Nomenclatura Compuestos Orgánicos

NOMENCLATURA
DE
COMPUESTOS
ORGANICOS
Parte II:
Ácidos Carboxílicos y sus derivados, Aldehídos y
Cetonas, Alcoholes, Aminas, Prioridades.
Laboratorio de Química Orgánica
Facultad de Ciencias
2004
ACIDOS CARBOXILICOS
Antes de adentrarnos en el presente capítulo es conveniente dejar claro a qué nos referimos cuando
hablamos de grupo carbonilo, grupo carboxilo y ácido carboxílico, ya que suele ser frecuente la confusión
de estos términos. Para despejar toda duda comencemos entonces por presentar la fórmula general que
corresponde a cada uno de los términos antedichos.
O
O
C
C
O
R
OH
GRUPO CARBOXILO
GRUPO CARBONILO
C
OH ó RCOOH
Ácido Carboxílico
Al igual que en otras familias de compuestos existen dentro de los ácidos carboxílicos una serie de nombres
triviales aceptados por la IUPAC que por tanto deben ser recordados:
Nombre Trivial
Ácido Fórmico
Ácido Acético
Ácido Propiónico
Ácido Butírico
Ácido Isobutírico
Ácido Valérico
Nombre sistemático
Ácido Metanoico
Ácido Etanoico
Ácido Propanoico
Ácido Butanoico
Ácido 2-metilpropanoico
Ácido Pentanoico
Fórmula
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
(CH3)2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2COOH
No obstante, la tendencia general es nombrar según la nomenclatura sistemática a los ácidos de tres o más
átomos de carbono. El nombre sistemático se forma sustituyendo la o final del nombre correspondiente a la
cadena carbonada más larga que contenga el grupo carboxilo por la terminación oico, y colocando delante
del nombre la palabra ácido, la cual generalmente se abrevia con ác.
Dado el alto rango asignado a este grupo funcional dentro de la escala de jerarquías relativas1 entre las
distintas familias de compuestos, todos los sustituyentes presentes en una cadena de un ácido serán
nombrados como prefijos. Al grupo carboxilo siempre se le asigna el locante 1.
Ejemplos:
F
O
F C C
H3C
OH
F
Ác. Trifluoroacético
CH2
H
CH3 O
C C1
OH
Cl
O
CH3 C C 1
NH OH
2
Ác. 2-cloro-2-metilbutanoico
Ác. 2-aminopropanoico
En la literatura antigua la combinación de letras griegas y nombres comunes era usada para indicar la
posición de los sustituyentes (pos. 2 = alfa, pos. 3 = beta, pos. 4 = gamma, etc) , conservándose actualmente
su uso generalmente al hacer referencia a tipos generales de compuestos:
H
2
R
C C
H
O
3
R
1
NH2 OH
α-aminoácidos (2-aminoácidos)
1
2
O
C CH2 C 1
OH
X
β-haloácidos (3-haloácidos)
Ver la sección COMPUESTOS POLIFUNCIONALES: TABLA DE JERARQUIAS, al final del repartido
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Los ácidos carboxílicos de cadena larga con número par de átomos de carbono son de gran importancia
biológica por su abundancia en grasas y aceites y son referenciados generalmente como ácidos grasos.
Dichos ácidos conservan también en forma extendida nombres triviales que conviene recordar:
Nombre trivial
Nombre sistemático
Ac. Láurico
Ac. Dodecanoico
Ac. Mirístico
Ac. Tetradecanoico
Ac. Palmítico
Ac. Hexadecanoico
Ac. Estearico
Ac. Octadecanoico
O
Ac. cis-Octadec-9-enoico
O
Ac. cis, cis-Octadeca-9,12-dienoico
O
Ac. cis, cis, cis-Octadeca-9,12,15-trienoico
O
Ac. Oleico
Ac. Palmitoleico
Ac. Palmitolénico
Fórmula
O
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
El ácido carboxílico derivado del benceno, C6H5–COOH ó Ph–COOH es conocido como ácido benzoico:
COOH
La nomenclatura sistemática de los ácidos carboxílicos se hace un tanto diferente cuando el grupo
carboxilo se encuentra directamente unido a una estructura cíclica. En este caso se mantiene el prefijo
ácido y se utiliza el término carboxílico como sufijo al nombre del ciclo. El locante nº 1 del ciclo es
asignado al átomo de carbono del anillo al cual se une el grupo carboxilo.
