QUÍMICA ORGANICA

QUÍMICA ORGANICA
La química orgánica es una
especialidad de la química que
estudia las estructuras, propiedades
y reacciones de compuestos que
contienen al elemento Carbono
como átomo central.
Ejemplos de compuestos orgánicos que a menudo usamos en nuestro diario vivir
son:
Papel de los cuadernos
Medicamentos
Combustibles como la bencina,
el gas natural, la parafina
Alimentos
Fuentes naturales de carbono
 Hay dos grandes fuentes de las que se pueden obtener
sustancias orgánicas simples: el Petróleo y el Carbón.
 El petróleo y el carbón son Combustibles Fósiles,
acumulados durante milenios y no renovables que se
están consumiendo a una gran velocidad, en particular el
petróleo, para satisfacer nuestra creciente demanda de
energía.
 Hoy menos del 10 % del petróleo se utiliza para fabricar
productos químicos, la mayor parte se quema para
proporcionar energía.
Estructura molecular de los Compuestos Orgánicos
¿Qué tienen de especial los
compuestos
del
carbono
que
justifique su separación de los otros
compuestos?
 El número de compuestos que contienen carbono es muchas
veces mayor que el número de los que no lo contienen.
 Estos compuestos orgánicos han sido divididos en familias, que
en general, no tienen equivalentes entre los inorgánicos.
 Los átomos de carbono pueden unirse entre sí hasta grados
imposibles para los átomos de cualquier otro elemento. Pueden
formar cadenas y anillos de todos los tamaños; estas cadenas y
anillos pueden tener ramificaciones y uniones cruzadas.
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
HO
CH3
CH2
Estructura Molecular del Colesterol
C
CH3
O
Estructura Molecular de la Acetona.
COOH
O
CH
C
N
C(CH3)2
CH
CH
S
O
CH2
C
N
PENICILINA
Antibiótico
H
H2N
CH
CONH
CH2COOH
CH2
CH2
COOCH3
ASPARTAME
Conocido comercialmente como Nutra Sweet
Origen de los compuestos
INORGÁNICOS
MINERALES
ORGÁNICOS
ORGANISMOS VIVOS
(vegetales o animales)
Muchos científicos pensaban que estos compuestos al
provenir de seres vivos poseían una Fuerza Vital
desconocida y por lo tanto era imposible sintetizarlos
en un laboratorio.
En 1828 el químico alemán Friedrich
Wohler, logró sintetizar el primer compuesto
orgánico. Casualmente calentando cianato
amónico logró obtener urea, que es un
producto de desecho de los seres vivos. Es
por eso que Wohler es considerado el padre
de la Química Orgánica.
Investigación en química orgánica
• Justin Liebig (1803-1873) formula de la
estricnina C21H22O2N2
• Las propiedades de los compuestos
orgánicos dependen de la forma en que se
ordenen los átomos en una molécula
• La gran variedad de moléculas se debe a las
especiales características del átomo de
carbono.
August Kekulé , químico alemán considerado el padre de la
química orgánica moderna, en uno de sus escritos dice " era una
noche de verano de 1854. Regresaba en el último ómnibus
absorto como siempre, por las calles desiertas de la ciudad, que
a otras horas están llenas de vida. De pronto los vi, los átomos
.
danzaban
ante mis ojos... Vi como, frecuentemente, dos
pequeños átomos se unían formando un par; vi como uno más
grande aceptaba dos más pequeños; como uno aún mayor
sujetaba a tres e incluso a cuatro de los más pequeños, mientras
el conjunto continuaba arremolinándose en una danza
vertiginosa. Vi como los más grandes formaban una cadena...
Pasé parte de la noche vertiendo al papel algunos esbozos de
estas formas soñadas..."
 Kekulé comprobó que el carbono podía unirse a
átomos (tetravalente).
