TEMA 21: Glúcidos Concepto, definición:

Tema 21- Glúcidos
Maturita Química
TEMA 21: Glúcidos
Concepto, definición:
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biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O
Se llaman (“erroneamente”) hidratos de carbono porque muchos tienen la fórmula general: Cn(H2O)n
químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
-mono y disacáridos son dulces (por eso se les llama azúcares)
son solubles en agua (excepto los de elevado peso molecular)
Funciones biológicas:
 f. energética o de reserva: los seres vivos obtienen energía de ellas o las utilizan para almacenar la
energía (glucosa, sacarosa...)
 f. estructural: la celulosa forma parte de las paredes de las células vegetales y la quitina la cubierta de
algunos animales (exosqueleto).
 Otras (portadoras de información, protección, etc…Por rejemplo: proteoglucanos en la membrana
celular (portadores de señales) o en las mucosidades (función protectora), Ribosa y desoxirribosa
forman parte de los ácidos nucleicos, ATP (adenosín trifosfato) portadora de energía en los procesos
metabólicos de la celula).
Clasificación:
 Monosacáridos u osas: sencillos, no hidrolizables (no se pueden descomponer por hidrólisis en otros
glúcidos más simples)
 Ósidos: formados por varios monosacáridos mediante enlace O-glicosídico (hidrolizables)
 Holósidos: formados por C, H y O (monosacáridos exclusivamente)
 oligosacáridos: 2–10 monosac. unidos mediante enlace O-glicosídico
 polisacáridos: formados por gran número de monosacáridos
 Heterósidos: formados por osas y otros compuestos que no son glúcidos (otros elementos que C, H y
O)
Monosacáridos
 Azúcares sencillos, no hidrolizables, de 3 a 7 átomos de C
 según su grupo funcional: aldosas (función aldehido) y cetosas (función
cetona)
 según el número de átomos: triosas (n=3), tetrosas (n=4), pentosas (n=5)...
 propiedades físicas:
 Sólidos, blancos, cristalizables, solubles en agua (compuestos polares),
generalmente dulces
 Estereoisomería: carbonos asimétricos - quirales (cuatro radicales diferentes)
Enantiomorfos: son imágenes especulares el uno del otro, formas D (OH del penúltimo C (el último
asimétrico )a la derecha) y L (OH a la izquierda), los monosacáridos de los seres vivos son de la forma D
 Actividad óptica (= capacidad de cambiar el ángulo de la luz polarizada al pasar por ellos): desvían el
plano de luz polarizada - dextrógiros (+) o levógiros (-) (no confundir con la denominación de isómero, D
y L)
 propiedades químicas:
- reductores - el grupo carbonilo puede oxidarse y formar un ácido
orgánico
- formación de ésteres (fosfóricos y sulfúricos)
- formación de glucósidos (O-glucósidos y N-glucósidos)
 Estructura de las pentosas y hexosas en disolución:
- Estructura lineal (proyección de Fischer): no explica el
comportamiento de los monosacáridos en disolución
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- Estructura cíclica (proyección de Haworth): Formación de un hemiacetal (aldosas) o hemicetal (cetosas)
intramolecular (entre un grupo carbonilo y otro hidroxilo)
 ciclación de un monómero: En disolución acuosa el monosacárido adopta una forma cíclica, mediante
un enlace hemiacetálico interno (entre el grupo carbonilo y el grupo hidróxilo del último carbono quiral
de la cadena)
 carbono anomérico: nuevo C quiral que se crea en la ciclación
 Anómeros cíclicos: Aparecen dos nuevos esteroisómeros dependendiendo de la posición relativa del
grupo hidroxilo unido al carbono anomérico (OH hemiacetélico) y el carbono externo al ciclo (último C );
α = al mismo lado; β = al lado opuesto.
 Ciclos pentagonales (furanosas) y hexagonales (piranosas). En las piranosas, el anillo puede adoptar
2 disposiciones diferentes, de silla o de bote (nave)
Principales monosacáridos:
1. Triosas
- Gliceraldehído y dihidroxiacetona – importantes intermediarios metabólicos
2. Pentosas
D-Ribosa
D-Desoxirribosa
- Ribosa (aldopentosa)– componente de ribonucleótidos (ATP,
nucleótidos del ARN).
- Desoxirribosa (falta un –OH en el carbono 2) – componente de
desoxirribonucleótidos (nucleótidos del ADN).