Ejemplos:
COOH
HOOC
HOOC
COOH
1
3
Ác. Ciclohexanocarboxílico
Cl
Ác. 3Clorociclopentanocarboxílico
Br
Ác. 4-bromobenceno-1,3dicarboxílico
Los aniones de los ácidos carboxílicos ( R–COO– ) se nombran suprimiendo la palabra ácido y
sustituyendo la terminación ico por ato. Por lo tanto, por pérdida de un H+ los ácidos carboxílicos se
transforman en aniones carboxilato:
O
CH3COO– Na+
(CH3CH2COO–)2 Ca2+
Acetato de sodio
Propionato de calcio
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C
+
O K
Benzoato de potasio
Por último, otros nombres comunes que deben ser recordados por su frecuente uso, corresponden a ácidos
dicarboxílicos, saturados o insaturados de pocos átomos de C y aromáticos:
COOH
COOH
H2C
H2C
COOH
H2C
COOH
Ac. Oxálico
COOH
COOH
Ac. Malónico Ac. Succínico
HC
HC
COOH
COOH
HC
CH
HOOC
Ac. Maleico
COOH
COOH
COOH
Ac. Fumárico
Ac. Ftálico
DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
Los derivados de los ácidos carboxílicos son sustancias que por hidrólisis pueden ser convertidas en ácidos
carboxílicos. Ellos son:
• ESTERES
• HALUROS DE ACILO
• ANHIDRIDOS
• AMIDAS
• NITRILOS
ESTERES
O
C
O R 2 ó R1COOR2 , son el producto de condensación de
R
1
Los ésteres, cuya fórmula general es:
un ácido carboxílico y un alcohol, con pérdida de agua.
R1COOH
+
R1COOR2
R2OH
+
H2 O
Los ésteres se nombran como si fueran “sales” de alquilo de los ácidos carboxílicos
correspondientes:
O
O
H3C
C
O
O
O CH3
O
Acetato de metilo
(ác. Acético + metanol)
Butanoato de etilo
(ác. Butanoico + Etanol)
Benzoato de isopropilo
(ác. Benzoico + Isopropanol)
Nótese que el nombre de un éster está compuesto por tres palabras, la primera proviene del nombre
del ácido carboxílico del cual deriva, sustituyendo la terminación ico por ato y suprimiendo la palabra
“ácido”, la última proviene del grupo alquilo (proveniente del alcohol) unido covalentemente al
oxígeno. El nexo entre ambas palabras es la preposición “de”.
R1–COOH
HO–R2
Ác. R1-oico
R2-anol
R1–COO–R2
R1-ato de R2-ilo
Para nombrar ésteres complejos según IUPAC han de considerarse separadamente los grupos acilo
(proveniente del ácido carboxílico) y alquilo (proveniente del alcohol) para luego juntarlos en un único nombre,
como se aprecia en el ejemplo siguiente:
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OMe
Cl
OMe
O
OMe
O
2-Cloro-8-metoxi-5E-nonenoato de 1-etil-2,4-dimetoxibutilo
Los ésteres cíclicos son conocidos como lactonas. Provienen de ácidos carboxílicos en cuya estructura está
presente la función hidroxilo (que sufren una condensación intramolecular), y se nombran agregando el
sufijo lactona al hidrocarburo del cual proviene el ácido carboxílico. El tamaño del ciclo suele
indicarse con una letra griega que le correspondería en la nomenclatura de la literatura antigua al
grupo hidroxilo en la cadena principal. Las lactonas más comunes són las de 5 y 6 miembros, dada la
estabilidad de los ciclos de tales características:
O
α
O
OH
O
γ
OH
ác. γ-Hidroxibutanoico (ác. 4-Hidroxibutanoico)
γ-butanolactona (ciclo de 5 miembros)
O
O
α
OH
O
δ OH
ác. δ-Hidroxipentanoico (ác. 5-Hidroxipentanoico)
δ-pentanolactona (ciclo de 6 miembros)
HALUROS DE ACILO
Los haluros de ácilo, producidos por la sustitución del –OH de un ácido carboxílico por un halógeno2,
O
O
R
C
OH
+
HX
R
C
X
+
H2O
son nombrados combinando el nombre del haluro con el del grupo acilo correspondiente. Los grupos
acilo son nombrados sustituyendo la terminación ico del ácido correspondiente por ilo, y eliminando
la palabra ácido.
