química del carbono

Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
1
QUÍMICA DEL CARBONO
CUESTIONES
· FORMULACIÓN/NOMENCLATURA
1.
Formula:
a) 2,4-hexanodiol.
b) Propanal.
c) N-metilbutanoamida.
d) Etanonitrilo.
e) 2-bromopropano.
(P.A.U. Jun. 96)
Rta.: a) CH3–CHOH–CH2–CHOH–CH2–CH3 ; b) CH3–CH2–CHO; c) CH3–CH2–CH2–CONH–CH3 ;
d) CH3–C≡N; e) CH3–CHBr–CH3
2.
Formula y nombra:
a) Un alcohol de tres átomos de carbono que tenga el grupo funcional sobre un carbono terminal.
b) Un ácido carboxílico de cuatro átomos de carbono.
c) Un éster que resulta de la combinación de los dos compuestos anteriores.
(P.A.U. Set. 96)
Rta.: a) CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol; b) CH3–CH2–CH2–COOH: ácido butanoico
c) CH3–CH2–CH2–COO–CH2–CH2–CH3 : butanoato de propilo
3.
Nombra y formula, según corresponda, las siguientes especies químicas:
a) CH3–CH2–O–CH3
b) CH2=CH–CH=CH–CH2–CH3
c) Propanoato de etilo
d) Propanona
e) 1–penten–3–ino
(P.A.U. Jun. 99)
Rta.: a) etilmetiléter; b) 1,3-hexadieno;
c) CH3–CH2–COO–CH2–CH3 ; d) CH3–CO–CH3 ;
4.
e) CH2=CH–C≡C–CH3
Nombre los siguientes compuestos:
CH3
CH2 CH3
a) CH3
C
CH2
C
CH2
CH3
CH3
CH3
b) CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2
CH C
CH CH3
c)
CH3
CH3 CH2 C CH CH2OH
d)
CH3
e) CH2 = CH – CHO
(P.A.U. Jun. 03)
Rta.: a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano; b) 1,3,5-hexatrieno; c) 3-metil-1-butino;
d) 3-metil-2-penten-1-ol; e) 2-propenal
Química P.A.U.
5.
QUÍMICA DEL CARBONO
2
Formula los siguientes compuestos:
a) 2,3–dimetilhexano
b) 5–metilhex–2–eno
c) Hex–3–eno–1,5–diino
d) Hex–1–en–4–ino
(P.A.U. Set. 99)
Rta.: a) CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3 ; b) CH3–CH=CH–CH2–CH(CH3)–CH3
c) CH≡C–CH=CH–C≡CH ; d) CH2=CH–CH2–C≡C–CH3
6.
Nombrar:
CH3
a) H3C
b)
C
CHOH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3 CO C
c) CH3 – CHOH – CH2OH
d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – COOH
(P.A.U. Set. 04)
Rta.: a) 3,3-dimetil-2-butanol; b) 3-metil-3-buten-2-ona; c) 1,2-propanodiol;
7.
d) ácido 4-pentenoico
Formular:
a) 2,4-pentanodiona
b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal
c) Ácido 2-propenoico
d) 4-amino-2-butanona
e) 3-metil-1-butino
(P.A.U. Set. 05)
Rta.: a) CH3–CO–CH2–CO–CH3 b) CH2=CH–CClH–CH(CH3)–CH2–CHO c) CH2=CH–COOH
d) NH2–CH2–CH2–CO–CH3 e) (CH3)2CH–C≡CH
· ISOMERÍA
1.
a) Nombre los siguientes compuestos: CH2OH–CH2–CH2OH y BaCO3
b) Formule las moléculas siguientes señalando los posibles átomos de carbono asimétricos:
Ácido 2-propenoico y 2,3-butanodiol. Razone la respuesta.
(P.A.U. Set. 06)
Rta.: a) 1,3-propanodiol, y carbonato de bario.
b) CH2=CH–COOH CH3–C*HOH–C*HOH–CH3 (cada carb ono marcado con un * está unido
a cuatro grupos distintos)
2.
Escribe y nombra cinco compuestos isómeros de fórmula molecular C6H14.
(P.A.U. Jun. 98)
Rta.: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 : hexano; CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3 : 2-metilpentano
CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH3 : 3-metilpentano; CH3–C(CH3)2 –CH2–CH3: 2,2-dimetilbutano
CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3 : 2,3-dimetilbutano
3.
a) Nombra los siguientes compuestos:
a1) COOH–CH=CH–CH3
a2) CH2OH–CH2–COOH
a3) CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3
a4) CH3–CH2–CH=CH2
a5) CH3–O–CH2–CH3
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QUÍMICA DEL CARBONO
3
b) Formula y nombra:
b1) Un isómero de cadena del compuesto a4
b2) Un isómero de función del compuesto a5
(P.A.U. Jun. 96)
Rta.: a1) ácido 2-butenoico; a2) ácido 3-hidroxipropanoico; a3) 3-metilhexano; a4) 1-buteno;
a5) etilmetiléter; b1) CH3–C(CH3)=CH3 : 2-metil-1-propeno; b2) CH3–CH2–CH2OH:1-propanol
4.
