran eligiendo el radical más complejo que nos determinará el
nombre principal y el resto se nombran por orden alfabético como radicales. Se indica que están unidos al
nitrógeno colocando una letra N delante del nombre del radical correspondiente.
N-metiletilamina
N-metil-3-pentanamida
N,N,N’,N’-tetrametil-1,4-butanodiamina
CH3
CH3
NH
N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – N
|
|
CH3–NH–CH2–CH3
|
|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

|
|
CH3
Cuando existen otros grupos que tienen preferencia sobre las aminas y debiéndose nombrar al grupo –NH2
como radical, se utiliza el vocablo amino.
CH3 – CH – COOH
Ácido 2-aminopropanoico
(Alanina)

CH3
CH3
|
NH2
Cuando existen varios átomos de nitrógeno formando parte de la cadena principal se utiliza la palabra aza
para nombrarlos.
CH3 – NH – CH – NH – CH2– CH2 – NH – CH2 – CH3
3-metil-2,4,7-triazanonano
|
CH3
Amidas
Se caracterizan por tener un átomo de N unido a un grupo carbonilo en su cadena hidrocarbonada. Se pueden
considerar derivadas de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo por el grupo amino:
R – C – OH
R – C – NH2
El nombre se forma a partir de la cadena hidrocarbonada que contiene el grupo carbonilo: prefijo + -amida.
Etanamida
Benzamida
O
CH3 – C – NH2
=
O
=

O
=
=
O
C – NH2
|
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13
Tema 10.- Química del Carbono

Pueden existir radicales sustituyendo los átomos de H unidos al N, lo que se indica poniendo delante de su
nombre la letra N.
N-metilpropanamida
N-metil-N-vinilbenzamida
=
O
O
=
C
|
CH3 – CH2 – C – NH – CH3

CH3
CH = CH2
Se usa la palabra carbamoil cuando se nombra como grupo sustituyente.
CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH
Ácido 3-carbamoilpentanoico
|
CO – NH2
Nitrilos o Cianuros
Se caracterizan por poseer en la cadena principal un grupo nitrilo (–C≡N). Se consideran derivados del ácido
cianhídrico (HCN) en el que se ha colocado una cadena de C sustituyendo al átomo de H. El grupo nitrilo sólo
puede estar en los extremos de la cadena hidrocarbonada.

Existen dos métodos muy utilizados para nombrar los nitrilos

Prefijo + -nitrilo.

Considerar al compuesto como una sal del HCN y nombrarlo como tal, es decir, como un cianuro. A
continuación se escribe el nombre del radical unido al grupo nitrilo: cianuro de radical.
Etanonitrilo
Cianuro de metilo
CH3– C

3-metilbutanonitrilo
Cianuro de isobutilo
CH3 – CH – CH2 – C
N
|
N
CH3
Si existen otros grupos en la cadena más importantes se nombrará como radical empleando la palabra ciano.
CH3 –CH – COOH
|
Ácido 2-cianopropanoico
C
N
Nitroderivados
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo nitro (-NO2) unido a la cadena hidrocarbonada.
–N