4
El átomo de carbono
• Electronegatividad intermedia
• Tetravalencia
Enlaces carbono-cabono
• g
Clasificación de los Compuestos Orgánicos
 Los compuestos orgánicos han sido clasificados por los
químicos en diferentes grupos, según sus estructuras, para
facilitar la comprensión de las propiedades características que
presenta cada uno.
 La familia más sencilla de compuestos orgánicos es la de los
Hidrocarburos, formados por átomos de carbono e hidrógeno
solamente.

Los hidrocarburos se clasifican tomando en cuenta la forma de
la estructura carbonada, es decir, del "esqueleto" de la molécula
y los enlaces simples, dobles o triples que unen a los átomos de
carbono:
ALCANOS
ACICLICOS
HIDROCAR
BUROS
CICLICOS
ALQUENOS
ALQUINOS
AROMATICOS
Hidrocarburos acíclicos: compuestos de cadena abierta, que pueden presentar
enlaces simples (Alcanos) enlaces dobles (Alquenos) enlace triple (Alquinos).
Ejemplo de un Alcano: (CnH2n+2)
H
H
C
H
METANO
Es el componente pri ncipal del gas natural
H
Ejemplo de un Alqueno: (CnH2n)
H
H
ETENO o ETILENO
C
C
Se usa como anestésico
H
H
Ejemplo de un Alquino: (CnH2n-2)
H
C
C
H
ETINO o ACETILENO
Gas uti li zado para sold ar
Hidrocarburos Cíclicos: los átomos de carbono están unidos en sus
extremos formando ciclos o anillos.
Ejemplo de Hidrocarburo Cíclico:
H
H
H
H
CICLOPROPANO
Produce efectos anestésicos
cuando se inhala
H
H
Hidrocarburos Aromáticos: están formados por ciclos que tienen
enlaces simples alternados con enlaces dobles.
Ejemplo de un Hidrocarburo Aromático:
Nomenclatura Orgánica
 La nomenclatura se rige por las reglas impuestas por la
IUPAC (International Union Pure and Aplicated Chemistry)
 Cada nombre consiste en una palabra formada por un prefijo y
un sufijo.
PREFIJO: señala el número de átomos de carbono que tiene el
compuesto.
SUFIJO: indica la característica química mas relevante.
ALCANOS
Estructura cadena
-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C
-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-
Nº átomos de
Carbono
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Prefijo
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
Fórmula
(CnH2n+2)
n
metano
CH4
etano
CH3CH3
propano
butano
5
pentano
6
7
n
Nombre (-ano)
Nombre (-ano)
Fórmula (CnH2n+2)
1
2
10
decano
CH3(CH2)8CH3
11
undecano
CH3(CH2)9CH3
3
4
CH3CH2CH3
12
dodecano
CH3(CH2)10CH3
CH3(CH2)2CH3
13
tridecano
CH3(CH2)11CH3
CH3(CH2)3CH3
15
pentadecano
CH3(CH2)13CH3
hexano
CH3(CH2)4CH3
22
docosano
CH3(CH2)20CH3
heptano
CH3(CH2)5CH3
30
triacontano
CH3(CH2)28CH3
8
octano
CH3(CH2)6CH3
40
tetracontano
CH3(CH2)38CH3
9
nonano
CH3(CH2)7CH3
50
pentacontano
CH3(CH2)48CH3
Nombrando hidrocarburos aciclicos
Alcanos ramificados: a la cadena carbonada principal se le
unen sustituyentes (átomo o grupo de átomos).