Formula los cuatro compuestos siguientes y localiza los átomos de carbono asimétrico existentes en cada uno de ellos:
a) 3–metil–2–butanona.
b) Ácido 2–propenoico.
c) 2,3–butanodiol.
d) 2,5–dimetil–3–hepteno.
¿Presentan isomería geométrica? Nombra y formula en su caso los isómeros correspondientes.
(P.A.U. Set. 97)
Rta.: c) y d) tienen 2 carbonos quirales; d) tiene isómeros geométricos
Solución:
a) CH3–CO–CH(CH3)–CH3
No tiene carbonos quirales.
b) CH2=CH–COOH
No tiene carbonos quirales.
c) CH3–C*HOH–C*HOH–CH3
Dos carbonos quirales (marcados con un (*))
d) CH3–C*H(CH3 )–CH=CH–C*H(CH3 )–CH2–CH3
Dos carbonos quirales.
Para que haya isomería geométrica, debe haber un doble enlace, de modo que los grupos unidos a cada
carbono del doble enlace sean distintos. Sólo lo cumple el compuesto d.
C3H7
C
H
C4H9
C
C4H9
C
H
Z-2,5–dimetil–3–hepteno.
5.
H
H7C3
C
H
E-2,5–dimetil–3–hepteno.
a) Formula los compuestos:
a1) 1–cloro–2–buteno
a2) ácido 2–pentenodioico
a3) butanoato de etilo
a4) etanoamida
b) ¿Cuál o cuáles de los compuestos anteriores presentan isomería cis-trans? ¿Son ópticamente
activos? Razónalo.
c) Escribe las fórmulas desarrolladas de los isómeros correspondientes.
(P.A.U. Set. 98)
Rta.: b) a1 y a2. No
Solución:
a)
a1) CH2Cl–CH=CH–CH3
a2) HOOC–CH=CH–CH2–COOH
a3) CH3–CH2–CH2–COO–CH2–CH3
a4) CH3–CONH2
b) Isomería cis-trans: sólo a1 y a2. Para que haya isomería cis-trans, debe haber un doble enlace, de modo
que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos
Isomería óptica: Ninguno. Para que haya isomería óptica debe haber, al menos, un carbono quiral
(asimétrico), unido a cuatro grupos distintos.
c)
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
CH3
CH2Cl
CH2Cl
4
H
HOOC
C
C
H
C
H
H
Z-1–cloro–2–buteno.
6.
C
C 2O 2 H3
C
CH3
H
E-1–cloro–2–buteno.
H
C
C2 O 2 H3
C
H
HOOC
C
H
Z-ácido 2-pentenodioico E-ácido 2-pentenodioico
a) Formula y nombra, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:
a1) 3–propil–1,5–heptadiino
a2) 2–metilpropanal
a3) CH3–NH–CH2–CH3
a4) CH≡C–COOH
a5) CH3–CHOH–CH2OH
b) ¿Alguno de ellos presenta isomería óptica? Razona la respuesta.
(P.A.U. Jun. 00)
Rta.: a1) CH≡C–CH(CH2–CH2–CH3)–CH2–C≡C–CH3 ; a2) CH3–CH(CH3)–CHO
a3) etilmetilamina; a4) ácido 2-propinoico; a5)1,2-propanodiol
b) El a1 (carbono 3 quiral) y el a5 (carbono 2 quiral) (= unido a 4 grupos distintos).
7.
Explica los tipos de estereoisomería que pueden encontrarse en el 2,3–dicloro–2–buteno y en el
2-butanol, formulando los posibles estereoisómeros existentes para cada compuesto.
(P.A.U. Jun. 01)
Rta.: a) geométrica el 2,3 dicloro-2-buteno; b) óptica el 2-butanol, (tiene un carbono asimétrico)
Solución:
a) CH3–CCl=CCl–CH3
Isomería geométrica (E-Z). Tiene cada uno de los carbonos del doble enlace
unidos a grupos distintos (metilo y cloro)
b) CH3–CHOH–CH2–CH3
Isomería óptica. (Estereoisomería). Tiene el carbono 2 unido a cuatro grupos
distintos (metilo, hidrógeno, hidroxilo y etilo) y es quiral.
H3C
CH3
C
Cl
H3C
C
Cl
C
Cl
Cl
C2 H 5
C
CH3
Z-2,3–dicloro–2–buteno E-2,3–dicloro–2–buteno
8.
C 2H 5
H3C
H
OH HO
CH3
H
enantiómeros del 2-butanol
a) Escriba la estructura de 4 aminas acíclicas de fórmula C5H11N que presenten isomería geométrica y nómbrelas.
b) Nombre una de las parejas de isómeros geométricos y escriba sus estructuras geométricas
en el plano.
c) ¿Alguno de los compuestos anteriores presenta isomería óptica? Si fuese así indique la estructura de los isómeros.