O
C
OH
R
ACIDO CARBOXILICO
O
O
C
R
GRUPO ACILO
C
X
R
Haluro de Acilo o Haluro de
Ácido
Los cloruros de acilo (X = Cl) son por lejos los haluros de ácido más importantes dado su extenso uso en
síntesis orgánica.
El grupo CH3(C=O)– es llamado acetilo, por lo que el compuesto CH3COCl es llamado cloruro de acetilo.
2
La reacción presentada no implica necesariamente la manera usual de obtener el producto a nivel sintético
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Cuando el sustituyente R del grupo acilo es un ciclo, el compuesto se nombra como haluro de R-carbonilo,
donde R representa el nombre del ciclo, como se muestra a continuación:
O
O
OH
Cl
Ác. Ciclohexanocarboxílico
Cloruro de ciclohexanocarbonilo
ANHIDRIDOS
Los anhídridos de ácido son el producto de la condensación de dos moléculas de ácidos carboxílicos con
pérdida de una molécula de agua. Los ácidos que los originan pueden ser iguales, distintos, o la
condensación puede darse intramolecularmente, en moléculas con 2 grupos carboxílicos (generalmente de
cuatro y cinco átomos de C)
O
O
O
O
C
C
+ H2O
R1
O
R2
OH
R1 y R2 pueden ser iguales , diferentes, o parte de una misma molécula.
R1
C
OH
+ R2
C
Si R1 y R2 son iguales (el anhídrido proviene de dos moléculas de un único ácido) se dice que el
anhídrido es simétrico y se nombra como anhídrido del ácido correspondiente. Si R1 y R2 son
diferentes estamos en presencia de un anhídrido mixto y su nomenclatura es anhídrido de los ácidos
correspondientes, nombrándose éstos en orden alfabético. Los anhídridos cíclicos provenientes de
ácidos dicarboxílicos de cuatro, cinco o más carbonos son nombrados como los anhídridos
simétricos.
O
O
O
O
O
O
O
H3C
O
CH3
Anhídrido acético
O
O
Anhídrido de los ácidos
ácetico y butanoico
O
Anhídrido maleico
O
Anhídrido ftálico
AMIDAS
Las amidas también son consideradas derivadas de ácidos carboxílicos ya que pueden ser obtenidas por
condensación de un ácido carboxílico y amoníaco o una amina con eliminación de una molécula de agua:
R1COOH
Amoníaco
Amina 1aria
Amina 2ria
+
HNR2R3
R2
H
R
R
R1CONR2R3
R3
H
H
R’
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+
H2O
Las amidas, al igual que las aminas3 se clasifican según el número de sustituyentes que tienen unidos al
átomo de nitrógeno, en primarias, secundarias o terciarias.
Las amidas se nombran sustituyendo la terminación ico u oico del ácido carboxílico del cual derivan,
por la terminación amida, y eliminando la palabra ácido. Los sustituyentes unidos al nitrógeno son
nombrados como prefijos e identificados como tales antecediéndoles la letra N.
H3C
O
O
O
C
N
NH2
CH3
3
CH3
CH3
H
Amida Secundaria:
N-Metilpropanamida
Amida Primaria:
Acetamida
N
Amida terciaria:
N,N,3-trimetilbutanamida
Si el grupo –CONR1R2 está unido a un ciclo, la nomenclatura utilizada consiste en añadir el sufijo
carboxamida al nombre del ciclo correspondiente, de manera similar a como se explicó para los
ácidos carboxílicos. El locante 1 se le asigna al carbono del ciclo al cual está unido el grupo –
CONR1R2.
