MODELO 7

El enlace covalente constiste en la unión de dos átomos que comparten uno o más pares de
electrones.
Para representar una molécula, se colocan los electrones del enlace entre los átomos que lo
forman:
Agua, H2O
Amoníaco, NH3
.. ..
..
O
H :N: H
.. ..
..
H H
H
A. enlace coordinado y no coordinado
Cuando los electrones compartidos son proporcionados por uno solo de los átomos que se
enlazan, el enlace se denomina coordinado. Así sucede en la formación del ion amonio
NH4+, en el que el nitrógeno proporciona el par electrónico para unirse al H+.
NH3 + H+ ––––> NH4+
B. enlace polar y apolar
Al tener los dos átomos la misma electronegatividad, coinciden los centros de distribución de
carga positiva y negativa, y las moléculas resultan apolares. Es el caso de H2, F2, N2 y O2.
El enlace apolar es el enlace covalente en que los electrones son compartidos por igual por
los dos átomos de modo que la densidad electrónica es simétrica respecto de los dos núcleos.
Al tener dos átomos diferentes electronegatividades, el enlace se polariza y la molécula es un
dipolo molecular. El enlace polar es aquél en que uno de los dos átomos, por ser más
electronegativo que el otro, desplaza hacia él la carga electrónica compartida. ( Hδ+ – Clδ- ).
C. enlaces múltiples (simple, doble y triple)
La unión de dos átomos mediante compartición de un par de electrones se denomina enlace
covalente simple. Es el caso de la molécula de flúor, F2. ( F – F )
La compartición de de dos pares de electrones entre dos átomos se denomina enlace doble
( N=O  NO ) , mientras que la compartición de tres pares recibe el nombre de enlace triple
( N ≡ N  N2 ) .
D. enlace σ y π
El enlace σ se forma cuando dos rbitales atómicos se superponen por sus extremos de modo
que la densidad electrónica se concentra entre los dos núcleos. Todos los enlaces simples son
de tipo σ. ( O – H, C – C, ... )
El enlace π se forma por superposición lateral de los orbitales atómicos. La densidad
electrónica se concentra en las partes superior e inferior del plano que contiene los núcleos de
los átomos enlazados. El enlace π sólo se forma cuando ya hay un enlace σ entre dos átomos.
( C = O, N = O, ... )
La mayor parte de las sustancias covalentes pertenece a este grupo, en el que hay elementos
como He, Cl2, N2, O2, y compuestos, como H2O, NH3, H2SO4, C4H10....
En las condiciones estándar pueden ser:
- Gases, como O2, N2....
- Líquidos, como H2O, Br2...
- Sólidos, como I2, P4...
En estado sólido, tdas ellas forman redes cristalinas constituidas por moléculas unidas
mediante débiles fuerzas intermoleculares ( Fuerzas de Van der Waals y enlace de
hidrógeno ).
Sus puntos de ebullición y de fusión son bajos, por la presencia de las fuerzas existentes
entre sus moléculas. Son generalmente insolubles en el agua y solubles en líquidos
covalentes orgánicos, como benceno C6H6.
Los hidrcarburos aromáticos, denominados así por el fuerte aroma que caracteriza a muchos
de ellos, pueden considerarse como derivados del benceno, cuya estructura cíclica se halla
presente en todos los compuestos.
La estructura del benceno presenta las características siguientes:
- Se trata de una estructura cerrada en forma de hexágono regular
- Los seís átomos de carbono son equivalentes
- Las longitudes de enlace entre dos átomos de carbono son todas iguales
Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitución , los átomos de H del bencen pueden ser reemplazados por
sustituyentes muy variados: halógenos, - NO2, grupos alquilo, etc.
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis átomos de C, por ser todos equivalentes.
El nombre del sustituyente, si no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, se antepone a la
palabra benceno. ( clorobenceno C6H5Cl, metilbenceno C6H5CH3 – tolueno )
Derivados disustiuidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es preciso numerar los átomos de C del benceno de
modo que se asignen a los sustituyentes los números más bajos que sea posible. Los
sustituyentes pueden colocarse en los derivados disustituidos en tres posiciones distintas y se
nombran por orden alfabético:
- carbonos 1 y 2 : posición orto- (o-)
- carbonos 1 y 3 : posición meta- (m-)
- carbonos 1 y 4 : posición para- (p-)
( 1,2-dibromobenceno = o-dibromobenceno, 1-cloro-3-nitrobenceno = m-cloronitrobenceno,
1,4-dietilbenceno = p-dietilbenceno )
Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes uniéndose a los átomos de carbono
1,2 y 3, a los átomos 1,2 y 4, o bien, a los átomos 1,3 y 5. ( 1,2,3-trimetilbenceno, 1,2,4trinitrobenceno, 1,3,5-tribromobenceno )
Una molécula de benceno que ha ganado un grupo – NO2, ha sufrido una reacción de
sustitución. Este nuevo compuesto se llama nitrobenceno.
1,2-dibromobenceno
1,2,3-trimetilbenceno.
Pueden presentar isómeros de posición.
A los hidrocarburos que no son aromáticos se les llama alifáticos.
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y
vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes
orgánicos, tanto sintéticos como naturales; y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los
gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la
salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados
en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco,
que puede producir cáncer de pulmón.