(P.A.U. Set. 01)
Rta.: c) CH3–CH=CH–CH(NH2)–CH3
Solución:
a) CH3–CH=CH–CH2–CH2NH2 3-pentenilamina
CH3–CH2–CH=CH–CH2NH2 2-pentenilamina
CH3–CH2–CH2–CH=CHNH2 1-pentenilamina
CH3–C(NH2)=CH–CH2–CH3 (1-metil-1-butenil)amina
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QUÍMICA DEL CARBONO
H6NC2
5
CH3
C
H6NC2
C
H
H
C
H
C
H
Z-(1-metil-1-butenil)amina
CH3
E-(1-metil-1-butenil)amina
c) No. Una que presentaría isomería óptica sería la que tuviese un carbono asimétrico, p. ej.:
CH3–CH=CH–CH(NH2)–CH3
(1-metil-2-butenil)amina. Las estructuras serían:
C3H5
C3H5
H3C
NH2
CH3
H2N
H
H
enantiómeros de (1-metil-2-butenil)amina
9.
a) Escribir y nombrar todos los isómeros de fórmula C4H8.
b) Diga a qué tipo de isomería pertenecen.
(P.A.U. Jun. 02)
Rta.: a) 5 isómeros (dos geométricos y dos cíclicos);
b) posición, cadena y geométrica.
Solución:
a) Fórmula
Nombre
b) Isomería
CH3 – CH2 – CH = CH2
1-buteno
CH3 – CH = CH – CH3
2-buteno
de posición
trans-2-buteno
geométrica
cis-2-buteno
geométrica
2-metil-1-propeno
de cadena
ciclobutano
de cadena
1-metilciclopropano
de cadena
H
CH3
C
C
H3C
H
H
H
C
C
H3C
CH3
H3C
C
CH2
H3C
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
H2C
CH CH3
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QUÍMICA DEL CARBONO
6
10. Indique, en general, qué compuestos presentan isomería óptica. Escriba estos isómeros en los
siguientes casos:
a) Benceno
b) 3-metilhexano
c) 2-butanol
Razone la respuesta.
(P.A.U. Set. 02)
Rta.: a) No tiene carbonos asimétricos; b) y c) dos isómeros ópticos cada uno
Solución:
CH
Para que un compuesto tenga isomería óptica debe tener al menos un carbono quiral o
HC
asimétrico, es decir, unido a cuatro grupos distintos.
a) No tiene carbonos asimétricos puesto que cada carbono sólo está unido a tres átomos (dos
HC
carbonos y un hidrógeno)
b) El carbono 3 es un carbono asimétrico porque está unido a cuatro grupos H3C
distintos: H, metil, etil y propil. Existen dos isómeros ópticos que son
imágenes especulares (enantiómeros).
CH2CH3
C
H
CH2
H3CH2CH2C
C
CH3
CH
CH
CH3
CH2 CH
H3CH2C
CH2CH2CH3
CH
CH2 CH3
H
CH3
OH
c) El carbono 2 es un carbono asimétrico porque está unido a cuatro grupos distintos:
H, metil, etil e hidroxi. Existen dos isómeros ópticos que son imágenes especulares
H3C HC
(enantiómeros).
CH2CH3
H
C
OH
H3CH2C
HO
C
CH2 CH3
H
CH3
CH3
11. Escriba:
a) Un hidrocarburo alifático saturado que presente isomería de cadena.
b) Un alcohol que presente isomería de posición.
c) Un ejemplo de isomería de función.
d) Un aldehído que presente isomería óptica.
e) Un ejemplo de isomería geométrica.
Formule y nombre en todos los casos cada uno de los isómeros
(P.A.U. Set. 03)
Solución:
Existen múltiples soluciones. Una de ellas podría ser:
H3C
a)
Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH
2-metilpropano
CH3
H3C
b)
1-propanol
CH3 – CH2 – CH2OH
2-propanol CH3 – CHOH – CH3
O
c)
CH2 C
Propanal
H3C
H3C
Propanona
H
C
O
CH3
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
7
H3C
a)
Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH
2-metilpropano
CH3
H3C
C2 H5
d)
C2H 5
enantiómeros de 2metilbutanal
C
H
H3C
CHO
H
e)
CH3
C
trans-2-buteno
H3C
C
C
H
H
C
cis-2-buteno
H
H
CH3
OHC
H3C
C
CH3
12. a) Formule y nombre un isómero de función del 1-butanol y otro de la 2-pentanona.
b) ¿Cuál de los siguientes compuestos es ópticamente activo? Razónelo.
CH3–CH2–CHCl–CH2–CH3
CH3–CHBr–CHCl–COOH
(P.A.U. Jun. 05)
Rta.: a) CH3–CH2–O–CH2–CH3 dietiléter
CH3–CH2–CH2–CH2–CHO pentanal
b) ácido 3-bromo-2-clorobutanoico: tiene algún carbono (2 y 3) asimétrico ⇒ 4 isómeros ópticos
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