O
Cl
3
1
O
O
NH2
1
N CH3
NH2
3
H
N-Metilciclopent-3-enocarboxamida
3-Clorociclohexanocarboxamida
Bencenocarboxamida
(Benzamida)
Si la molécula de ácido carboxílico contiene en su estructura un grupo amino primario o secundario, puede
darse la condensación intramolecular (al igual que como ocurría en las lactonas) y la generación de amidas
cíclicas o lactamas. Su nomenclatura es totalmente similar a la ya vista para las lactonas:
Ph
O
O
H
N
N
N
H
O
H
S
N
O
γ-butirolactama ó
γ-butanolactama
ε-hexanolactama
COOH
Anillo de β-propanolactama en la Penicilina G
(antibiótico β-lactámico)
NITRILOS
Los compuestos que contienen el grupo –C≡N son conocidos por el nombre de nitrilos, y pueden ser
considerados como los derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno (HCN). Sus nombres son
derivados de los ácidos carboxílicos que dan por hidrólisis:
O
Catalizador
H3C C N
+
Acetonitrilo (Etanonitrilo)
3
2 H2O
calor
+
H3C C
NH3
OH
Ác. Acético (Ác. Etanoico)
Ver sección “AMINAS”
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Como se aprecia en el ejemplo, la terminación ico u oico del ácido correspondiente es remplazada por
onitrilo o nitrilo respectivamente y se elimina la palabra ácido. Debe prestarse atención al hecho de
que el átomo de carbono del grupo –CN es tomado en cuenta para determinar el nombre de la cadena
carbonada, y se le asigna el locante 1 en caso de no existir grupos funcionales de mayor prioridad.
A los nitrilos en los cuales el grupo –C≡N está unido a un ciclo se los considera de manera similar a los
ácidos carboxílicos correspondientes en cuanto a su nomenclatura. El sufijo carboxilico se sustituye
por carbonitrilo.
COOH
CN
Ác. ciclohexanocarboxílico
Ciclohexanocarbonitrilo
O
3
1
C
C
N
3
OH
Ác. 3-Metilciclopentanocarboxílico
1
C N
3-Metilciclopentanocarbonitrilo
benzonitrilo
(bencenocarbonitrilo)
ALDEHIDOS Y CETONAS
Tanto los aldehídos como las cetonas poseen el grupo carbonilo visto anteriormente, con la diferencia que
los aldehídos poseen dicho grupo en posición terminal de una cadena hidrocarbonada (carbonilo primario)
y las cetonas lo poseen en una posición interna de la cadena hidrocarbonada (carbonilo secundario).
O
O
C
H
R
Aldehídos
C
R'
R
Cetonas
ALDEHIDOS
Los aldehídos de cinco o menos carbonos tienen nombres comunes que derivan de los ácidos
carboxílicos correspondientes, eliminando la palabra ácido y sustituyendo la terminación ico u oico
por aldehído. La asignación de locante para el grupo funcional no es necesaria ya que el C del grupo –CHO
tiene siempre la posición 1.
Nombre del Acido
Ácido Fórmico
Ácido Acético
Ácido Propiónico
Ácido Butírico
Ácido Isobutírico
Ácido Valérico
4
Nombre del Aldehído
Formaldehído4
Acetaldehído
Propionaldehído
Butiraldehído
Isobutiraldehído
Valeraldehído
Fórmula
HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
(CH3)2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2CHO
Lo que usualmente se conoce como “Formol” o “Formalina” es una disolución acuosa de Formaldehído al 40%
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Los nombres sistemáticos según IUPAC se forman reemplazando la o final del hidrocarburo
correspondiente (el de cadena más larga que contenga al grupo –CHO) por la terminación al. El
carbono del grupo –CHO es la posición 1.
Nombre sistemático del
Hidrocarburo
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Nombre sistemático del
Aldehído
Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
Pentanal
Hexanal
Heptanal
Fórmula
HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2CHO
CH3 CH2CH2CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHO
Cuando el grupo –CHO está enlazado a un anillo, el compuesto se nombra anexando el sufijo
carbaldehído o carboxaldehído al nombre del cicloalcano en cuestión. El locante 1 del anillo es asignado
al C que soporta el grupo –CHO.
1
3
CHO
1
Ciclopentanocarbaldehído
CHO
3-Metilciclohexanocarbaldehído
El aldehído en el cual el grupo –CHO se encuentra unido a un anillo aromático, Ph–CHO se denomina
benzaldehído, por derivar del ácido benzoico.