-Ribulosa : un derivado, la ribulosa-1,5-difosfato es responsable
de la fijación del CO2 en la fotosíntesis.
3. Hexosas
- Glucosa: función energética: principal combustible metabólico.,
difundida tanto entre los vegetales como entre los animales,
fuente de energía de las células, componente de polisacáridos
estructurales y energéticos
D-Glucosa
- Galactosa: combustible metabólico, forma parte de la lactosa
(azúcar de la leche), forma parte de polisacáridos complejos
(gomas y mucílagos)
- Fructosa (cetohexosa): combustible metabólico, forma parte
de la sacarosa, aparece en frutas y líquidos seminales, miel etc.,
en el hígado se transforma en glucosa
D-Galactosa
4. Derivados de monosacáridos:
(desoxiazúcares, ácidos urónicos, aminoazúcares)
- Desoximonosacáridos – reducción de un grupo hidroxilo:
desoxirribosa
- Acidos urónicos – oxidación de un –OH primario formando un
grupo carboxilo ac. glucurónico y ac. galacturónico
D-Fructosa 2
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- Aminoazúcares – sustitución de un –OH por un –NH2: glucosamina
Ósidos: Oligosacáridos y Polisácaridos
 Oligosacáridos
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Formados por 2-10 monosacáridos mediante enlace O-glicosídico
Enlace O-glucosídico (o glicosídico): Enlace entre dos monosacáridos mediante donde el oxígeno
hace de “puente”. Se forma al reaccionar el OH hemiacetálico (OH hemiacetálico = OH en el carbono
anomérico) con otro OH (que no tiene que ser hemiacetálico) de otro monosacárido.
Como consecuencia de la unión se forma un disacárido y una molécula de agua
Ej: maltosa, celobiosa... + H2O
Disacáridos
- Oligosacáridos formados por la unión de dos monosacáridos
Enlace O-glucosídico
- Enlace monocarbonílico (sólo un OH hemiacetálico, nomenclatura: -osil –osa, ejem: maltosa)
- Enlace dicarbonílico, (entre 2 OH hemiacetálicos) pierden la capacidad reductora al no quedar carbonos
carbonílicos libres (nomenclatura: -osil – ósido, ejem: sacarosa)
Propiedades:
- Cristalizables, dulces, solubles
- Mediante hidrólisis se desdoblan en monosacáridos
- Reductores (excepto los que presentan enlace dicarbonílico,
sacarosa)
principales disacáridos:
1. Maltosa (α-D-glucopiranosil (1→ 4) α -D-glucopiranosa):
Dos glucosas unidas por enlace (α1→ 4). producto de la hidrólisis
del almidón y el glucógeno, sucedáneo del café (malta),
2. Celobiosa (β-D-glucopiranosil (1→ 4) β -D-glucopiranosa):
Dos glucosas unidas por enlace (β1→ 4), producto de la hidrólisis
de la celulosa.
3. Lactosa (β -D-galactopiranosil (1→ 4) β -D-glucopiranosa):
Una galactosa y una glucosa unidas por enlace (β1→ 4),
combustible metabólico, se encuentra en la leche.
4. Sacarosa (α -D-glucopiranosil (1→ 2) β -D-fructofuranosido):
Una fructosa y una glucosa unidas por enlace (α1→ 4),
combustible metabólico, azúcar común que se extrae de la caña
de azúcar y de la remolacha azucarera, no es reductor.
 Polisacáridos
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 -Macromoléculas formadas por polimerización de monosacáridos unidos entre sí mediante enlaces
glucosídicos
 -Glúcidos más abundantes
 -Unión de más que 10 azúcares sencillos (generalmente glucosa)
Propiedades
- peso molecular elevado (son macromoléculas)
- hidrolizables (por hidrólisis generan monosacáridos)
- no son dulces ni solubles
- no son reductores (escasos grupos carbonilo libres)
Principales polisacáridos
A. Homopolisacáridos.
- polímeros de un único tipo de monosacáridos.