O
O
El grupo nitro nunca se considera una función principal, con lo cual siempre se nombra como radical
empleando la palabra nitro.
2-nitrobutano
1,3-dinitrobenceno
NO2
CH3 –CH – CH2 – CH3
|
|
NO2
NO2
á
á
14
Química _ 2º Bachillerato
Isómeros
De Cadena
Estructural
Compuestos diferentes con la
misma fórmula molecular.
De Posición
De Función
Isomería
Estereoisomería
Geométrica
(Isomería
Espacial)
Óptica
Isómeros Estructurales
Difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy
diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.
Isómeros de
Cadena
Isómeros de
Posición
Igual fórmula molecular, igual función
química pero diferente estructura en la
cadena hidrocarbonada.
C4H10
butano
CH2
H3C
CH3
CH3
CH
CH2
H3C
C5H12O
2- pentanol
Igual fórmula molecular, igual función
química pero distinta posición del grupo
funcional en la cadena hidrocarbonada.
2-metilpropano
3- pentanol
OH
CH2
CH
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
H 3C
CH
CH3
CH3
OH
C4H10O
Isómeros de
Función
2-butanol
Igual fórmula molecular pero distintas
funciones químicas.
dietil éter
OH
CH
H3C
CH2
CH3
H3C
CH2
CH2
O
CH3
Estereoisómeros o Isómeros Espaciales
Sólo difieren en la orientación de sus átomos en el espacio.
Geométricos o Cis-Trans
Difieren en la posición (geometría) de los grupos en un doble enlace.
Cis
Trans
O
O
H
OH
H 3C
C
=C
H
H
CH3
OH
H3C
C
=C
CH3
H
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15
Tema 10.- Química del Carbono
Ópticos
Una molécula es quiral cuando no es superponible con su imagen en el espejo. Normalmente, las moléculas
orgánicas con algún C quiral o asimétrico (unido a 4 sustituyentes distintos) son quirales. Cuando una molécula
tiene 1 C*, presenta 2 enantiómeros (imágenes especulares no superponibles). Si posee 2 C* puede tener hasta
4 isómeros ópticos (enantiómeros 2 a 2). Los isómeros ópticos que no son imágenes especulares entre sí se
denominan diastereoisómeros.
1 C*  2 enantiómeros
1
1
C
2
4
3
C
4
2
3
2 C*  enantiómeros + diastereoisómeros
1
1
C*
2
4
C*
2
3
1
1
C*
2
C*
3
2
C*
2
4
Enantiómeros
Molécula Quiral
Molécula Quiral
1
1
C*
2
4
Diastereoisómeros
3
Molécula Quiral
1
1
C*
3
C*
2
2
4
Enantiómeros
Molécula Quiral
Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físico-químicas, excepto en que:


Pueden reacción de forma distinta con otros compuestos quirales.
Desvían de distinta forma la luz polarizada, es decir, son ópticamente activos.

Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son dextrorotatorio ó
dextrógiros (+)

Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son levorotatorios o levógiros
(-)
Cuando se sintetiza un compuesto quiral desde compuestos no quirales, se obtiene una meza que posee la misma
cantidad de los dos tipos de enantiómeros, siendo, por tanto inactiva, esta mezcla se llama mezcla racémica.
Nomenclatura de isómeros ópticos
Nomenclatura D y L
Para compuestos con 1 C*. Sólo indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D- o el Lgliceraldehído (con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda).
D
L
CHO
H
C*
CHO
OH
HO
CH2OH
C*
H
CH2OH
Nomenclatura R y S
Para compuestos con más de un C*, al permitir establecer la configuración absoluta de cada átomo.
Para establecer las configuraciones R y S hay que enumerar los 4 sustituyentes de cada C*, para ello:
á
á
16
Química _ 2º Bachillerato
1º. Se ordenan por orden decreciente de número atómico de los átomos enlazados directamente al C*.
2º. Si 2 o más de los átomos tienen igual Z, se pasa a los átomos unidos a éstos.
3º. Si aún tenemos átomos con igual Z, los ordenamos según el tipo de enlace: C≡C > C=C > C–C.
Una vez establecido el orden de prioridad se orienta la molécula en el espacio. El tetraedro correspondiente al C*
se orienta de forma que el sustituyente de menor categoría (4) ocupe el vértice más alejado. Así, los otros tres
formarán una cara triangular frente al espectador. Al recorrer esta cara en el orden 1º2º3º, el recorrido podrá
ser:


Hacia la derecha (sentido horario): isómero R.
Hacia la izquierda (sentido antihorario): isómero S.
R
S
2
1
3
C*
4
3
1
C*
4
2
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17
Tema 10.- Química del Carbono
Reacciones Principales
Alcanos
Alquenos
Combustión
CH4 + O2  CO2 + H2O
Halogenación
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
Craqueo Térmico
C4H10  CH2=CH2 + C2H6
Combustión
CH2=CH2 + O2  CO2 +H2O
CH2=CH2 + H2  CH3-CH3
Adición
CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br
CH3-CH=CH2 + HI  CH3-CHI-CH3
Combustión
Alquinos
CHCH + O2  CO2 + H2O
CHCH + H2  CH3-CH3
Adición
CHCH + Br2  CHBr2-CHBr2
CHCH + HI  CH2I-CH2I
Cl
Halogenación
Aromáticos
Sustitución
Nitración
Alquilación
FeCl3
+ Cl2
+ HNO3
|
+ HCl
NO2
H2SO4
+ H2O
T
CH3Br
CH3
+ HCl
AlBr3
Sustitución
Halogenuros
Eliminación
Cetonas
CH3-CHCl-CH3 + KOH  CH3-CHCH2 +H2O +KCl
BrCH2-CH2Br + KOH  KBr +CHCH+H2O
CH3-CH2OH + O2  CO2 + H2O
Oxidación
C2H5-CH2OH + KMnO4  C2H5-COH + KMnO4  C2H5-COOH
Eliminación
CH3-CH2-OH + H2SO4  CH2=CH2 + H2O
Sustitución
C2H5-OH + HBr  C2H5-Br +H2O
Oxidación
Oxidantes Débiles
Oxidación
Oxidantes Fuertes
Neutralización
Ácidos y Ésteres
CH3-CH2Cl + H2O  CH3-CH2OH + HCl
Combustión
Alcoholes
Aldehídos
CH3-CH2Cl + AgOH  CH3-CH2OH + AgCl
Esterificación
(saponificación)
C2H5-CHO  C2H5-COOH
CH3-CO-CH2-CH3  CH3-COOH + CH3-COOH
C2H5-COOH + NaOH  C2H5-COONa+H2O
C2H5-COOH+HO- C2H5  C2H5-COO- C2H5 + H2O
á
á
18
Química _ 2º Bachillerato
Polímeros
Son macromoléculas, constituidas por una unidad que se repite muchas veces, monómero. Se pueden clasificar
atendiendo a su:



Procedencia:

Naturales: caucho, látex,…

Sintéticos: polietileno, PVC, …
Composición:

Homopolímero: un único tipo de monómeros: [...-A-A-A-A-A-...]

Copolímero: más de una clase de monómero: [...-A-B-A-B-A-B-...]
Propiedades:

Físicas:
 Plásticos:
 Termoplásticos: se pueden moldear en caliente en repetidas ocasiones
(polietileno).
 Termoestables: una vez moldeados y endurecidos, no pueden moldearse de nuevo
(resinas)
 Fibras: se pueden tejer en hilos (tergal, nylon).
 Elastómeros: comparten la elasticidad del caucho (neopreno).
Reacciones de polimerización
Polimerización por adición
Se forman por unión sucesiva de varias unidades de monómero y son el resultado de la reorganización de sus
enlaces.
Monómero
CH2=CH2
Polímero

Eteno
CH2=CH-CH3
[-CH2-CH2-]n
Polietileno

Propeno
-CH2-CH|
CH3
n
Polipropileno
–CH–CH2–
–CH=CH2
|

n
Vinilbenceno (estireno)
CH2=CH-Cl
Poliestireno

Cloroeteno (cloruro de vinilo)
CF2-CF2
Propenonitrilo (acronitrilo)
|
Cl
n
PVC

Tetrafluoroeteno
CH2=CH-CN
-CH2-CH-
[-CF2-CF2]n
Teflón

-CH2-CH|
CN
n
Poliacronitrilo
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19
Tema 10.- Química del Carbono
COOCH3
CH2=C-COOCH3
|
|
-CH2-C-

CH3
|
CH3
Metacrilato de metilo
n
Polimetacrilato de metilo
H3C
CH2=C(CH3)-CH=CH2

–H2C
Poli-cis-isopreno (cis-2-metil-1,3-butadieno)
C
=C
H
CH2 –
n
Caucho natural
–CH2–CH=CH–CH2–CH2–CH–
CH2=CH-CH=CH2
|
–CH=CH2
+

n
Butadieno
+
Cl
H3 C
C
=C
Estireno
Caucho sintético (SBR)
Cl
H

CH3
–H2C
2-cloro-1,3-butadieno (cloropreno)
C
=C
H
CH2 –
n
Neopreno
Poliésteres
OH-CH2-CH2-OH
+
HOOC–
–COOH

–O–CH2–CH2–OOC–
–CO –
n
1,2-etanodiol
+
ácido tereftálico (1,4bencenodicarboxílico)
Tergal
Polimerización por condensación
Se forman a través de una reacción en la que dos moléculas se combinan mediante la pérdida de otra molécula
más pequeña, como la de agua.
Monómeros
Polímero
HO-(CH2)x-OH
+
HOOC-(CH2)y-COOH
Alcohol
+
Ácido
- H2O

[-O-(CH2)x-OOC-(CH2)y-CO-]n
Poliéster
Poliamidas
HOOC-(CH2)4-COOH
Ácido hexanodioico
+
+
H2N-(CH2)6-NH2
1,6-hexanodiamina
- H2O

[-OC-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH-]
Nylon 6,6
El primer número indica el nº de átomos
de C de la diamina y el segundo número
indica el nº de átomo de C del ácido
dicarboxílico