Cap. 2 La materia “orgánica”

 Cap. 2 La materia “orgánica” Al excepción del agua, la mayoría de las moléculas que forma los sistemas vivientes son moléculas orgánicas de muy grandes dimensiones Tiene solo cuatro tipos diferentes en los seres vivientes: 1. Lípidos = grasa y oleo a. No son soluble en el agua⎯son hidrófoba b. Forman macromoléculas flexibles con ligación débiles⎯forman pared de la célula c. Almacenan energía 2. Glúcidos = Hidratos de carbono (azúcares) a. Moléculas energéticas de uso inmediato o que se almacenan para su posterior consumo (almidón y glucógeno) b. Tienen una importante función estructural⎯forman parte de la pared celular de los vegetales (celulosa) 3. Proteínas⎯prácticamente todos los procesos biológicos dependen de la presencia o la actividad de este tipo de moléculas a. Estructuras, colágeno, integrante de fibras, enzimas, catalizadores de reacciones químicas, hormonas, reguladores de actividades celulares, anticuerpos, defensa natural contra agentes patógenos, receptores, fijan moléculas capaces de desencadenar una respuesta determinada, 4. Ácidos nucleicos: dos tipos ADN (ácido desoxirribonucleico) y ARN (ácido ribonucleico) a. Almacenan la información genética de los organismos vivos y son los responsables de la transmisión hereditaria 14 Ejemplos de estructuras moleculares de macromoléculas Lípidos: compuestas principalmente por C e H y en menor medida O, aunque también pueden contener P, S y N Glúcidos: compuestas por C, H y O 15 Proteínas: formadas por cadenas lineales de aminoácidos (tiene 20 tipos diferentes) • Biopolímeros = formadas por un gran número de unidades estructurales simples repetitivas = monómeros • Todas tienen C, H, O y N, y casi todas poseen también S
Ácidos nucleicos: grandes polímeros formados por la repetición de monómeros denominados nucleótidos • Forman largas cadenas, algunas moléculas llegan a alcanzar tamaños gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados • Moléculas mas complejas de sistema vivientes • Cinco tipos de azucares (C) + uno o dos grupos de fosfato (P) + Grupos de nitrógeno (N) 16 Origen de la materia orgánica Un compuesto químico es una sustancia formada por la unión de dos o más elementos de la tabla periódica, ej. H2O Un compuesto químico orgánico es una sustancia química que contiene carbono, formando enlaces carbono-­‐carbono y carbono-­‐hidrógeno ¡La química orgánica es la química del universo! Las estrellas gigantes rojas, ricas en carbono producen una grande cantidad de moléculas orgánicas • Reacción química similares a que pasa cuando cuándo se quema una candela – producen aromático hidrocarbono • El viento estelar de estas estrellas expulsa los metales en el espacio • Esta materia entra en la composición de nubes moleculares donde se forman muchas moléculas orgánicas Glóbulo en la nebulosa IC 2944 17 Nube molecular en la nebulosa IC 2944 observado por el telescopio Hubble Nubes moleculares: • Estructuras fría (10-­‐20K) y densa del medio interestelar • Lugar donde se forma nuevas estrellas con planetas ricas en moléculas orgánicas • Contienen una grande variedad de moléculas orgánicas o Se forman siguiendo diferentes reacciones química complicadas o El gas se condensa sobre granos de polvo formando un manto de hielo o Una vez que los compuestos orgánicos son fijados al grano la superficie juzga el papel de catalizadores facilitando las reacciones químicas o Los productos son procesados más adelantes por rayos UV y rayos cósmicos Envolventes circumnucleares: • Los corazones calientes = región del medio interestelar con química más diversa o Procesos químicos se continúen en región más calientes (200-­‐400K) y densas (100 H2 mol/cm3) en tornos de estrellas en formación • Nebulosa protoplanetario = un disco de gas y polvo en rotación en torno de la estrella o Rico en moléculas orgánicas o Este disco es donde se forman los planetas o Cuando la estrella se forma el viento estelar evapora el hielo sobre los granos de polvo y las moléculas orgánicas son liberadas en el gas 18 Moléculas detectadas en el medio interestelar y envolventes circumnucleares Comparado a las moléculas orgánicas en los sistema vivos, estas moléculas son demasiada sencillas • ¡Se necesita etapa de complejificación posterior en la superficie de los planetas con agua y atmosfera! Fuentes de energía disponible a la superficie de los planetas: 1) Para iniciar la reacción de síntesis 2) Para poder sustentar la vida primitiva Fuentes de energías J m-­‐2 yr-­‐1 Sol 1.09×106 Luz UV 1.68×103 Rayos eléctricos 1.68 Rayos cósmico 6.0×10−4 Radioactividad 0.33 Volcán 0.05 Ondas de chocas 0.46 (entrada en el atmosfera) • NOTA: energía del joven Sol 20-­‐30% menores que actual 19 Experiencia de Miller y Urey en los 1950’s •