- los que presentan formas son más resistentes a la hidrólisis (suelen tener función estructural)
1. Almidón
- polímero de la α -D-glucopiranosa (α-D-glucosa)
- presenta dos formas estructurales: amilosa y
amilopectina
Amilosa: forma helicoidal (la adoptan cada 6 moléculas
por vuelta) no ramificada (enlaces α1→ 4), forma largas
cadenas de unidades α-D glucosa
Amilopectina: forma helicoidal muy ramificada, formada por
moléculas de α-D-glucosa, cadena principal con enlaces α1→4; los puntos de ramificación: α -1→6)
Funciones: reserva energética en vegetales, aparecen
formando gránulos característicos: amiloplastos, son
abundantes en la patata y en las semillas
2. Glucógeno
-Semejante a la amilopectina pero más ramificada (cada 8 ó
10 glucosas)
-Reserva energética en animales, se acumula en el hígado y en
los músculos donde se hidroliza transformándose en glucosa)
-Polímero de la α-D-glucopiranosa con enlaces α-1→6,
ramificaciones en posición variable
- reserva en levaduras y bacterias
3. Celulosa
-Polímero de la β -D-glucopiranosa (enlaces β1→ 4)
- tiene estructura lineal no ramificada
- es la molécula más abundante en la naturaleza
- tiene la función estructural en vegetales, es el principal
componente de la pared celular
- debido al tipo de enlace, cada molécula de glucosa está girada
180° respecto a la anterios, lo que da a la celulosa una estructura
lineal pero retorcida
- esta disposición permite que se formen puentes
de hidrógeno en grandes cantidades, lo que
produce fibras muy resistentes
4. Quitina
- polímero de N-acetilglucosamina (enlaces β1→
celulosa
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celulosa
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4)
- función estructural: principal componente de la pared celular de los hongos y del exoesqueleto de
artrópodos
5. Pectina
- polímero del ácido D-metil galacturónico
- forma parte de la pared celular vegetal
B. Heteropolisacáridos
- poseen más de un tipo de monosacáridos
ejemplo: Hemicelulosa
- polímero de la D-xilosa (una aldopentosa) con enlaces β-1 4 y ramificaciones de otros monosacáridos
- forma parte de la pared celular vegetal.
C. Heterósidos
- poseen una parte no glucídica (aglucón)
péptidoglucanos: Parte proteíca de pequeňo tamaňo, forman pared bacteriana (algunos antibióticos inhiben
su formación).
proteoglucanos: Parte proteíca y glucídica de gran tamaňo, forman la matriz extracelular de los téjidos,
conjuntivo, cartlaginoso y óseo.
glucoproteinas de la membrana plasmatica: Parte proteíca de pequeňo tamaňo, marcadores biológicos.
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ANEXO:
Monosacáridos D (Aldosas):
Monosacáridos D (Cetosas):
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Algunos disácaridos:
sacarosa
Polisacáridos:
Quitina
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Isomeros:
 Los estereoisómeros (Isómeros ópticos) son isómeros cuyas moléculas se diferencian por la disposición de
sus átomos o grupos funcionales en el espacio (por ejemplo todas las aldohexosas (D y L)). 2n (n =nº
carbonos asim).
 Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares una de la otra y no se pueden
superponer (por ejemplo el Dy la D-glucosa y la L-glucosa ).
 Los diastómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares pero tampoco se pueden
superponer. Por ejemplo todos las aldohexosas de la series D
L-gliceraldehído
D-gliceraldehído
D-glucosa
L-glucosa
Ciclación de un monosacárido, proceso detallado:
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Lista de moléculas y ejemplos citados en el resumen (pero no explicados en él):

Adenosín trifosfato (wikipedia): El trifosfato de adenosina o adenosín trifosfato (ATP, del inglés
Adenosine TriPhosphate) es un nucleótido fundamental en la
obtención de energía celular. Está formado por una base nitrogenada
(adenina) unida al carbono 1 de un azúcar de tipo pentosa, la ribosa,
que en su carbono 5 tiene enlazados tres grupos fosfatos. Se produce
durante la fotosíntesis y la respiración celular, y es consumido por
muchas enzimas en la catálisis de numerosos procesos químicos. Su
fórmula es C10H16N5O13P3
 Mucílago (no confundir con murciélago ) es una sustancia vegetal viscosa, coagulable al alcohol.
También es una solución acuosa espesa de una goma o dextrina utilizada para suspender sustancias
insolubles y para aumentar la viscosidad. Los mucílagos son análogos, por su composición y sus
propiedades, a las gomas, dan con el agua disoluciones viscosas o se hinchan en ellas para formar una
pseudodisolución gelatinosa. Se encuentran en las algas, semillas de lino, semillas de chía , en raíces de
malva, membrillo, liquen, en ciertos hongos y en muchos vegetales.
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