CH3-CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH2-CH3
Para denominarlos se usa como base la cadena de secuencia
continua más larga:
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
Luego se numera la cadena de modo que los sustituyentes
queden con los números más bajos posibles:
3 4
5 6
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
2 1
Indicar el nº del C al que está unido el sustituyente, poner un
guión, nombrar el sustituyente (cambiar el sufijo ano por
ILO) y finalmente la cadena principal:
3 4
5 6
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
3- metil hexano
CH2-CH3
2 1
Radical
Formula
Metilo
CH3-
Etilo
CH3-CH2-
Propilo
CH3-CH2-CH2-
Iso-propilo
CH3-CH-CH3
Butilo
CH3-CH2-CH2-CH2-
Sec-butilo
CH3-CH2-CH-CH3
Iso-butilo
CH3-CH-CH2CH3
Tert-Butilo
CH3-C-CH3
CH3
Cuando hay mas de un sustituyente estos se nombran en
orden alfabético:
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
5-etil-2-metilheptano
CH2-CH3
Si hay mas de un sustituyente del mismo tipo, se antepone el
prefijo di, tri, tetra, etc.:
CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH3
CH3
3,3-dimetilpentano
ALQUENOS
 Hidrocarburos unidos por a lo menos un doble enlace.
CH3-CH = CH2
 Los nombres de los alquenos terminan en ENO.
 Las mismas reglas para denominar alcanos se aplican
en alquenos, excepto en 2 puntos:
 la cadena escogida como base debe contener al doble
enlace
 la cadena principal se numera de modo que el doble
enlace quede con el número más bajo posible
Ej: CH3-CH-CH=CH-CH3
CH3
4-metil-2-penteno
ALQUINOS
 Hidrocarburos unidos por a lo menos 1 triple enlace.
CH3-CCH
 Los nombres alquinos tienen terminación INO.
 Se usan las mismas reglas para denominar a los
alquenos.
Ej: CH3-CH-CH2-CCH-CH3
CH3
5-metil-2-hexino
HIDROCARBUROS CICLICOS
1.Se denominan en forma similar a los acíclicos,
sólo que el prefijo CICLO precede al nombre del
alcano, alqueno o alquino.
Ciclos más comunes:
Estructura
Nº de átomos
Nombre
de carbono
3
Ciclopropano
Sustituyente
Ciclopropil
4
Ciclobutano
Ciclobutil
5
Ciclopentano
Ciclopentil
6
ciclohexano
ciclohexil
Ejemplos:
Cl
3
ciclohexino
1
2
3-clorociclopenteno
• 2 Los hidrocarburos cíclicos con radicales,
se nombran según la ubicación del radical
en el ciclo. La numeración del ciclo parte
desde donde esta el radical.
• 3. Para los hidrocarburos aromáticos:
todos los carbonos del benceno son
equivalentes, por lo tanto, la numeración
dependerá de los radicales.
COMPUESTOS AROMATICOS
 Los compuestos bencenoides monosustituidos
se
nombran
como
derivados
del
correspondiente
hidrocarburo bencenoide.
CH3
metilbenceno
Cl
clorobenceno
NO2
OCH3
CHO
nitrobenceno metoxibenceno benzaldehido
(tolueno)
 Para nombrar compuestos bencenoides di-sustituidos
COOH
CN
2
OH
se numera
losCONH
sustituyentes
de acuerdo a sus
prioridades relativas.
COOH
Ac. benzoico
benzonitrilo
benzamida
1
hidroxibenceno
2
3
(fenol)
Acido-3-clorobenzoico
Cl
Estructura y propiedades
• Las propiedades
que exhibe un
hidrocarburo
dependen
directamente de su
estructura.
Isómeros: moléculas iguales pero
no idénticas
• Los someros son
las moléculas
que tienen
idénticas
formulas
moleculares,
pero que poseen
diferentes
propiedades.
Isomería: estructural y espacial
• I. estructural
• I. espacial
Isomeros geométricos
• Estudiar paginas 119-121
Isomeros estructurales
• Escribe las formulas de seis isomeros del
hexeno cuya formula molecular es C6H12.
Luego, asigna el nombre IUPAC a cada uno
de los isomeros planteados.
Grupos funcionales
• Es un átomo o grupo de átomos, que unidos a la
cadena Carbonada, caracteriza un compuesto
orgánico y determina sus propiedades.
• La ordenación de los compuestos orgánicos, según
el grupo funcional que contengan, permite:
• 1. Establecer reglas de formulación y
denominación.