CHO
CETONAS
El nombre sistemático según IUPAC para las cetonas se forma con el nombre de la cadena
hidrocarbonada continua más larga que contenga al grupo carbonilo, sustituyendo la o final por el
sufijo ona. La localización del grupo carbonilo es indicada por el locante más bajo posible de asignar,
inmediatamente antes del nombre de la cadena principal:
O
5
2
2-Hexanona
O
3
O
5-Metil-3-hexanona
Propanona
(comúnmente conocida como Acetona)
Un tipo de nomenclatura especial muy extendido para las cetonas consiste en nombrar en orden alfabético
y como palabras separadas los dos grupos hidrocarbonados (R y R’, ver al principio de “Aldehídos y
Cetonas”) enlazados al grupo carbonilo, terminando con el nombre cetona.
O
O
Etil metil cetona
O
Metil vinil cetona
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Ciclopentil etil cetona
O
O
Difenil cetona
también conocida como Benzofenona
Fenil metil cetona
también conocida como Acetofenona
Cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de un ciclo saturado o insaturado, el compuesto
correspondiente se nombra sustituyendo la terminación o del nombre de ciclo por ona. Al carbono del
grupo carbonilo se le asigna el locante 1.
O
1
4
1
O
2
Ciclohexanona
4-Metilciclopent-2-enona
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos que presentan el grupo hidroxilo –OH, y pueden nombrarse de dos maneras
posibles: comúnmente toman el nombre del grupo alquilo que contiene al hidroxilo al cual se le agrega
la terminación ico y la palabra alcohol delante, sistemáticamente (según IUPAC) la terminación o del
nombre del hidrocarburo se remplaza por ol y la posición del grupo hidroxilo se indica con el número
más bajo posible. Para determinar el nombre del hidrocarburo se utiliza la cadena más larga que
contenga el grupo hidroxilo (no necesariamente la más larga de la molécula).
FORMULA
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
(CH3)2CHOH
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH(OH)CH3
NOMENCLATURA COMUN
Alcohol metílico
Alcohol etílico
Alcohol propílico
Alcohol isopropílico
Alcohol n-butílico
Alcohol 2-butílico
NOMENCLATURA SISTEMATICA
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Propanol o Isopropanol
1-Butanol o n-Butanol
2-Butanol
--4
4-Metil-2-propil-1-hexanol
OH
2
1
Muchos compuestos contienen más de un grupo hidroxilo en su molécula. Los compuestos simples que
poseen dos grupos hidroxilos se denominan comúnmente glicoles o sistemáticamente dioles. Los compuestos
con tres hidroxilos se denominan sistemáticamente trioles.
H2C OH
H2C OH
HC OH
H2C OH
1,2-Etanodiol
H2C OH
1,2,3-Propanotriol (glicerol)
Notar que cuando se añade un sufijo que comienza con consonante (diol, triol, etc.) el nombre del
hidrocarburo mantiene la o final.
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Los siguientes son ejemplos de alcoholes con nombres triviales que se utilizan comúnmente:
NOMBRE
FORMULA
OH
Alcohol alílico
Alcohol tert-butílico
OH
OH
Alcohol bencílico
OH
Alcohol fenetílico
H2C OH
Etilenglicol
H2C OH
H2C OH
HC OH
Propilenglicol
CH3
H2C OH
HC OH
Glicerol5
H2C OH
OH OH
Pinacol
H3C C
H3C
C CH3
CH3
Cuando uno o más grupos hidroxilo se encuentran unido a un anillo aromático estamos frente a los Fenoles
(hidroxi derivados del benceno y otros sistemas aromáticos):
OH
Fenol
(nombre trivial que se mantiene)
La nomenclatura sistemática consiste en agregar el sufijo ol, diol, etc. al nombre del hidrocarburo
aromático, con eliminación de la o terminal (si está presente) antes de ol.
OH
OH
OH
1,2,4-Bencenotriol
5
También conocido como “Glicerina”
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Los siguientes son ejemplos de nombres triviales que se mantienen:
OH
OH
OH
OH
OH
Catecol
OH
OH
OH
OH
OH
Resorcinol
OH
Hidroquinona
Pirogalol
α-Naftol
β-Naftol
Los alcoholes pueden perder el H unido al O del grupo –OH, o bien sustituirlo por un grupo R’, generando así
los aniones y radicales alcoxilo. Los radicales se nombran añadiendo el sufijo oxi al nombre del grupo
alquilo original del alcohol.
