TABLA DE CLASIFICACIÓN DE LÍPIDOS Los lípidos son moléculas orgánicas naturales, que se aíslan de células y tejidos por extracción con disolventes orgánicos no polares. Es decir, son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. CERAS GRASAS Y ACEITES A.- Esteres hidrolizables FOSFOLÍPIDOS Son ésteres lineales de alcoholes y ácidos carboxílicos de cadena larga Son triglicéridos ( triacil-gliceroles). Son ésteres de un triol (glicerina) y ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos). Pueden ser saturados o insaturados (tener dobles ligaduras). Fosfoglicéridos.- son ésteres de un triol (glicerina), con un ácido graso saturado, un ácido graso insaturado y un diéster fosfórico. Esfingolípidos.- son ésteres de un amino-alcohol (esfingosina) y ésteres fosfóricos. B.- Compuestos que no se pueden hidrolizar PROSTAGLANDINAS Provienen del ácido graso Araquidónico (C20 ), (4 =). Tienen un anillo de ciclopentano TERPENOS Consisten en dos o más unidades de isopreno (C5). ESTEROIDES Son tri-terpenos muy modificados, tetracíclicos. McMurry, J.; Química Orgánica, 6ª Ed., Thomson Learning, México, 2004. ACEITES ESENCIALES Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas, cáscaras o semillas de algunas plantas. La obtención de los aceites esenciales es realizada comúnmente por destilación por arrastre con vapor. En el vegetal, los aceites esenciales están almacenados en glándulas, conductos, sacos, o simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar el material para exponer esos reservorios a la acción del vapor de agua. Estos aceites esenciales son productos naturales que tienen aplicación en diferentes industrias, como son la farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otros usos. Actualmente, se constituyen en productos alternativos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas. TERPENOS O O Neral Limoneno α-Pineno Geranial (Citral) OH OH OH β-Pineno Mentol Geraniol Nerol OH O O p-Cimeno Mentona Alcanfor (un terpenoide) Timol (p-Cimenol) NO TERPENOS: OH OMe CH=CH-CH3 CH=CH-CH=O CH3O Eugenol Cinamaldehido Anetol TABLA 2.- Algunos compuestos volátiles importantes en el aroma de los cítricos: TABLA 3.- Compuestos importantes en el aroma de hierbas culinarias usadas como aromatizantes: TABLA 4.- Compuestos importantes en el aroma de algunas especias usadas como aromatizantes: VITAMINAS LIPOSOLUBLES β-Caroteno CH2OH Vitamina A (trans-retinol) CH2 Vitamina D (Calciol) HO O HO CH3 Vitamina E (alfa-tocoferol) O Vitamina K (filoquinona) O Escualeno (triterpeno; C30) La Vitamina A y la Química de la Visión Entre las vitaminas que son lípidos, se encuentran la A, D, E y K. La vitamina A es un diterpeno, y se obtiene por la ruptura del β-caroteno, la principal fuente de esta vitamina en la dieta, formando dos moléculas de vitamina A. La vitamina A se llama también retinol y juega un papel importante en la visión. La retina del ojo contiene células en forma de cono y de bastón. Los conos se encargan de la visión en colores y de la visión en luz brillante. Los bastones se encargan de la visión cuando hay poca luz. En los bastones, la vitamina A se oxida formando un aldehido y el doble enlace trans en el C-11 se isomeriza en un doble enlace cis. La proteína opsina emplea una cadena lateral de usina (Lis 216) para formar una imina con (11Z)-retinal y dar lugar a un complejo llamado rodopsina. Cuando la rodopsina absorbe luz visible, el doble enlace cis se isomeriza al isómero trans. Este cambio de geometría molecular determina que se descargue una señal eléctrica hacia el cerebro, donde se percibe como imagen visual. El isómero trans de la rodopsina es inestable y se hidroliza a (11E)-retinal y opsina en una reacción conocida como blanqueo del pigmento visual. Entonces, el (11E)-retinal se reconvierte en (11Z)-retinal para completar el ciclo de visión. P. Y. Bruice, p.1180