• 2. Simplificar es estudio del comportamiento
químico de todos los compuestos orgánicos
describiendo las propiedades de los distintos
grupos funcionales
Grupos funcionales más importantes
Compuestos que presentan Grupos Funcionales

Cuando un compuesto presenta grupo funcional, este tiene
prioridad absoluta en la elección de la cadena principal y en su
numeración.
Función
Acido
carboxílico
Ester
Fórmula
R-COOH
Amida
Aldehído
Cetona
Alcohol
Amina
Eter
Alqueno
Alquino
Halógeno
R-CO-NH2
-CHO
-CO
-OH
R-NH2
R-OR1
-C=C-CC-Cl, Br, F, I
RCOO-R1
Sufijo
Acido ....
-oico
R-oato de
R1
R-amida
-al
-ona
-ol
R-amina
RR1-éter
-eno
-ino
Según
el
halógeno
Ejemplos:
CH3 -COOH
ácido etanoico
CH3 CH2COOCH3 propanoato de metilo
CH3-CO-NH2
metilamida
CH3CH2-CHO
propanal
CH3CH2-CO-CH3 2-butanona
CH3CH2CH2OH propanol
CH3NH2 metilamina
CH3-O-CH2CH2CH2CH3
metil-butiléter
Compuestos oxigenados
• Propiedades de los alcoholes
Propiedades químicas
Isomeros de compuestos orgánicos
oxigenados
ISOMERIA
ISOMEROS: compuestos distintos pero de
igual fórmula molecular.
Ejemplo: Etanol
CH3CH2OH
Dimetiléter CH3OCH3
FM: C2H6O
FM: C2H6O
ISOMERIA
Estructural
Estereoisomería
Isomería Estructural o de Constitución: diferentes átomos están unidos
unos con otros.
 Isómeros de esqueleto
 Isómeros de posición
 Isómeros funcionales
Estereoisomería: los mismos átomos están enlazados unos con otros pero
difieren en la orientación espacial.
 Isómeros geométricos
 Isómeros conformacionales
 Isómeros ópticos
 Las moléculas que poseen uno o más centros estereogénicos se
denominan Moléculas Quirales.
Quiral viene de la palabra griega que significa mano.
 Los isómeros que son imágenes especulares y no son
superponibles se denominan ENANTIOMEROS y tienen
la capacidad de desviar la luz polarizada, por eso se
llaman isómeros Ópticos.
 Los enantiómeros que hacen girar la luz polarizada a la
derecha se llaman DEXTRO ROTATORIO (+) y los que
la giran a la izquierda se denominan LEVO ROTATORIO
(-).
(+)-2-Metil-1-butanol
Rotación específica
Punto de ebullición
Densidad relativa
Indice de refracción
+ 5.90º
128.9ºC
0.8193
1.4107
(-)-2-Metil-1-butanol
(producto de fermentación)
-5.90º
128.9ºC
0.8193
1.4107
Esta diferencia en las propiedades biológicas es trascendental. Por ejemplo, la
adrenalina presenta dos estereoisómeros ópticos:
1.
L – adrenalina
2.
D – adrenalina
La acción en el cuerpo de la adrenalina es ligarse a ciertos receptores y así
aumentar la tensión arterial. La forma L – adrenalina tiene una actividad presora
(capacidad de elevar la tensión arterial) 20 veces mayor que la D – adrenalina.
Esto tiene que ver con que la L – adrenalina, por su conformación espacial, se
une mejor al receptor (“encaja “ mejor) que la D – adrenalina.
2.Isomería geométrica en alquenos:
Se origina de la rotación restringida de los enlaces C-C de los compuestos
insaturados.
H
COOH
H
C=C
HOOC
C=C
H
Acido Maleico
H
COOH
HOOC
Acido Funárico
Trans o Z
Cis o E
CIS ó E : grupos iguales están al mismo lado
TRANS ó Z : grupos iguales están en lados opuestos
•Pagina 144-145
Isomería Estructural
 Isómeros de Esqueleto: igual fórmula molecular pero difieren en la
estructura de las cadenas de carbono.