ALCOHOL
NOMBRE
OH
RADICAL
NOMBRE
O
Alcohol pentílico
Alcohol hexílico
OH
Alcohol alílico
OH
Alcohol
isopentílico
OH
OH
Alcohol bencílico
O
Pentiloxi
Hexiloxi
Aliloxi
O
Isopentiloxi
O
O
Benciloxi
No obstante, para los siguientes radicales se prefiere la forma abreviada alcoxi en lugar de alquiloxi:
RADICAL
CH3O–
CH3CH2O–
CH3CH2CH2O–
CH3CH2CH2CH2O–
NOMBRE
Metoxi
Etoxi
Propoxi
Butoxi
Isopropoxi*
O
Isobutoxi*
O
sec-Butoxi*
O
tert-Butoxi*
O
Fenoxi
O
* Sólo para el radical no sustituído
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Los aniones provenientes de los alcoholes o fenoles (por pérdida del H del grupo –OH) generan sales que se
nombran cambiando la terminación ol del nombre del alcohol o fenol por olato seguidas del nombre
del metal que constituye el catión. Esto se puede aplicar a nombres comunes, sistemáticos o triviales:
Sal
CH3O– Na+
O Na
Nombre
Metanolato de sodio
2-metil-1-propanolato de sodio
+
+
Fenolato de sodio
O Na
Una alternativa a la regla anterior consiste en nombrar los aniones RO– como el radical RO– cambiando la
terminación iloxi por il óxido:
Sal
Nombre
Bencil óxido de sodio
+
O Na
+
Pentil óxido de sodio
O Na
Cuando los radicales RO– poseen nombre abreviado, la terminación oxi del nombre se cambia por
óxido:
RADICAL
CH3O–
CH3CH2O–
CH3CH2CH2O–
CH3CH2CH2CH2O–
NOMBRE
Metoxi
Etoxi
Propoxi
Butoxi
SAL
CH3O– Na+
CH3CH2O– Na+
CH3CH2CH2O– K+
CH3CH2CH2CH2O– K+
Isopropoxi
O Na
O
tert-Butoxi
NOMBRE
Metóxido de sodio
Etóxido de sodio
Propóxido de potasio
Butóxido de potasio
+
Isopropóxido de sodio
+
tert-Butóxido de potasio
O Na
O
O
Fenoxi
O Na
+
Fenóxido de sodio
AMINAS
Las aminas se dividen en 3 subclases según el número de grupos alquilo unidos al nitrógeno:
Sustituyentes
NH3
RNH2
R2NH
R3N
Subclase
Amoníaco
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
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Grupos R unidos a N
0
1
2
3
Las aminas se pueden nombrar especificando los grupos alquilos unidos al nitrógeno como prefijos a la
palabra amina. El nombre se escribe como una palabra continua.
CH3NH2
(CH3CH2)2NH
(n-C4H9)3N
Metilamina
Dietilamina
Tributilamina
Cuando están presentes más de un tipo de grupos alquilo, es generalmente menos confuso nombrar
la amina compleja como un derivado de una amina más simple. Se coloca la letra N mayúscula antes
del nombre de cada sustituyente unido al nitrógeno de la amina. El nombre base de la amina se toma
eligiendo el hidrocarburo de cadena hidrocarbonada más larga.
FORMULA
NOMBRE
N
N,N-Dimetilpropilamina (derivada de la propilamina)
N
N-Etilbutilamina (derivada de la butilamina)
H
En los compuestos nombrados como alquilaminas (ejemplo anterior) al carbono unido al nitrógeno se le
asigna el locante 1, dado que tiene precedencia sobre todos los demás sustituyentes.