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Un frasco de agua = océano primordial •
Otro frasco = atmosfera primitiva o CH4 (metano) + NH3 (amonio) + H2 + vapor de agua Descarga eléctrica continua •
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Frasco caliente = hidrosfera primitiva Interacción + resfrió ⇒ condensación + acumulación de productos = formación of acido amino Repeticiones de la experiencia usando diferentes fuentes de energía o diferentes composición para el gas muestra siempre el mismo resultado Experiencia muy sencilla sugiere que es fácil producir la vida a partir de estas condiciones El problema principal es que se sabe ahora que las condiciones en la experiencia de Miller y Urey no reproducen las condiciones iniciales en la Tierra • Los componentes más estables en el atmosfera primordial son CO2 + N + H2O • ¡En estas condiciones no es posible producir acido amino! Alternativa: en 1969, se descubrí un meteorito en Murchison (Australia) de tipo condrito carbonatada⎯formada entre Marte y Júpiter⎯primordial a la formación del sistema solar Sobre el meteorito se ve un solvente formado de moléculas orgánicas 20 El análisis en los laboratorios de la misión Apolo confirmó que los ácidos aminos son similares a aquellos que se producen en la experiencia de Miller y Urey Esto confirma que las moléculas orgánicas ya estaba abundantes en el disco circumnucleare donde se forma los planetas Estas moléculas pueden complejificarse por el proceso de polimerización en la Tierra El proceso de polimerización no es muy bien conocido • Se sugiere que un polímero se forma por una reacción que implica la perdida de agua • Con la perdida del agua un grupo OH de azúcar monómero se combina para formar una nueva ligación o Por ejemplo NH2 + COOH • Como la terminación del polímero contiene un grupo OH, el proceso puede continuar y producir polímero más largos • Un grado aún más complejo puede ser atingido después gracias a las propiedades catalítica de proteínas enzimáticas 21 ¡Pero el problema es que la moléculas orgánicas en la región terrestre no son abundante! • Se usa como trazador de materia orgánica = átomo de C •
Aunque el agua en forma líquida solo existe en la región de la Tierra no hay moléculas orgánicas en esta región 22 Solución propuesta en 1961 por Juan Oró (Nature,190, 389): la materia orgánica llego a la Tierra por meteoritos que se formaran en la región entre Marte y Júpiter • La abundancia de los elementos en los sistemas vivientes son más abundante en el espacio que en la Tierra •
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Al final de la formación del sistema solar, hubo lluvia muy importantes de meteoritos en la Tierra Evidencia son más clara en la Luna porque no hay erosión Pero no fue encontrado evidencia de moléculas orgánicas en al Luna • Cyril Ponnamperuma (Laboratory of Chemical Evolution, Dept. of Chemistry,
University of Maryland, 20742 College Park, Md., USA) “The analysis, so far,
has not revealed with certainty a single organic compound of biological
significance. However, the finding of methane, carbon monoxide, carbides, etc.
could be considered in the context of cosmic evolution.”
Del otro lado, la Luna fue muy poco estudiada todavía 23 Un argumento en favor del los meteoritos es el problema de la quiralidad • Un objeto quiral es un objeto que cambia de dextro a levo cuando es reflejado en un espejo (quebró de simetría) •
Las moléculas orgánicas son de este tipo o
Cuando todas las cuatros ligaciones posible con el carbono son ocupadas por átomos diferentes, la molécula es quiral Ej. la glicina es aquiral, pero la alanina es quiral 24 En la ausencia de la vida las reacciones químicas producen una cantidad igual de acido amino D y L = mezcla racémica ¡La vida solo usa el acido amino de tipo L! • De los 20 acido amino, 19 son quiral • Además si se cambia L por D las proteínas no funciona • Por lo que muy temprano los compuestos orgánicos L fueron favorecidos Respuesta: condiciones en el espacio (Baley J. et. al. 1998, Science, 281, 672) • En regiones de formación estelares, se encuentra evidencia de polarización circular de la luz UV (UVCPL) • Polarización = rotación del campo eléctrico – esta rotación es quiral • Proceso de fotolisis = destrucción de moléculas por la luz absorbida • UVPCL destruye forma D dejando moléculas L más abundantes 25