Ejemplo: C5H12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentano
CH3-CH2-CH-CH3
2-metilbutano
CH3
CH3
CH3-C-CH3
2,2-dimetilpropano
CH3
 Isómeros de Posición: compuestos en que sólo varía la posición de las
funciones.
Ejemplo: C5H12O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
1-pentanol
2-pentanol
OH
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
OH
3-pentanol
Grupos Funcionales
 En la naturaleza hay miles de compuestos que tienen, además
de carbono e hidrógeno, átomos de oxígeno, nitrógeno, azufre y
fósforo, entre otros. Aquellos átomos distintos de carbono
reciben el nombre de Heteroátomos.
 La presencia de ellos, le confiere un conjunto de propiedades,
como por ejemplo, la forma en que reaccionarán frente a
distintos reactivos. Así, el comportamiento químico es una
función de estos elementos, por eso se les conoce con el
nombre de Grupo Funcional.
Los grupos funcionales más comunes son:
NOMBRE
FORMULA
Acido carboxílico
RCOOH
PRODUCTO QUE LO
CONTIENE
Vinagre
Ester
RCOOR'
Aroma de plátano
Amida
RCONH2
Proteínas del huevo
Aldehído
RCHO
Aroma de almendras
Cetona
RCOR'
Acetona
Alcohol
ROH
Bebidas alcohólicas
Amina
RNH2
Olor a pescado
Eter
ROR'
Perfumes
Alqueno
R2C=CR2
Aroma a cítricos
Alquino
R-CC-R
Acetileno
Haluro
RF, RCl, RBr, RI
Cloroformo
Si el compuesto presenta más de una función, debe
seleccionarse sólo una de ellas como función principal.
Función
Acido
carboxílico
Ester
Fórmula Prioridad
-COOH
1
-COOR
2
Amida
Aldehído
Cetona
Alcohol
Amina
Eter
Alqueno
Alquino
Halógeno
Sustituyentes
alquílicos
-CO-NH2
-CHO
-CO
-OH
-NR2
-OR
-C=C-CC-Cl, Br, F, I
-R
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Prefijo
Roxicarbonilo
carbamoil
formil
oxo
hidroxi
amino
R-oxi
en
in
halo
Nombre del
radical
Sufijo
-oico
R-oato
-amida
-al
-ona
-ol
-amina
R-éter
-eno
-ino
-
* Los sustituyentes alquílicos aunque no son grupos
funcionales han sido incluidos para destacar su prioridad.
Ejemplo:
CH3-CH-CH2-COOH
Acido-3-hidroxibutanoico
OH
CH3CH2CHCH2OH
Br
2-bromo-butanol
 Isómeros de Función: con los mismos átomos se construyen funciones
diferentes.
Ejemplo: C4H8O
CH3-C-O-CH2-CH3
acetato de etilo
O
CH3-CH2-CH2-C-OH
O
ácido butanoico
Estereoisomería
No cambia el esqueleto carbonado ni la posición de un grupo
funcional, sino que varía la orientación en el espacio de los átomos.
Isomería de Conformación:
La disposición de los átomos permanece constante, pero la relación de los
átomos en el espacio difiere a consecuencia de una rotación en torno a un
enlace C-C simple.
Los isómeros formados reciben el nombre de Confórmeros.
Como la rotación del enlace es continua, los isómeros de conformación se
están interconvirtiendo rápidamente y no es posible aislarlos, pero hay formas
que permiten visualizarlos con facilidad:
Para representar las diferentes conformaciones, con frecuencia se utilizan dos
tipos de fórmulas tridimensionales: fórmulas de caballete:
ETANO
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Fórmulas de caballete para el etano en las conformaciones eclipsada y
escalonada.
Y las denominadas proyecciones de Newman:
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H