FORMULA
3
N
NOMBRE
N,N-Dietil-1,3-dimetilbutilamina
1
N
2
H
Cl
2-Cloro-N-etilbutilamina
Otra nomenclatura alternativa para las aminas consiste en nombrar las aminas añadiendo el sufijo amina
al nombre de la cadena hidrocarbonada base o sistema cíclico al cual está unido el grupo amino (–NH2)
(cuando está presente la terminación o se elimina). Se asigna el locante más bajo posible al carbono
que sostiene el grupo amino. En este sistema el sufijo amina se utiliza de la misma forma que el sufijo
ol para alcoholes. Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de una amina
primaria base, nombrada de acuerdo a esta nomenclatura alternativa. La amina primaria base se
selecciona eligiendo el hidrocarburo de cadena hidrocarbonada más larga que sostenga el grupo
amino. El nombre se escribe como una palabra continua. Ejemplos:
FORMULA
NOMBRE
NH2
2-Pentanamina
2
4
1
NH2
4-Metilciclohexanamina
H
N
N-Metil-1-pentanamina
NH
N-Etil-2-pentanamina
2
N
N,N,3-trimetil-2-pentanamina
2
3
Página 13 de 17
Las aminas aromáticas pueden ser también primarias, secundarias o terciarias. Las últimas dos pueden ser
mixtas en el sentido que sobre el nitrógeno pueden unirse grupos alifáticos y aromáticos. Las aminas
primarias se nombran como derivados amino de los hidrocarburos aromáticos, pero varias de ellas tienen
nombres triviales aceptados por IUPAC:
FORMULA
NOMBRE
NH2
Nombre IUPAC: Anilina
Nombre Alternativo: Bencenamina (Fenilamina)
NH2
Nombre IUPAC: o-Toluidina (también m-, p-)
Nombre Alternativo: 2-Metilbencenamina (también 3-, 4-)
NH2
Nombre IUPAC: 2,3-Xilidina (también 3,4- y 2,4-)
Nombre Alternativo: 2,3-Dimetilbencenamina (también 3,4- y 2,4-)
N
Nombre IUPAC: N,N-Dimetilanilina
Nombre Alternativo: N,N-Dimetibencenamina
Las aminas tienen propiedades básicas (el nitrógeno puede captar un H+ con su par de electrones no
compartido) y así formar las sales de aminas, las cuales se nombran añadiendo el sufio io al nombre de
la amina (con la eliminación de la a final). El anión se cita como una palabra separada delante del
nombre del catión originado por la amina (como todas las sales).
FORMULA
CH3CH2CH2–NH3+ Cl–
CH3NH(CH3)2+ Br–
NOMBRE
Cloruro de 1-propanaminio
Ioduro de N,N-dimetilmetanaminio
A veces las sales de amina se nombran agregando nombres como clorhidrato, bromhidrato al nombre de
la amina.
FORMULA
CH3CH2CH2–NH3+ Cl–
CH3NH(CH3)2+ Br–
NOMBRE
Clorhidrato de 1-butanamina
(Clorhidrato de butilamina)
Bromhidrato de N,N-dimetilmetanamina
(Bromhidrato de N,N,N-trimetilnamina)
Las sales de aminas del tipo R4N+X– se conocen como sales de amonio cuaternario y se nombran como
derivados del ión amonio:
FORMULA
(CH3CH2)4N+ Cl–
N(CH3)2(CH2CH3)2+ ClO4–
NOMBRE
Cloruro de tetraetilamonio
Perclorato de dietildimetilamonio
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Los iones amonio derivados de aminas con nombres especiales se nombran generalmente añadiendo
la terminación onio al nombre de la amina (eliminando el sufijo ina).
N
H
Pirrolidina
N
+
N
Cl–
Cloruro de N,Ndimetilpirrolidonio
H
Piperidina
+
N
Cl–
Cloruro de N,Ndimetilpiperidonio
N
N
Piridina
+
Cl–
Cloruro de Nmetilpiridonio
COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Para asignar correctamente el nombre a una molécula orgánica donde está presente más de un grupo
funcional de los estudiados por separado hasta ahora, se debe tener en cuenta que se acepta hoy en día una
jerarquía de grupos funcionales, la cual permite elegir un grupo según su más alta jerarquía como la
“función principal” (de la cual derivará la terminación del nombre del compuesto) y a los grupos de
menor jerarquía como “funciones secundarias”, las cuales serán nombradas como sustituyentes. La
función principal tiene por lo tanto preferencia sobre todas las otras de menor jerarquía y es la que se
toma para la asignación del menor locante posible en el compuesto.
TABLA DE JERARQUIAS
GRUPOS FUNCIONALES CITADOS EN ORDEN DESCENDIENTE PARA SU DESIGNACION COMO
SUFIJOS (terminación del nombre del compuesto)
GRUPO
Ácidos Carboxílicos
Esteres
Halogenuros de Ácilo
Amidas
Nitrilos
Aldehídos
Cetonas
Alcoholes y Fenoles
Aminas
Éteres
Alquenos
Alquinos
Halogenuros
Nitro
FORMULA
–COOH
–COOH(1)
–COOR
–COOR(1)
–COX
–COX(1)
–CONH2
–CONH2(1)
–C≡N
–C≡N(1)
–CHO
–CHO(1)
>C=O
–OH
–NH2
–O–
–C=C–
–C≡C–
–X
–NO2
PREFIJO
----(2)
--Haloformil-… ó Haloalcanoil-…
--Carbamoil-…
--Ciano-…
--Formil-…
Oxo-…
Oxo-…
Hidroxi-…
Amino-…
Alquiloxi-…
Alquenil-…
Alquinil-…
Halogeno-…
Nitro-…
SUFIJO
Ac. ….-carboxílico
Ac. ….-oico
….-carboxilato de R-ilo
….-oato de R-ilo
Halogenuro de ….-carbonilo
Halogenuro de ….-oilo
…-carboxamida
…-amida
…-carbonitrilo
…-nitrilo
…-carbaldehído
…-al
…-ona
…-ol
…-amina
…éter
---------
Notas:
(1): Los átomos de C en negrita (C) se incluyen y enumeran dentro de la cadena principal del compuesto.
(2): Para los casos en los que el grupo éster es considerado como un sustituyente de una estructura principal,
debe tenerse especial cuidado en observar si dicho grupo se une a dicha estructura por medio del carbono o
del oxígeno, ya que el nombre a adoptar como sustituyente depende de esta característica:
• Unido por el O: RCOO– = R-oiloxi
• Unido por el C: –COOR = R-iloxicarbonil (o R-oxicarbonil)
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Algunos ejemplos.
O
OH
O
•
•
Grupo Principal: Acido Carboxílico (no unido a la cadena principal)
Grupo Sustituyente: Ester (unido por el carbono)
•
NOMBRE IUPAC: Ac. 2-Etiloxicarboniciclohexanocarboxílico
•
•
Grupo Principal: Ester (unido a la cadena principal)
Grupo Sustituyente: Halogenuro de acilo
•
NOMBRE IUPAC: 3-Cloroformilbutanoato de metilo
•
•
Grupo Principal: Halogenuro de acilo (unido a la cadena principal)
Grupo Sustituyente: Amida
•
NOMBRE IUPAC: Cloruro de 5-carbamoilhexanoilo
•
•
Grupo Principal: Amida (no unido a la cadena principal)
Grupo Sustituyente: Nitrilo
•
NOMBRE IUPAC: 2-Cianociclopentancarboxamida
•
•
Grupo Principal: Nitrilo (no unido a la cadena principal)
Grupo Sustituyente: Aldehído
•
•
•
NOMBRE IUPAC: 4-Formilciclohexanocarbonitrilo
Grupo Principal: Aldehído
Grupo Sustituyente: Cetona
•
NOMBRE IUPAC: 3-Oxobutanal
•
•
Grupo Principal: Cetona
Grupos Sustituyente: Alcohol
•
NOMBRE IUPAC: 3-Hidroxihexan-2-ona
•
•
Grupo Principal: Alcohol
Grupos Sustituyente: Amina
•
•
•
NOMBRE IUPAC: 2-Aminoetanol
Grupo Principal: Amina
Grupos Sustituyente: Éter
•
•
•
NOMBRE IUPAC: 2-Metoxietanamina
Grupo Principal: Amina
Grupos Sustituyente: Alqueno
•
•
•
NOMBRE IUPAC: 1-etenilciclohexanamina
Grupo Principal: Alquino
Grupos Sustituyente: Halogenuro de alquilo
•
•
•
NOMBRE IUPAC: 1-Cloro-2-butino
Grupo Principal: Alquino
Grupos Sustituyente: Nitro
•
NOMBRE IUPAC: 1-Nitro-2-butino
O
O
Cl
O
O
O
NH2
O
Cl
CN
O
NH2
O
C N
H
O
O
H
O
OH
H2N
H2N
OH
O
NH2
Cl
NO2
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